全 文 ：收稿日期： 2012–05–04　　　　接受日期： 2012–06–26
基金项目： 国家自然科学基金项目(30860345)资助
作者简介： 刘帅(1988 ~ )，男，硕士研究生，研究方向为南药学(南药药用活性成分研究)。E-mail: liushuai-007@163.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: daihaofu@itbb.org.cn; wjhnau@yahoo.com.cn
小叶米仔兰(Aglaia odorata var. microphyllina)
为楝科(Meliaceae)米仔兰属灌木或小乔木，原产于
海南低海拔山地的疏林或灌木林中，我国南方各省
区有栽培[1]。米仔兰属一些植物的化学成分已有
大量报道，主要有楝酰胺 [2]、双酰胺[3]、二萜 [4]、三
萜 [5]、甾体[6] 等结构类型，其中楝酰胺为米仔兰属
植物的特征性成分，且具有显著的抗肿瘤和昆虫拒
食活性[7]。然而，小叶米仔兰的化学成分尚未见报
小叶米仔兰枝条中的抗菌活性成分研究
刘帅1,2, 梅文莉2,3, 左文健2,3, 王辉2,3, 王健1*, 戴好富2,3*
(1. 海南大学热带作物种质资源保护与开发利用教育部重点实验室 / 海南大学园艺园林学院， 海口 570228; 2. 中国热带农业科学院热带生物技
术研究所， 海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室， 海口 571101; 3. 海口市热带天然产物研究与利用重点实验室， 海口 571101)
摘要： 为探讨小叶米仔兰(Aglaia odorata var. microphyllina)中的抗菌活性成分，从其枝条的乙醇提取物中分离得到 6 个化合物，
通过波谱分析，分别鉴定为：4(15)-桉叶烯-1β,7,11-三醇 (1)、4α,10β,11-三羟基-1,5-反-愈创木烷-6-烯 (2)、6,15α-环氧-1β,4β-二
羟基桉烷 (3)、2-羟基-丁二酸-1-甲酯 (4)、巴西红厚壳素 (5) 和胡萝卜苷 (6)。以上化合物均为首次从该植物中分离得到，其中
化合物 1、2、4 和 5 为首次从米仔兰属植物中分离得到。用滤纸片琼脂扩散法测定了化合物 1 ~ 5 的抗菌活性，结果显示化
合物 4 和 5 对金黄色葡萄球菌有抑制作用。
关键词： 小叶米仔兰； 化学成分； 抗菌活性
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2013.01.010
Antibacterial Components from the Twigs of Aglaia odorata var.
microphyllina
LIU Shuai1,2, MEI Wen-li2,3, ZUO Wen-jian2,3, WANG Hui2,3, WANG Jian1*, DAI Hao-fu2,3*
(1. Key Laboratory of Protection and Development Utilization of Tropical Crop Germplasm Resources, Ministry of Education/ Horticultural and
Garden College, Hainan University, Haikou 570228, China; 2. Hainan Key Laboratory for Research and Development of Natural Products from Li
Folk Medicine, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences, Haikou 571101, China; 3.
Haikou Key Laboratory for Research and Development of Tropical Natural Products, Haikou 571101, China)
Abstract: With the purpose of exploring antibacterial constituents of Aglaia odorata var. microphyllina, six
compounds were isolated from the EtOH extract of the twigs. Their structures were identified as 4(15)-eudesmen-
1β,7,11-triol (1), 4α,10β,11-trihydroxy-1,5-trans-guai-6-ene (2), 6,15α-epoxy-1β,4β-dihydroxyeudesmane (3),
2-hydroxy-butandioic acid 1-methylester (4), jacarreubin (5) and daucosterol (6) on the basis of spectroscopic
evidence. All the compounds above were isolated from this plant for the first time, and compounds 1, 2, 4, 5 were
isolated from the plants of the genus Aglaia for the first time. Compounds 1 – 5 were tested antibacterial activity
by the filter paper disc diffusion method, the result showed compounds 4 and 5 possessed inhibitory effects on
Staphylococcus aureus.
Key words: Aglaia odorata var. microphyllina; Chemical constituent; Antibacterial activity
热带亚热带植物学报　2013， 21(1)： 69~72
Journal of Tropical and Subtropical Botany
70 第21卷热带亚热带植物学报
道，为寻找其中的生物活性成分，我们对小叶米仔
兰枝条进行了研究，从其乙醇提取物的乙酸乙酯萃
取部分分离鉴定了 6 个化合物。本文报道这些化
合物的分离、结构鉴定及其对金黄色葡萄球菌的抑
制活性。
1 材料和方法
1.1 材料
小叶米仔兰(Aglaia odorata var. microphyllina)
于 2011 年 5 月采自海南万宁兴隆农场，经中国热
带农业科学院热带生物技术研究所代正福副研究
员鉴定，凭证标本(20110505)现存于中国热带农业
科学院热带生物技术研究所。
金 黄 色 葡 萄 球 菌(Staphylococcus aureus)
ATCC51650 由海南省药品检验所提供。
1.2 仪器
柱色谱硅胶(200 ~ 300 目)和薄层色谱硅胶板
为青岛海洋化工厂产品， Sephadex LH-20 为 Merk
公司产品。熔点用 X-5 显微熔点仪测定(温度未校
正)；IR 用 Bio-Rad FTS-135 红外光谱仪测定， KBr
压 片；MS 谱 用 Autospec-3000 质 谱 仪 测 定；NMR
用 Bruker AVⅢ-500 型超导核磁共振波谱仪测定，
TMS 为内标；比旋光度用 Autopol Ⅲ 旋光仪测定。
1.3 提取和分离
小叶米仔兰枝条(18.0 kg)晒干后加工成粗粉。
用重蒸 95% 工业乙醇浸提 3 次，每次 50 L，减压
回收乙醇至无醇味。将乙醇提取物分散于水中成
悬浊液，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取 3
次。将乙酸乙酯萃取液减压浓缩得浸膏(163.8 g)，
而后进行硅胶柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱得到
10 个 部 分(Fr.1 ~ Fr.10)。Fr.3 (12.4 g)再 进 行 硅 胶
柱层析，以石油醚-丙酮梯度洗脱得到 11 个部分
(Fr.3.1 ~ Fr.3.11)。Fr.3.6 (1.3 g)经 Sephadex LH-20
柱 层 析(95% 乙 醇 洗 脱)分 成 3 个 部 分，Fr.3.6.3
(100.0 mg)再经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇 = 80∶1 洗
脱得到 5 个部分，Fr.3.6.3.2 (17.0 mg)经硅胶柱层析，
以氯仿-乙酸乙酯 = 5∶1 洗脱，得到化合物 5 (7.4 mg)。
Fr.3.9 (855.7 mg)经 Sephadex LH-20 柱层析，以 95%
乙醇洗脱得到 4 个部分，Fr.3.9.1 (72.0 mg)经两次
硅胶柱层析，以石油醚-丙酮 = 11∶2 洗脱得到化合
物 3 (16.2 mg)。Fr.3.9.4 (154.0 mg)经两次硅胶柱层
析，以氯仿-甲醇 = 15∶1 洗脱得到化合物 1 (7.8 mg)
和化合物 2 (8.0 mg)。Fr.3.11 (98.0 mg)经两次硅胶
柱层析，以石油醚-丙酮 = 3∶1 洗脱得到化合物 4
(28.4 mg)。Fr.5 (12.0 g)析出白色粉末，经甲醇重结
晶后，得到化合物 6 (5.6 g)。
1.4 抗菌活性测试方法
以金黄色葡萄球菌为指示菌，采用滤纸片法[8]
测定化合物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌采用 NA
培养基。将金黄色葡萄球菌制成一定浓度的菌悬
液(105 ~ 107 cfu mL-1)，用棉签将其均匀涂布于供试
无菌平板，制成含菌平板，选用直径为 6 mm 的灭
菌滤纸片，将化合物配成浓度为 20 mg mL-1 的样品
溶液，并取 25 μL 于滤纸片上，待溶剂挥干后放置于
含菌平板上，以硫酸卡那霉素为阳性对照，37℃恒
温培养。24 h 后观察结果，测量并记录抑菌圈直径。
1.5 结构鉴定
4(15)-桉 叶 烯-1β,7,11-三 醇 [4(15)-eudesmen-
1β,7,11-triol, 1]　　 无 色 油 状 物(甲 醇 ); [α]D
22 +
27.4° (c 0.1，甲醇 ); ESI-MS m/z: 277 [M + Na]+; 1H
NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 4.74 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-15a), 4.50 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15b), 3.40 (1H,
dd, J = 4.5, 11.7 Hz, H-1), 2.30 (1H, m, H-3a), 2.18
(1H, m, H-5), 2.15 (1H, m, H-3b), 1.76 (1H, m, H-2a),
1.73 (1H, m, H-9a), 1.61 (1H, m, H-8a), 1.58 (3H,
m, H-2b, 6a, 8b), 1.55 (2H, m, H-6b, 9b), 1.21 (6H,
s, H-12, 13), 0.65 (3H, s, H-14); 13C NMR (CD3OD,
125 MHz): δ 150.8 (s, C-4), 106.7 (t, C-15), 79.8 (d,
C-1), 76.8 (s, C-7), 76.2 (s, C-11), 43.1 (d, C-5), 41.0
(s, C-10), 35.6 (t, C-3), 33.4 (t, C-9), 32.4 (t, C-2),
29.6 (t, C-6), 26.7 (t, C-8), 24.6 (q, C-12), 24.6 (q,
C-13), 9.7 (q, C-14)。上述光谱数据和文献[9]报道
基本一致。
4α,10β,11-三 羟 基-1,5-反-愈 创 木 烷-6-烯 (4α,
10β,11-trihydroxy-1,5-trans-guai-6-ene, 2)　　 无
色油状物(甲醇); [α]22D –3.5° (c 0.2，甲醇 ); ESI-MS
m/z: 277 [M + Na]+; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ
5.92 (1H, d, J = 2.9 Hz, H-6), 2.36 (1H, m , H-8a), 2.23
(1H, dd, J = 2.9, 10.0 Hz, H-5), 2.05 (1H, m, H-8b),
1.80 (1H, m, H-1), 1.77 (2H, m, H-2a, 9a), 1.62 (3H,
m, H-2b, 3), 1.47 (1H, m, H-9b), 1.30 (3H, s, H-12),
第1期 71
1.28 (3H, s, H-13), 1.25 (3H, s, H-14), 1.18 (3H, s,
H-15); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 150.7 (s,
C-7), 123.5 (d, C-6), 80.7 (s, C-4), 75.9 (s, C-10), 74.3
(s, C-11), 51.3 (d, C-1), 50.9 (d, C-5), 43.5 (t, C-9),
41.2 (t, C-3), 28.8 (q, C-12), 28.6 (q, C-13), 24.3 (t,
C-8), 22.6 (t, C-2), 22.4 (q, C-15), 21.1 (q, C-14)。上
述光谱数据和文献[10]报道基本一致。
6,15α-环氧-1β,4β-二羟基桉烷 (6,15α-epoxy-
1β,4β-dihydroxyeudesmane, 3)　　 白 色 针 状 结
晶(甲 醇); mp 126 ℃ ~ 128 ℃ ; [α]22D –28° (c 0.2，甲
醇); ESI-MS m/z: 277 [M + Na]+; 1H NMR (CD3OD,
500 MHz): δ 3.84 (1H, dd, J = 6.7, 11.6 Hz, H-6), 3.68
(1H, d, J = 9.1 Hz, H-15a), 3.57 (1H, d, J = 9.1 Hz,
H-15b), 3.33 (1H, dd, J = 4.1, 11.0 Hz, H-1), 1.99 (1H,
m, H-2a), 1.88 (2H, m, H-9a, 11), 1.78 (1H, H-3a),
1.57 (3H, m, H-2b, 8a, 9b), 1.25 (2H, m, H-7, H-8b),
1.05 (2H, m, H-3b, 5), 1.01 (3H, s, H-14), 0.97 (3H,
d, J = 6.9 Hz, H-13), 0.97 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-12);
13C NMR (CD3OD, 125 MHz): δ 81.3 (d, C-6), 81.3 (t,
C-15), 77.2 (d, C-1), 76.8 (s, C-4), 58.8 (d, C-5), 52.4
(d, C-7), 41.0 (t, C-3), 40.4 (s, C-10), 34.2 (t, C-9),
30.6 (d, C-11), 28.7 (t, C-2), 23.1 (t, C-8), 21.1 (q,
C-13), 18.8 (q, C-12), 13.4 (q, C-14)。上述光谱数据
和文献[11]和[12]报道基本一致。
2-羟基-丁二酸-1-甲酯 (2-hydroxy-butandioic
acid 1-methylester, 4)　　 淡 黄 色 油 状 物(甲 醇);
[α]22D – 4.0 ° (c 0.5，甲 醇 ); ESI-MS m/z: 171 [M +
Na]+; 1H NMR (CD3OD, 500 MHz): δ 4.41 (1H, dd,
J = 4.7, 7.3 Hz, H-2), 3.65 (3H, s, OMe), 2.68 (1H,
dd, J = 4.7, 16.2 Hz, H-3a), 2.57 (1H, dd, J = 7.3,
16.2 Hz, H-3b); 13C NMR (CD3OD, 125 MHz):
δ 175.2 (s, C-1), 173.9 (s, C-4), 68.5 (d, C-2), 52.7 (q,
OMe), 39.8 (t, C-3)。上述光谱数据和文献[13]报道
基本一致。
巴西红厚壳素 (jacarreubin, 5)　　黄色针状
结 晶(甲 醇); mp 256 ℃ ~ 257 ℃， ESI-MS m/z: 349
[M + Na]+; 1H NMR (acetone-d6, 500 MHz): δ 7.62
(1H, d, J = 8.7 Hz, H-8), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-7),
6.67 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-13), 6.34 (1H, s, H-4),
5.73 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-14), 1.47 (6H, s, H-15,16);
13C NMR (acetone-d6, 125 MHz): δ 182.3 (s, C-9),
162.1 (s, C-1), 159.7 (s, C-3), 158.9 (s, C-4a), 153.3 (s,
C-6), 147.9 (s, C-10a), 134.3 (d, C-5), 129.7 (d, C-14),
118.5 (d, C-8), 116.8 (d, C-13), 115.8 (d, C-7), 114.8
(s, C-8a), 106.2 (s, C-2), 104.6 (s, C-9a), 96.5 (d, C-4),
80.0 (s, C-12), 29.5 (q, C-15), 29.5 (C-16)。上述光
谱数据和文献[14]报道基本一致。
胡萝卜苷 (daucosterol, 6)　　白色粉末(氯仿-
图 1　化合物 1 ~ 5 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1 – 5
刘帅等：小叶米仔兰枝条中的抗菌活性成分研究
72 第21卷热带亚热带植物学报
甲醇), mp 292℃ ~ 294℃ , Liebermann-Burchard 反
应阳性，Molish 反应阳性。与对照品进行 TLC 对
照，在 3 种溶剂系统下 Rf 值均一致，且混合熔点不
下降，确定为胡萝卜苷。
2 结果和讨论
经硅胶和 Sephadex LH-20 柱层析，从小叶米
仔兰枝条乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分离得
到了 6 个化合物，通过对其光谱(MS、NMR 等)数
据的分析以及与文献数据对照，分别鉴定为：4(15)-
桉叶烯-1β,7,11-三醇 (1)、4α,10β,11-三羟基-1,5-反-
愈创木烷-6,7-烯 (2)、6,15α-环氧-1β,4β-二羟基桉
烷 (3)、2-羟基-丁二酸-1-甲酯 (4)、巴西红厚壳素 (5)
和胡萝卜苷 (6)，化合物 1 ~ 3 为倍半萜类，化合物 5
为 xanthone 类。以上化合物均为首次从该植物中
分离得到，其中化合物 1, 2, 4, 5 为首次从米仔兰属
植物中分离得到。
采用滤纸片琼脂扩散法测定了化合物 1 ~ 5 的
抗菌活性。结果表明，化合物 4 和 5 对金黄色葡萄
球菌有抑制活性，抑菌圈直径分别为 7.5 和 9.0 mm，
硫酸卡那霉素的为 32.5 mm; 其余化合物对金黄色
葡萄球菌没有表现出抑制活性。化合物 5 的抑菌
活性与张兴等[15]的研究结果一致。另外，据报道[16]，
化合物 5 对人肝癌细胞(SMMC-7721)和人胃癌细
胞(SGC-7901)的增殖具有较强的抑制活性，其 IC50
值分别为 5.1 μg mL-1 和 9.3 μg mL-1。
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