全 文 ： 第 vz卷 第 x期u s s t年 | 月
林 业 科 学
≥≤Œ∞‘׌„ ≥Œ∂ „∞ ≥Œ‘Œ≤„∞
∂²¯1vz o‘²1x
≥ ³¨qou s s t
黄斑卷蛾性诱剂的合成与田间诱蛾活性试验
刘玉秀 韩 艳 孟宪佐
k中国科学院动物研究所 农业虫害鼠害国家重点实验室 北京 tsss{sl
摘 要 } 黄斑卷蛾k Αχλερισφιµβριανα  ¼¨µ¬¦®l性诱剂的主要成分为k反l2tt otv2十四碳双烯醛k简式 ∞tt otv2tw }
„¯ §l ∀从易得的原料出发 o通过 • ¬·¬ª反应合成了这种性诱剂及其类似物 ∀田间诱蛾试验结果表明 o∞tt otv2
tw }„¯ §对黄斑卷蛾具有强烈的引诱作用 o最佳剂量为 t qs °ª∀单一的k反l2tt otv2十四碳双烯2t2基醋酸酯对黄
斑卷蛾没有引诱作用 o但对 ∞tt otv2tw }„¯ §的诱蛾活性有明显的增效作用 ∀而k反l2tt otv2十四碳双烯2t2醇和
k反l2tt2十四碳烯2t2醇 ok反l2tt2十四碳烯醛对 ∞tt otv2tw }„¯ §的诱蛾活性有抑制作用 ∀
关键词 } 黄斑卷蛾 o性诱剂 ok反l p tt otv p十四碳双烯醛 o合成 o诱蛾活性 o田间试验
收稿日期 }usss2tt2uz ∀
ΣΨΝΤΗΕΣΙΣ ΑΝ∆ ΦΙΕΛ∆ ΤΡΑΠ ΤΕΣΤΣ ΟΦ ΣΕΞ ΑΤΤΡΑΧΤΑΝΤ ΦΟΡ ΨΕΛΛΟΩ ΤΟΡΤΡΙΞ
ΑΧΛΕΡΙΣ ΦΙΜΒΡΙΑΝΑ ΜΕΨΡΙΧΚkΛΕΠΙ∆ΟΠΤΕΡΑ}ΤΟΡΤΡΙΧΙ∆ΑΕl
¬∏≠∏¬¬∏ ‹¤± ≠¤±  ±¨ª ÷¬¤±½∏²
k Τηε Στατε Κεψ Λαβορατορψ οφ Ιντεγρατεδ Μαναγεµεντ οφ Πεστ Ινσεχτσ ανδ Ροδεντσo Ινστιτυτε οφ Ζοολογψo Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ Βειϕινγ tsss{sl
Αβστραχτ } ׫¨ ¶¨¬¤·µ¤¦·¤±·©²µ¼¨ ¯¯²º·²µ·µ¬¬o Αχλερισφιµβριανα  ¼¨µ¬¦®ok∞l2tt otv2·¨·µ¤§¨¦¤§¬¨±¤¯k∞tt otv p
tw }„¯ §l oº¤¶¶¼±·«¨¶¬½¨ §√¬¤ •¬·¬ªµ¨¤¦·¬²±©µ²°·º²µ¨¤§¬¯¼ ¤√¤¬¯¤¥¯¨¶·¤µ·¬±ª °¤·¨µ¬¤¯¶qƒ¬¨ §¯·µ¬¤¯¶º¨ µ¨ ∏±§¨µ2
·¤®¨ ±¬± …¨ ¬­¬±ª§∏µ¬±ª ¤¼2’¦·²¥¨µousss q׫¨ ·¨¶·¶¶«²º¨ §·«¤·∞tt otv2tw }„¯ §ª¤√¨ ¶·µ²±ª¤·µ¤¦·¬√¨ ¤¦·¬√¬·¼·²
·«¨ °¤¯¨¼¨ ¯¯²º·²µ·µ¬¬ q׫¨ ²³·¬°∏° §²¶¨ ²©∞tt otv2tw }„¯ §·²¦¤·¦«°¤¯¨¼¨ ¯¯²º·²µ·µ¬¬º¤¶t qs°ªq≥¬±ª¯¨∞tt o
tv p tw }„¦º¤¶±²·¤·µ¤¦·¬√¨ ·²·«¨ °¤¯¨°²·«¶o¥∏·¬·¦²∏¯§«¬ª«¯¼ ±¨«¤±¦¨ ·«¨ ¤·µ¤¦·¬√¨ ©¨©¨¦·º«¨ ±¬·º¤¶¤§§¨§
·² ∞tt otv2tw }„¯ §q’±·«¨ ²·«¨µ«¤±§o∞tt otv p tw }’‹ o∞tt2tw }’‹ ¤±§ ∞tt2tw }„¯ §¬±«¬¥¬·¨§·«¨ ¤·µ¤¦·¬√¨
©¨©¨¦·º«¨ ±·«¨¼ º¨ µ¨ ¤§§¨§·² ∞tt otv2tw }„¯ §µ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯ q
Κεψ ωορδσ} Αχλερισφιµβριανα  ¼¨µ¬¦®o≥¨ ¬¤·µ¤¦·¤±·o∞tt otv p tw }„¯ §o≥¼±·«¨¶¬¶o„·µ¤¦·¬√¬·¼oƒ¬¨ §¯·¨¶·
黄斑卷蛾kΑχλερισφιµβριανα  ¼¨µ¬¦®l o也叫黄斑长翅卷蛾 o是危害苹果 !李 !杏 !桃 !山楂等果树的重要
害虫之一 ot年发生 v ∗ w代 o广泛分布于河北 !河南 !山西 !陕西 !山东 !黑龙江 !辽宁 !甘肃以及北京 !天
津等省市k朱弘复等 ot|{sl ∀近年来 o黄斑卷蛾在山西和河南等地成为果树的一种主要害虫 o遭此虫危
害严重的地方被害株率高达 {v h q但对黄斑卷蛾性诱剂的合成及田间诱蛾活性试验 o国内外尚未见报
道 ∀以往防治黄斑卷蛾主要靠喷施化学农药 o但由于幼虫和蛹卷在厚厚的叶子里 o防治效果不佳 ∀另一
方面 o喷施农药可能污染水果和环境 o也危害人民健康 ∀因此 o研究和探索高效 !无毒 !无污染防治黄斑
卷蛾的新方法 !新途径具有重要意义 ∀黄斑卷蛾性诱剂的发现 !合成与应用 o为实现这一目标带来了希
望 ∀
t 材料与方法
1 .1 性诱剂的合成
以 t ott2十一烷二醇为原料 o经单溴代反应 o生成 Ξ2溴代十一醇 o再与三苯基 反应得到 盐 o然后
与丙烯醛经 •¬·¬ª反应k克莱夫 „ q亨里克 ot|z|l生成k顺l2tt otv2十四碳双烯2t2醇 o经异构化 o氧化 o得
到性诱剂k反l2tt otv2十四碳双烯醛 ~对上述醇进行酯化 o则得到增效剂k反l2tt otv2十四碳醋酸酯 ∀合
成路线如下 }
‹’k≤‹ultt ’‹
ws h ‹…µΠ正庚烷 …µk≤‹ultt ’‹
°«v° ≈°«v°n k≤‹ultt ’‹ …µp
±2≤w ‹|¬Π⁄≥’
≤‹u € ≤‹≤‹’ ≤‹u € ≤‹≤‹u
€
Ζ
≤‹k≤‹ults ’‹
‘¤‘’uΠ‹‘’v ≤‹u € ≤‹≤‹ €
Ε
≤‹k≤‹ults ’‹k∞tt otv2tw }’‹l
≤x ‹x‘≤µ’v ≤ Π¯≤‹u ≤ u¯ ≤‹u € ≤‹≤‹
€
Ε
≤‹k≤‹u l| ≤‹’k∞tt otv p tw }„¯ §l ≤‹u € ≤‹≤‹ €
Ε
≤‹ k≤‹u lts ’‹
≤‹v ≤’≤¯ Π≤x ‹x‘ ≤‹u € ≤‹≤‹ €
Ε
≤‹
k≤‹ults ’„¦k∞tt otv2tw }„¦l
1 .2 诱芯
诱芯是性诱剂和其它待测样品的载体 ∀将特制的橡胶塞洗净 o晾干 ∀把黄斑卷蛾性诱剂和其它待
测样品用石油醚稀释到所需浓度 o用注射器将所需剂量的性诱剂溶液滴入橡胶塞的凹处 o溶剂挥发后即
成诱芯 ∀将制好的诱芯编号 o密封 o低温保存 ∀用作对照的橡胶塞只滴加石油醚 o不含性诱剂 ∀
1 .3 诱捕器
诱捕器由诱芯和捕虫器两部分组成 ∀捕虫器是用塑料瓦棱板围成的 o两端呈三角形 ov个边长分别
是 t|¦° !t|¦° !ut¦°o棱长 ux¦°∀捕虫器下底钉一块涂有粘虫胶的蜡纸板 o将诱芯穿在铁丝上 o从上棱
中间垂下 o距胶面约 u¦°∀
1 .4 田间诱蛾试验
诱蛾活性试验是 usss年 x月下旬至 ts月下旬在北京西山农场果园里进行的kt1vv«°u 杏树和 t«°u
苹果园l ∀将诱捕器挂在果树侧枝上 o离地面约 t qx ° o两个诱捕器之间相距 ts °以上 ∀
第 t次用 y种标准化合物 }„k∞tt otv2tw }„¯ §l o…k∞tt otv2tw }„¦l o≤ k∞tt2tw }„¦l o⁄k∞tt2tw }„¯ §l o∞
k∞tt otv2tw }’‹l oƒk∞tt2tw }’‹l配制成诱芯 o剂量为 u qs °ª∀各种配方均设 v个重复 o并有一组空白诱
捕器作对照 o共使用 t|个诱捕器 ∀
第 u次用不同剂量的 ∞tt otv2tw }„¯ §诱芯k s qt °ªos qu °ªos qx °ªot qs °ªou qs °ªl和空白诱芯作对
照 ∀同时将性诱剂 ∞tt otv2tw }„¯ §分别与其余 x种标准化合物 …o≤ o⁄o∞oƒ以 t }t的比例配制成诱芯 o
进行对比试验 ∀各种配方均设 v个重复 o共用 vw个诱捕器 ∀
上述试验每隔 v §检查并纪录每个诱捕器中捕获的黄斑卷蛾头数 ∀
u 结果与讨论
2 .1 合成性诱剂的诱蛾活性
第 t次田间试验从 y月 tx日至 z月 t日 o用 u qs °ª的 y种标准化合物单独配制成诱芯 o只有 ∞tt o
tv p tw }„¯ §具有诱蛾活性 o共诱得 tvx头黄斑卷蛾 o其余 x种化合物及空白对照诱蛾数都很少 ∀这说明
∞tt otv p tw }„¯ §是黄斑卷蛾的性诱剂 o至于是否是其雌蛾体内产生的性信息素 o我们正在进一步研究和
鉴定 ∀
表 1 6 种标准化合物的诱蛾效果
Ταβ .1 Χαπτυρεσ οφ µαλε Αχλερισφιµβριανα βψσιξ χοµ πουνδσ αλονε
标准化合物 ≠ ≤²°³²∏±§ „ … ≤ ⁄ ∞ ƒ ≤Ž
诱蛾数k头l  ¤¯¨¦¤³·∏µ¨¶ tvx¤ s¥ v¥ u¥ t¥ x¥ v¥
≠上表中各字母分别代表的化合物为 ׫¨ ¯¨ ·¨µ¶¬±·«¨ ·¤¥¯¨¶·¤±§©²µ¦²°³²∏±§¶¤¶¥¨ ²¯º } „ }∞tt otv p tw }„¯ §o…}∞tt otv p tw }„¦o ≤ }
∞tt p tw }„¦o⁄}∞tt p tw }„¯ §o∞}∞tt otv p tw }’‹ oƒ }∞tt p tw }’‹ ∀
有不同字母的表示经 ⁄∏±¦¤±新复极差检验相互间差异显著k°  s qsxl ∀¤o¥¶«²º·«¤··«¨µ¨ ¬¶¶¬ª±¬©¬¦¤±·§¬©©¨µ¨±¦¨ ¥¨·º¨¨ ± ¤¨¦«·µ¨¤·2
° ±¨·q
2 .2 增效或抑制作用
无诱蛾活性的五种标准化合物分别与性诱剂 ∞tt otv2tw }„¯ §以 t }t的比例配制成诱芯 o从 z月 us
日至 {月 ts日 诱到的黄斑卷蛾雄虫数如表 u所示 ∀∞tt otv2tw }„¦对 ∞tt otv2tw }„¯ §的诱蛾活性有显著
的增效作用 ∀ ∞tt2tw }„¦的增效或抑制作用不显著 ~而 ∞tt otv2tw }’‹ o∞tt2tw }„¯ §和 ∞tt2tw }’‹ 则对
{| 林 业 科 学 vz卷
∞tt otv2tw }„¯ §的诱蛾活性有抑制作用 ∀
表 2 5 种化合物对 ∞11 ,13 − 14 : „¯ §诱蛾活性的影响
Ταβ .2 Χαπτυρεσ οφ µαλε Αχλερισφιµβριαναιν τραπσ βαιτεδ ωιτη Ε11 ,13214 :Αλδ ιν βιναρψ χοµβινατιον ωιτη ανοτηερ υναττραχτιϖε χοµπουνδ
样品 ≠ ≥¤°³¯¨ „ „ n … „ n ≤ „ n ⁄ „ n ∞ „ n ƒ
诱蛾数k头l  ¤¯¨¦¤³·∏µ¨¶ {|¤ tvz¥ |v¤ w¥¦ s¥¦ z¥¦
≠各处理所用的总剂量均为 t qs °ªq׫¨ ·²·¤¯ §²¶¨ ²© ¤¨¦«·µ¨¤·° ±¨·¬¶t qs °ªq
有不同字母的表示经 ⁄∏±¦¤±新复极差检验相互间差异显著k Π s qsxl o¤o¥ o¥¦¶«²º ·«¤··«¨µ¨ ¬¶¶¬ª±¬©¬¦¤±·§¬©©¨µ¨±¦¨ ¥¨·º¨¨ ± ¤¨¦«
·µ¨¤·° ±¨·q
2 .3 剂量对诱蛾活性的影响
图 t 不同剂量 ∞tt otv p tw }„¯ §诱捕的
黄斑卷蛾头数
ƒ¬ªqt ≤¤³·∏µ¨¶²© °¤¯¨ Αχλερισφιµβριανᬱ
§¬©©¨µ¨±·§²¶¨¶²©∞tt otv p tw }„¯ §
z月 us日 ∗ {月 ts日 o田间诱蛾对比试验结果表明k图
tl o诱芯中性诱剂的含量从 s qt °ªos qu °ªos qx °ª增加到
t qs °ª时 o诱蛾量成正相关递增 o但 u qs °ª诱芯的捕蛾量有
所下降 ∀剂量为 t qs °ª诱芯的捕蛾量比 s qt °ª诱芯多 {
倍 ∀但含性诱剂 s qx °ª的诱芯的捕蛾量仅比 t qs °ª的少三
分之一 ∀因此 o作虫情测报用 s qx °ª诱芯是比较经济的 o而
用于诱杀防治 ot qs °ª诱芯的效果可能更好些 ∀
用昆虫性信息素防治害虫是近些年来发展起来的一种
治虫新技术 ∀近年来我国一些地区用棉铃虫 !梨小食心虫 !
白杨透翅蛾等多种性诱剂监测虫情 !诱捕法和迷向法防治 o
都收到了良好效果k孟宪佐 ousss l ∀田间诱蛾试验证明
∞tt otv2tw }„¯ §对黄斑卷蛾有强烈引诱作用 ∀用合成的性诱
剂 ∞tt otv2tw }„¯ §做虫情测报能及时而准确地了解田间黄
斑卷蛾成虫的发生与消长情况 o为进行适时有效的防治提
供科学依据 ∀马瑞燕等研究了黄斑卷蛾性信息素腺体的结
构和雌蛾求偶交配的时辰节律tl ∀迄今 o关于黄斑卷蛾性信息素的化学结构尚未见报道 ∀今后我们将
在这方面继续进行深入研究 o并开展诱捕法 !迷向法等田间试验 o使性诱剂在黄斑卷蛾的防治中发挥更
大作用 ∀
参 考 文 献
克莱夫 „亨里克 著 o刘孟英 o孟宪佐等合译 q昆虫性信息素的合成 q北京 }科学出版社 ot|z| ouw ∗ xt
孟宪佐 q我国昆虫信息素研究与应用的进展 q昆虫知识 qusss ovzkul }zx ∗ {w
朱弘复等编 q蛾类图册 q北京 }科学出版社 ot|{s ovx
tl¤ •∏¬¼¤±o¬¬¨ o¬¬¤±¦«¤±ªo ετ αλq≥·∏§¬¨¶²± ¼¨ ¯¯²º·²µ·µ¬¬. ¶kΑχλερισφιµβριανα ׫∏±¥¨µªl¥¬²¯²ª¼ ²©¶¨¬³«¨µ²°²±¨ k¨³¬§²³·¨µ¤}ײµ·µ¬¦¬2
§¤¨ l q≥¦¬¨±·¬©¬¦°µ²ªµ¤° ¤±§ „¥¶·µ¤¦·¶qƒ¬µ¶·„¶¬¤p °¤¦¬©¬¦≤²±©¨µ¨±¦¨ ²± ≤«¨ °¬¦¤¯ ∞¦²¯²ª¼ o≥«¤±ª«¤¬o≤«¬±¤ ot||| oyv ∗ yw q
|| 第 x期 刘玉秀等 }黄斑卷蛾性诱剂的合成与田间诱蛾活性试验