全 文 ：收稿日期： 2012–09–21　　　　接受日期： 2012–12–05
基金项目： 公益性行业(农业)科研专项经费(201303117)； 国家科技支撑计划课题(2013BAI11B04)资助
作者简介： 黄圣卓(1984 ~ )，男，助理研究员，从事植物天然产物化学研究。E-mail: huangshengzhuo@yahoo.com.cn
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: hfdai@126.com
热带亚热带植物学报　2013， 21(3)： 273~280
Journal of Tropical and Subtropical Botany
瑞香科(Thymelaeceae)作为一个中小型科，最
早是在 Jussiue 的系统中得到确认，并独立成科[1]。
该科约有 50 属 650 种植物，广泛分布于热带和温
带地区，特别是南半球澳大利亚、热带非洲至南亚
地区。吴征镒等[2]根据区系成分推断其即使不是
古南大陆东部和中部起源，起码也是在古南大陆，
在南太平洋和印度洋扩张时获得较大的发展。本
文基于沉香属植物中化学成分的类型，对其分类学
地位进行了探讨，为沉香属植物的系统演化研究提
供科学依据。
沉香属的化学分类学研究
黄圣卓, 赵友兴, 梅文莉, 杨德兰, 刘寿柏, 戴好富*
(中国热带农业科学院热带生物技术研究所 , 农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室，海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实
验室，海口 571101)
摘要： 为探讨瑞香科沉香亚科的分类学地位，结合其他亚科植物的化学成分类型，对从沉香属植物分离到的各类化学成分
进行了综述。从二萜和黄酮(烷)的成分类型判断，沉香亚科的进化地位低于瑞香亚科；从三萜成分类型来看，其地位又比
Gonystyloideae 亚科稍高；同时 2-(2-苯乙基)色酮类和二苯基甲酮类成分为沉香属甚至沉香亚科的特征性成分。因此，沉香亚
科是瑞香科中进化程度相对较低的类群，处于瑞香亚科和 Gonystyloideae 亚科之间。
关键词： 沉香属； 化学成分； 化学分类学
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2013.03.014
Chemotaxonomy Studies on the Genus Aquilaria
HUANG Sheng-zhuo, ZHAO You-xing, MEI Wen-li, YANG De-lan, LIU Shou-bai, DAI Hao-fu*
(Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops, Ministry of Agriculture, Hainan Key Laboratory for Research and Development
of Natural Products from Li Folk Medicine, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agriculture Sciences,
Haikou 571101, China)
Abstract: In order to understand taxonomy position of Aquilarioideae, belonging to Thymelaeceae, the
chemical constituents extracted from the genus Aquilaria was summarized, and the chemotaxonomy of
subfamily Aquilarioideae was discussed by comparing the chemical constituents from other subfamilies in
Thymelaeceae. It was regarded that the evolution status of subfamily Aquilarioideae was lower than that
of subfamily Thymelaeoideae according to the types of diterpenoid and flavonoid, but higher than that of
subfamily Gonystyloideae according to the type of triterpenoid. At the same time, 2-(2-phenylethyl) chromones
and dibenzophenones were taken as the characteristic components of the genus Aquilaria, or even subfamily
Aquilarioideae. Therefore, the status of subfamily Aquilarioideae was approved and regarded as the lower
evolution group in Thymelaeceae, exiting between subfamily Thymelaeoideae and subfamily Gonystyloideae.
Key words: Aquilaria; Chemical constituent; Chemotaxonomy
274 第21卷热带亚热带植物学报
1 瑞香科的分类系统
Domke 最早将瑞香科划分成 2 ~ 4 亚科[3]，后
来 Wagenitiz 认为瑞香科有 48 属，其中 31 属归入
4 亚 科(Gonystyloideae、沉 香 亚 科 Aquilarioideae、
Giloidaphnoideae 和 瑞 香 亚 科 Thymelaeoideae)中，
其余 17 属待定[4]。之后 Gilg 对瑞香科一些属的归
属进行了修订，成为最广泛接受的系统[5](图 1)。与
传统分类学家不同，Herber 根据分子生物学的证
据，将瑞香科划分成两亚科，保留了 Gonystyloideae
亚科，但重新命名为 Octolepidoideae，并将其他 3
个 传 统 的 Synandrodaphnoideae 亚 科、沉 香 亚 科
(Aquilarioideae)和 瑞 香 亚 科(Thymelaeoideae)归 入
瑞香亚科(Thymelaeoideae)并降级为族[6](图 2)。从
这里可以看出，目前对瑞香科分类系统研究的焦点
之一集中在沉香亚科和 Synandrodaphnoideae 亚科
与瑞香亚科和 Gonystyloideae (或 Octolepidoideae)
亚科的关系和地位问题。
由于沉香亚科仅有沉香属 Aquilaria 和拟沉
香属 Gyrinops 两属，对沉香属植物的化学成分数
图 1 Gilg 的瑞香科分类系统
Fig. 1 Gilg taxonomy system of Thymelaeaceae
图 2 Herber 的瑞香科分类系统
Fig. 2 Herber taxonomy system of Thymelaeaceae
第3期 275
量和种类的研究最多，而对拟沉香属的研究相对
较少，因此沉香属是研究瑞香科各亚科之间关系
的一个很好的类群。前人根据植物解剖学的特
征，认为沉香亚科应该与瑞香亚科分离[7]。本文基
于沉香属植物中化学成分的类型，对比瑞香亚科
和 Gonystyloideae 亚 科 的 化 学 成 分 类 型，认 为 在
Herber 的瑞香科分类系统的基础上，沉香亚科作为
一个特殊类群应该从瑞香亚科中独立出来成为一
个亚科，置于瑞香亚科和 Gonystyloideae 亚科之间。
2 化学成分和分析
2.1 二萜类
从沉香属植物中分离到的二萜类成分有两种
类型：一类为 tigliane 类型(图 3)，另一类为常见的
松香烷型、海松烷型等。其中报道的 tigliane 二萜
有 两 个：12-hydroxylphorbol 13 acetate[8] 和 12-O-n-
deca-2,4,6-trienoylphorbol 13-acetate[9]; 而报道的松
香烷型、海松烷型等二萜则较多，如：methyl abieta-
8(14),9(11),12-trien-19-oate[10]、氢 松 香 酸、去 氢 松
香酸甲酯、 methyl 7-oxodehydroabietate、 7α,15- 二
羟基去氢松香酸、 7α-hydroxypodocarpen-8(14)-en-
13-on-18-oic acid、海 松 酸、海 松 醇、 18-norpimara-
8(14),15-dien-4α-ol、 8-norisopimara-8(14),15-dien-
4β-ol[11]、隐丹参酮(cryptotanshinone)、二氢丹参酮 I
(dihydrotanshinone I)、丹参酮 I (tanshinone I)、丹参
酮 IIA (tanshinone IIA)[12]。
Tigliane 和 daphnane 两种类型的二萜是瑞香
科 植 物 非 常 特 征 性 的 成 分，其 中 tigliane 应 该 是
daphnane 的前体[13](图 3)。这两种类型是瑞香亚科
植物中主要的二萜类成分，其中 daphnane 普遍存在
于含有二萜成分的瑞香亚科各属植物中，而 tiglane
型二萜的分布和数量则相对较少[14–16]。但是沉香属
植物中仅分离到少量的 tigliane 型二萜，未能分离到
daphnane 型二萜。同时裸子植物中广泛分布的四环
或五环二萜在沉香属植物中却含量丰富，而在瑞香
亚科植物中却少有报道[14]。这从一定程度上说明沉
香亚科植物在进化程度上要低于瑞香亚科。
图 3 Tigliane 类型和 daphnane 类型二萜
Fig. 3 Diterpenoid with tigliane and daphnane types
2.2 三萜类
从沉香属植物分离到的三萜类成分包含两
种 类 型：五 环 三 萜，如 22-hydroxyhopan-3-one[17]、
hederagenin[10,18]、 2α-羟基熊果烷(2α-hydroxyursane)、
2α-羟基熊果酸(2α-hydroxyursolic acid)[12]和四环三
萜， 如dihydrocucurbitacin F[8]、 hexanorcucurbitacin I、
cucurbitacin I、 cucurbitacin D、 isocucurbitacin D、
neocucurbitacin B[19]。从两种类型的三萜的生源合
成途径来看，四环三萜应该是五环三萜的前体，在
瑞香科位于低端的 Gonystyloideae 亚科植物中，报
道的三萜成分为葫芦烷型四环三萜[20]；瑞香亚科
植物中报道的三萜则都是五环三萜[14](图 4)。这也
在一定程度上证明沉香亚科应该介于瑞香亚科和
Gonystyloideae 亚科之间。
2.3 倍半萜类
沉香属植物的倍半萜类成分较多，且类型丰
富，主 要 来 自 其 树 脂。 最 近 Regula Naef 综 述 了
2010 年 5 月前报道的 69 个沉香倍半萜类成分，
主 要 包 括 沉 香 呋 喃 类(agarofurans)、 cadinanes、
selinanes、 valencanes、 eremophilanes、 guaianes、
prezizanes、 vetispiranes 等类型[1]。之后又有报道从
沉香茎中分离到 aquilarin B[8]。
同样在瑞香亚科，如瑞香属植物中也报道了不
黄圣卓等：沉香属的化学分类学研究
276 第21卷热带亚热带植物学报
少倍半萜类成分，其中主要是愈创木烷 guaiane 型
和少量的 daucane 类型[21]。但是从沉香(Aquilaria
sinensis)的树叶、种子、花和果实的挥发油中，仅分
离和检测到少量的倍半萜[8–9]，其主要成分多是一
些脂肪族化合物[22–24]。由于沉香属植物的倍半萜
类成分多数来源于树脂，所以不能排除由植物提供
一些倍半萜的前体原料，再经微生物进行转化合成
了多个系列类型的倍半萜的可能。所以这些倍半
萜类成分不能作为证明沉香亚科分类学地位的直
接证据，只适合作为化学分类学的一个辅助证据。
2.4 酚性成分
沉香属植物中分离到的酚性成分有：香豆木脂
素(coumarinolignan)、黄烷(酮)、 2-(2-苯乙基)色酮、
木脂素和简单酚性成分等。
文献报道从沉香属植物中分离到的香豆木脂
素仅有 1 个，即 aquillochin[25]，未见其他类型的香豆
素报道。而瑞香亚科植物中则富含香豆素类成分，
除同样含有少量的香豆木脂素以外[14,26]，还有简单
香豆素、双香豆素、三香豆素、呋喃香豆素等，是瑞
香亚科植物的特征化学成分之一。
黄烷(酮)成分在沉香属植物中非常丰富，报道
的 成 分 有 7-β-D-glucoside of 5-O-methylapigenin、
mangiferin、 5-O-xylosylglucoside of 7-O-methy-
lapigenin、 7,4′-二 甲 氧 基 洋 芹 素-5-O-木 糖 葡 萄 糖
苷(5-O-xylosylglucoside of 7,4′-di-O-methylapigenin)、
5-β-D-glucoside of 7,3′-di-O-methylluteolin、木
犀 草 素(luteolin)、芫 花 素(genkwanin)、羟 基 芫 花
素(hydroxygenkwanin)[27]、洋 芹 素-7,4′-二 甲 醚
(apigenin-7,4′-dimethylether)、5-羟 基-7,3′,4′-三 甲
氧 基 黄 酮(5-hydroxyl-7,3′,4′-trimethoxyflavone)、
木 犀 草 素-7,4′-二 甲 醚(7,4′-dimethyl-luteolin)、
4′,5-dihydroxy-3′,7-dimethoxyflavone[28–29]、白 木 香
苷 A1、 lethedioside A、 lethedoside A、 7-羟基-4′-
甲氧基-5-O-葡 萄 糖 黄 酮 苷、 7,3′-二 甲 氧 基-4′-羟
基-5-O-葡萄糖黄酮苷、 7,4′- 二甲氧基-5-O-葡萄糖
黄酮苷、木犀草素-7,3′,4′-三甲醚、金合欢素、芒柄
花 素[30]、 genkwanin 5-O-β-primeveroside[31]。 这 些
成分都是从沉香属植物的茎和叶中分离得到，同样
黄烷(酮)在瑞香亚科植物中的分布也很广泛[14,26,32]，
其中部分化合物如芫花素(genkwanin)、羟基芫花
素(hydroxygenkwanin)还 是 瑞 香 属 药 用 植 物 芫 花
(Daphne genkwa)中的重要活性成分。此外瑞香亚
科的瑞香属(Daphne)、荛花属(Wikstroemia)和狼毒
图 4 三种类型的五环三萜和葫芦烷型四环三萜
Fig. 4 Three types of pentacyclic tritepenoid and cucurbitane tetracyclic tritepenoid
第3期 277
属(Stellera)植物中还富含双黄烷(酮)类成分[14,26,33]
(图 5)，这类成分的生物合成原料应该是黄烷(酮)，
这也表明瑞香亚科在进化地位上处于沉香亚科之
上。
沉香属植物的特征性 2-(2-苯乙基)色酮类成
分，主要是从树脂中分离得到的[34]。最近 Regula
Naef 综述了 2010 年 5 月前报道沉香的 43 个色酮类
成分[10]。最近又有报道从沉香属植物的树脂中分离
得到 6-羟基-7-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮、 6-羟基-2-
[2-(4′-羟基苯基)乙基]色酮[35]、 5-hydroxy-6-methoxy-
2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4H-1-benzopyran-4-
one、 7-methoxy-2-(2-phenylethyl)-4H-chromen-4-
one、 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4H-chromen-4-
one、 5-hydroxy-6-methoxy-2-(2-phenylethyl)-4H-
chromen-4-one、 6-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)
ethyl]-4H-chromen-4-one、 6-methoxy-2-[2-(3-
methoxyphenyl) ethyl]-4H-chromen-4-one 和 1 个
2-(2-苯乙基)色酮类化合物的前体二苯基戊酮类成
分 1-hydroxy-1,5-diphenylpentan-3-one[36]； 从 白 木 香
(Aquilaria sinensis)果实中分离到 6-羟基-2-[2-(4-羟
基苯基)乙基]色原酮[37]。2-(2-苯乙基)色酮类成分
是证明沉香亚科作为一个独立亚科的特征性成分，
同时其前体二苯基戊酮类成分在瑞香亚科植物中
有广泛分布[14](图 5)。
主要报道的木脂素类成分有 justicidin A、 justidin
F、 ciwujiaton、 (+)-syringaresinol、 syringaresinol-
4,4′-di-O-β-D-glucopyranoside、 syringaresinol-4′-β-
O-D-glucopyranoside[38]。主要类型有二苯基丁烷型、
联苯四氢萘型和常见的二苯基二四氢呋喃型(图5)，
这些类型的木脂素在瑞香亚科特别是瑞香属植物
中有比较广泛的分布[14]。这在一定程度上也能说
明沉香亚科与瑞香亚科的关联关系。
图 5 酚性成分类型的结构
Fig. 5 Structures of different phenol types
黄圣卓等：沉香属的化学分类学研究
278 第21卷热带亚热带植物学报
表 1 部分化合物类型在代表性属中的分布
Table 1 Distribution of compound types in representative genus
成分类型
Compound types
瑞香属
Daphne
Daphnopsis
荛花属
Wikstroemia
狼毒属
Stellera
沉香属
Aquilaria
Gyrinops
棱柱木属
Gonystylus
二萜
Diterpenoid
Tigliane + + + + +
Daphnane + + + +
其他 Other + +
三萜
Triterpenoid
五环 Five ring + +
四环 Fourth ring + + +
倍半萜
Sesquiterpenoid
+ + + +
黄酮(烷)
Flavone (Flavane)
简单 Single + + + + + + +
二聚 Dimer + + +
其他酚性成分
Other phenol
木脂素 Lignan + + + +
香豆素 Coumarin + + + + +
二苯基戊酮
Diphenyl-pentanone
+ + +
2-(2-苯乙基)色酮
2-(2-phenethyl) chromone
+
二苯基甲酮
Diphenylmethanone
　 　 　 　 + 　 　
从沉香叶中还分离到少量的二苯基酮类等酚
性 成 分，如 aquilarinoside A、 iriflophenone、 7-β-D-
glucoside of 5-O-methylapigenin[27]、 2-O-α-L-rham-
nopyranosy-l,4,6,4′-trihydroxybenzo-phenone[39]、
mangiferin、 iriflophenone 2-O-α-rhamnoside、 iriflo-
phenone 3,5C-α-rhamnoside[31]；从沉香树脂中首次分
离到 3,3′-(3-hydrox ypropane-1,2-diyl) diphenol[40]。上
述酚性成分在瑞香科其他属植物中未见报道，应该
是沉香属植物的特征性成分(图5)。
此外苯丙素类等简单的酚性成分由于在被子
植物中分布广泛，不具有化学分类学的价值，在此
不作讨论。
3 讨论
沉香属和拟沉香属植物具有产生芳香树脂的
奇特习性，是瑞香科其他亚科植物所不具有的特
征 , Herber 根据分子生物学的证据将这两属作为
沉香族归于瑞香亚科[6]，但是根据早先的解剖学特
征，沉香亚科与瑞香亚科植物具有很大的差异[41–42]。
对从沉香属植物和其他瑞香亚科代表性属植物中
分离到的各种类型化学成分进行分析可见(部分化
学成分分布见表 1), 从二萜类成分和黄酮(烷)成分
可以看出沉香亚科的地位应该没有达到瑞香亚科
的水平，处于相对较低的水平；但从三萜类成分来
看，其地位又比 Gonystyloideae 亚科稍高；同时 2-(2-
苯乙基)色酮类和二苯基甲酮类成分可作为沉香属
或者可以说是沉香亚科植物的特征性成分。因此
本文认同 Gilg 的分类系统中沉香亚科地位的合理
性，但只包含 Herber 的沉香族，并认为沉香亚科是
瑞香科中进化相对较低等的类群，处于瑞香亚科和
Gonystyloideae 亚科之间。但是由于 Gonystyloideae
亚科的植物种类少，分布狭窄，对其化学成分，特别
是二萜类和酚性成分的研究报道较少，因此对这个
类群还有待于进一步的研究，以确定其分类学地位
和验证本文的结论。
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