全 文 ：大叶山楝(Aphanamixis grandifolia Bl.)为楝科
(Meliaceae)山楝属植物。山楝属植物约有 25 种，我
国产 4 种，分布于广东、广西、海南、云南及台湾等
地[1]。《新华本草纲要》记载大叶山楝的根及叶具有
祛风除湿、舒筋活络及通痹等功效，为祛风止痛药。
前人对大叶山楝的枝叶、茎皮、果实和种子做了大
量研究，化学成分主要有三萜、二萜等结构类型，具
有抗肿瘤、抗疟及抗菌等活性[2–11], 目前对大叶山楝
根的化学成分研究较少，为了寻找其中的生物活性
成分，本文对大叶山楝根的 95% 乙醇提取物的乙
热带亚热带植物学报　2015， 23(3)： 329 ~ 333
Journal of Tropical and Subtropical Botany
收稿日期： 2014–08–27　　　　接受日期： 2014–10–14
基金项目： 公益性行业(农业)科研专项经费(201303117); 国家科技支撑计划课题(2013BAI11B04); 海南省重大科技项目(ZDZX2013008-4)资助
作者简介： 黄淼(1988~ ), 女 , 硕士研究生 , 研究方向为天然药物化学。E-mail: huangmiaoitbb@163.com
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: daihaofu@itbb.org.cn; Youle1960@163.com
大叶山楝根化学成分与细胞毒活性的研究
黄淼1,2, 梅文莉2, 蔡彩虹2, 王辉2, 董文化2, 曲有乐1*, 戴好富2*
(1. 佳木斯大学药学院， 黑龙江 佳木斯 154007; 2. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所， 农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实
验室， 海口 571101)
摘要： 为了解大叶山楝(Aphanamixis grandifolia Bl.)根中的抗肿瘤活性成分，利用各种色谱技术从其 95% 乙醇提取物中分离
得到 9 个化合物，经波谱分析分别鉴定为：7-hydroxycadalene (1)、dregeana-1 (2)、4-oxopinoresinol (3)、4-ketopinoresinol (4)、
6-deoxyjacareubin (5)、schleicheol 1 (6)、豆甾醇 (7)、β-谷甾醇 (8)和胡萝卜苷 (9)。其中化合物 1~6 为首次从山楝属植物中分
离得到，并首次报道了化合物 1 的碳谱数据。生物活性测试结果表明，化合物 1 和 5 对慢性髓原白血病细胞 K562 有生长抑制
活性，化合物 1、5 和 6 对人胃癌细胞 SGC-7901 有生长抑制活性。
关键词： 楝科； 大叶山楝； 化学成分； 抗肿瘤活性
doi: 10.11926/j.issn.1005–3395.2015.03.015
Studies on Chemical Compositions and Cytotoxicities from Roots of
Aphanamixis grandifolia Bl.
HUANG Miao1,2, MEI Wen-li2, CAI Cai-hong2, WANG Hui2, DONG Wen-hua2, QU You-le1*, DAI Hao-fu2*
(1. School of Pharmacological Sciences, Jiamusi University, Jiamusi 154007, China; 2. Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical
Crops, Ministry of Agriculture, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences, Haikou
571101, China)
Abstract: In order to understand the antitumor active ingredients of Aphanamixis grandifolia Bl., nine compounds
were isolated from 95% ethanol extract of its roots. They were identified as 7-hydroxycadalene (1), dregeana-1 (2),
4-oxopinoresinol (3), 4-ketopinoresinol (4), 6-deoxyjacareubin (5), schleicheol 1 (6), stigmasterol (7), β-sitosterol
(8), and daucosterol (9) on the basis of spectral data. Compounds 1–6 were isolated from the genus Aphanamixis
for the first time, and the 13C NMR spectral data of compound 1 was reported for the first time. Compounds 1 and
5 showed inhibition of the proliferation of K562 cell line, and compounds 1, 5 and 6 possessed inhibitory activity
against SGC-7901 cell line.
Key words: Meliaceae; Aphanamixis grandifolia Bl.; Chemical constituent; Antitumor activity
330 第23卷热带亚热带植物学报
酸乙酯萃取部分进行了分离纯化，根据波谱数据从
中鉴定了 9 个化合物。
1 材料和方法
1.1 材料
大叶山楝(Aphanamixis grandifolia Bl.)样品于
2013 年 9 月采自海南省海口市石山镇，经中国热带
农业科学院热带生物技术研究所刘寿柏博士鉴定，
凭证标本(No. AG 20130920)存放于中国热带农业
科学院热带生物技术研究所。
人胃癌细胞 SGC-7901 和慢性髓原白血病细
胞 K562 均购于中国科学院上海细胞库。
1.2 仪器和试剂
NMR 采用 Brucker AV-500 型超导核磁仪(TMS
内 标，瑞 士 Bruker 公 司)；MS 采 用 Autospec-3000
质 谱 仪；薄 层 色 谱 硅 胶 板，柱 色 谱 硅 胶(200~300
目，60~80 目)均为青岛海洋化工厂产品；Sephadex
LH-20 填料柱为 Merck 公司产品；反相材料 RP-18
为 Merck 公 司 产 品；GALAXY 型 CO2 培 养 箱 为
英 国 RSBiotech 公 司 产 品；UNIVERSL32R 型 台
式高速冷冻离心机为德国 HETTICH 公司产品；
ELX-800 型酶标仪为美国宝特公司产品；小牛血
清为 HyClone 公司产品；四甲基偶氮唑盐(MTT)为
Sigma 公司产品；平衡盐溶液 PBS 为北京欣经科公
司产品；紫杉醇为江苏红豆杉药业有限公司产品。
1.3 提取和分离
大叶山楝根(8.5 kg)自然晾干后加工成粉末，用
95% 乙醇回流提取 3 次，每次 3 h。提取液减压浓缩，
得到浸膏 305.6 g，将其分散于水中成悬浊液，依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，得石油醚
萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水溶液 4
部分，减压回收各部分得到石油醚萃取物(12.6 g)、乙
酸乙酯萃取物(104.0 g)、正丁醇萃取物(10.4 g)。
乙酸乙酯萃取物(104.0 g)经减压硅胶柱色谱，
以 氯 仿-甲 醇(1：0~0：1)梯 度 洗 脱 得 到 10 个 部 分
(Fr.1~Fr.10)。Fr.2 (2.8 g)经 Sephadex LH-20 凝 胶
柱色谱(以氯仿-甲醇 1：1 为洗脱系统)和反复硅胶
柱色谱(以石油醚-乙酸乙酯，石油醚-丙酮为洗脱
系统)分离得到化合物 1 (5.3 mg)、5 (5.3 mg)和 8
(30.0 mg)。Fr.4 (5.1 g)经 MCI 柱色谱、反相 RP-18
柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱(以氯仿-甲
醇 1：1，甲醇为洗脱系统)和反复硅胶柱色谱(以石
油醚-乙酸乙酯，石油醚-丙酮，石油醚-氯仿为洗脱
系统)分离得到化合物 3 (20.0 mg)、4 (8.0 mg)、6
(7.4 mg)、7 (9.1 mg)和 9 (3.8 mg)。Fr.4 (5.1 g)经反
相 RP-18 柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱(以
甲醇为洗脱系统)和反复硅胶柱色谱(以石油醚-乙
酸乙酯，氯仿-甲醇为洗脱系统)分离得到化合物 2
(7.2 mg)。
1.4 体外肿瘤细胞生长抑制实验(MTT法)
以 K562 和 SGC-7901 细胞为指示瘤株，采用
MTT 法[12–13]测定化合物细胞毒体外活性。收集对
数生长期细胞，并将其制成单细胞悬浮液，于 96 孔
板上按 50000 个 mL–1 接种每孔 90 μL，SGC-7901
培养 24 h 后加入用 DMSO 配制成一定浓度的样品
溶液 10 μL [浓度为 1 mg (100 μL)–1]，K562 直接加
样品 10 μL；接着连续培养 72 h 后取出在显微镜下
观察每孔的细胞形态。粗筛和复筛时加入的细胞
悬液用量不同，粗筛为每孔加入 2.0 μL，复筛为每
孔加入 10 μL。然后再加入 15 μL 用 0.01 mol L–1
PBS 配制的浓度为 5 mg mL–1 的 MTT 溶液(pH=7.4)，
37℃培养 4 h 后，弃去上清液，每孔再加入 100 μL
DMSO，轻轻吹打使化合物充分溶解。在波长为
490 nm 下，用酶标仪测量各孔的吸光度(A)，按公式
计算抑制率和 IC50 值。
生长抑制率(%)=(1–
用药组平均 A 值
阴性对照组平均 A 值
)×100%
以样品浓度为横坐标，抑制率为纵坐标，利用
origin 软件拟合出抑制率的曲线图。样品活性结果
以 IC50 (半数抑制浓度)表示，当抑制率为 50% 时的
样品浓度也就是细胞毒活性的 IC50 值。
1.5 结构鉴定
7-Hydroxycadalene (1)　　 白 色 粉 末，ESI-
MS m/z: 213 [M – H]–, 1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
δ 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz, CH3-12, 13), 2.47 (3H, s,
CH3-15), 2.56 (3H, s, CH3-14), 3.67 (1H, m, H-11),
5.00 (1H, s, OH-7), 7.15 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-3), 7.20
(1H, d, J = 7.3 Hz, H-2), 7.26 (1H, s, H-8), 7.90 (1H,
s, H-5); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 17.0 (C-15),
19.7 (C-14), 23.8 (C-12, 13), 28.6 (C-11), 107.0 (C-
8), 119.3 (C-3), 125.2 (C-6), 125.7 (C-2), 126.3 (C-5),
第3期 331
127.0 (C-10), 130.2 (C-9), 133.2 (C-1), 142.3 (C-4),
152.2 (C-7)。上述 1H NMR 数据与文献[14]报道基
本一致，鉴定为 7-hydroxycadalene。
Dregeana-1 (2)　　 白 色 油 状，ESI-MS m/z:
651 [M + Na]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 0.82
(3H, t, J = 6.6 Hz, CH3-5′), 0.89 (3H, s, CH3-18), 0.91
(3H, d, J = 6.6 Hz, 3′-Me), 0.99 (1H, m, H-4′a), 1.16
(1H, m, H-4′b), 1.07 (3H, s, CH3-19), 1.54 (1H, m,
H-3′), 2.05 (3H, s, CH3-28), 2.27 (1H, d, J = 12.4 Hz,
H-6a), 2.60 (1H, m, H-6b), 2.40 (1H, m, H-16a), 2.80
(1H, d, J = 5.3 Hz, H-9), 2.90 (1H, m, H-16b), 2.95
(1H, m, H-5), 3.03 (1H, dd, J = 9.0, 14.3 Hz, H-2a),
3.24 (1H, dd, J = 9.0, 14.3 Hz, H-2b), 3.35 (1H, d, J =
3.0 Hz, H-2′), 3.85 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-1), 3.90 (1H,
t, J = 9.6 Hz, H-17), 4.15 (1H, d, J = 11.8 Hz, H-29a),
4.23 (1H, d, J = 11.8 Hz, H-29b), 5.40 (1H, dd, J =
5.3, 10.8 Hz, H-11), 5.54 (2H, s, CH2-30), 6.15 (1H,
d, J = 10.8 Hz, H-12), 6.24 (1H, s, H-22), 7.25 (1H,
s, H-21), 7.42 (1H, s, H-23), 8.14 (1H, s, COOH); 13C
NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 11.6 (C-5′), 12.5 (C-18),
15.3 (3′-Me), 22.4 (C-19), 23.2 (C-4′), 29.3 (C-28),
32.9 (C-6), 37.0 (C-17), 38.2 (C-3′), 38.5 (C-2), 40.9
(C-11), 41.2 (C-16), 49.3 (C-13), 50.1 (C-10), 55.4
(C-9), 72.2 (C-11), 73.7 (C-2), 74.4 (C-29), 74.5 (C-
12), 75.2 (C-2′), 78.7 (C-4), 87.4 (C-14), 110.4 (C-22),
119.5 (C-30), 121.9 (C-20), 134.3 (C-8), 140.8 (C-21),
143.5 (C-23), 160.5 (COOH), 167.7 (C-3), 172.5 (C-
7), 175.0 (C-1′), 205.2 (C-15)。上述波谱数据与文
献[15]报道基本一致，鉴定为 dregeana-1。
4-Oxopinoresinol (3)　　 白 色 粉 末，ESI-MS
m/z: 395 [M + Na]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
δ 3.27 (1H, m, H-1), 3.49 (1H, dd, J = 3.8, 9.2 Hz,
H-5), 3.93 (6H, s, OCH3-3′, 3′′), 4.07 (1H, dd, J = 4.6,
9.4 Hz, H-8a), 4.36 (1H, dd, J = 6.8, 9.4 Hz, H-8b),
5.36 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-6), 5.38 (1H, d, J = 3.8 Hz,
H-2), 6.87~6.95 (6H, m, Ar-H); 13C NMR (CDCl3,
125 MHz): δ 50.1 (C-1), 53.4 (C-5), 56.2 (OCH3-3′,
3′′), 72.8 (C-8), 83.5 (C-2), 84.8 (C-6), 107.9 (C-2′),
108.2 (C-2′′), 114.6 (C-5′), 114.8 (C-5′′), 118.1 (C-6′),
118.5 (C-6′′), 131.2 (C-1′), 132.4 (C-1′′), 145.4 (C-4′),
146.2 (C-4′′), 146.9 (C-3′), 147.1 (C-3′′), 177.1 (C-
4)。上述波谱数据与文献[16]报道基本一致，鉴定为
4-oxopinoresinol。
4-Ketopinoresinol (4)　　白色粉末，ESI-MS
m/z: 395 [M + Na]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ
3.54 (1H, m, H-1, H-5), 3.54 (1H, m, H-8a), 3.87 (1H,
m, H-8b), 3.92 (3H, s, OCH3-3′), 3.94 (3H, s, OCH3-
3′′), 5.36 (1H, d, J = 3.9 Hz, H-6), 5.76 (1H, d, J =
4.8 Hz, H-2), 6.89~6.96 (6H, m, Ar-H); 13C NMR
(CDCl3, 125 MHz): δ 45.4 (C-1), 54.8 (C-5), 56.0
(OCH3-3′), 56.1 (OCH3-3′′), 68.7 (C-8), 80.4 (C-2),
83.7 (C-6), 107.5 (C-2′), 108.2 (C-2′′), 114.7 (C-5′),
114.7 (C-5′′), 117.8 (C-6′), 118.1 (C-6′′), 127.9 (C-1′),
132.4 (C-1′′), 145.5 (C-3′), 146.7(C-3′′), 146.8 (C-4′),
146.8 (C-4′′), 177.2 (C-4)。上述波谱数据与文献[17]
报道基本一致，鉴定为 4-ketopinoresinol。
6-Deoxyjacareubin (5)　　黄色针状结晶，ESI-
MS m/z: 309 [M – H]–; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
δ 1.49 (6H, s, CH3-4′, 5′), 5.62 (1H, d, J = 10.1 Hz,
H-1′), 6.37 (1H, s, H-4), 6.73 (1H, d, J = 10.1 Hz,
H-2′), 7.24 (1H, t, J = 7.9 Hz, H-7), 7.31 (1H, d, J =
7.9 Hz, H-6), 7.76 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-8); 13C NMR
(CDCl3, 125 MHz): δ 28.6 (C-4′, 5′), 78.6 (C-3′),
95.1 (C-4), 103.6 (C-9a), 105.2 (C-2), 115.4 (C-2′),
117.0 (C-8), 120.3 (C-6), 121.2 (C-8a), 124.3 (C-7),
127.9 (C-1′), 144.3 (C-5), 144.4 (C-10a), 156.4 (C-
4a), 158.1 (C-3), 161.0 (C-1), 180.9 (C-9)。 上 述 波
谱数据与文献[18]报道基本一致，鉴定为 6-deoxy-
jacareubin。
Schleicheol 1 (6)　　 浅 黄 色 油 状，ESI-MS
m/z: 445 [M + H]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ
0.70 (3H, s, CH3-18), 0.94 (3H, d, J = 6.3 Hz, CH3-
21), 1.05 (3H, s, CH3-19), 3.29 (3H, s, OCH3-7) , 3.38
(1H, m, H-7) , 3.59 (1H, m, H-3) , 5.45 (1H, s, H-6);
13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 12.0 (C-18), 12.1 (C-
29), 18.9 (C-21), 19.0 (C-19), 19.2 (C-26), 20.0 (C-
27), 21.4 (C-11), 23.2 (C-28), 25.8 (C-15), 26.1 (C-
23), 28.6 (C-16), 29.3 (C-25), 31.7 (C-2), 34.1 (C-22),
36.2 (C-20), 36.6 (C-10), 37.1 (C-1) , 37.3 (C-8), 39.8
(C-12), 42.1 (C-4), 43.0 (C-13), 46.0 (C-24), 48.6 (C-
9), 55.0 (OCH3-7), 55.6 (C-17), 56.6 (C-14), 71.6 (C-
3), 82.0 (C-7), 121.6 (C-6), 144.1 (C-5)。上述波谱
数据与文献[19]报道基本一致，鉴定为 schleicheol 1。
豆甾醇 (7)　　浅黄色油状，ESI-MS m/z: 413
[M + H]+; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 3.54 (1H, m,
H-3), 5.03 (1H, dd, J = 15.1, 8.7 Hz, H-23), 5.17 (1H,
黄淼等：大叶山楝根化学成分与细胞毒活性的研究
332 第23卷热带亚热带植物学报
dd, J = 15.1, 8.7 Hz, H-22), 5.37 (1H, d, J = 5.0 Hz,
H-6); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 12.0 (C-18),
12.4 (C-29), 19.2 (C-19), 19.5 (C-21), 20.0 (C-26),
21.2 (C-11), 23.2 (C-27), 24.4 (C-15), 25.6 (C-28),
29.0 (C-16), 29.1 (C-2), 31.8 (C-7), 32.0 (C-8), 33.8
(C-25), 36.6 (C-10), 37.4 (C-1), 39.8 (C-12), 40.6 (C-
20), 42.3 (C-4), 42.4 (C-13), 50.2 (C-9), 51.4 (C-24),
56.1 (C-17), 56.9 (C-14), 71.9 (C-3), 121.9 (C-6),
129.4 (C-23), 138.5 (C-22), 140.9 (C-5)。上述波谱
数据与文献[20]报道基本一致，鉴定为豆甾醇。
β-谷甾醇 (8)　　白色粉末； Libenann-Burchard
反应呈阳性。与 β-谷甾醇对照品共薄层层析，在 3
种溶剂展开系统下 Rf 值相同，故确定化合物 8 为 β-
谷甾醇[21–22]。
胡萝卜苷 (9)　　白色粉末； Libenann-Burchard
反应呈阳性。与胡萝卜苷对照品共薄层层析，在 3
种溶剂展开系统下 Rf 值相同，故确定化合物 9 为
胡萝卜苷[21]。
图 1 化合物 1~6 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1–6
2 结果和讨论
本研究从大叶山楝根中分离鉴定了 9 个化合
物，分别是 7-hydroxycadalene (1)、dregeana-1 (2)、4-
oxopinoresinol (3)、4-ketopinoresinol (4)、6-deoxy-
jacareubin (5)、schleicheol 1 (6)、豆 甾 醇 (7)、β-谷
甾醇 (8)和胡萝卜苷 (9)，包括倍半萜、三萜、木脂素
和甾体等化学成分，其中化合物 1~6 为首次从山
楝属植物中分离得到。采用 MTT 法测定了化合物
1~6 的体外抗肿瘤活性，结果表明化合物 1 和 5 对
慢性髓原白血病细胞 K562 有生长抑制活性，IC50
值分别为 10.6 和 12.7 mg mL–1。化合物 1、5 和 6
对人胃癌细胞 SGC-7901 均有生长抑制活性，IC50
值分别为 26.7、9.3 和 28.0 mg mL–1。本研究结果
丰富了大叶山楝的化学成分和生物活性成分，为大
叶山楝的开发和利用提供了科学依据。
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