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Advances in Chemical Constituents and Biological Activities from Aquilaria sinensis

白木香的化学成分与生物活性研究进展



全 文 :白木香[Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg.]又名土
沉香、牙香树、女儿香、芫香,为瑞香科(Thymelaea-
ceae)沉香属植物,是我国特有的一种热带亚热带
常绿乔木。白木香的主要产地为广东、海南、广西、
福建等省区[1]。自 20 世纪 80 年代以来,我国学者
就对白木香化学成分进行了研究,主要集中于产香
的树脂芯材部位,即沉香。沉香是健康的白木香树
受到自然因素(雷劈、火烧、微生物入侵等)或人为
因素(砍伤、打洞、接菌等)的作用而渐渐形成的,其
化学成分主要包括倍半萜类和 2-(2-苯乙基)色酮
类[2–3]。对白木香的花、果实、果皮、叶、树干等部位
的化学成分及生物活性进行研究始于 2008 年,主
要有黄酮、苯甲酮、木脂素、苯丙素、萜类、生物碱、
甾体及其他酚性化合物等化学成分,与沉香的化
学成分[3–4]有很大的不同。白木香具有一定的抗肿
瘤[5–8]、抗菌[9–10]、镇痛抗炎[11–12]、利泄[13]、降糖[14]等功
能。本文综述白木香的化学成分及其生物活性的
研究进展,为白木香资源的合理开发利用提供科学
收稿日期: 2013–08–21    接受日期: 2013–11–05
基金项目:公益性行业(农业)科研专项(201303117);国家科技支撑计划项目(2013BAI11B04); 2012海南省国际科技合作项目(2012-GH001)资助
作者简介: 李薇(1988 ~ ),女,硕士研究生,从事天然产物化学研究。E-mail: 339567149@qq.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: daihaofu@itbb.org.cn
热带亚热带植物学报 2014, 22(2): 201 ~ 212
Journal of Tropical and Subtropical Botany
白木香的化学成分与生物活性研究进展
李薇, 梅文莉, 左文健, 王昊, 戴好富*
(中国热带农业科学院热带生物技术研究所, 农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室, 海南省黎药资源天然产物研究与利用重点
实验室, 海口 571101)
摘要: 白木香(Aquilaria sinensis)的化学成分主要包括黄酮、苯甲酮、木脂素、苯丙素、萜类、生物碱、甾体以及其他酚性化合物,
一些化学成分具有抗肿瘤、抗菌、抗炎、镇痛、利泄、降糖等生物活性。对近年来从白木香中分离鉴定出的化学成分,以及部分化
学成分的生物活性进行了综述,为白木香资源的合理开发利用提供科学依据。
关键词: 白木香; 化学成分; 生物活性; 研究进展
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.02.015
Advances in Chemical Constituents and Biological Activities from
Aquilaria sinensis
LI Wei, MEI Wen-li, ZUO Wen-jian, WANG Hao, DAI Hao-fu*
(Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops, Ministry of Agriculture, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology,
Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences, Hainan Key Laboratory for Research and Development of Natural Products from Li Folk
Medicine, Haikou 571101, China)
Abstract: The chemical constituents of Aquilaria sinensis mainly include flavonoids, benzophenones, lignans,
phenylpropanoids, terpenoids, alkaloids, steroids, phenolic compounds. Some of them have anti-tumor, anti-
bacterial, anti-inflammatory, analgesic, and laxative activities. The chemical constituents isolated from A. sinensis
were reviewed, and the biological activities of some compounds were also introduced. These would provide
scientific basis for development and utilization of A. sinensis.
Key words: Aquilaria sinensis; Chemical constituent; Biological activity; Review
202 第22卷热带亚热带植物学报
依据。
1 化学成分研究
对白木香化学成分的研究主要始于 2008 年,
虽然起步较晚,但仍然取得了较大的进展。目前已
从白木香中分离得到 116 个化合物,包括黄酮类、
苯甲酮类、 酮类、木脂素类、苯丙素类、萜类、甾体
类、生物碱类、简单酚类以及其它类型。
1.1 黄酮类
黄酮类成分在白木香的叶、果实以及树干中均
有分布,是白木香中一类主要的成分,目前已从白
木香中分离鉴定出 31 个黄酮类化合物(图 1 和表 1:
化合物 1 ~ 31,下同)。据报道,其中黄酮苷白木香
苷 A1 (12)和 aquisiflavoside (22)有一氧化氮(NO)抑
制活性[15–16],5-O-methylapigenin 7-O-β-D-glucoside
(21)有抗炎活性[12]。
1.2 苯甲酮类
苯甲酮类化合物在白木香中相对较少,目前仅
从白木香叶中分离得到 6 个苯甲酮类化合物(32 ~
37)[7,12–13,17],其中鸢尾酚酮 (32)有抑制中性粒细胞
呼吸爆发的作用[12]。
1.3 酮类
目前在白木香中只报道了两个 酮类化合物:
aquilarixanthone (38)[17]和芒果苷 (39)[12,17]。据报道
芒果苷 (39)有抑制中性粒细胞呼吸爆发的作用[12]。
1.4 木脂素类
木脂素类成分在白木香未结香的树干部位有
较为广泛的分布,目前已从白木香中分离得到 21
个木脂素类化合物[18–21],且具有多种骨架类型,如
四氢呋喃类(图 2 和表 1:化合物 40 ~ 52)、联苯四
氢萘类(化合物 53 ~ 54)、苯骈呋喃类(化合物 55)、
降木脂素(化合物 56)[20]及 4 个其他类木脂素(化合
图 1 化合物 1 ~ 39 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1 – 39
第2期 203
物 57 ~ 60)。其中化合物 40 ~ 48 属于双四氢呋
喃类,而化合物 45 ~ 48 是倍半木脂素,这也是首
次从瑞香科植物中分离得到的倍半木脂素类化合
物[21]。
1.5 苯丙素与简单酚性化合物
从白木香中分离得到了 5 个苯丙素类化合物
(图 3 和表 1: 61 ~ 65)[18–19,22]和 8 个简单酚性化合物
(66 ~ 73)[7,23–24]。
图 2 化合物 40 ~ 60 的结构
Fig. 2 Structures of compounds 40 – 60
李薇等:白木香的化学成分与生物活性研究进展
204 第22卷热带亚热带植物学报
1.6 萜类
目前从白木香中分离得到的萜类成分有倍半
萜、二萜及三萜,没有单萜类成分。彭可等[25]从白
木 香 树 干 中 分 离 得 到 1 个 降 倍 半 萜(aquilarin B,
74)(图 4 和表 1)。二萜类成分有 5 个(化合物 75 ~
79)[25–26],其中化合物 76 ~ 79 为丹参酮类化合物,丹
参酮类化合物具有抗肿瘤、抗菌消炎、抗过敏、调节
组织修复与再生、抗脂质过氧化和清除自由基等多
种药理活性[27]。三萜类成分有 19 个(化合物 80 ~
98)[8,21,25–26,28]。其中化合物 80 ~ 86 为葫芦烷型四环
三萜,是从白木香果实及树干中分离得到的,葫芦
烷型四环三萜有保肝[29–30]、抗炎[31]、抗肿瘤[32]、提高
免疫力[33–34]、抗生育[35–36]及昆虫拒食[37]等作用;化合
物 87 ~ 89 是从叶子中分离得到的四环三萜[28];化
合物 90 ~ 98 为五环三萜,均是从白木香叶中分离
得到,五环三萜具有抗肿瘤[38–40]、抗炎抗菌[41–43]、护
肝[44]、抗 HIV[45–48]等作用。
1.7 甾体类化合物
从白木香的树干、叶、树皮和果实中分离得到
6 个甾体类成分(表 1: 化合物 99 ~ 104)[18–19,49–50]。
1.8 生物碱及其它化合物
从白木香中分离得到 7 个生物碱类成分(图 5
和表 1: 化合物 105 ~ 111)[22,24,49–50];还有 5 个其它类
化合物(112 ~ 116)[24,26,49–50]。林峰等[49]分离得到 6-
羟基-2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色原酮(113),此化合
物是沉香的特征性成分,是首次从白木香植物中分
离得到。
2 生物活性研究
2.1 抗菌活性
刘俊等[9]用滤纸片琼脂扩散法,对用石油醚浸
提的白木香种子挥发油进行抗耐甲氧西林金黄色
葡萄球菌(MRSA)活性进行测定,结果表明白木香
种子挥发油具有弱抗 MRSA 活性。李浩华等[10]对
白木香果皮的三氯甲烷提取物进行抗细菌和真菌
的活性测定,结果表明提取物对金黄色葡萄球菌、
枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌有显著抑制作用,而
对大肠杆菌则没有抑制效果;对绿色木霉、黑曲霉、
黄曲霉也有明显的抑制作用。
2.2 抗肿瘤活性
王红刚等[7]将白木香叶总提取物的石油醚、乙
酸乙酯、正丁醇和水层 4 个部位分别进行抗肿瘤活
性筛选,结果表明乙酸乙酯部位具有明显的抑制肿
瘤细胞生长的活性,并对小鼠 H22 肝癌的肿瘤生
图 3 化合物 61 ~ 73 的结构
Fig. 3 Structures of compounds 61 – 73
第2期 205
图 4 化合物 74 ~ 98 的结构
Fig. 4 Structures of compounds 74 – 98
李薇等:白木香的化学成分与生物活性研究进展
206 第22卷热带亚热带植物学报
表 1 白木香中的化合物
Table 1 Compounds isolated from Aquilaria sinensis
编号
No.
化合物
Compound
分子式
Formula
分子量
Molecular
weight
部位
Part
文献
Reference
1 5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮 5-Hydroxyl-7,4′-dimethoxyflavone C17H14O5 298 叶、树干 [7,22–23,50–52]
2 5-羟基-7,3′,4′-三甲氧基黄酮 Luteolin-7,3′,4′-trimethyl C18H16O6 328 叶、树干、树皮 [7,15,23,50–52]
3 5,3′-二羟基-7,4′-二甲氧基黄酮 5,3′-Hydroxyl-7,4′-dimethoxyflavone C17H14O6 314 叶、树皮、树干 [7,23,51–52]
4 芫花素 Genkwanin C16H12O5 284 叶、树干、果实 [7,12,22–23,49–53]
5 木犀草素 Luteolin C15H10O6 286 叶 [7,12,22,52]
6 羟基芫花素 3′-Hydroxygenkwanin C16H12O6 300 叶、树干 [7,12,15,52]
7 5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮 5,4′-Hydroxyl-7,3′-dimethoxyflavone C17H14O6 314 叶、果实、树干 [49–51]
8 7-羟基-5,4′-二甲氧基黄酮 7-Hydroxyl-5,4′-dimethoxyflavone C17H14O5 298 叶 [50]
9 金合欢素 Acacetin C16H12O5 284 叶、树干 [15,22]
10 芫花苷 Vuankanin C27H30O14 578 叶、果实 [22,53]
11 芫花素-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 Genkwanin-5-O-β-D-glucopyranoside C22H22O10 446 叶、果实 [22,53]
12 白木香苷A1 Aquilarinoside A1 C27H30O14 578 树干 [15]
13 Lethedioside A C29H34O15 622 树干 [15]
14 7,4′-二甲氧基洋芹素-5-O-木糖葡萄糖苷 7,4′-Dimethylapigenin-5-O-xylosylgucoside C28H32O14 592 叶、树干 [12,15]
15 Lethedoside A C24H26O11 490 树干 [15]
16 7-羟基-4′-甲氧基-5-O-葡萄糖黄酮苷 7-Hydroxyl-4′,methyl-5-O-glucosideflavonoid C22H22O10 446 树干 [15]
17 7,3′-二甲氧基-4′-羟基-5-O-葡萄糖黄酮苷
7,3′-Dimethyl-4′-hydroxyl-5-O-gluco-sideflavonoid
C23H24O11 476 树干 [15]
18 7,4′-二甲氧基-5-O-葡萄糖黄酮苷 7,4′-Dimethyl-5-O-glucosideflavonoid C23H24O10 460 树干 [15]
19 芒柄花素 Formononetin C16H12O4 268 树干 [15]
20 南荛素 Wikstroemin C28H32O15 608 果实 [53]
21 7-β-D-glucoside of 5-O-methylapigenin C22H22O10 446 叶 [12]
22 Aquisiflavoside C28H32O15 608 叶 [16]
图 5 化合物 105 ~ 113 的结构
Fig. 5 Structures of compounds 105 – 113
第2期 207
编号
No.
化合物
Compound
分子式
Formula
分子量
Molecular
weight
部位
Part
文献
Reference
23 5,7,3′,4′-四甲氧基黄酮 5,7,3′,4′-Tetramethoxyflavone C19H18O6 342 叶 [28]
24 5,7,4′-三甲氧基黄酮 5,7,4′-Trimethoxy-flavone C18H16O5 312 叶 [28]
25 高次衣草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 Hypolaetin-7-O-β-D-glucopyranoside C21H20O12 464 叶 [22]
26 8-C-β-D-半乳糖基异牡荆素 8-C-β-D-Galactopyranosylisovitexin C27H30O15 594 叶 [22]
27 Aquilarisin C22H20O13 492 叶 [17]
28 Hhypolaetin 5-O-β-D-glucuronopyranoside C21H18O13 478 叶 [17]
29 5-羟基-3,4′,6,7-四甲氧基黄酮 5-Hydroxyl-3,4′,6,7-tetramethoxyflavone C19H18O7 358 叶 [28]
30 樱花素 Sakuranetin C16H14O5 286 树干 [19]
31 桃苷元 Persicogenin C17H16O6 316 树皮 [23]
32 鸢尾酚酮 Iriflophenone C13H10O5 246 叶 [12]
33 2-O-α-L-鼠李糖-4,6,4′-三羟基二苯甲酮
2-O-α-L-Rhamnopyranosyl-4,6,4′-trihydroxybenzophenone
C19H20O9 392 叶 [7,13,17]
34 鸢尾酚酮3,5-C-β-D-葡萄糖苷 Iriflophenone 3,5-C-β-D-glucoside C25H30O15 570 叶 [13] [17]
35 Aquilarisinin C25H30O14 554 叶 [17]
36 鸢尾酚酮3-C-β-D-葡萄糖苷 Iriflophenone 3-C-β-D-glucoside C19H20O10 408 叶 [17]
37 Aquilarinoside A C19H18O9 390 叶 [12]
38 Aquilarixanthone C18H16O11 408 叶 [17]
39 芒果苷 Mangiferin C19H18O11 422 叶、果实 [12,17,53]
40 (+)-丁香树脂酚 (+)-Syringaresinol C22H26O8 418 树干、树皮 [18,21,23]
41 (–)-杜仲树脂酚 (–)-Medioresinol C21H24O7 388 树干 [21]
42 (–)-松脂素 (–)-Pinoresinol C20H22O6 358 树干 [21]
43 丁香脂双葡萄糖苷 Syringaresinol-4,4′-di-O-β-D-glucopyranoside C34H46O18 742 树干 [18]
44 无梗五加苷B Syringaresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside C28H36O13 580 树干 [18]
45 Erythro-buddlenol C C32H38O12 614 树干 [21]
46 Threo-buddlenol C C32H38O12 614 树干 [21]
47 Thero-ficusesquilignan A C31H36O11 584 树干 [21]
48 (±)-Bbuddlenol D C33H40O13 644 树干 [21]
49 刺五加酮 Ciwujiatone C22H26O9 434 树干 [18,21]
50 (+)-落叶松脂醇 Lariciresinol C20H24O6 360 树干 [20]
51 5′-甲氧基落叶松脂醇 5′-Methoxylariciresinol C21H26O7 390 树干 [21]
52 Herpetin C30H34O9 538 树干 [21]
53 爵床脂素A Justicidin A C22H18O7 394 树干 [18]
54 Justidin F C21H14O7 378 树干 [18]
55 Balanophonin C20H20O6 356 树干 [20]
56 Aquilarin A C14H16O7 296 树干 [20]
57 Curuilignan D C14H16O6 280 树干 [18,21]
58 Evofolin B C17H18O6 318 树干 [19]
59 Erythro-guaiacylglycerol-β-coniferyl ether C20H24O7 376 树干 [21]
60 Threo-guaiacylglycerol-β-coniferyl ether C20H24O7 376 树干 [21]
61 丁香素 Syringin C17H24O9 372 树干 [18]
续表(Continued)
李薇等:白木香的化学成分与生物活性研究进展
208 第22卷热带亚热带植物学报
编号
No.
化合物
Compound
分子式
Formula
分子量
Molecular
weight
部位
Part
文献
Reference
62 4-(1,2,3-三羟基丙基)-2,6-二甲氧基苯-1-O-β-D-葡萄糖苷
4-(1,2,3-Tirhydroxypropyl)-2,6-dimethoxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside
C17H26O11 406 叶 [22]
63 4-[3′-(Hydroxymethyl)oxiran-2′-yl]-2,6-dimethoxyphenol C11H14O5 226 树干 [19]
64 松伯醛 Coniferyl aldehyde C10H10O3 178 树干 [19]
65 松伯醇 Coniferyl alcohol C10H12O3 180 树干 [21]
66 4-羟基-3,5-二甲氧基酚苷 Koaburaside C14H20O9 332 树干 [18]
67 3,4,5-三甲氧苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
3,4,5-Trimethyoxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside
C15H22O9 346 树干 [18]
68 3,4,5-三甲氧苯基-1-O-β-D-吡喃芹糖-(1″→6′)-β-D-吡喃葡萄糖苷
3,4,5-Trimethoxypenyl-1-O-β-D-apiofuranosyl-(1″→6′) glucopyranoside
C20H30O13 478 树干 [18]
69 对羟基苯甲酸 5-Hydroxybenzoic acid C7H6O3 138 叶 [7,50]
70 羟基苯甲酸酯 Methylparaben C8H8O3 152 树皮 [22]
71 香草酸 Vanillic acid C8H8O4 168 树干 [24]
72 紫丁香酸 Syringic acid C9H10O5 198 树干 [24]
73 3,4,5-三甲氧基苯酚 3,4,5-Trimethoxyphenol C9H12O4 184 树干 [21]
74 Aquilarin B C13H18O3 222 树干 [25]
75 Phorbol 13-acetate C22H30O7 406 树干 [25]
76 隐丹参酮 Cryptotanshinone C19H20O3 296 叶 [26]
77 二氢丹参酮I Dhydrotanshinone I C18H14O3 278 叶 [26]
78 丹参酮I Tanshinone I C18H12O3 276 叶 [26]
79 丹参酮ⅡA TanshinoneⅡA C19H18O3 294 叶 [26]
80 葫芦苦素I Hexanorcucurbitacin I C24H32O5 400 果实 [8]
81 葫芦素I Cucurbitacin I C30H42O7 514 果实 [8]
82 葫芦素D Cucurbitacin D C30H44O7 516 果实 [8]
83 异葫芦素D Isocucurbitacin D C30H44O7 516 果实 [8]
84 新葫芦素B Neocucurbitacin B C29H40O7 500 果实 [8]
85 双氢葫芦素F Dihydrocucurbitacin F C30H48O7 520 树干 [25]
86 雪胆甲素 Cucurbitacin C32H50O8 562 树干 [21]
87 Aquilacallane A C31H52O2 456 叶 [28]
88 Aquilacallane B C32H50O3 482 叶 [28]
89 24-Methylene-25-methyltirucall-7-en-3-one C32H52O 452 叶 [28]
90 11-oxo-β-Amyrin C30H48O2 440 叶 [28]
91 常春藤皂苷元 Hederagenin C30H48O4 472 叶 [28]
92 3β-Acetoxyfriedelane C32H54O 454 叶 [28]
93 表木栓醇 Epifriedelanol C30H52O 428 叶 [50]
94 木栓烷 Friedelan C30H52 412 叶 [50]
95 木栓酮 Friedelin C30H50O 426 叶 [50]
96 2α-羟基熊果烷 2α-Hydroxyursane C30H50O2 444 叶 [26]
97 2α-羟基熊果酸 2α-Hydroxyursolic acid C30H48O4 472 叶 [26]
98 熊果酸 Ursolic acid C30H50O3 458 叶 [28]
99 7-Ketositosterol C29H48O2 428 树干 [18]
续表(Continued)
第2期 209
长有一定的抑制作用。杨懋勋等[6]分别用甲醇、乙
醇、70% 丙酮和蒸馏水对野生白木香叶片进行提
取,结果表明有机溶剂提取物有显著的抑制细胞增
殖活性;进一步用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行分
级萃取,各部位分别用 MTT 法进行抑制前列腺癌
细胞增殖活性测试,结果表明多个部位有良好的抗
癌活性;同时还证实野生白木香叶片提取物的抗癌
活性远远大于栽培样品;另外,实验还表明野生和
栽培白木香叶片提取物均具有较好的清除亚硝酸
根作用,说明白木香叶片在防癌方面有良好的开发
应用前景。徐维娜等[5]用 MTT 法检测,表明白木
香果皮提取物对人乳腺癌细胞(MCF-7)的增殖具有
显著的抑制作用。梅文莉等[8]报道白木香果实中的
三萜类化合物葫芦苦素 I (80)、葫芦素 I (81)、异葫
芦素 D (83)和新葫芦素 B (84)均对人慢性髓原白
血病细胞(K562)、人胃癌细胞(SGC-7901)和肝癌细
胞(SMMC-7721)具 有 细 胞 毒 活 性。Cheng 等[28]报
道 5,7,4′-三甲氧基黄酮(24)对人髓细胞性白血病
(HL-60)细胞和肺癌(A-549)细胞株有弱的细胞毒
活性。
2.3 镇痛和抗炎作用
周敏华等[11]采用各种伤害性刺激和炎症相关
的实验模型,证实白木香叶提取物存在显著的镇痛
和抗炎作用,民间俗用于减轻某些外伤等疾病的痛
苦和炎症性疾病的治疗。中性粒细胞是一种通过
呼吸爆发参与杀菌宿主防御系统的细胞,其呼吸爆
发在免疫炎症过程中起着关键的作用。戚进等[12]
以中性粒细胞呼吸爆破试验为模型,结果表明从白
木香叶中分离得到的木犀草素 (5)、羟基芫花素 (6)、
7-β-D-glucoside of 5-O-methylapigenin (21)、鸢尾酚
酮 (32)、芒果苷 (39)和 aquilarinoside A (37)对中性
粒细胞呼吸爆发有显著的抑制活性,从而具有一定
的抗炎作用。
2.4 利泻活性
Hara 等[13]报道了白木香叶丙酮提取物与传统
泻药塞纳具有类似利泻功效,而不引起严重的痢疾
等副作用。同时,从丙酮提取物中分离鉴定出的主
要成分芫花素 5-O-茜黄樱草糖苷即芫花苷 (10),能
经由乙酰胆碱受体介导加强回肠的自发运动并引
编号
No.
化合物
Compound
分子式
Formula
分子量
Molecular
weight
部位
Part
文献
Reference
100 7-oxo-5,6-Dihydrostigmasterol C29H48O2 428 树干 [18]
101 β-谷甾醇 β-Sitosterol C29H50O 414 叶、树干、
树皮、果实
[7,19,23,49]
102 胡萝卜苷 Daucosterol C35H60O6 576 叶、果实 [7,49]
103 (3β,5α,8α,22E,24R)-5,8-桥二氧麦角甾-6,22-二烯-3-醇
(3β,5α,8α,22E,24R)-5,8-Epidioxyergosta-6,22-dien-3-ol
C28H44O3 428 树干 [19]
104 α-豆甾醇 α-Sitgmasterol C29H48O 412 叶 [50]
105 3-吲哚甲酸 Indolyl-3-carboxylic acid C9H7NO2 161 果实 [49]
106 异紫堇啡碱 Isocorydine C20H23NO4 341 叶 [50]
107 腺苷 Adenosine C10H13N5O4 267 叶 [22]
108 次黄嘌呤 Hypoxanthine C5H4N4O 136 叶 [22]
109 尿嘧啶 Uracil C4H4N2O2 112 叶 [22]
110 N-反式-对羟基苯乙基阿魏酰胺 N-trans-Feruloyltyramine C18H19NO4 313 树干 [24]
111 N-顺式-对羟基苯乙基阿魏酰胺 N-cis-Feruloyltyramine C18H19NO4 313 树干 [24]
112 4-Acetyl-3,5-dimethoxy-p-quinol C10H12O5 212 树干 [24]
113 6-羟基-2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色原酮
6-Hydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]
C17H14O4 282 果实 [49]
114 二十六烷酸 Hexacosanic acid C26H52O2 396 叶 [26]
115 正三十二(烷)醇 Triacontenoic C32H66O 466 叶 [26]
116 正三十一烷 Hentriacontane C31H64 436 叶 [26]
续表(Continued)
李薇等:白木香的化学成分与生物活性研究进展
210 第22卷热带亚热带植物学报
起收缩。
2.5 降糖作用
姜珊等[14]采用白木香叶 95% 乙醇提取物对
db/db 2 型糖尿病小鼠进行灌胃给药实验,其具有
降低 db/db 2 小鼠空腹血糖和糖化血红蛋白水平、
改善糖耐量的作用。有研究表明白木香叶 95% 乙
醇提取物可能是通过激活腺苷酸活化蛋白激酶
(AMPK),起到改善胰岛素抵抗,降低血糖的作用,
并且提取物并未引起动物体重增加的副作用,为寻
找除噻唑烷二酮之外的治疗与肥胖相关糖尿病的
药物提供了新选择。冯洁等[17]报道白木香叶 70%
乙醇提取的乙酸乙酯萃取物对 α-葡萄糖苷酶活性
具有抑制作用,从而具有一定的降血糖作用。
2.6 清除自由基活性
路晶晶等[52]还对从白木香叶中分离得到的洋
芹素-7,4′-二甲醚 (1)、5-羟基-7,3′,4′-三甲氧基黄酮
(2)、木犀草素-7,4′-二甲醚 (3)、芫花素 (4)、木犀草素
(5) 和羟基芫花素 (6)等 6 种黄酮类化合物进行了
清除 O2·
–、H2O2 和·OH 自由基活性研究,发现其具
有良好的清除自由基活性,可能为白木香叶的主要
抗氧化活性成分。
2.7 其它活性
陈东等[15]从白木香中分离得到 7 个 5-O-黄酮
苷化合物:白木香苷 A1 (12)、 lethedioside A (13)、
7,4′-二 甲 氧 基 洋 芹 素-5-O-木 糖 葡 萄 糖 苷 (14)、
lethedoside A (15)、7-羟 基-4′-甲 氧 基-5-O-葡 萄 糖
黄酮苷 (16)、7,3′- 二甲氧基-4′-羟基-5-O-葡萄糖黄
酮苷 (17) 和 7,4′-二甲氧基-5-O-葡萄糖黄酮苷 (18),
活性测试结果表明,这些化合物具有抑制 LPS 诱导
巨噬细胞生成 NO 活性。Yang 等[16]分离得到 1 个
新的黄酮苷 aquisiflavoside (22),它对 RAW264.7 巨
噬细胞系中脂多糖诱导生成的 NO 表现出有效的
抑制活性。此外,Noro 等[54]报道了木犀草素和芹
菜素具有很强的抑制黄嘌呤氧化酶的活性;杨小凤
等[55]还报道了芫花素具有良好的杀虫效果,且对人
畜无害。
3 结语
白木香含树脂的芯材即为沉香,由于沉香作为
香料和药材的用量很大,长期对白木香的大量砍伐
导致白木香的野生资源濒临枯竭。白木香在 1987
年被列为国家珍稀濒危三级保护植物,1999 年又
被国务院批准为国家二级重点保护野生珍稀濒危
植物[1]。近年来白木香的人工种植面积也越来越大,
因此,加强对白木香种子、叶、果实、果皮、树干等各
部位的化学成分和生物活性研究,不仅可以进一步
明确其药理活性成分,还可以促进白木香的综合利
用,对白木香资源的充分开发提供一定的参考依
据。在白木香中鉴定的化学成分主要有黄酮、苯甲
酮、木脂素、萜类、生物碱、甾体及一些简单酚性化
合物等;而其含树脂的芯材沉香的主要化学成分则
是倍半萜和 2-(2-苯乙基)色原酮类[2],可见,白木香
与沉香的化学成分是有明显不同的,二者成分上的
差别可用于区别白木香与沉香,也为更好的评价沉
香的品质提供了一定的参考依据。
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