全 文 ：热带亚热带植物学报　2015， 23(6)： 691 ~ 696
Journal of Tropical and Subtropical Botany
收稿日期： 2015–01–15　　　　接受日期： 2015–04–07
基金项目： 新世纪优秀人才支持计划项目(NCET-12-1069); 天津市高等学校创新团队培养计划项目(TD12-5033)资助
作者简介： 石萍萍(1990~ )，女，硕士研究生。E-mail: shipingpingtcm@163.com
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: zhwwxzh@263.net
北葶苈子黄酮苷类成分研究Ⅱ
石萍萍, 李晓霞, 宗琪, 韩立峰, 王涛, 张祎*
(天津市中药化学与分析重点实验室，天津中医药大学，天津 300193)
摘要： 为了解北葶苈子的化学成分，从其 50% 乙醇提取物中分离鉴定了 8 个单体成分，经理化性质和波谱数据分析，分别鉴定
为：槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷 (2)、槲皮素-3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷 (3)、槲皮素-3-O-β-D-
葡萄糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷 (4)、quercetin-3-O-[2-O-(6-O-E-sinapoyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside (5)、槲皮素-3-O-
[(6-O-trans-咖啡酰基 )-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖 ]-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (6)、isorhamnetin-3-O-sophoroside (7)
和异鼠李素-3-O-β-D-[2-O-(6-O- 芥子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]-吡喃葡萄糖苷 (8)。化合物 3 为首次从该种中分离得到，化合物 2、
4、6、7 为首次从独行菜属中分离得到，且化合物 6 的 NMR 数据为首次报道。
关键词： 北葶苈子；化学成分；黄酮苷
doi: 10.11926/j.issn.1005–3395.2015.06.014
Flavonoid Glycosides from Seeds of Lepidium apetalum Willd. (Ⅱ)
SHI Ping-ping, LI Xiao-xia, ZONG Qi, HAN Li-feng, WANG Tao, ZHANG Yi*
(Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin, Tianjin University of Traditional Chinese Medicine,
Tianjin 300193, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Lepidium apetalum Willd., eight flavonoid
glycosides were obtained from 50% EtOH extract of its seeds. On the basis of physicochemical and spectral
data, they were identified as quercetin-3-O-β-d-glucoside (1), quercetin-3-O-β-d-glucuronide (2), quercetin-
3,7-di-O-β-d-glucopyranoside (3), quercetin-3-O-β-d-glucosyl(1→2)-β-d-glucoside (4), quercetin-3-O-[2-
O-(6-O-E-sinapoyl)-β-d-glucopyranosyl]-β-d-glucopyranoside (5), quercetin-3-O-[(6-O-trans-caffeoyl)-β-d-
glucopyranosyl(1→2)-β-d-glucopyranosyl]-7-O-β-d-glucopyranoside (6), isorhamnetin-3-O-sophoroside (7) and
isorhamnetin-3-O-[2-O-(6-O-E-sinapoyl)-β-d-glucopyranosyl]-β-d-glucopyranoside (8). Among them, compound
3 was isolated from this species for the first time, and compounds 2, 4, 6 and 7 were obtained from Lepidium
genus for the first time. Meanwhile, the NMR data of compound 6 was reported firstly.
Key words: Lepidium apetalum seed; Chemical constituent; Flavonoid glycoside
葶 苈 子 为 十 字 花 科(Cruciferae)植 物 独 行 菜
(Lepidium apetalum Willd.)和播娘蒿[Descurainia sophia
(Linn.) Webb. Ex Prantl] 的干燥成熟种子，因来源
不同，有南北之分，前者称为“北葶苈子”，后者称为
“南葶苈子”。北葶苈子主要分布于河北、辽宁、内蒙
古、吉林等地，南葶苈子主要分布于江苏、山东、安
徽、浙江等地。中医理论认为：葶苈子味苦、辛，性大
寒，临床常用于治疗痰涎壅肺，喘咳痰多，胸腹水肿，
小便不利等症。现代药理研究表明，葶苈子具有强
心、利尿、抗菌、抗癌、抗衰老等作用[1–2]，但其药效物
质和作用机制尚未明确。葶苈子的化学成分主要有
脂肪类、黄酮、强心苷、生物碱、类萜类等[2–5]，但缺乏
692 第23卷热带亚热带植物学报
系统性研究。我们对北葶苈子 50% 乙醇提取物的
化学成分进行研究，从中分离鉴定了 8 个黄酮苷类
(图 1)成分。本文重点对其核磁共振波谱数据进行
报道，为阐明其作用机制奠定物质基础。
1 材料和方法
1.1 材料
北葶苈子采购自河北省安国市，由天津中医药
大学李天祥副教授鉴定为十字花科独行菜属独行
菜(Lepidium apetalum Willd.)的干燥成熟种子。
1.2 仪器和试剂
Bruker 500 MHz NMR 超导核磁共振波谱仪
[Avance Ⅲ 500MR (瑞 士 Bruker 公 司)]；安 捷 伦
6500 系列四级杆-飞行时间质谱仪[Agilent (美国
Agilent)]；分析型高效液相色谱仪[Waters e2695 (美
国 Waters)]；制备型高效液相色谱仪[(LC-8A)(日本
岛津)]。
D101 大孔吸附树脂(净品级，天津市海光化工
有限公司)；柱层析硅胶(100~200 目，青岛海洋化工
厂)，Chromatorex ODS MB 100~40/75 (40~75 μm，
Fuji Silisia Chemical，Ltd., Japan)；Sephadex LH-20
(Ge Healthcare Bio-Sciences AB，Sweden)；HPLC
用分析柱/制备柱(Cosmosil 5C18-MS-II 250 mm ×
4.6 mm i.d./250 mm×20 mm i.d., Nacalai Tesque Inc.,
Japan)。
色谱纯及分析纯试剂购自天津市康科德科技
有限公司。
1.3 提取和分离
干燥北葶苈子 10 kg，用 50% 乙醇(EtOH)加热
回流提取 2 次，每次 2 h，减压回收溶剂，得浸膏。
浸膏加水溶解，用 CHCl3-H2O 萃取，将 H2O 层萃取
物除去氯仿后，经 D101 大孔吸附树脂 (H2O → 95%
EtOH)分 离。 取 95% EtOH 洗 脱 物(80 g)经 硅 胶 柱
层析[CHCl3-MeOH (100：0 → 100：5，V/V) → CHCl3-
MeOH-H2O (10：3：1→6：4：1，下层，V/V/V)→MeOH]，
得 Fr. 1~Fr. 16 共 16 个组分。Fr. 11 和 Fr. 12 组分
分别经 ODS 柱色谱及制备型高效液相色谱分离，
得到化合物 1 (3.5 mg)、4 (6.6 mg)、5 (68.0 mg)、
7 (16.7 mg) 和 8 (7.0 mg)。Fr. 14 和 Fr. 16 组分采用
Sephadex LH-20 柱色谱结合 PHPLC 的方法分离，
图 1 北葶苈子中化合物 1~8 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1– 8 from seeds of Lepidium apetalum
第6期 693
得到化合物 2 (4.1 mg)、3 (5.9 mg)和 6 (18.0 mg)。
1.4 结构鉴定
化合物 1　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准分子离子峰 m/z: 463.0879 [M – H]– (Calcd for
C21H19O12, 463.0882, diff. 0.65), 分子式为 C21H20O12。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.07 (1H, br. s,
H-6), 6.26 (1H, br. s, H-8), 7.56 (2H, m, H-2′and 6′),
6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 5.41 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1′′), 3.09~3.59 (6H, m, H-2′′~6′′)。13C NMR
(125 MHz, DMSO-d6): δ 156.5 (C-2), 133.0 (C-
3), 176.7 (C-4), 161.0 (C-5), 99.4 (C-6), 164.1 (C-
7), 93.9 (C-8), 155.6 (C-9), 102.6 (C-10), 120.7 (C-
1′), 115.8 (C-2′), 145.0 (C-3′), 149.0 (C-4′), 115.1 (C-
5′), 121.4 (C-6′), 101.2 (C-1′′), 74.1 (C-2′′), 76.5 (C-3′′),
69.9 (C-4′′), 77.4 (C-5′′), 60.9 (C-6′′)。 以 上 波 谱 数
据与文献[6]报道基本一致 , 鉴定该化合物为槲皮
素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 2　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准分子离子峰 m/z: 477.0675 [M – H]– (Calcd for
C21H17O13, 477.0675, diff. –0.08), 分子式为 C21H18O13。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.20 (1H, br. s,
H-6), 6.39 (1H, br. s, H-8), 8.30 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-2′), 6.83 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 7.35 (1H, dd,
J = 1.5, 8.0 Hz, H-6′), 5.24 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′′),
3.17~3.51 (4H, m, H-2′′~5′′)。13C NMR (125 MHz,
DMSO-d6): δ 157.6 (C-2), 134.0 (C-3), 177.5 (C-
4), 160.9 (C-5), 98.9 (C-6), 164.6 (C-7), 93.7 (C-8),
156.4 (C-9), 103.6 (C-10), 120.5 (C-1′), 118.0 (C-2′),
144.8 (C-3′), 148.4 (C-4′), 115.3 (C-5′), 120.4 (C-6′),
103.0 (C-1′′), 74.1 (C-2′′, 5′′), 76.6 (C-3′′), 71.7 (C-
4′′), 171.9 (C-6′′)。以上波谱数据与文献[7]报道基
本一致，鉴定该化合物为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛
酸苷。
化合物 3　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准 分 子 离 子 峰 m/z: 625.1418 [M – H]– (Calcd
for C27H29O17, 625.1410, diff. –1.24), 分 子 式 为
C27H30O17。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.44
(1H, br. s, H-6), 6.76 (1H, br. s, H-8), 7.61 (1H,
d, J = 1.5 Hz, H-2′), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′),
7.58 (1H, dd, J = 1.5, 8.5 Hz, H-6′), 5.49 (1H, d, J =
7.5 Hz, H-1′′), 5.09 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′′),
3.09~3.71 (12H, m, H-2′′~6′′, 2′′′~6′′′)。13C NMR
(125 MHz, DMSO-d6): δ 156.8 (C-2), 133.5 (C-3),
177.5 (C-4), 160.8 (C-5), 99.2 (C-6), 162.7 (C-7),
94.2 (C-8), 155.9 (C-9), 105.5 (C-10), 120.9 (C-1′),
116.3 (C-2′), 144.8 (C-3′), 148.6 (C-4′), 115.1 (C-5′),
121.5 (C-6′), 100.6 (C-1′′), 74.0 (C-2′′), 76.4 (C-3′′),
69.8 (C-4′′), 77.5 (C-5′′), 60.9 (C-6′′), 99.6 (C-1′′′),
73.0 (C-2′′′), 76.3 (C-3′′′), 69.5 (C-4′′′), 77.1 (C-5′′′),
60.5 (C-6′′′)。以上波谱数据与文献[8]报道基本一致，
鉴定该化合物为槲皮素-3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 4　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准 分 子 离 子 峰 m/z: 625.1421 [M – H]– (Calcd
for C27H29O17, 625.1410, diff. –1.72), 分 子 式 为
C27H30O17。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.20
(1H, br. s, H-6), 6.41 (1H, br. s, H-8), 7.56 (1H, br. s,
H-2′), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.60 (1H, br. d,
ca. J = 9 Hz, H-6′), 5.70 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′), 3.53
(1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-2′′), 3.48 (1H, dd, J = 8.0,
8.0 Hz, H-3′′), 3.15 (1H, dd, J = 8.0, 9.5 Hz, H-4′′),
3.13 (1H, m, H-5′′), [3.29 (1H, dd, J = 5.0, 11.5 Hz),
3.55 (1H, m, overlapped), H2-6′′, 4.61 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-1′′′), 3.08 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz, H-2′′′),
3.19 (1H, dd, J = 8.0, 9.0 Hz, H-3′′′), 3.18 (1H, dd, J =
9.0, 9.0 Hz, H-4′′′), 3.10 (1H, m, H-5′′′), [3.50 (1H,
dd, J = 6.0, 14.0 Hz), 3.55 (1H, m, overlapped), H2-
6′′′]。13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ 155.4 (C-
2), 132.9 (C-3), 177.3 (C-4), 161.2 (C-5), 98.6 (C-6),
164.2 (C-7), 93.4 (C-8), 156.2 (C-9), 103.7 (C-10),
121.0 (C-1′), 116.0 (C-2′), 144.7 (C-3′), 148.4 (C-4′),
115.3 (C-5′), 121.7 (C-6′), 97.9 (C-1′′), 82.6 (C-2′′),
76.4 (C-3′′), 69.4 (C-4′′), 76.7 (C-5′′), 60.5 (C-6′′),
104.1 (C-1′′′), 74.3 (C-2′′′), 76.4 (C-3′′′), 69.5 (C-4′′′),
77.4(C-5′′′), 60.6 (C-6′′′)。以上波谱数据与文献[9]
报道基本一致，鉴定该化合物为槲皮素-3-O-β-D-葡
萄 糖-(1→2)-β-D-葡 萄 糖 苷。 同 时，通 过 2D-NMR
谱的解析，对文献中报道的 C-2、9、10、2′、5′、1′′′
位碳谱数据进行了更正。
化合物 5　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准 分 子 离 子 峰 m/z: 831.2013 [M – H]– (Calcd
for C38H39O21, 831.1989, diff. –2.85), 分 子 式 为
C38H40O21。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.20
(1H, br. s, H-6), 6.31 (1H, br. s, H-8), 7.58 (1H, br.
s, H-2′), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.64 (1H, br.
d, ca. J = 9 Hz, H-6′), 5.73 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′),
石萍萍等：北葶苈子黄酮苷类成分研究Ⅱ
694 第23卷热带亚热带植物学报
3.55 (2H, m, overlapped, H-2′′, 3′′), 3.19 (1H, dd, J =
9.0, 9.0 Hz, H-4′′), 3.15 (1H, m, H-5′′), [3.34 (1H, m,
overlapped), 3.55 (1H, m, overlapped), H2-6′′], 4.73
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′′), 3.22 (1H, dd, J = 7.5,
8.0 Hz, H-2′′′), 3.32 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz, H-3′′′),
3.31 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz, H-4′′′), 3.56 (1H, m,
H-5′′′), [4.25 (1H, br. d, ca. J = 12 Hz), 4.33 (1H,
dd, J = 5.0, 12.0 Hz), H2-6′′′], 6.83 (2H, s, H-2′′′′, 6′′′′),
7.41 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′′′′), 6.30 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-8′′′′′), 3.78 (6H, s, 3′′′′, 5′′′′-OCH3)。
13C NMR
(125 MHz, DMSO-d6): δ 155.5 (C-2), 133.0 (C-3),
177.4 (C-4), 161.2 (C-5), 98.5 (C-6), 163.9 (C-7),
93.4 (C-8), 156.1 (C-9), 103.9 (C-10), 121.2 (C-1′),
116.1 (C-2′), 144.8 (C-3′), 148.4 (C-4′), 115.3 (C-
5′), 121.9 (C-6′), 97.9 (C-1′′), 83.3 (C-2′′), 76.4 (C-
3′′), 69.5 (C-4′′), 77.4 (C-5′′), 60.5 (C-6′′), 104.4 (C-
1′′′), 74.5 (C-2′′′), 76.3 (C-3′′′), 69.5 (C-4′′′), 73.9 (C-
5′′′), 63.1 (C-6′′′), 124.3 (C-1′′′), 105.9 (C-2′′′′, 6′′′′),
147.9 (C-3′′′′, 5′′′′), 138.2 (C-4′′′′), 145.2 (C-7′′′′),
114.4 (C-8′′′′), 166.5 (C-9′′′′), 55.9 (3′′′′, 5′′′′-OCH3)。
以上波谱数据与文献[10]报道基本一致，鉴定该
化 合 物 为 quercetin-3-O-[2-O-(6-O-E-sinapoyl)-β-D-
glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside。 同 时，通 过
2D-NMR 谱的解析，对文献中报道的 C-2′、5′ 位碳
谱数据进行了更正。
化合物 6　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准 分 子 离 子 峰 m/z: 949.2258 [M – H]– (Calcd
for C42H45O25, 949.2255, diff. –0.27), 分 子 式 为
C42H46O25。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.40
(1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 6.64 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8),
7.62 (1H, br. s, H-2′), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5′),
7.61 (1H, br. d, ca. J = 9 Hz, H-6′), 5.73 (1H, d, J =
7.5 Hz, H-1′′), 3.50 (2H, m, H-2′′, 3′′), 3.19 (1H,
d, J = 9.0, 9.0 Hz, H-4′′), 3.11 (1H, m, overlapped,
H-5′′), [3.27 (1H, dd, J = 6.0, 11.0 Hz), 3.49 (1H, m,
overlapped), H2-6′′], 4.67 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1′′′′),
3.15 (1H, dd, J = 8.0, 8.0 Hz, H-2′′′), 3.26 (1H, dd,
J = 8.0, 8.0 Hz, H-3′′′), 3.19 (1H, dd, J = 9.0, 9.0 Hz,
H-4′′′), 3.49 (1H, m, overlapped, H-5′′′), [4.18 (1H,
dd, J = 5.0, 11.5 Hz), 4.22 (1H, br. d, ca. J = 11 Hz),
H2-6′′′], 6.90 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′′′′), 6.71 (1H, d,
J = 8.5 Hz, H-5′′′′), 6.78 (1H, dd, J = 1.5, 8.5 Hz, H-6′′′′′),
7.30 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′′′′), 6.00 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-8′′′′), 5.05 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′′′′),
3.26 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-2′′′′′), 3.33 (1H, dd,
J = 8.5, 9.0 Hz, H-3′′′′′), 3.19 (1H, m, overlapped,
H-4 ′ ′ ′ ′ ′), 3.47 (1H, m, H-5 ′ ′ ′ ′ ′), [3.49 (1H, m,
overlapped), 3.71 (1H, br. d, ca. J = 11 Hz), H2-6′′′′′]。
13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ 155.7 (C-2), 133.1
(C-3), 177.4 (C-4), 160.7 (C-5), 99.1 (C-6), 162.5 (C-
7), 94.1 (C-8), 155.9 (C-9), 105.4 (C-10), 120.9 (C-
1′), 116.3 (C-2′), 144.8 (C-3′), 148.7 (C-4′), 115.2 (C-
5′), 121.8 (C-6′), 97.7 (C-1′′), 83.7 (C-2′′), 76.3 (C-
3′′), 69.4 (C-4′′), 77.5 (C-5′′), 60.4 (C-6′′), 104.5 (C-
1′′′), 74.4 (C-2′′′), 76.1 (C-3′′′), 69.5 (C-4′′′), 73.9 (C-
5′′′), 63.2 (C-6′′′), 125.3 (C-1′′′), 114.9 (C-2′′′′), 145.3
(C-3′′′′), 148.2 (C-4′′′′), 115.6 (C-5′′′′), 120.9 (C-6′′′′),
144.9 (C-7′′′′), 113.5 (C-8′′′′), 166.4 (C-9′′′′), 99.6 (C-
1′′′′′), 73.0 (C-2′′′′′), 76.3 (C-3′′′′), 69.5 (C-4′′′′′), 77.0
(C-5′′′′′), 60.5 (C-6′′′′′)，结合 1H-1H COSY、HSQC、
HMBC 等 2D-NMR 谱鉴定该化合物为槲皮素-3-O-
[(6-O-trans-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-
D-吡喃葡萄糖]-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，其核磁共振
波谱数据为首次报道。
化合物 7　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准分子离子峰 m/z: 639.1568 [M – H]– (Calcd for
C28H31O17, 639.1567, diff. –0.20), 分子式为 C28H32O17。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.20 (1H, br.
s, H-6), 6.45 (1H, br. s, H-8), 7.81 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.62 (1H,
dd, J = 1.5, 8.5 Hz, H-6′), 5.76 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′′),
3.52 (2H, m, H-21′′, 31′′), 3.15 (1H, dd, J = 9.0,
9.0 Hz, H-4′′), 3.14 (1H, m, H-5′′), [3.33 (1H, dd,
J = 4.5, 11.5 Hz), 3.54 (1H, m, overlapped), H2-
6′′], 4.62 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′′), 3.08 (1H, dd,
J = 7.5, 8.0 Hz, H-2′′′), 3.18 (1H, dd, J = 8.0, 9.0 Hz,
H-3′′′), 3.13 (1H, dd, J = 9.0, 9.0 Hz, H-4′′′), 3.07
(1H, m, H-5′′′), [3.44 (1H, dd, J = 5.0, 11.5 Hz),
3.53 (1H, m, overlapped), H2-6′′′], 3.86 (3H, s, 3′-
OCH3)。
13C NMR (125 MHz, DMSO-d6): δ 155.8
(C-2), 132.8 (C-3), 177.3 (C-4), 161.2 (C-5), 98.7
(C-6), 164.5 (C-7), 93.7 (C-8), 156.3 (C-9), 103.8
(C-10), 121.1 (C-1′), 113.1 (C-2′), 147.0 (C-3′),
149.5 (C-4′), 115.3 (C-5′), 122.7 (C-6′), 98.2 (C-
1′′), 82.0 (C-2′′), 76.5 (C-3′′), 69.5 (C-4′′), 77.3 (C-
5′′), 60.5 (C-6′′), 103.4 (C-1′′′), 74.2 (C-2′′′), 76.5
第6期 695
(C-3′′′), 69.8 (C-4′′′), 76.7 (C-5′′′), 60.8 (C-6′′′),
55.8 (3′-OCH3)。 以 上 波 谱 数 据 与 文 献[11]报 道
基 本 一 致 , 结 合 1H-1H COSY、HMBC 等 二 维 谱
鉴 定 该 化 合 物 为 isorhamnetin-3-O-sophoroside。
化合物 8　　黄色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-
MS 准 分 子 离 子 峰 m/z: 845.2174 [M – H]– (Calcd
for C39H41O21, 845.2146, diff. –3.33), 分 子 式 为
C39H42O21。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 6.16
(1H, br. s, H-6), 6.34 (1H, br. s, H-8), 7.77 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2′), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 7.55
(1H, dd, J = 1.5, 8.0 Hz, H-6′), 5.74 (1H, d, J = 7.0 Hz,
H-1′′), 4.72 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′′), 6.84 (2H, s,
H-2′′′′, 6′′′′), 7.40 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7′′′′), 6.32
(1H, d, J = 15.5 Hz, H-8′′′′), 3.11~3.59 (12H, m,
H-2′′~6′′, 2′′′~6′′′), 3.74 (6H, s, 3′′′, 5′′′′-OCH3), 3.83
(3H, s, 3′-OCH3)。
13C NMR (125 MHz, DMSO-d6):
δ 155.7 (C-2), 132.7 (C-3), 177.2 (C-4), 161.1 (C-
5), 98.6 (C-6), 164.4 (C-7), 93.6 (C-8), 156.2 (C-9),
103.7 (C-10), 121.0 (C-1′), 113.0 (C-2′), 146.9 (C-
3′), 149.4 (C-4′), 115.2 (C-5′), 122.6 (C-6′), 97.9 (C-
1′′), 82.1 (C-2′′), 76.4 (C-3′′), 69.4 (C-4′′), 77.2 (C-
5′′), 60.2 (C-6′′), 103.3 (C-1′′′), 74.2 (C-2′′′), 76.3 (C-
3′′′), 69.5 (C-4′′′), 73.8 (C-5′′′), 63.2 (C-6′′′), 124.2
(C-1′′′′), 105.9 (C-2′′′′, 6′′′′), 147.8 (C-3′′′′, 5′′′′), 138.1
(C-4′′′′), 145.2 (C-7′′′′), 114.4 (C-8′′′′), 166.4 (C-9′′′′),
55.9 (3′′′′, 5′′′′-OCH3), 55.8 (3′-OCH3)。以上波谱数
据与文献[12]报道基本一致 , 鉴定该化合物为异鼠
李素-3-O-β-D-[2-O-(6-O-芥子酰基 )-β-D-吡喃葡萄
糖基]-吡喃葡萄糖苷。
2 结果和讨论
我国南北葶苈资源丰富，葶苈子作为常用中
草药在民间广泛使用且疗效显著。但至今，葶苈子
的临床使用仍是在单一的中医理论的指导下进行。
为丰富其作用机制，从而更加科学、有效、合理地应
用于临床，本文从药效物质基础出发，首先对其化
学成分进行了系统研究。
利用正相硅胶、反相 ODS 及 Sephadex LH-20
柱色谱和高效液相色谱制备等分离手段，从北葶苈
子 50% 乙醇提取物中分离得到了 8 个黄酮苷类单
体成分。通过光谱分析及文献对照，他们分别鉴
定为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、槲皮素-3-
O-β-D-葡 萄 糖 醛 酸 苷 (2)、槲 皮 素-3,7-二-O-β-D-葡
萄糖苷 (3)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-(1→2)-β-D-葡
萄 糖 苷 (4)、quercetin-3-O-[2-O-(6-O-E-sinapoyl)-
β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside (5)、槲 皮
素-3-O-[(6-O-trans-咖 啡 酰 基)-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 基
(1→2)-β-D-吡 喃 葡 萄 糖]-7-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷
(6)，isorhamnetin-3-O-sophoroside (7)、异鼠李素-3-
O-β-D-[2-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]-吡
喃葡萄糖苷 (8)。化合物 3 为首次从该种中分离得
到，化合物 2、4、6 和 7 为首次从独行菜属中分离
得到，并对化合物 6 的 NMR 数据进行了首次报道。
黄酮类化合物，结构复杂多样，具有多种生物
活性，如抗氧化、抗癌、抗肿瘤、抗心血管疾病等[13]。
据文献报道，化合物 1、2 和 4 均有较强的抗氧化
活性[14–16]。本研究进一步完善了北葶苈子的物质
基础，为其活性成分的研究和作用机制的阐述奠定
基础。
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