全 文 ：植物保护学报 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ， ２０１５， ４２（６）： １０５０ － １０５６ ＤＯＩ： １０ １３８０２ ／ ｊ． ｃｎｋｉ． ｚｗｂｈｘｂ． ２０１５ ０６ ０２９
基金项目：国家自然科学基金（３１４０１７５９），河北省自然科学基金（Ｃ２０１３２０４１１５），国家现代农业（玉米）产业技术体系（ＣＡＲＳ⁃０２）
∗通讯作者（Ａｕｔｈｏｒｓ ｆｏｒ ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｅｎｃｅ）， Ｅ⁃ｍａｉｌ： ｚｈａｎｇｌｉｈｕｉ＠ ｈｅｂａｕ． ｅｄｕ． ｃｎ， ｄｏｎｇｊｉｎｇａｏ＠ １２６． ｃｏｍ
收稿日期： ２０１５ － ０７ － ２１
阿魏酸衍生物的合成及其除草活性测定
杨 鹏 杨 娟 王 伟 张明月 张利辉∗ 董金皋∗
（河北农业大学， 河北省植物生理与分子病理学重点实验室， 保定 ０７１００１）
摘要： 为从天然产物中获取新的除草活性成分，通过化学合成的方法对分离自瓜果腐霉 Ｐｙｔｈｉｕｍ
ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ代谢产物中的阿魏酸进行了结构改造，并采用小杯法，以马唐、马齿苋和播娘蒿为
供试杂草对所得化合物进行了除草活性测定。 结果显示：所合成的 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸乙酯、４⁃
羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸邻氯苯胺、４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸酰肼、４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸叔丁酯和 ４⁃
乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸 ５ 种化合物的回收率分别为 ９６ ８１％ 、９７ ３９％ 、８２ ２０％ 、７５ ６７％ 和
９８ ２９％ 。 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸酰肼和 ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸对马齿苋胚根的抑制活性最
强，ＩＣ５０分别为 ８７ ５０ ｍｇ ／ Ｌ和 ７４ ８６ ｍｇ ／ Ｌ，其余 ３ 种活性相对较弱；４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸乙酯和
４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸分别在 ５００ ｍｇ ／ Ｌ和 １ ０００ ｍｇ ／ Ｌ浓度下可完全抑制播娘蒿和马齿苋胚
根、芽的生长，而 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸邻氯苯胺则在 １ ０００ ｍｇ ／ Ｌ浓度下可完全抑制播娘蒿胚根
的生长。 表明在阿魏酸分子中的不同位点引入适当的基团结构可以提高或者降低阿魏酸分子的除
草活性，并获得新的除草活性物质。
关键词： 阿魏酸衍生物； 化学合成； 除草活性； 生物测定
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｆ ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ
Ｙａｎｇ Ｐｅｎｇ Ｙａｎｇ Ｊｕａｎ Ｗａｎｇ Ｗｅｉ Ｚｈａｎｇ Ｍｉｎｇｙｕｅ Ｚｈａｎｇ Ｌｉｈｕｉ∗ Ｄｏｎｇ Ｊｉｎｇａｏ∗
（Ｔｈｅ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｈｅｂｅｉ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ ｆｏｒ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｌａｎｔ⁃Ｍｉｃｒｏｂｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ， Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｈｅｂｅｉ，
Ｂａｏｄｉｎｇ ０７１００１， Ｈｅｂｅｉ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ， Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｉｎ ｏｒｄｅｒ ｔｏ ｇｅｔ ｎｅｗ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｆｒｏｍ ｎａｔｕｒａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｓ， ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ
ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ ｗａｓ ｃｏｎｄｕｃｔｅｄ ｔｈｒｏｕｇｈ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ａｎｄ
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ， Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ａｎｄ Ｄｅｓｃｕｍｉｎｉａ ｓｏｐｈｉａ ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｔｈｅ ｂｉｏａｓｓａｙ ｏｆ ｔｈｅ
ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｂｙ ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｓｍａｌｌ ｇｌａｓｓ． Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ４⁃
ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ， ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｏ⁃ｃｈｌｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ， ４⁃
ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ， ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｔｅｒｔ⁃ｂｕｔｙｌ ｅｓｔｅｒ ａｎｄ ４⁃
ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｗｅｒｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｒｅｃｏｖｅｒｙ ｒａｔｅ ｏｆ ９６ ８１％ ， ９７ ３９％ ，
８２ ２０％ ， ７５ ６７％ ａｎｄ ９８ ２９％ ， ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ． Ａｍｏｎｇ ｔｈｅ ｆｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ
ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ ａｎｄ ４⁃ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｈａｄ ｓｔｒｏｎｇｅｒ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｎ ｔｈｅ ｅｌｏｎｇａｔｉｏｎ
ｏｆ ｔｈｅ ｒｏｏｔ ｏｆ Ｐ． ｏｌｅｒａｃｅａ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ＩＣ５０ ｏｆ ８７ ５０ ｍｇ ／ Ｌ ａｎｄ ７４ ８６ ｍｇ ／ Ｌ， ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ， ｂｕｔ ｔｈｅ ｏｔｈｅｒｓ
ｓｈｏｗｅｄ ａ ｌｏｗｅｒ ｂｉｏ⁃ａｃｔｉｖｉｔｙ． ４⁃ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ ａｎｄ ４⁃ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ
ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｃｏｕｌｄ ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙ ｉｎｈｉｂｉｔ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｒａｄｉｃｌｅｓ ａｎｄ ｂｕｄｓ ｏｆ Ｄ． ｓｏｐｈｉａ ａｎｄ Ｐ． ｏｌｅｒａｃｅａ ａｔ
５００ ｍｇ ／ Ｌ ａｎｄ １ ０００ ｍｇ ／ Ｌ， ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ， ｂｕｔ ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｏ⁃ｃｈｌｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ ｃｏｕｌｄ
ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙ ｉｎｈｉｂｉｔ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｔｈｅ ｒａｄｉｃｌｅｓ ｏｆ Ｄ． ｓｏｐｈｉａ ａｔ １ ０００ ｍｇ ／ Ｌ． Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｔｈａｔ
ｉｎｔｒｏｄｕｃｉｎｇ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｇｒｏｕｐｓ ｔｏ ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ ｃｏｕｌｄ ｅｎｈａｎｃｅ ｏｒ ｄｅｃｒｅａｓｅ ｔｈｅ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ； ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ； ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ； ｂｉｏａｓｓａｙ
微生物源农药的研究与开发是当前农药学领域
较为活跃的研究方向，可以从代谢产物中探寻新的
活性化合物，并通过类推合成进行新型除草剂的开
发（Ｖａｒｅｊãｏ ｅｔ ａｌ． ，２０１３）。 本实验室前期研究发现
瓜果腐霉 Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ 的代谢产物可影
响植物的光合作用及 ＰＳⅡ的电子传递（Ｘｕ ｅｔ ａｌ． ，
２００９），并从代谢产物中分离得到了阿魏酸、阿魏酸
正丁酯等，茎叶处理结果发现 １００ ｍｇ ／ Ｌ 阿魏酸可引
起马唐 Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ 和拟南芥 Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ
ｔｈａｌｉａｎａ叶片的萎蔫、白化和失绿，甚至在拟南芥叶
片上出现了灼烧现象（Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ． ，２０１３）。
阿魏酸（４⁃羟基⁃３⁃甲氧基苯丙烯酸）是一种酚
酸，因其在抗氧化、抑菌、抗癌和预防突变作用等方
面具有优异的生物活性和安全性，已广泛应用于药
物、保健品、化妆品、食品添加剂和农业等诸多领域
（胡益勇和徐晓玉，２００６）。 研究表明，阿魏酸可不
同程度地抑制稗草的生长，其中 １２５ ｍｇ ／ Ｌ阿魏酸与
丁草胺混用表现为明显的增效作用 （张付斗等，
２０１０），一定剂量的阿魏酸对黄瓜幼苗叶片的展开
有一定影响（Ｂｌｕｍ ＆ Ｄａｌｔｏｎ，１９８５）。 在施加阿魏酸
之后会造成植物根部细胞中木质素含量的增加，使
细胞壁提前木质化，从而限制植物根系的生长（ｄｏｓ
Ｓａｎｔｏｓ ｅｔ ａｌ． ，２００８）。
由于阿魏酸分子中的烷烃较短且含有双键，亲
水性较强，难以深入到生物膜脂质双分子层中发挥
其活性作用，故对阿魏酸分子进行结构改造的研究
引起了广泛的关注（Ｄｒáｂｉｋｏｖá ｅｔ ａｌ． ，２０１２；Ｔｏｔａｎｉ ｅｔ
ａｌ． ，２０１２）。 阿魏酸与香豆素相连接，保持并增加了
母体化合物的抗血栓活性；以阿魏酸为先导物，用二
甲氨基、哌啶基和吗啉基替代咪唑基，设计合成的阿
魏酸衍生物具有更强的抗血小板凝集活性（李家明
等，２０１１）；向分子中引入具有杀菌、抗病毒活性的
苯并呋喃、烷氧基、苯并恶唑等结构基团，所得到的
阿魏酸衍生物可用于防治烟草花叶病毒病、辣椒病
毒病、番茄病毒病、甘薯病毒病、马铃薯病毒病、瓜类
病毒病和玉米矮花叶病毒病等（汪清民等，２０１１）。
由此可见，阿魏酸结构本身具有很强的可塑性，可作
为活性物质的先导化合物。 因此，本研究拟以阿魏
酸为结构母体，在其分子中引入除草活性基团，旨在
增强阿魏酸活性的同时保持其低毒和安全性的优
点， 以期符合新农药对环境相容性的要求，并为天
然产物除草剂的研发奠定良好的基础。
１ 材料与方法
１ １ 材料
供试植物：马唐、马齿苋 Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ、播娘
蒿 Ｄｅｓｃｕｍｉｎｉａ ｓｏｐｈｉａ，均采集于河北农业大学试验
农场。
试剂及仪器：阿魏酸，山东省济宁升福药业有限
年公司；邻氯苯胺、吗啉，上海瀚思化工有限公司；水
合肼，天津市致远化学试剂有限公司；三乙胺，天津
市福晨化学试剂厂；其余试剂均为国产分析纯。
ＤＦ⁃１０１Ｓ集热式恒温加热磁力搅拌器，杭州明远仪
器有限公司；ＰＧＸ⁃２５０Ｃ 智能光照培养箱，宁波赛福
实验仪器有限公司；低温冷却循环泵，郑州长城科工
贸有限公司；ＳＨＤ⁃Ⅲ型循环水式多用真空泵，保定
高新区阳光科教仪器厂；ＲＥ⁃３００ 旋转蒸发器，上海
亚荣生化仪器厂；ＧＺＸ⁃９１４０ ＭＢＥ 数显鼓风干燥箱，
上海博迅实业有限公司医疗设备厂；Ｗａｔｅｒｓ ｅ２６９５⁃
２９９８ ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ 高效液相色谱操作平台，沃特世
科技有限公司。
１ ２ 方法
１ ２ １ 阿魏酸衍生物的合成路线
以阿魏酸为原料，分别对阿魏酸 １⁃位上的羧基
和 ４⁃位上的羟基进行结构改造（图 １）。 对 １⁃位羧基
的改造有 ２ 条路线，分别是通过与乙醇的酯化反应
合成 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸乙酯（简称阿魏酸乙
酯），进而与水合肼反应生成 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂
酸酰肼（阿魏酸酰肼）；阿魏酸与氯化亚砜反应生成
阿魏酸酰氯，阿魏酸酰氯分别同叔丁醇钠和邻氯苯
胺反应生成 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸叔丁酯（阿魏酸
叔丁酯）和 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸邻氯苯胺（阿魏
酸邻氯苯胺）。 ４⁃位羟基与乙酰氯反应合成了 ４⁃乙
酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸。
１ ２ ２ 阿魏酸衍生物的合成
４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸乙酯（阿魏酸乙酯）的
合成：参考王献钊和刘明娣（２００８）、曾庆友和许瑞
安（２０１０）方法。 在带有温度计、回流冷凝装置的四
口瓶中加入 １９ ５ ｇ阿魏酸、５０ ｍＬ无水乙醇、少量浓
硫酸，加热维持温度控制在 ７０ ～ ８０℃，反应 ４ ｈ，中
控以高效液相色谱仪检测反应完成 ９０％以上时终
止反应。 将反应体系转入 ５００ ｍＬ 分液漏斗，加入
１５０１６ 期 杨 鹏等： 阿魏酸衍生物的合成及其除草活性测定
图 １ 阿魏酸分子改造线路图
Ｆｉｇ． １ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ
１００ ｍＬ水振荡后静置 １０ ｍｉｎ，再加入 １５０ ｍＬ 乙酸
乙酯，振荡后静置，取乙酸乙酯相。 加入饱和 ＮａＨ⁃
ＣＯ３ 分液，取乙酸乙酯相，加入无水 ＭｇＳＯ４ 过滤，将
乙酸乙酯旋蒸至干，回收产物。
４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸酰肼（阿魏酸酰肼）的
合成：在带有温度计、回流冷凝装置的四口瓶中加入
５ ｇ阿魏酸乙酯、２ １ ｇ 水合肼、５０ ｍＬ 无水乙醇，在
５０ ～ ６０℃条件下反应 ４ ｈ，中控以高效液相色谱仪检
测反应完成 ８０％以上时终止反应。 反应液减压抽
滤，将滤液中乙醇蒸干，合并残留物。
４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸邻氯苯胺（阿魏酸邻氯
苯胺）的合成：阿魏酸的羧基酰氯化过程采用氯化
亚砜法。 在带有温度计、回流冷凝装置的四口瓶中
加入 １０ ｇ 阿魏酸及 ２０ ｇ 氯化亚砜，常温搅拌 ０ ５ ｈ
至无气体产生为止。 反应液在 ７０℃下常压蒸馏至
基本无液体，再进行减压蒸馏，去除氯化亚砜等低沸
物，控制温度在 ５５ ～ ６０℃，收集馏液。 该液体在收
集器中迅速变成菱形结晶。 将 ６ ３６ ｇ 合成的酰氯
化产物、３ ４８ ｇ 三乙胺、５０ ｍＬ 甲苯加入 １００ ｍＬ 圆
底烧瓶中，水浴冷却，搅拌下逐渐滴加邻氯苯胺
３ ４５ ｇ，在 ３０ ～ ４５ ｍｉｎ 内加完，室温搅拌 ４ ｈ。 过滤
去除多余的甲苯，干燥，水洗去除三乙胺盐酸盐，再
次干燥，得产物。
４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸叔丁酯 （阿魏酸叔丁
２５０１ 植 物 保 护 学 报 ４２ 卷
酯）的合成：取 ３０ ｍＬ 甲苯溶解 ２ ３ ｇ 叔丁醇钠，冰
浴降温至 ０℃，缓慢滴加含 ４ ２５ ｇ 阿魏酸酰氯化产
物的甲苯溶液，升温至 ４０℃，搅拌 ３ ｈ，调 ｐＨ 至 ５，
再用 ５０ ｍＬ 水洗 ３ 次， 旋蒸去除甲苯，回收产物。
４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸的合成：在圆底烧
瓶中加入 ５０ ｍＬ氢氧化钠饱和溶液、乙酰氯 １ ５７ ｇ、
阿魏酸 ３ ８８ ｇ，调节 ｐＨ至 ５，常温搅拌 ４ ｈ。 将反应
体系转入 ５００ ｍＬ分液漏斗，加入 １００ ｍＬ水，振荡后
静置，再加入 １５０ ｍＬ乙酸乙酯，振荡后静置，取乙酸
乙酯相。 加入饱和 ＮａＣｌ 分液，取乙酸乙酯相，加入
无水 ＭｇＳＯ４过虑，将乙酸乙酯旋蒸至干，回收产物。
１ ２ ３ 化合物回收率的测定及结构确证
以高效液相色谱法测定 ５ 种合成化合物的含
量，采用 Ｓｙｍｍｅｔｒｙ® Ｃ１８ 色谱柱（４ ６ ｍｍ × １５０ ｍｍ，
５ μｍ），流动相为甲醇 ∶ 水 ＝ ７ ∶ ３，体积流量 １ ｍＬ ／
ｍｉｎ，检测波长为 ２７５ ｎｍ，并计算回收率。 以氘代氯
仿为溶剂对合成物质进行质子核磁共振１Ｈ ＮＭＲ
（氢谱），并利用 ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ ７ ０ＴＭ模拟出合成
物质的１Ｈ ＮＨＲ 图谱，比对合成物质是否为目的
产物。
１ ２ ４ 合成化合物的除草活性测定
以马唐、马齿苋、播娘蒿为供试杂草，设 ０、
６２ ５、１２５、２５０、５００、１ ０００ ｍｇ ／ Ｌ共 ６ 个浓度，以甲
醇 ∶ 丙酮 ＝ ４ ∶ １（ｖ ／ ｖ）为溶剂将 ５ 种合成的化合物
配制到相应的浓度。 在 ５０ ｍＬ 烧杯中放置 ３ ～ ４ 段
小玻璃棒，铺 ２ 层滤纸，以 １ ０００ μＬ 相应浓度的药
剂润湿滤纸，４０℃下烘干 ６０ ｍｉｎ，将溶剂挥发干净，
每只烧杯中加入 １ ０００ μＬ 灭菌蒸馏水将滤纸片润
湿。 每烧杯中均匀放入 １０ 粒萌动的杂草种子，每处
理 ３ 次重复，置于 ２５℃、光周期 １２ ｈ、光照强度６ ０００
ｌｘ的恒温培养箱中。 ４ ｄ 后每烧杯补充 １ ｍＬ 蒸馏
水。 ７ ｄ后统计各杂草的胚根长和芽长，计算抑制
率及 ＩＣ５０，并比较各化合物的除草活性。 抑制
率 ＝ （处理组根（芽）长 －对照组根（芽）长） ／对照
组根（芽）长 × １００％ 。
１ ３ 数据分析
采用 ＳＰＳＳ １９ ０ 软件对试验数据进行线性回归
分析，计算 ＩＣ５０及其 ９５％置信限，并得到各处理的回
归方程 ｙ ＝ ａ ＋ ｂｘ。
２ 结果与分析
２ １ 阿魏酸乙酯的合成及结构确定
将阿魏酸乙酯进一步纯化后检测结果显示，其
保留时间为 ５ ８２５ ｍｉｎ、纯度为 ９６ ８１％ 。 质子核磁
共振１Ｈ ＮＭＲ 分析结果为：１Ｈ ＮＭＲ （ ＣＤＣｌ３ ）， δ，
ｐｐｍ：１ ５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３ ８８（ ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３ ９７（ ｓ，
２Ｈ，ＣＨ２），６ ５１ ～ ６ ７２（ ｓ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ６），７ ８１ （ ｓ，１Ｈ，
Ｃ ＝ ＣＨ），６ ２９（ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ）。 利用 ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌ⁃
ｔｒａ ７ ０ＴＭ比较分析表明，该化合物含有 １ 个苯环、１
个碳⁃碳双键、２ 个甲基和 １ 个亚甲基，可以确定合
成产物为 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸乙酯，即阿魏酸
乙酯。
２ ２ 阿魏酸邻氯苯胺的合成及结构确定
阿魏酸邻氯苯胺纯化后检测结果显示，其保留
时间为 ６ １５７ ｍｉｎ、纯度为 ９７ ３９％ 。１Ｈ ＮＭＲ分析结
果为：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ，ｐｐｍ：３ ９０（ ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），
６ ９７（ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ），７ ４９（ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ），８ ２１（ｓ，
１Ｈ，ＮＨ），６ ５７ ～ ７ ８５（ｄ，７Ｈ，２Ｃ６Ｈ６）。 利用 Ｃｈｅｍ⁃
ＤｒａｗＵｌｔｒａ ７ ０ＴＭ比较分析表明，该化合物含有 ２ 个
苯环、１ 个碳⁃碳双键、１ 个甲基和 １ 个仲氨基，可以
确定合成产物为 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸邻氯苯胺，
即阿魏酸邻氯苯胺。
２ ３ 阿魏酸酰肼的合成及结构确定
阿魏酸酰肼纯化后检测结果显示，其保留时间
为 ２ ７７ ｍｉｎ、纯度为 ８２ ２０％ 。１Ｈ ＮＭＲ 分析结果
为：１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ ）， δ， ｐｐｍ：２ １２ （ ｓ，２Ｈ，ＮＨ２ ），
３ ９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６ ４１ ～ ６ ７９（ ｓ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ６），６ ９５
（ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ），７ ５１（ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ），７ ８０（ ｓ，１Ｈ，
ＮＨ）。 利用 ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ ７ ０ＴＭ比较分析表明，该
化合物含有 １ 个伯氨基、１ 个仲氨基、１ 个碳⁃碳双
键、１ 个苯环和 １ 个甲基，可以确定合成产物为 ４⁃羟
基⁃３⁃甲氧基肉桂酸酰肼，即阿魏酸酰肼。
２ ４ 阿魏酸叔丁酯的合成及结构确定
对阿魏酸叔丁酯进行纯化后检测结果显示，其
保留时间为 ５ ７７ ｍｉｎ、纯度为 ７５ ６７％ 。１Ｈ ＮＭＲ 分
析结果为：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ），δ，ｐｐｍ：１ ５１ （ｍ，９Ｈ，
３ＣＨ３），３ ９０ （ ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ），６ ２９ （ ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ），
６ ５１ ～ ６ ８２（ｍ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ６ ），７ ８１ （ ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ）。
利用 ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ ７ ０ＴＭ比较分析表明，该化合物
含有 ４ 个甲基、１ 个碳⁃碳双键和 １ 个苯环，可以确定
合成产物为 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸叔丁酯，即阿魏
酸叔丁酯。
２ ５ ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸的合成及结构确定
４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸纯化后检测结果显
示，其保留时间为 ２ ８６ ｍｉｎ、纯度为 ９８ ２９％ 。１Ｈ
ＮＭＲ分析结果：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ，ｐｐｍ：１ ９７（ ｓ，
３Ｈ，ＣＨ３），３ ９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），６ ３２（ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ），
６ ６９ ～ ７ ０１ （ ｓ，３Ｈ，Ｃ６Ｈ６ ），７ ８１ （ ｓ，１Ｈ，Ｃ ＝ ＣＨ）。
３５０１６ 期 杨 鹏等： 阿魏酸衍生物的合成及其除草活性测定
利用 ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ ７ ０ＴＭ比较分析表明，该化合物
中含有 １ 个碳⁃碳双键、１ 个苯环和 ２ 个甲基，可以确
定合成的产物为 ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸。
２ ６ 阿魏酸衍生物的除草活性分析
阿魏酸邻氯苯胺和阿魏酸叔丁酯对马齿苋的抑
制作用不明显。 阿魏酸乙酯、阿魏酸酰肼、４⁃乙酰氧
基⁃３⁃甲氧基肉桂酸均对马齿苋的胚根和芽表现出
明显的抑制效果，对胚根的 ＩＣ５０分别为 １５５ ８６、
８７ ５０、７４ ８６ ｍｇ ／ Ｌ，对芽的 ＩＣ５０ 分别为 ２２７ ０５、
５７２ ８７、１９４ １８ ｍｇ ／ Ｌ，可见相较于芽来说，胚根对这
３ 种化合物更为敏感（表 １）。 同时，阿魏酸乙酯在
５００ ｍｇ ／ Ｌ浓度下完全抑制了马齿苋种子胚根和芽
的生长，说明马齿苋在测试条件下对阿魏酸乙酯最
为敏感。 ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸在１ ０００ ｍｇ ／ Ｌ
浓度下对马齿苋胚根和芽的抑制率分别为 １００％
和 ８８ ３１％ 。
表 １ 阿魏酸乙酯、阿魏酸酰肼、４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸对马齿苋的毒力
Ｔａｂｌｅ １ Ｔｈｅ ｔｏｘｉｃｉｔｙ ｏｆ ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ， ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ，
４⁃ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
部位
Ｐｏｓｉｔｉｏｎ
毒力回归方程
Ｔｏｘｉｃｉｔｙ ｅｑｕａｔｉｏｎ
相关系数 Ｒ２
Ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ
ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ
ＩＣ５０
（ｍｇ ／ ｋｇ）
整体评价
Ｏｖｅｒａｌｌ
ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ
阿魏酸乙酯
４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ
阿魏酸酰肼
４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ
４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸
４⁃ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ
胚根 Ｒａｄｉｃｌｅ ｙ ＝ － ２ １３ ＋ ０ ４８ｘ ０ ６７９ １５５ ８６ ∗∗∗
芽 Ｂｕｄ ｙ ＝ － ４ ７５ ＋ １ ８１ｘ ０ ９４８ ２２７ ０５ ∗∗
胚根 Ｒａｄｉｃｌｅ ｙ ＝ － ２ １１ ＋ １ ０９ｘ ０ ９６７ ８７ ５０ ∗∗∗∗
芽 Ｂｕｄ ｙ ＝ － ３ ９３ ＋ １ ４２ｘ ０ ９４５ ５７２ ８７ ∗
胚根 Ｒａｄｉｃｌｅ ｙ ＝ － ２ ２８ ＋ １ ２５ｘ ０ ９５６ ７４ ８６ ∗∗∗∗
芽 Ｂｕｄ ｙ ＝ － ３ ６４ ＋ １ ５９ｘ ０ ９７２ １９４ １８ ∗∗∗
∗∗∗∗： 除草活性最强； ∗∗∗： 除草活性较强； ∗∗： 除草活性一般； ∗： 除草活性较差。 ∗∗∗∗： Ｓｔｒｏｎｇｅｓｔ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉ⁃
ｔｙ； ∗∗∗： ｓｔｒｏｎｇ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ； ∗∗： ｇｅｎｅｒａｌ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ； ∗： ｐｏｏｒ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ．
阿魏酸乙酯在 ５００ ｍｇ ／ ｋｇ时可以完全抑制播娘
蒿胚根和芽的生长，４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸在
１ ０００ ｍｇ ／ ｋｇ时可以完全抑制其胚根和芽的生长；阿
魏酸邻氯苯胺、阿魏酸酰肼、４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉
桂酸对播娘蒿胚根的 ＩＣ５０分别为 ４０２ ３５、６３４ ２９、
４２０ ７７ ｍｇ ／ Ｌ，且阿魏酸乙酯在 ５００ ｍｇ ／ Ｌ、阿魏酸邻
氯苯胺和 ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸在 １ ０００ ｍｇ ／
Ｌ下可完全抑制播娘蒿种子发芽；而阿魏酸叔丁酯
在测试浓度下对播娘蒿种子发芽有不同程度的促进
作用（表 ２）。
表 ２ 四种阿魏酸衍生化合物对播娘蒿的除草活性
Ｔａｂｌｅ ２ Ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｆｏｕｒ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｆ ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ ｓｏｐｈｉａ
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
部位
Ｐｏｓｉｔｉｏｎ
毒力回归方程
Ｔｏｘｉｃｉｔｙ ｅｑｕａｔｉｏｎ
相关系数 Ｒ２
Ｃｏｒｒｅｌａｉｔｏｎ
ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ
ＩＣ５０
（ｍｇ ／ ｋｇ）
整体评价
Ｏｖｅｒａｌｌ
ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ
阿魏酸邻氯苯胺
４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｏ⁃ｃｈｌｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ
阿魏酸酰肼
４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ
４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸
４⁃ａｃｅｔｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ
阿魏酸乙酯
４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ
胚根 Ｒａｄｉｃｌｅ ｙ ＝ － １５ ０６ ＋ ２ ０５ｘ ０ ７１５ ４０２ ３５ ∗∗
胚根 Ｒａｄｉｃｌｅ ｙ ＝ － ４ ６３ ＋ １ ６３ｘ ０ ９８４ ６３４ ２９ ∗
芽 Ｂｕｄ ｙ ＝ － ９ ０１ ＋ ３ ２０ｘ ０ ９８９ ６６１ ７０ ∗
胚根 Ｒａｄｉｃｌｅ ｙ ＝ －２５ ２７ ＋９ ６３ｘ ０ ９４２ ４２０ ７７ ∗∗
芽 Ｂｕｄ ｙ ＝ －１４ ３１ ＋５ ４６ｘ ０ ９７４ ４０９ ６８ ∗∗
芽 Ｂｕｄ ｙ ＝ － １４ ４８ ＋ ５ ８０ｘ ０ ９６４ ２８１ ５３ ∗∗∗∗
∗∗∗∗： 除草活性最强； ∗∗： 除草活性一般； ∗： 除草活性较差。 ∗∗∗∗： Ｓｔｒｏｎｇｅｓｔ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ； ∗∗： ｇｅｎｅｒａｌ ｈｅｒｂｉ⁃
ｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ； ∗： ｐｏｏｒ ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ．
５ 个化合物中只有 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸酰肼
对马唐芽的 ＩＣ５０为 ９１６ ５７ ｍｇ ／ Ｌ；且在低浓度处理
下，各化合物均对马唐胚根和芽的生长起到了不同
程度的抑制效果（图 ２）。
４５０１ 植 物 保 护 学 报 ４２ 卷
图 ２ 阿魏酸酰肼对马唐的除草活性
Ｆｉｇ． ２ Ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ４⁃ｈｙｄｒｏｘｙ⁃３⁃ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｉｎｎａｍｉｃ
ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ ｔｏ Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
３ 讨论
从微生物及其代谢产物中获取高效除草活性化
合物的研究一直都是备受关注的热点 （ Ｄａｙａｎ ｅｔ
ａｌ． ，２０１２；Ｓａｎｃｈｅｚ ｅｔ ａｌ． ，２０１２）。 目前已分离得到的
具有除草活性的微生物代谢产物包括倍半萜、二酮
吡嗪、肽、内酰胺、异香豆素、聚酮化合物、黄酮类等，
可以作为合成新除草剂的先导化合物。 将其进行结
构修饰或优化，能够开发出全新作用靶标与作用机
制的除草剂品种。 例如以茴香霉素、双丙氨酰膦和
细交链孢菌酮酸为先导化合物开发出了苯草酮、草
铵膦等商品化除草剂。 本研究的创新点在于以阿魏
酸为结构雏形，通过对其进行结构修饰和活性测定，
以期获得更好的活性结构，为微生物除草剂的研发
提供新的活性资源。
阿魏酸的人工合成技术已相对成熟，其分子可
以进行酯化、酰胺化、成酸酐、成盐、成醚、亲电取代、
亲电加成等反应（张岳玲等，２００３）。 传统的酯化方
法包括酰氯法、ＤＣＣ 法、酸催化法和生物催化法等
（Ｒｏｓａｚｚａ ｅｔ ａｌ． ，１９９５；Ｏｈｋａｔｓｕ ｅｔ ａｌ． ，２００８）。 胡铮瑢
等（２００９）以阿魏酸的前体为研究对象，而本研究以
阿魏酸为反应物，采用操作简单的直接合成法来合
成 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸乙酯，结果表明该方法回
收率高，且简单易操作。 在此合成方法的基础上，本
研究还合成了 ４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸邻氯苯胺、４⁃
羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸酰肼、４⁃羟基⁃３⁃甲氧基肉桂酸
叔丁酯以及 ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸共 ５ 种化
合物。
除草活性化合物的筛选和测定是发现新化合物
的重要前提。 一般来说，除了要有准确的研究方向
和大量多样性化合物以外，筛选模型的确立和准确
度以及筛选速度是制约新除草剂创制的关键。 目
前，我国农药创制机构对新化合物除草活性的生物
筛选普遍采用平皿法、小杯法、温室盆栽法等（张宗
俭等，２０００），且不同作用机制的除草剂可采用不同
的活性测定方法，合理地选择供试杂草也是除草剂
筛选的关键（宋小玲等，２００４）。 因本研究中的待测
化合物除草机制尚不明确，故而选用了普遍采用的
小杯法进行除草活性的测定，以免出现遗漏现象；在
试材的选择上，本研究以禾本科杂草马唐和阔叶杂
草播娘蒿、马齿苋为供试植物，兼顾了植物学分类和
田间危害的普遍性。 结果表明 ５ 种化合物对供试杂
草均表现出了不同程度的抑制作用，其中 ４⁃羟基⁃３⁃
甲氧基肉桂酸酰肼和 ４⁃乙酰氧基⁃３⁃甲氧基肉桂酸
对马齿苋的活性最强，且 ５ 种化合物在低浓度下可
以对马唐和播娘蒿的萌发起到一定的促进作用。 这
可能是由于在低剂量下受试植物产生的“自我补偿
反应”（Ｂｅｌｚ ＆ Ｄｕｋｅ，２０１４），这种现象在除草剂生物
测定中是经常出现的。 生物测定的结果证明了本研
究所选择的筛选体系适合于除草活性物质的筛选，
但为了更好地研究更多化合物的除草活性，在今后
的研究中可增加茎叶处理法，并适当增加供试植物
的种类，以获得更接近于田间的除草效果，为进一步
发现新的活性分子奠定基础。
本研究首次从阿魏酸及其衍生物的除草活性入
手，利用简单合成法得到了 ５ 种阿魏酸的衍生物，并
结合小杯法进行了除草活性测定，发现 ４⁃羟基⁃３⁃甲
氧基肉桂酸酰肼的除草活性较强，其结果将为天然
产物除草剂的研究提供基础依据。
参 考 文 献 （Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ）
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（Ｓ）： ９２ － ９３］
（责任编辑：李美娟）
６５０１ 植 物 保 护 学 报 ４２ 卷