全 文 ：油榄仁(Terminalia bellirica Roxb.)为使君子科
(Combretaceae)榄仁属高大落叶乔木 , 在我国自然
分布于云南，主产西双版纳、金平、抢源、耿马等县；
还广布于印度、锡金、缅甸、泰国、老挝、柬埔寨、越
南、马来半岛及印度尼西亚等地区，东达摩鹿加。
油榄仁是热带季节性雨林中的高大乔木，常是沟
谷、低丘季节雨林的上层组成树种，在向阳山坡及
疏林中也常有分布，在个别地段还能形成优势。目
前，我国广东省南亚热带地区有引种栽培，显示出
良好适应性和栽培性状。油榄仁树干通直，树冠小，
生长快，果实入药，果仁含油，是速生用材树种和有
价值的经济树种。相关研究表明，油榄仁种仁的含
油量达 44.6%，油酸达 27.6%，亚油酸达 31.8%；其
果皮含单宁，用于袄革、制黑色染料、改进兰靛及制
造墨水。果实可供药用[1]，据唐本草记载，其性苦寒，
主治风虚热气。未成熟的果实可用以通便，成熟果
收稿日期： 2013–11–21　　　　接受日期： 2013–12–23
基金项目： 国家自然科学基金项目(31270406)； 中国科学院知识创新工程重要方向项目(KSCX2-YW-Z-0804)； 中国科学院仪器设备功能开发
项目(YG2012050)资助
作者简介： 胡立志，男，硕士研究生，研究方向为植物化学与食品化学。E-mail: hulizhigz@126.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: jwtan@scbg.ac.cn
热带亚热带植物学报　2014， 22(4)： 419 ~ 424
Journal of Tropical and Subtropical Botany
油榄仁果实化学成分的研究
胡立志1,2, 周忠玉2, 贾永霞2, 谭建文2*, 曹庸1, 田代科3
(1. 华南农业大学食品学院， 广州 510642; 2. 中国科学院植物资源保护与可持续利用重点实验室， 中国科学院华南植物园， 广州 510650; 3. 上
海辰山植物园 / 中国科学院上海辰山植物科学研究中心， 上海 201602)
摘要： 为了解油榄仁(Terminalia bellirica Roxb.)的化学成分，从油榄仁果实的乙酸乙酯提取物中分离得到 11 个化合物，通过
波谱分析，分别鉴定为：表松脂酚 (1)、(–)-芝麻素 (2)、麻醉椒苦素 (3)、二氢醉椒素 (4)、异香兰素 (5)、3,4-二羟基苯甲酸 (6)、没
食子酸 (7)、没食子酸甲酯 (8)、没食子酸乙酯 (9)、3,4,8,9,10-五羟基二苯骈[b,d]吡喃-6-酮 (10)、polystachyol (11)，其中化合物
1~6、10 和 11 为首次从油榄仁果实中分离得到。
关键词： 油榄仁； 化学成分； 酚酸； 木脂素
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.04.014
Chemical Constituents from the Fruits of Terminalia bellirica Roxb.
HU Li-zhi1,2, ZHOU Zhong-yu2, JIA Yong-xia2, TAN Jian-wen2*, CAO Yong1, TIAN Dai-ke3
(1. College of Food Science, South China Agricultural University, Guangzhou 510642, China; 2. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and
Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650, China; 3. Shanghai Chenshan Botanical
Garden/Shanghai Chenshan Plant Science Research Center, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201602, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Terminalia bellirica Roxb., fourteen compounds
were isolated from ethyl acetate extract of the fruits of T. bellirica. On the basis of spectral data, they were
identified as epipinoresinol (1), (–)-sesamin (2), methysticin (3), dihydrokawain (4), isovanillin (5), 3,4-hydroxy
benzoic acid (6), gallic acid (7), methyl gallate (8), ethyl gallate (9), 3,4,8,9,10-pentahydroxydibenzo[b,d]pyran-6-
one (10), polystachyol (11). Compounds 1–6, 10 and 11 were obtained from this species for the first time.
Key words: Terminalia bellirica; Chemical constituent; Phenolic acid; Lignanoid
420 第22卷热带亚热带植物学报
为收敛剂，在印度用来治水肿、赤白痢等病[1]。
有关油榄仁化学成分的研究报道较少，目前报
道油榄仁的主要成分有没食子酸、鞣花酸、没食子
酸乙酯、诃子酸、没食子酸甲酯、单宁、没食子酸酰
葡萄糖、木脂素等[2–6]。为进一步揭示油榄仁的生物
活性化学物质基础，我们近期对油榄仁果实的化学
成分进行了系统分析研究，以期为进一步开发利用
油榄仁果实提供科学依据。
1 材料和方法
1.1 材料
油榄仁(Terminalia bellirica Roxb.)果实采自中
国科学院华南植物园，由该园邢福武研究员鉴定，
标本保存在生物有机化学研究实验室。柱色谱正
相层析硅胶为青岛海洋化工有限公司产品；凝胶
Sephadex LH-20 为 瑞 典 Amersham Biosciences 公
司生产；反相层析硅胶 YMC ODS-A (50 μm)为日本
YMC 公司生产；薄层色谱正相硅胶板(HFGF254)为
山东烟台江友硅胶开发有限公司产品。
1.2 仪器
减压浓缩采用日本东京理化公司 N-1000 旋转
蒸 发 仪、CCA-1110 循 环 式 冷 却 箱 和 SB-1000 电
热恒温水浴锅；中压半制备采用上海创新通恒有限
公司(Dr Flash-S)分离纯化系统；HPLC 采用日本岛
津公司 LC-20AT 型液相色谱仪、SPD-M20A 检测
器 和 Shim-Pack PRC-ODS 色 谱 柱(粒 径 5 μm，孔
径 12 nm, 250 mm × 20 mm)；质谱用 MDS SCIEX
API 2000 LC/MS/MS 仪；1H NMR 和 13C NMR 采用
Bruker DRX-600 核磁共振仪 , 溶剂残留峰为内标。
1.3 提取与分离
油榄仁果实(20 kg)粉碎后用 95% 的乙醇浸泡
提取 3 次，每次 24 h，合并提取液。经减压浓缩将
提取液中乙醇抽干后加适量水使其成为混悬液，依
次用石油醚、乙酸乙酯与正丁醇进行萃取，各萃取
5 次，减压浓缩后分别得到石油醚部分、乙酸乙酯
部分以及正丁醇萃取部分，萃取样品保存于 – 4℃
冰箱中。乙酸乙酯部分萃取物经正相硅胶柱层析，
以三氯甲烷-甲醇(100∶1、80∶1、50∶1、30∶1、
10∶1、5∶1 和 0∶100，V/V)进 行 梯 度 洗 脱，得
到 17 个组分(E1~E17)。E1 (34.4 g)经硅胶柱层析
(200~300 目)，以氯仿-甲醇(100∶0~0∶100)梯度洗
脱，经 TLC 薄层层析检测合并主点相同的流分，得
到 E1-1~E1-6 共 6 个亚组分。E1-1 (7.6 g)经 ODS
反相硅胶柱层析(50 μm)，甲醇-水(30∶70~100∶0)
梯度洗脱，合并相同主点流分得到 E1-1-1~E1-1-10
共 10 个次组分。E1-1-1 (3 g)经硅胶柱层析(200~
300 目)，以石油醚-丙酮(10∶1~0∶10)梯度洗脱，合
并相同主点流分得到 E1-1-1-1~E1-1-1-6 共 6 个次
组 分。E1-1-1-1 (0.9 g)经 Sephadex LH-20 柱 层 析
(流动相：甲醇)得到化合物 1 (11 mg)，剩余部分经
Sephadex LH-20 柱层析(流动相为氯仿：甲醇=1∶4)
得到化合物 3 (14 mg)。E1-1-1-2 (1.2 g)经 Sephadex
LH-20 柱层析(流动相为氯仿∶甲醇=1∶4)得到两
个 主 要 组 分 E1-1-1-2(1)、E1-1-1-2(2)；E1-1-1-2(1)
经 硅 胶 柱 层 析(200~300 目)，以 石 油 醚∶ 丙 醇=
10∶1 等度洗脱，得到化合物 5 (30 mg)，E1-1-1-
2(2)经硅胶柱层析(200~300 目)，以石油醚∶丙酮=
12∶1 等度洗脱，得到化合物 2 (15 mg)。E1-1-1-
3 (0.3 g)经硅胶柱层析(200~300 目)，以石油醚-丙
酮(10∶1~0∶10)梯度洗脱，得到化合物 4 (18 mg)。
E2 (12 g)经硅胶柱层析(200~300 目)，以氯仿-甲醇
(100∶0~0∶100)梯度洗脱，经 TLC 薄层层析检测
合并主点相同的流分，得到 E2-1~E2-4 共 4 个组
分。其中较大量物质通过重结晶的方法得到化合
物 7 (180 mg)、8 (300 mg)、9 (350 mg)。E2-1 (1.7 g)
经多次 Sephadex LH-20 柱层析(流动相：甲醇)得到
主要成分 E2-1-1~E2-1-3。E2-1-1 (0.8 g)经硅胶柱
层 析(200~300 目 )，以 氯 仿-甲 醇(100∶0~0∶100)
梯度洗脱，得到化合物 6 (10 mg)。E2-1-3 (0.6 g)
经 Sephadex LH-20 柱层析(流动相为氯仿∶甲醇=
1∶4)得到化合物 11 (10 mg)。E5 (48 g)经硅胶柱层
析(200~300 目)，以氯仿-甲醇(100∶0~0∶100)梯度
洗脱，经 TLC 薄层层析检测合并主点相同的流分，
得到 E5-1~E5-6 共 6 个组分。E5-6 (2 g)以氯仿-甲
醇(10∶1~0∶10)梯度洗脱，得到化合物 10 (25 mg)
(图 1)。
1.4 结构鉴定
表松脂酚 (Epipinoresinol，1)　　无色油状物，
分子式为 C20H22O6；正离子 ESIMS m/z: 381 [M + Na]
+,
397 [M + K]+；负离子 ESIMS m/z: 357 [M – H]–；1H
第4期 421
NMR (600 MHz, CD3OD): δ 6.95 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-2′), 6.91 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2), 6.88 (2H, d, J =
8.1 Hz, H-5, 5′), 6.84 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz, H-6),
6.78 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz, H-6′), 4.86 (1H, d, J =
5.3 Hz, H-7′), 4.43 (1H, d, J = 7.1 Hz, H-7), 4.12 (1H,
d, J = 9.5 Hz, H-9ax), 3.90 (3H, s, H-10′), 3.89 (3H, s,
H-10), 3.85 (1H, dd, J = 9.4, 6.3 Hz, H-9eq), 3.84 (1H,
dd, J = 8.6, 7.6 Hz, H-9eq), 3.32 ~ 3.37 (1H, m, H-8′)，
3.31 (1H, dd, J = 8.6, 8.3 Hz, H-9′ax)，2.88~2.93
(1H, m, H-8); 13C NMR (150 MHz, CD3OD): δ 146.9
(C-3), 146.6 (C-3′), 145.5 (C-4), 144.7 (C-4′), 133.1
(C-1), 130.4 (C-1′), 119.3 (C-6), 118.5 (C-6′), 114.4
(C-5, 5′), 108.7 (C-2), 108.5 (C-2′), 87.9 (C-7), 82.2
(C-7′), 71.1 (C-9), 69.8 (C-9′), 56.1 (C-10), 56.0 (C-
10′), 54.6 (C-8), 50.3 (C-8′)。以上数据与文献[7]中
Epipinoresinol 的数据一致。
(–)-芝麻素 [(–)-Sesamin，2]　　浅绿色针状
物，分子式为 C20H18O6；正离子 ESIMS m/z: 377 [M +
Na]+, 731 [2M + Na]+; 负离子 ESIMS m/z: 353 [M –
H]–; 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 6.76~6.85 (H-5′,
5′′, 6′, 6′′, 2′, 2′′)，5.95 (4H, s, 2 × -OCH2O-), 4.71
(2H, d, J = 4.3 Hz, H-2β, 6β), 4.23 (2H, m, H-4α, 8α),
3.87 (2H, dd, J = 9.2, 3.6 Hz, H-4β, 8β), 3.05 (2H, m,
H-1α, 5α); 13C NMR (150 MHz, CDCl3): δ 148.1 (C-
3′, 3′′), 147.2 (C-4′, 4′′), 135.2 (C-1′, 1′′), 119.5 (C-
6′, 6′′), 108.3 (C-5′, 5′′), 106.6 (C-2′, 2′′), 101.2 (2 ×
-OCH2O-), 85.9 (C-2, 6), 71.9 (C-4, 8), 54.5 (C-1, 5)。
以上数据与文献[8]中(–)-Sesamin 的数据一致。
麻醉椒苦素 (Methysticin, 3)　　无色油状物，
分 子 式 为 C15H14O5; 正 离 子 ESIMS m/z: 297 [M +
Na]+, 313 [M + K]+; [α]D
25 0 (c 0.75, CHCl3);
1H NMR
(600 MHz, CDCl3): δ 6.92 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-10),
6.82 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz, H-14), 6.76 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-13), 6.63 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-8), 6.08
(1H, dd, J = 15.9, 6.4 Hz, H-7), 5.96 (2H, s, H-16),
5.19 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-3), 5.02 (1H, m, H-6), 3.76
(3H, s, H-12), 2.64 (1H, ddd, J = 17.1, 11, 1.2 Hz,
H-5), 2.52 (1H, dd, J = 17.1, 4.2 Hz, H-5); 13C NMR
图 1 化合物 1~11 的结构
Fig. 1 Structure of compands 1–11
胡立志等：油榄仁果实化学成分的研究
422 第22卷热带亚热带植物学报
(150 MHz, CDCl3): δ 172.5 (C-4), 166.9 (C-2), 148.3
(C-11), 147.9 (C-12), 133.1 (C-8), 130.3 (C-9), 123.8
(C-7), 121.9 (C-14), 108.5 (C-13), 105.9 (C-10),
101.3 (C-16), 90.7 (C-3), 76.1 (C-6), 56.2 (C-15),
33.5 (C-5)。以上数据与文献[9]中 methysticin 的数
据一致。
二氢醉椒素 (Dihydrokawain, 4)　　无色油状
物，分子式为 C14H16O3; 正离子 ESIMS m/z: 233 [M +
H]+; [α]D
25 +47.9° (c 1.26, CHCl3);
1H NMR (600 MHz,
CDCl3): δ 7.34 (2H, m, H-11, 13), 7.25 (3H, m, H-10,
12, 14), 5.18 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-3), 4.40 (1H, m,
H-6), 3.77 (3H, s, OCH3), 2.93 (1H, m, H-8), 2.82
(1H, m, H-8), 2.55 (1H, ddd, J = 17.0, 12, 1.6 Hz,
H-5), 2.35 (1H, dd, J = 17.0, 3.8 Hz, H-5), 2.17 (1H,
m, H-7), 1.97 (1H, m, H-7); 13C NMR (150 MHz,
CD3OD): δ 172.8 (C-4), 167.4 (C-2), 140.9 (C-9),
128.6 (C-11, 13), 128.5 (C-10, 14), 126.2 (C-12), 90.4
(C-3), 74.9 (C-6), 56.1 (C-15), 36.4 (C-7), 33.1 (C-5),
31.0 (C-8)。 以 上 数 据 与 文 献[9]中 dihydrokawain
的数据一致。
异 香 兰 素 (Isovanillin, 5)　　 白 色 针 晶，分
子式为 C8H8O3; 正离子 ESIMS m/z: 153 [M + H]
+,
175 [M + Na]+; 负离子 ESIMS m/z: 151 [M – H]–; 1H
NMR (600 MHz, CD3OD): δ 3.91 (3H, s, OCH3), 7.00
(1H, d, J = 8.6 Hz, H-5), 7.39~7.40 (2H, m, H-2, 6),
9.78 (1H, s, CHO)。以上数据与文献[10]中异香兰
素的数据一致。
3,4-二 羟 基 苯 甲 酸 (3,4-Dihydroxy benzoic
acid, 6)　　白色粒状结晶(甲醇)，分子式为 C7H6O4；
正离子 ESIMS m/z: 193 [M + K]+, 309 [2M + H]+; 负
离子 ESIMS m/z: 153 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz,
CD3OD): δ 7.44 (1H, s, H-2), 7.42 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-6), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5); 13C NMR (150 MHz,
CD3OD): δ 170.3 (COOH), 151.5 (C-4), 146.1 (C-3),
123.9 (C-1), 123.2 (C-6), 117.7 (C-2), 115.8 (C-5)。
以上数据与文献[11]中 3,4-二羟基苯甲酸的数据一
致。
没食子酸 (Gallic acid, 7)　　白色针状结晶，
分子式为 C7H6O5；正离子 ESIMS m/z: 171 [M + H]
+,
负离子 ESI MS m/z: 339 [2M – H]–, 169 [M – H]–; 1H
NMR (600 MHz, CD3OD): δ 7.05 (2H, s, H-2, 6);
13C
NMR (150 MHz, CD3OD): δ 170.4 (COOH), 146.3
(C-3, 5), 139.5 (C-4), 121.9 (C-1), 110.3 (C-2, 6)。以
上数据与文献[12]中没食子酸的数据一致。
没 食 子 酸 甲 酯 (Methyl gallate, 8)　　 白 色
粉末状晶体，分子式为 C8H8O5；正离子 ESIMS m/z:
207 [M + Na]+; 负 离 子 ESIMS m/z: 183 [M – H]–;
1H NMR (600 MHz, CD3OD): δ 3.80 (3H, s, OCH3),
7.03 (2H, s, H-2, 6); 13C NMR (150 MHz, CD3OD): δ
169.0 (C=O), 146.5 (C-3, 5), 139.7 (C-4), 121.4 (C-1),
110.0 (C-2, 6), 52.3 (OCH3)。以上数据与文献[13]
中没食子酸甲酯的数据一致。
没 食 子 酸 乙 酯 (Ethyl gallate, 9)　　 白 色 针
状 结 晶，分 子 式 为 C9H10O5；正 离 子 ESIMS m/z:
199 [M + H]+, 221 [M + Na]+, 237 [M + K]+; 负 离
子 ESIMS m/z: 197 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz,
CD3OD): δ 1.30 (3H, t, CH3), 4.23 (2H, q, OCH2),
7.02 (2H, s, H-2, 6); 13C NMR (150 MHz, CD3OD): δ
168.6 (C=O), 146.4 (C-3, 5), 139.7 (C-4), 121.8 (C-1),
110.0 (C-2, 6), 61.7 (OCH2), 14.6 (CH3)。以上数据
与文献[14]中没食子酸乙酯的数据一致。
3,4,8,9,10-五羟基二苯骈[b,d]吡喃-6-酮 (3,4,8,
9,10-Pentahydroxydibenzo[b,d]pyran-6-one, 10)
黑 褐 色 结 晶，分 子 式 为 C13H8O7; 负 离 子 ESIMS
m/z: 275 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz, CD3OD):
δ 8.44 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-1), 7.38 (1H, s, H-7),
6.76 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-2); 13C NMR (150 MHz,
CD3OD): δ 163.8 (C-6), 146.8 (C-3), 146.4 (C-8),
144.0 (C-10), 141.8 (C-9), 141.0 (C-4a), 133.3 (C-4),
119.1 (C-1), 118.6 (C-10a), 112.8 (C-10b), 112.4 (C-
2), 112.1 (C-6a), 108.1 (C-7)。以上数据与文献[15]中
3,4,8,9,10-五羟基二苯骈[b,d]吡喃-6-酮的数据一致。
Polystachyol (11)　　 浅 黄 色 油 状 物，分 子
式为 C22H28O8；正离子 ESIMS m/z: 443 [M + Na]
+,
459 [M + K]+; 负离子 ESIMS m/z: 419 [M – H]–; 1H
NMR (600 MHz, CD3OD): δ 6.59 (1H, s, H-2), 6.38
(2H, s, H-2, 6), 4.31 (1H, d, J = 5.6 Hz, H-7), 3.86
(3H, s, OMe-3′), 3.74 (6H, s, OMe-3, 5), 3.59 (1H,
dd, J = 10.9, 5.0 Hz, Hb-9′), 3.58 (1H, m, Hb-9), 3.49
(1H, m, Ha-9), 3.48 (1H, dd, J = 11.0, 7.3 Hz, Ha-9′),
3.38 (3H, s, OMe-5′), 2.70 (1H, dd, J = 15.1, 4.8 Hz,
Hb-7′), 2.57 (1H, dd, J = 14.7, 11.5 Hz, Ha-7′), 1.96
(1H, m, H-8), 1.62 (1H, m, H-8′); 13C NMR (150 MHz,
CD3OD): δ 148.9 (C-3, 5), 148.7 (C-3′), 147.7 (C-5′),
第4期 423
139.3 (C-1), 138.9 (C-4′), 134.5 (C-4), 130.2 (C-1′),
126.2 (C-6′), 107.8 (C-2′), 106.9 (C-2, 6), 66.8 (C-
9′), 64.2 (C-9), 60.2 (OMe-5′), 56.8 (OMe-3, 5), 56.6
(OMe-3′), 49.6 (C-8), 42.3 (C-7), 40.9 (C-8′), 33.6
(C-7′)。以上数据与文献[16]中 polystachyol 的数据
一致。
2 结果和讨论
采用硅胶柱层析和葡聚糖凝胶柱层析等色谱
分离手段，从油榄仁果实乙醇提取物的乙酸乙酯
萃取部分共分离得到 11 个化合物。经过波谱数据
分析及与文献数据对照，鉴定这些化合物的结构
分别为表松脂酚 (1)、(–)-芝麻素 (2)、麻醉椒苦素
(3)、二氢醉椒素 (4)、异香兰素 (5)、3,4-羟基苯甲酸
(6)、没食子酸 (7)、没食子酸甲酯 (8)、没食子酸乙酯
(9)、3,4,8,9,10-五羟基二苯骈[b,d]吡喃-6-酮 (10)、
Polystachyol (11)，其中化合物 1~6、10 和 11 为首
次从油榄仁果实中分离得到。
据文献报道，没食子酸具有抗炎、抗突变、抗氧
化、抗自由基等多种生物学活性[17]；同时没食子酸
具有抗肿瘤作用，可以抑制肥大细胞瘤的转移，从
而延长生存期[18]。没食子酸的烷基酯根据烷基碳
原子个数可分为低级酯(如甲酯、乙酯、丙酯等)和高
级酯(如辛酯、月桂酯、十八碳醇酯等)，这些酯类化
合物都是性能优良的食品抗氧化剂。没食子酸烷
基酯还被实验证明与 SOD 有类似的性能，可阻止
过氧化氢对晶状上皮细胞的损伤。芝麻素在生物
体内呈现出比较强的抗氧化性 , 能够抑制脂质氧
化、消除体内自由基[19–21]，芝麻素具有降低胆固醇、
抗高血压、抗菌及抗氧化、保护肝脏、抑制乳癌以及
免疫激活等生理作用[22–23]；表松脂素对人胃癌细胞
株 SGC7901 生长有一定的抑制作用；异香兰素具
有香荚兰豆香气及浓郁的奶香 , 是食品添加剂行业
中不可缺少的重要原料 , 起增香和增加甜味的作
用，同时还用作植物生长调节剂及药物中间体[10]；
3,4,8,9,10-五羟基二苯骈[b,d]吡喃-6-酮对葡萄糖的
转运有抑制作用[15]。
油榄仁的果实产量大但未得到充分有效的利
用，而国外文献关于其抗氧化、降血糖、抑菌、免疫
调节等功效有诸多报道。因此，本研究有助于提高
人们对油榄仁生物活性化学物质基础的认识，对于
促进油榄仁果实的开发利用具有积极的意义。
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