全 文 ：热带亚热带植物学报　2015， 23(4)： 469 ~ 473
Journal of Tropical and Subtropical Botany
收稿日期： 2014–11–10　　　　接受日期： 2014–12–26
基金项目： 国家自然科学基金项目(31270406)； 广东省自然科学基金项目(2014A030313742)； 中国科学院前沿先导性项目(KSCX2-EW-J-28)
　资助
作者简介： 任慧，女，博士生，研究方向为天然产物化学。E-mail: renhui1.cool@163.com
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: jwtan@scbg.ac.cn
南美蟛蜞菊中的酚酸类化学成分
任慧1,2, 徐巧林3, 董丽梅1,2, 周忠玉1, 谭建文1*
(1. 中国科学院华南植物园，中国科学院植物资源保护与可持续利用重点实验室，广州 510650； 2. 中国科学院大学，北京 100049； 3. 广东省林
业科学研究院，广州 510520)
摘要： 为了解南美蟛蜞菊[Wedelia trilobata (L.) Hitchc.]的化学成分，从其全株中分离得到 9 个酚酸类化合物。经光谱分析，分
别鉴定为 6-乙酰基-7-羟基-2,3-二甲基色原酮 (1)、七叶内酯 (2)、丁香醛 (3)、5-羟甲基糠醛 (4)、对羟基苯甲酸 (5)、水杨酸 (6)、反
式对羟基桂皮酸 (7)、咖啡酸甲酯 (8) 和反式咖啡酸 (9)。化合物 1~8 为首次从该植物中分离得到。
关键词： 南美蟛蜞菊； 酚酸类化合物； 化学成分
doi: 10.11926/j.issn.1005–3395.2015.04.016
Phenolic Compounds from Wedelia trilobata (L.) Hitchc.
REN Hui1,2, XU Qiao-lin3, DONG Li-mei1,2, ZHOU Zhong-yu1, TAN Jian-wen1*
(1. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,
Guangzhou 510650, China; 2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 3. Guangdong Academy of Forestry, Guangzhou
510520, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Wedelia trilobata (L.) Hitchc., nine phenolic compounds
were isolated from the ethanol extract of its whole plants. On the basis of spectral data, they were identified as
6-acetyl-7-hydroxy-2,3-dimethylchromone (1), esculetin (2), syringaldehyde (3), 5-hydroxymethyl-2-furalclehyde
(4), p-hydroxybenzoic acid (5), salicylic acid (6), trans-p-hydroxycinamic acid (7), methyl caffeate (8), trans-
caffeic acid (9), respectively. Compounds 1–8 were isolated from this plant for the first time.
Key words: Wedelia trilobata; Phenolic compound; Chemical constituent
南美蟛蜞菊[Wedelia trilobata (L.) Hitchc.]为菊
科(Compositae)蟛蜞菊属多年生草本植物，原产于
热带美洲，现在广泛分布于全球热带、亚热带地区，
该种已被列为“世界 100 种恶性外来入侵生物”之
一[1–2]。20 世纪 70 年代南美蟛蜞菊作为地被植物
引入我国，很快便逸生为园圃杂草，目前已对华南
地区的农田、果园等造成了极大的危害，严重破坏
森林景区的生态环境，威胁华南地区生态物种的多
样性，并造成较大的经济损失[3]。据文献报道，南美
蟛蜞菊在加勒比海和中美洲作为传统药物，主要治
疗蛇伤、鱼伤、感冒、腰痛、肌肉痉挛、风湿病、褥疮、
关节炎等疾病[2,4]。至今已报道的南美蟛蜞菊化学
成分主要有倍半萜、二萜、三萜等类型，其中部分化
合物已被揭示具有抗疟疾、抗菌、抗肿瘤或抗病毒
等活性[2–9]。作为华南菊科入侵植物化学成分及其
生物活性研究工作的一部分[10]，我们近期对南美蟛
蜞菊的化学成分进行了研究，从中分离鉴定了 9 个
酚酸类化合物。本文报道这些化合物的提取分离
470 第23卷热带亚热带植物学报
与结构鉴定。
1 材料和方法
1.1 材料
南 美 蟛 蜞 菊[Wedelia trilobata (L.) Hitchc.]全
株于 2011 年 9 月采自中国科学院华南植物园科研
区，材料由中国科学院华南植物园邢福武研究员鉴
定，标本保存在中国科学院华南植物园生物有机化
学实验室。薄层色谱正相硅胶板(HFGF254)为山东
烟台江友硅胶开发有限公司产品；凝胶 Sephadex
LH-20 为 瑞 典 Amersham Biosciences 公 司 生 产；
柱色谱正相层析硅胶为青岛海洋化工有限公司产
品(80~100 目， 200~300 目)；反相层析硅胶 YMC
ODS-A (50 μm)为日本 YMC 公司生产；氘代试剂
为 Sigma 公司产品。显色方法包括紫外荧光显色
(254 nm)、碘蒸气显色以及喷洒硫酸-乙醇溶液(10：
90， V/V)加热显色。
1.2 仪器
中压半制备使用北京创新通恒科技有限公司
的 HPLC 半制备系统，泵型号为 P3000，检测器为
UV3000 UV-VIS，反相色谱柱(400 mm×25 mm i.d.)；
减压浓缩采用日本东京理化公司 N-1000 旋转蒸发
仪、CCA-1110 循环式冷却箱和 SB-1000 电热恒
温 水 浴 锅；1H NMR 谱 和 13C NMR 谱 采 用 Bruker
Avance 600 和 Bruker Avance HD 500 核磁共振仪，
并以四甲基硅烷为内标测定；电喷雾质谱(ESIMS)
采 用 美 国 应 用 生 物 系 统 公 司 MDS SCIEX API
2000LC/MS/MS 仪。
1.3 提取和分离
南美蟛蜞菊全株的干品 8 kg，粉碎后用 95%
的乙醇在室温浸泡提取 3 次，每次 2 d，合并提取液；
经减压浓缩将提取液中乙醇抽干后加适量水使其
成为混悬液，依次用石油醚、乙酸乙酯进行萃取，各
萃取 4 次；减压浓缩后分别得到石油醚部分(180 g)、
乙酸乙酯萃取部分(140 g)。
石油醚萃取部分经正相硅胶柱层析(200~300
目)，以石油醚-丙酮[50：1~0：1, V/V(下同)]梯度洗
脱，检测合并主点相同的流分，得到 P1~P12 共 12
个组分。用石油醚-丙酮(10：1)洗脱得到的组分 P4
(6.5 g), 经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm)，以甲醇-
水(70：30~100：0)梯度洗脱，检测合并主点相同的流
分，得到 P4-1~P4-4。P4-2 (0.1 g)经 Sephadex LH-20 柱层
析，以氯仿-甲醇(1：4)洗脱，得到化合物 1 (2.1 mg)。
乙 酸 乙 酯 萃 取 部 分 经 正 相 硅 胶 柱 层 析
(200~300 目)，以 氯 仿-甲 醇(50：1~0：1)梯 度 洗 脱，
检测合并主点相同的流分，得到 E1~E11 共 11 个组
分。用氯仿-甲醇(50：1)洗脱得到的组分 E2 (17.6 g)
经正相硅胶柱层析(200~300 目), 以石油醚-乙酸乙
酯(20：1~2：1)梯度洗脱，检测合并主点相同的流分，
得到 E2-1-E2-5 共 5 个组分。E2-3 (2.9 g)经 ODS 反相
硅胶柱层析(50 µm)，以甲醇-水(40：50~100：0)梯度
洗脱，检测合并主点相同的流分，得到 E2-3-1~E2-3-5。
E2-3-1 (0.06 g)、E2-3-3 (0.08 g)分别经 Sephadex LH-20
柱层析，以纯甲醇洗脱，得到化合物 3 (2.6 mg)、4
(2.5 mg)。用氯仿-甲醇(25：1)洗脱得到的组分 E3
(26.7 g)经正相硅胶柱层析(200~300 目), 以氯仿-甲
醇(100：1~10：1)梯度洗脱，检测合并主点相同的流
分，得 到 E3-1~E3-7 共 7 个 组 分。E3-4 (6.9 g)经 ODS
反相硅胶柱层析(50 µm)，以甲醇-水(40：60~100：0)
梯度洗脱，检测合并主点相同的流分，得到 E3-4-1~
E3-4-7。E3-4-4 (0.34 g)经 Sephadex LH-20 柱 层 析，以
纯甲醇洗脱，得到化合物 6 (22.2 mg)、8 (1.0 mg)。
E3-5 (6.1 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm)，以甲
醇-水(40：60~100：0)梯度洗脱，检测合并主点相同
的流分，得到 E3-5-1~E3-5-3。E3-5-1 (0.23 g)经 Sephadex
LH-20 柱 层 析，以 纯 甲 醇 洗 脱，得 到 化 合 物 7
(21.7 mg)。E3-6 (1.1 g)经 ODS 反 相 硅 胶 柱 层 析
(50 µm)，以甲醇-水(30：50~100：0)梯度洗脱，合并
40% 甲醇-水洗脱的相同主点流分，再经 Sephadex
LH-20 柱 层 析，以 纯 甲 醇 洗 脱，得 到 化 合 物 5
(8.1 mg)。用氯仿-甲醇(9：1)洗脱得到的组分E5 (4.3 g)
经 ODS 反 相 硅 胶 柱 层 析(50 µm)，以 甲 醇-水(30：
70~100：0)梯度洗脱，检测合并主点相同的流分，得
到 E5-1~ E5-3。E5-1 (0.29 g)经 Sephadex LH-20 柱层析，
以氯仿-甲醇(1：4)洗脱，得到化合物 2 (8.3 mg)和 9
(80.9 mg)。
1.4 结构鉴定
6-乙酰基-7-羟基-2,3-二甲基色原酮 (6-Acetyl-
7-hydroxy-2,3-dimethylchromone, 1)　　 白 色 粉
末；分 子 式 为 C13H12O4; ESI-MS m/z: 487 [2M +
Na]+, 465 [2M + H]+, 255 [M + Na]+, 233 [M + H]+,
463 [2M – H]–, 231 [M – H]–; 1H NMR (500 MHz,
第4期 471
CDCl3): δ 13.16 (1H, s, 7-OH), 8.21 (1H, s, H-5), 6.62
(1H, s, H-8), 2.64 (3H, s, H-14), 2.33 (3H, s, H-11),
2.08 (3H, s, H-12); 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ
204.2 (C-13), 182.1 (C-4), 170.0 (C-7), 168.3 (C-9),
145.6 (C-2), 132.4 (C-3), 129.2 (C-5), 116.6 (C-10),
116.4 (C-6), 100.2 (C-8), 26.8 (C-14), 20.4 (C-12),
17.6 (C-11)。上述光谱数据与文献[11]报道一致。
七 叶 内 酯 (Esculetin, 2)　　 淡 黄 色 针 状 结
晶； 分子式为 C9H6O4; ESI-MS m/z: 573 [3M + K]
+,
557 [3M + Na]+, 395 [2M + K]+, 379 [2M + Na]+, 217
[M + K]+, 201 [M + Na]+, 391 [2M + Cl]–, 213 [M +
Cl]–, 177 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz, C5D5N): δ
7.68 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-4), 7.30 (1H, s, H-5), 7.17
(1H, s, H-8), 6.29 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3); 13C NMR
(150 MHz, C5D5N): δ 162.3 (C-2), 153.2 (C-7), 150.7
(C-9), 145.4 (C-4), 144.7 (C-6), 113.6 (C-5), 112.8
(C-10), 112.2 (C-3), 104.3 (C-8)。上述光谱数据与
文献[12]报道一致。
丁香醛 (Syringaldehyde, 3)　　浅黄色固体；
分子式为 C9H10O4; ESI-MS m/z: 205 [M + Na]
+, 181
[M – H]–; 1H NMR (600 MHz, C5D5N): δ 10.04 (1H, s,
1-CHO), 7.44 (2H, s, H-2, H-6), 3.82 (6H, s, 3-OCH3,
5-OCH3);
13C NMR (150 MHz, C5D5N): δ 191.2 (1-
CHO), 149.7 (C-3, C-5), 141.6 (C-4), 128.2 (C-1),
108.3 (C-2, C-6), 56.6 (3-OCH3, 5-OCH3)。 上 述 光
谱数据与文献[13]报道一致。
5-羟 甲 基 糠 醛 (5-Hydroxymethyl-2-furalcle-
hyde, 4)　　黄色油状物； 分子式为 C6H6O3; ESI-MS
m/z: 165 [M + K]+, 149 [M + Na]+; 1H NMR (600 MHz,
CD3OD): δ 9.54 (1H, s, 2-CHO), 7.39 (1H, d, J =
3.6 Hz, H-3), 6.59 (1H, d, J = 3. 6 Hz, H-4), 4.61 (2H,
s, 5-CH2OH);
13C NMR (150 MHz, CD3OD): δ 179.4
(2-CHO), 163.2 (C-5), 153.9 (C-2), 124.7 (C-3), 110.9
(C-4), 57.6 (5-CH2OH)。上述光谱数据与文献[14]
报道一致。
对羟基苯甲酸 (p-Hydroxybenzoic acid, 5)　　
无色晶体； 分子式为 C7H6O3; ESI-MS m/z: 453 [3M +
K]+, 299 [2M + Na]+, 177 [M + K]+, 413 [3M – H]–,
275 [2M – H]–, 137 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz,
CD3OD): δ 7.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2, H-6), 6.82
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3, H-5); 13C NMR (150 MHz,
CD3OD): δ 170.3 (C-7), 163.4 (C-4), 133.1 (C-2, C-6),
123.0 (C-1), 116.2 (C-3, C-5)。上述光谱数据与文
献[14]报道一致。
水杨酸 (Salicylic acid, 6)　　无色晶体； 分子式
为 C7H6O3; ESI-MS m/z: 315 [2M + K]
+, 299 [2M +
Na]+, 275 [2M – H]–, 137 [M – H]–; 1H NMR (500 MHz,
CD3OD): δ 7.84 (1H, dd, J = 7.9, 1.4 Hz, H-6), 7.43
(1H, t, J = 7.9 Hz, H-4), 6.90 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-3),
6.86 (1H, t, J = 7.9 Hz, H-5); 13C NMR (125 MHz,
CD3OD): δ 173.8 (C-7), 163.2 (C-2), 136.5 (C-4),
131.7 (C-6), 120.1 (C-5), 118.2 (C-3), 114.4 (C-1)。
上述光谱数据与文献[15]报道一致。
反式对羟基桂皮酸 (trans-p-Hydroxycinamic
acid, 7)　　淡黄色粉末； 分子式为 C9H8O3; ESI-
MS m/z: 203 [M + K]+, 187 [M + Na]+, 165 [M + H]+,
163 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz, CD3OD): δ 7.60
(1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 7.43 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2,
图 1 化合物 1~9 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1–9
任慧等：南美蟛蜞菊中的酚酸类化学成分
472 第23卷热带亚热带植物学报
H-6), 6.80 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, H-5), 6.28 (1H,
d, J = 15.9 Hz, H-8); 13C NMR (150 MHz, CD3OD):
δ 171.1 (C-9), 161.1 (C-4), 146.6 (C-7), 131.1 (C-2,
C-6), 127.2 (C-1), 116.8 (C-3, C-5), 115.6 (C-8)。上
述光谱数据与文献[16]报道一致。
咖啡酸甲酯 (Methyl caffeate, 8)　　淡黄色粉
末； 分子式为 C10H10O4; ESI-MS m/z: 217 [M + Na]
+,
229 [M + Cl]–, 193 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz,
CD3OD): δ 7.54 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 7.03 (1H, d,
2.0 Hz, H-2), 6.94 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz, H-6), 6.78
(1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 6.26 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8),
3.76 (3H, s, COOCH3);
13C NMR (150 MHz, CD3OD):
δ 169.8 (C-9), 149.6 (C-4), 146.9 (C-3), 146.8 (C-7),
127.7 (C-1), 122.9 (C-6), 116.5 (C-5), 115.1 (C-2),
114.9 (C-8), 52.0 (COOCH3)。上述光谱数据与文
献[17]报道一致。
反 式 咖 啡 酸 (trans-Caffeic acid, 9)　　 无 色
晶 体； 分 子 式 为 C9H8O4; ESI-MS m/z: 399 [2M +
K]+, 383 [2M + Na]+, 359 [2M – H]–, 219 [M + K]+,
203 [M + Na]+, 181 [M + H]+, 179 [M – H]–; 1H NMR
(600 MHz, C5D5N): δ 8.15 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-7),
7.68 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2), 7.24 (2H, m, H-5, H-6),
6.85 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-8); 13C NMR (150 MHz,
C5D5N): δ 169.5 (C-9), 149.9 (C-4), 147.5 (C-3),
145.0 (C-7), 127.0 (C-1), 121.6 (C-6), 116.6 (C-5),
116.5 (C-8), 115.5 (C-2)。上述光谱数据与文献[18]
报道一致。
2 结果和讨论
采用硅胶柱层析和葡聚糖凝胶柱层析等色谱
分离手段，从南美蟛蜞菊全株的乙醇提取物中共分
离得到 9 个酚酸类化合物。经波谱数据分析及与
文献数据对照，鉴定这些化合物的结构分别为 6-乙
酰基-7-羟基-2,3-二甲基色原酮 (1)、七叶内酯 (2)、
丁香醛 (3)、5-羟甲基糠醛 (4)、对羟基苯甲酸 (5)、
水杨酸 (6)、反式对羟基桂皮酸 (7)、咖啡酸甲酯 (8)
和反式咖啡酸 (9)。其中化合物 1~8 为首次从南美
蟛蜞菊植物中分离得到。
据文献报道，七叶内酯 (2)具有抗乙肝病毒、细
胞毒等活性[19–20]。5-羟甲基糠醛 (4)具有抗氧化和
抗恶性肿瘤细胞增生的作用[21]。另外，对羟基苯甲
酸 (5)还有抗氧化和抑菌活性[22]，反式对羟基桂皮
酸 (7)有抗氧化和抑制 α-葡萄糖苷酶活性[23]，咖啡
酸甲酯 (8)具有抗肿瘤活性[24]，反式咖啡酸 (9)有抑
制 α-葡萄糖苷酶活性[25]。
本研究进一步丰富了南美蟛蜞菊的生物活性
化学物质基础，对于促进南美蟛蜞菊的研究和开发
利用具有积极的意义。
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任慧等：南美蟛蜞菊中的酚酸类化学成分