全 文 ：第 !" 卷 第 ! 期
# $ % $ 年 ! 月
林 业 科 学
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沙柳木蠹蛾性诱剂的化学合成与林间生物活性评价"
荆小院% 5 张金桐% 5 骆有庆# 5 宗世祥# 5 柳培华6 5 贾俊仙%
（%4 山西农业大学文理学院 5 太谷 $6$7$%；#4 北京林业大学林学院 5 北京 %$$$76；64 榆林市榆阳区林业工作站 5 榆林 8%9$$$）
摘 5 要：5 采用气相色谱仪分析，发现沙柳木蠹蛾雌虫性信息素腺体中存在顺 : 8 :十四碳烯醇（!8;%!：<=）、顺 :
> :十四碳烯醇乙酸酯（!>;%!：,?）、顺 : 8 :十四碳烯醇乙酸酯（!8;%!：,?）和顺 : 9 :十六碳烯醇乙酸酯（!9;%"：
,?）! 种成分。通过化学合成获得相应的化合物，对这些标准品进行室内触角电位测定和林间生物测定，评价其对
沙柳木蠹蛾的生物活性。结果表明：!8;%!：,? 和 !>;%!：,? 按一定比例复配后有明显的引诱活性，在此二者的复
配物中加入少量 !8;%!：<=，诱蛾量稍有增加；将 !8;%!：,?，!>;%!：,? 和 !8;%!：<= 以 %$@ 7@ %的比例配制成总
含量为 8"$ !A 的诱芯，与三角形诱捕器结合可用于对沙柳木蠹蛾进行诱杀。
关键词：5 沙柳木蠹蛾；性诱剂；化学合成；生物活性评估
中图分类号：&8"65 5 5 文献标识码：,5 5 5 文章编号：%$$% : 8!77（#$%$）$! : $$78 : $"
收稿日期：#$$9 : %% : $#。
基金项目：国家科技支撑计划课题（#$$"B,C$7,%$）；山西农业大学校内创新基金（#$$!$>#）。
"张金桐为通讯作者。
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5 5 沙柳木蠹蛾（ >#$/#/%)36 +)%,0/#$+）属鳞翅目
（-R2EW/2MR3H）木蠹蛾科（ ’/UUEWHR）线角木蠹蛾属
（ >#$/#/%)36），是 危 害 荒 漠 地 区 沙 柳（ .+$02
@6+AA#@10$+）、踏郎（>%-76+)3A A+,&#$0/3A）、沙棘
（>0@@#@1+% )1+A,#0-%6）、毛乌柳（ .+$02 /1%0$#@10$+）、
柠条（"+)+&+,+ 60,0/+）等灌木林的主要钻蛀性害虫
之一。该虫广泛分布于我国陕西、内蒙、新疆、宁夏、
甘肃等地的荒漠区域，国外分布于小亚细亚、外高加
索、中亚细亚、阿富汗、蒙古等地（胡忠朗等，%978；
谢文娟，#$$7）。该虫 ! 年 % 代，幼虫群集，常数十头
拥挤在一个蛀道内蛀空根径部，导致被害林木大片
死亡，大大降低了灌木林在荒漠地带的防风固沙
作用。
由于沙柳木蠹蛾幼虫钻蛀于寄主的根部，化学
农药难以到达为害部位，防治效果欠佳。利用昆虫
性诱剂诱杀害虫具有灵敏度高、专一性强、不伤害天
敌等优点，已经被广泛应用于害虫监测、种群时空动
态变化、害虫暴发和危害风险评估等领域（苏建伟
等，#$$>）。沙柳木蠹蛾性诱剂的研究在国内外尚
属空白，开展沙柳木蠹蛾性诱剂方面的研究有着重
要的理论意义和实用价值。因此，笔者对沙柳木蠢
蛾的性腺体提取物进行了分析，并利用人工合成的
性信息素配制成不同比例和不同剂量的诱芯，通过
林间诱蛾活性试验，确定了对沙柳木蠹蛾有较强引
诱活性的性信息素成分、最佳配比和使用剂量。
林 业 科 学 !" 卷 #
$ # 材料与方法
!" !# 昆虫的采集与性信息素的提取
%&&’ 年 ( 月 $( 日—( 月 %& 日，在陕西省榆林
市巴拉素镇林场，选择被沙柳木蠹蛾严重为害的沙
柳，自其根部挖出沙柳木蠹蛾蛹后取 !& )* +
"& )* + ,& )*的纸箱，内装含水量 ’-的沙土，将沙
柳木蠹蛾蛹埋于其中，每纸箱放蛹 (& 头，蛹体距沙
土表层 ( )*，撕去纸箱顶盖，用窗纱覆盖纸箱上口。
带回实验室后将纸箱放于 % * + % * + % * 的纱笼
内，保持自然温度，每天用喷雾器向沙土表面喷
洒清水，以表面湿透 $ )* 为宜，光周期同自然光
周期。
成虫羽化后，立即将雌雄分开，分别放入 % 个
’& )* + ’& )* + ’& )* 纱笼内。该雌蛾羽化当晚即
具有求偶召唤行为，高峰期为 %$：&&—%%：&&；因此
在婚飞召唤前 &. ( /，捕捉处女雌蛾，用手轻挤其腹
部末端，使其产卵器外翻，用镊子摘取性信息素腺体
和产卵器，浸入 % 次重蒸正己烷中。提取液用 0% 吹
扫浓缩至 $& !1，放入 2 $& 3冰箱中保存。
!" $# 性信息素提取物的气谱气相色谱（%&）分析
45 分析在 6789:;< "’=& 0 型色谱仪上进行，其
配有无分流进样器，氢火焰离子检测器（>?@），ABC(
石英毛细管色谱柱（(- D/:;E9 *:+ &. ,% ** 8. JK，&. ,, !*，BI9G 69升温程序为：起始温度 $&& 3，保持 $ *8;，然后以
" 3·*8; 2 $的速率升温至 %&& 3，再以 $& 3·*8; 2 $
的速率升温至 %!& 3，保持 $& *8;。进样器和检测
器的温度均为 %(& 3。
!" ’# 性诱剂的人工合成
根据气相色谱对性腺体提取物的分析结果（主
要成分为不饱和十四碳烯醇或其乙酸酯），通过羰
基烯化反应和炔化物路线制备了相应的性信息素标
准化合物，经过减压蒸馏和硅胶柱色谱纯化使纯度
N =(-，以备电生理测试和田间诱蛾试验使用。!
种主要成分的合成路线如下（图 $ O ,）。
图 $# 顺 2 P 2十四碳烯醇（!PC$!：QA）及顺 2 P 2十四碳烯醇乙酸酯（!PC$!：6)）的合成
>87K $# R/: FE;I：%，, 2二氢吡喃 %，,C@8/EJTGDETI; U盐酸 A59；V：庚炔 5A,（5A%）! 5’5A，正丁基锂 "CWX18 U四氢呋喃 RA>；)：对甲基苯磺酸
#CRG9X:;:FX9SG;8) I)8J U甲醇 5A, QA；J：氢气 A%，钯 U碳酸钙 18;J9IT U乙醇 5% A( QA；:：乙酸酐 6)% Q，吡啶 BET8J8;: U苯 5" A" K
图 %# 顺 2 ( 2十四碳烯醇乙酸酯（!(C$!：6)）的合成
>87K %# R/: FE;I：锌 Y;；V：三苯基膦 B/, B U苯 5" A"；)：壬醛 5A,（5A%）P 5AQ，六甲基二硅氮烷钠 0I0（ M8Z:,）% K
!" (# 合成标准化合物的电生理反应测试
将合成的性诱剂化合物用重蒸正己烷配成浓度
为 $ ;7·!1 2 $的单组分及二元组分溶液，用触角电
位仪（荷兰 M[0R\5A 公司生产的 ?@65C%,% 触角电
位仪）测定雄蛾触角对这些化合物的电生理反应
值。取羽化当天的沙柳木蠹蛾雄蛾，用眼科剪刀将
触角自基部 % ** 处剪下，切除末端 $ **，用电极
胶（W:然后将所合成的化合物滴在 , ** + ,& ** 的对折
滤纸条上，装入样品管中。测定时采用的刺激控制
’’
! 第 " 期 荆小院等：沙柳木蠹蛾性诱剂的化学合成与林间生物活性评价
图 #! 顺 $ % $十六碳烯醇乙酸酯（!%&’(：)*）的合成
+,-. #! /01 2345012,2 67 !%&’(：)*
8：氢溴酸 9:;（"<=）>溴化亚酮 ?@:;（新制）；A：三苯基膦 B0# B >苯 ?( 9(；*：正丁基锂 "&:@C, >二甲基亚砜 DEFG；
H：庚醛 ?9#（?9I）J ?9G；1：乙酰氯 ?9# ?G?K，吡啶 B3;,H,41 >苯 ?( 9( .
装置为 ?F&LJ，M)N 探针的内部放大系数为’L O，刺
激气体流量为 IL PC·2 $ ’，刺激时间为 LQ ’ 2，刺激间
隔为 "L R (L 2，记录触角所产生的电信号，以气化的
正已烷为空白对照（成小芳等，ILL(；王鸿斌等，
ILL(；张金桐等，ILLL），每个样品重复测试 ( 次。
合成化合物的触角电位测试值与对照平均值的差值
作为测试物触角电位的绝对值，( 次触角电位测试
的绝对值取平均值后进行比较研究（孔祥波，
ILLJ）。
!" #$ 性诱剂诱芯的配制和林间诱蛾试验
按气相色谱分析得到的各成分间比例，将合成
的性诱剂各组分配制成单组分、二元组分和三元组
分的诱芯用于林间试验。配制时将合成的性诱剂及
其类似物溶解于正己烷中，按需要制成不同浓度的
溶液，用移液枪将性诱剂溶液定量注入复合橡胶诱
芯载体（中国科学院动物研究所孟宪佐提供），待溶
剂挥发后即成诱芯，用聚乙烯保鲜膜密封，低温保存
备用。以含有正己烷的诱芯载体作为对照组的诱
芯。诱捕器用塑料瓦棱板制成（#L *P O #L *P O
#L *P，棱长 "L *P）（图 "），将一块涂有粘虫胶的硬
纸板（IS *P O #J *P）插入诱捕器底部，用大头针将
诱芯钉于胶版中央。诱捕器悬挂于受害沙柳林的上
风口，悬挂高度为 ’ R ’Q J P，诱捕器之间相距约
JL P，每浓度试验处理设 ( 个重复，同时设置处女雌
蛾诱捕器及空白对照。
林间诱蛾活性试验分别于 ILLS 年 < 月和 ILL%
年 < 月在陕西省榆林市巴拉素沙区林场进行，共设
计 # 项试验：’）单组分和多组分的诱蛾活性测试，
以找出诱蛾活性较高的性诱剂成分组合；I）各组
分优化配比试验，即比较不同配比间的诱蛾活性、确
定最佳的组分配比；#）最佳组分的剂量试验，以前
I 项试验所确定的最佳组分配比进行单诱芯附载剂
量试验，测试不同剂量对诱蛾活性影响（张金桐等，
ILL’），并最终确定用于防治沙柳木蠹蛾的性诱剂
图 "! 沙柳木蠹蛾的林间诱蛾试验
+,-. "! /01 7,1KH 5;8TT,4- 67 #$ %&’"()*+%
方案。前 I 项试验每 # 天更换 ’ 次诱芯和粘胶板，
并记录各诱捕器 # 天的诱蛾量，取平均值后比较各
处理的单诱芯平均诱蛾量。第 # 项试验的粘胶板每
日更换，诱芯持续使用 ’L 天，记录各剂量中单诱芯
在 ’L 天内的诱蛾量，( 个重复取平均值后进行
比较。
!" %$ 数据处理
采用 FBFF ’#Q L（FBFF U4*.，?0,*8-6 UC）统计软
件对 数 据 进 行 处 理，诱 捕 数 据 经 K-（ , V ’）
转换后进行单因素方差分析（)WGX)），各处理的平
均值采用 D@4*84 多重比较法检验差异显著性（! Y
LQ LJ）。
I! 结果与分析
&" !$ ’( 分析结果
处女雌蛾的性腺体提取物经过 N? 分析，结果
见图 J。通过改变色谱柱的升温程序，在不同的气
相色谱条件下，对信息素提取物和一系列标准化合
物进行了分析和比较。结果表明，峰! R "的保留
时间（P,4）与标准化合物 !<&’"：G9（!）、!J&’"：
)*（#）、!<&’"：)*（$）和 !%&’(：)*（%）的保留
时间一致。在提取物中分别加入等量的 !J&’"：)*
%S
林 业 科 学 !" 卷 #
和 !$%&!：’( 后，峰!、峰"的面积和峰高均随之增
加，表明提取物中可能存在这 ) 种物质。通过比较
各峰的积分面积，峰# * $的相对含量之比为 )! +
,-+ &..+ !,。
图 /# 雌蛾性信息素腺体提取物的气相色谱
0123 /# 456 (789:5;9285: 9< <=:5>= 6=? @7=89:9A= 2>5AB =?;85(;6
触角电位共测定了 &" 种标准化合物，从这些标
准化合物的 C’4 反应可以看出（图 "），雄蛾对 !$%
&!：’(（!D $, :E）和 !/%&!：’(（,D !F :E）的 C’4
反应最强，与其他 &/ 种物质相比差异性显著；其次
为 "$%&!：’(（)D F/ :E）、!,%&!：’(（)D $" :E）、和
!-%&"：’(（)D !) :E）。虽然 !,%&!：’( 和 "$%&!：
’( 也表现了较强的 C’4 反应，但在性信息素提取
物的 4G 分析中未检测到。图 " 还表明，乙酸酯类
的 C’4 值远大于相应的醇类，差异极显著（ # H
.D .&）；! 式化合物的 C’4 值大于 " 式的 C’4 值，
差异显著（# H .D ./）。
图 "# 沙柳木蠹蛾雄蛾触角对化合物的 C’4 反应
0123 "# C’4 8=6@9A6=6 9< :5>= $% &’()*+,-& ;9 6;5AB58B (9:@9IAB6
平均值 J标准差，字母不同表示差异显著（# H .D ./），下同。
K=5A J LM，B1<<=8=A; >=;;=86 1AB1(5;= 612A1<1(5A; B1<<=8=A(=
（# H .D ./），;7= 65:= N=>9O3
在二元组分的混合物中，!/%&!：’( P !$%&!：
’( 的 C’4 反应值最高，达 "D )$ :E（图 $）；而 !$%
&!：QR P !-%&"：’( 的反应值最低，为 ,D !& :E；
含有 !$%&!：’( 的二元物，其 C’4 反应值明显高于
其他二元物；所有二元混合物的 C’4 值均高于其
单一组分。
图 $# 雄蛾触角对化合物二元组分的 C’4 反应
0123 $# C’4 8=6@9A6=6 9< :5>=6 ;9 ;7= N>=AB 9< ;O9 (9:@9A=A;6
!" !# 单组分及混合组分的林间诱蛾效果
各性诱剂单组分、二元组分和三元组分的诱蛾
活性测试效果见表 &。可以看出，在单组分性诱剂
的各处理中，G& 处理有较强的诱蛾活性，与处女雌
蛾的诱捕量差异不显著；G)，G, 和 G! 处理诱蛾量
与对照差异不显著；G/ 两组分处理诱蛾量与单组
分诱蛾量相比差异显著，说明 !/%&!：’( 也是沙柳
木蠹蛾的性信息素成分之一。三元组分的 G" 和 G$
处理的诱蛾效果与 G/ 的诱蛾效果差异不显著，说
明 !$%&!：QR 和 !-%&"：’( 对 G/ 两组分处理没有
显著的增效或者抑制作用。总趋势表明，二元组分
和三元组分的诱蛾效果均高于单一组分的性诱剂，
差异性达到显著水平。
在表 & 中三元组分 G" 的诱蛾效果最好，据此进
一步进行的各组分优化配比试验结果表明（表 )）。
在第 & 组处理中，随着 !/%&!：’( 比例的增加诱蛾
量也增多，S,，S! ) 处理与 S&，S) 之间差异性显
著，S, 和 S! 相互之间差异性不显著；在第 ) 组处
理中随 !$%&!：QR 比例的增大诱蛾量增加不明显，
L/ * LF ! 个处理间的差异性不显著。综合表明 S,，
S!，L/，L"，L$，LF 六个处理之间的诱蛾活性无显著
性差异，考虑到各化合物的合成成本，S! 组分的比
例应为最佳配比。
!" $# 剂量对诱蛾活性的影响
最佳组分 S! 的使用剂量试验表明，单诱芯中
性诱剂的含量越高，其诱捕的雄蛾数量越多（表 ,）。
但剂量为& /). %2的 MF 处理与 M$，M"，M/，M! 在
&. 天内平均诱蛾量之间的差异性不显著。因此，在
保证较高诱蛾活性的前提下，应选择剂量较低的 M!
（$". %2）用于沙柳木蠹蛾的虫情测报和诱杀。
.-
! 第 " 期 荆小院等：沙柳木蠹蛾性诱剂的化学合成与林间生物活性评价
表 !" 沙柳木蠹蛾性诱剂各组分的林间试验结果
#$%& !" ’()*+ $,,-$.,(/0 /1 2$*) !" #$%&’()*# (0 ,-$34 %$(,)+ 5(,6 7$-(/84 .6)2(.$*4 榆林 #$%&’，())*
处理 +,-./0-’/ 诱芯组分! 120324&/&2’ 25 6.&/4 7 "8
!9:;"：<= !>:;"：<= !9:;"：?@ !A:;B：<=
C 天内单诱芯诱蛾总量#
D-.’（ E FG）/,.3 =./=H 52, C I.J4 3-, %$,-
1; ")) — — — >K ) E )L 9( 6
1( — ")) — — )K * E )L "* =
1C — — ")) — ) =
1" — — — ")) ) =
1> ")) ;B) — — ;"K AB E )L >B .
1B ")) ;B) ;)) — ;BK (" E )L B* .
19 ")) ;B) — ;B) ;CK CB E )L AB .
处女雌蛾 M&,8&’ 5-0.% — — — — BK B" E )L BB 6
1N（己烷 @-O.’-） — — — — ) =
! ! ! 诱芯中各组分的配比，符合性信息素 P1 分析中各种成分所占的比例。120324&/&2’ ,./&2 &’ %$,- .==2,I Q&/H /H- 4-O H2,202’- 6J P1L # B
个重复，平均值经单因素方差分析，相同的字母表示差异不显著（" R )K )>）。F&O ,-3%&=./-4，0-.’4 52%%2Q-I 6J /H- 4.0- %-//-, .,- ’2/ 4&8’&5&=.’/%J
I&55-,-’/ 6J G$’=.’(4 0$%/&3%- ,.’8- /-4/（" R )K )>）L
表 9" 不同比例的性诱剂配比在林间诱蛾试验结果
#$%& 9" :$*) $,,-$.,(/0 %; *8-)4 5(,6 ,6) +(11)-)0, -$,(/0 /1 4)< $,,-$.,$0,4 (0 1()*+ 榆林 #$%&’，())A
处理
+,-./0-’/
性诱剂组分比例!
S./&2 25 4-O 3H-,202’-4
!9:;"：<= !>:;"：<= !9:;"：?@
C 天内单诱芯诱蛾总量
D-.’（ E FG）/,.3 =./=H 52, C I.J4 3-, %$,-
S; ;) ( ; BK ;A E )L >( =
S( ;) " ; ;;K >9 E )L "C 6
SC ;) B ; ;BK *A E )L "> .
S" ;) * ; ;9K B( E )L (9 .
F> ;) B ( ;*K (" E )L C* .
FB ;) B " ;*L *C E )L >C .
F9 ;) B B ;9K >; E )L CB .
F* ;) B * ;AK ;9 E )L (" .
! ! ! 各处理的信息素剂量均为 >)) "8。+H- I24.8- 25 -.=H /,-./0-’/ &4 >)) "8K
表 =" 不同剂量下性诱剂的诱蛾效果
#$%& =" >,,-$.,(7) )11)., /1 7$-;(0? +/4$?) /1 $,,-$.,$0, 榆林 #$%&’，())A
处理
+,-./0-’/
性诱剂组分剂量
G24.8- 25 .//,.=/.’/ 7 "8
!9:;"：<= !>:;"：<= !9:;"：?@
总剂量
+2/.% I24.8- 7 "8
;) 天内单诱芯诱蛾总量
D-.’（ E FG）/,.3 =./=H 52, ;) I.J4 3-, %$,-
G; ;)) *) ;) ;A) 9K *C E )L "* I
G( ()) ;B) () C*) ;*K 9" E )L 9A =
GC C)) (") C) >9) (AK ;( E )L >( 6
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GB B)) "*) B) ; ;") ""K "A E )L 9C .
G9 9)) >B) 9) ; CC) "BK ;; E )L CA .
G* *)) B") *) ; >() "9K (; E )L "9 .
C! 结论与讨论
在木蠹蛾科的昆虫中，!9:;"：<= 曾被鉴定为
沙棘木蠹蛾（#$%&$&’()* +,--$-+.’&$%)*）（ T.’8 ’/ .%L，
())>）的性信息素成分之一，!>:;"：<= 也被鉴定为
沙蒿木蠹蛾（ #$%&$&’()* .(/’0,*,.’）（ UH.’8 ’/ .%L，
())A）的性信息素成分之一，但这 ( 种昆虫的性信息
素中还含有 !>:;(：<=，1C:;"：<= 等主要成分，这
些成分在沙柳木蠹蛾的性腺提取物中并没有发现。
另外，!9:;"： <= 和 !>:;"： <= 分 别 在 卷 蛾 科
（+2,/,&=2&I-.）的 1-,/203,. .%.)4.5.（ @2,.V ’/ .%L，
;A**），6/’5$-*’)*/,* *’(7.5.，"%.5$/$(/(,8 ’8&’**.5.
（T24/-, ’/ .%L，;A**）及 "%.5$/$(/(,8 9%.00’.（T24/-, ’/
.%L，;AA)）的性信息素鉴定中有过报道，但其组成和
比例与沙柳木蠹蛾性腺提取物差异较大。
单组分和多组分的诱蛾活性测试证明，二元组
分 1>（!9:;"：<= W !>:;"：<=）的诱蛾活性远高于
单组份的 1;（!9:;"：<=），说明 !>:;"：<= 的加入
对 !9:;"：<= 诱蛾活性有极大的增强作用。X

试表明此二元组分的 X

;A
林 业 科 学 !" 卷 #
二元组分。$ 个试验的结果相符，均证明这 $ 个组
分之间在生理活性上存在着极强的协同效应。在林
间诱蛾试验中，根据各处理诱捕数据的统计分析结
果，综合经济核算最终优选出以 !%&’!：()，!*&’!：
() 和 !%&’!：+, - 种化合物按 ’. / 0 / ’配制成附载
剂量为 %". !1 的性诱剂诱芯，用于沙柳木蠹蛾虫情
监测和林间诱捕，为荒漠地区沙柳木蠹蛾的无公害
防治提供了可行性。
在各组分优化配比试验试验中，2$ 中 $ 组分
（!%&’!：() 和 !*&’!：()）的比例与性腺提取物一
致，均为 ’./ !；2-，3*，3"，3%，30 * 个处理中 $ 组分
的比例为 ’./ "，但这 * 个处理的诱蛾活性均明显高
于 2$ 处理。即从诱蛾活性上讲，按照提取物分析
结果配制的性诱剂并不是最佳配比。这种误差可能
因本研究采用的性信息素提取手段和方法所致，不
同的溶剂、浸提时间和提取方法所得出的结果不尽
相同，例如分别利用固相微量萃取法和溶剂浸提法
收集棉铃虫性信息素，主要组分含量的差异达 % 倍，
各组分间的平均相对比例差异均极显著（鲁玉杰
等，$..’）。因而，沙柳木蠹蛾性信息素的精确组成
及结构，尚有待于利用性信息素顶空收集法、毛细管
气相色谱 4 触角电位测定联用（56&7(8）、毛细管
气相色谱 4 质谱联用（56&93）和微化学反应等技
术进一步分析鉴定。
参 考 文 献
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孔祥波 : $..*: 侧柏挥发性化学成分的鉴定及其对双条杉天牛的触
角电位反应 : 林业科学研究，’0（-）：$". 4 $"%:
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（责任编辑 # 朱乾坤）
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