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SYNTHESIS AND FIELD TESTS OF SEX ATTRACTANT FOR HOLCOCERUS INSULERIS STAUDINGER (LEPIDOPTERA:COSSIDAE)

小木蠹蛾性诱剂的合成与林间诱蛾活性试验


小木蠹蛾(Holcocerus insuleris Staudinger)雄蛾触角对标准化合物Z3-14:Ac、Z3E5-14:Ac、E3-14:Ac和Z9-14:Ac有明显的电位反应。但林间诱蛾试验结果表明:只有Z3-14:Ac对小木蠹蛾具有显著的引诱活性,且具有专一性。一个含500μgZ3-14:Ac的诱捕器日平均诱蛾2.66头,为一头活雌蛾日诱蛾数的1.8倍。成虫发生期诱蛾量的变化能准确反映林间小木蠹蛾发生与消长的情况。性诱剂Z3-14:Ac的发展,为小木蠹蛾的综合防治提供一条新的途径。

The EAG responses of male Holcocerus insuleris Staudinger to standard compounds Z3-14:Ac,Z3E5-14:Ac,E3-14:Ac and Z9-14:Ac were strong,but only Z3-14:Ac showed an obvious attraction and specificity in trapping tests.On an average,2.66 male moths were caught by a trap baited with 500μg of Z3-14:Ac per day,which was 1.8 time as many as the moths caught by a trap baited with one virgin female.The attractant-baited trap can be used to detect both the presence and density of the moths in the field.The sex attractant Z3-14:Ac discovered will provide a new way for integrated prevention and control of Holcocerus insuleris Staudinger.


全 文 : 第 vz卷 第 w期u s s t年 z 月
林 业 科 学
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∂²¯1vz o‘²1w
∏¯ qou s s t
小木蠹蛾性诱剂的合成与林间诱蛾活性试验
张金桐 孟宪佐
k中国科学院动物研究所 北京 tsss{sl
摘 要 } 小木蠹蛾k Ηολχοχερυσ ινσυλερισ ≥·¤∏§¬±ª¨µl雄蛾触角对标准化合物 v2tw }„¦!v∞x2tw }„¦!∞v2tw }„¦和
|2tw }„¦有明显的电位反应 ∀但林间诱蛾试验结果表明 }只有 v2tw }„¦对小木蠹蛾具有显著的引诱活性 o且
具有专一性 ∀一个含 xssΛªv2tw }„¦的诱捕器日平均诱蛾 u1yy头 o为一头活雌蛾日诱蛾数的 t1{倍 ∀成虫发
生期诱蛾量的变化能准确反映林间小木蠹蛾发生与消长的情况 ∀性诱剂 v2tw }„¦的发展 o为小木蠹蛾的综
合防治提供一条新的途径 ∀
关键词 } 小木蠹蛾 o性诱剂 ov2tw }„¦o林间试验
收稿日期 }usss2ts2vt ∀
基金项目 }国家自然科学基金 o项目批准号 }||zuswt ∀
ΣΨΝΤΗΕΣΙΣ ΑΝ∆ ΦΙΕΛ∆ ΤΕΣΤΣ ΟΦ ΣΕΞ ΑΤΤΡΑΧΤΑΝΤ ΦΟΡ ΗΟΛΧΟΧΕΡΥΣ
ΙΝΣΥΛΕΡΙΣ ΣΤΑΥ∆ΙΝΓΕΡ kΛΕΠΙ∆ΟΠΤΕΡΑ}ΧΟΣΣΙ∆ΑΕl
«¤±ª¬±·²±ª  ±¨ª ÷¬¤±½∏²
kΙνστιτυτε οφ ΖοολογψoΧηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ Βειϕινγtsss{sl
Αβστραχτ } ׫¨ ∞„Š µ¨¶³²±¶¨¶²© °¤¯¨ Ηολχοχερυσ ινσυλερισ ≥·¤∏§¬±ª¨µ·²¶·¤±§¤µ§¦²°³²∏±§¶v2tw }„¦ov∞x2
tw }„¦o∞v2tw }„¦¤±§ |2tw }„¦º¨ µ¨ ¶·µ²±ªo¥∏·²±¯¼ v2tw }„¦¶«²º¨ §¤± ²¥√¬²∏¶¤·µ¤¦·¬²± ¤±§¶³¨¦¬©¬¦¬·¼ ¬±
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³µ²√¬§¨ ¤ ±¨ º º¤¼©²µ¬±·¨ªµ¤·¨§³µ¨√¨ ±·¬²± ¤±§¦²±·µ²¯ ²© Ηολχοχερυσινσυλερισ ≥·¤∏§¬±ª¨µq
Κεψ ωορδσ} Ηολχοχερυσινσυλερισ ≥·¤∏§¬±ª¨µo≥¨ ¬¤·µ¤¦·¤±·ov2tw }„¦oƒ¬¨ §¯·¨¶·¶
小木蠹蛾k Ηολχοχερυσινσυλερισ≥·¤∏§¬±ª¨µl o也称小褐木蠹蛾 o是危害白蜡 !国槐和银杏等园林树木的重
要蛀干害虫之一 o在北京 !天津 !山东 !河北等 ty个省市自治区均有分布k高瑞桐等 ot|{v ~蒋三登等 o
t|{vl ∀小木蠹蛾幼虫孵化后 o先取食卵壳 o而后蛀入树干皮层 !韧皮部至木质部 o致使被害树木千疮百
孔 o常发生枯枝 !风折甚至整株死亡 o同时幼虫从树干虫道口排出大量木质粪屑 o挂满树干或飘落到地
上 o严重影响树木的生长发育 !观赏和使用价值 ∀目前北京 !天津等地对该虫的防治基本上是采用传统
的防治措施 o即砍伐被害严重的树枝和树干或注射化学农药 o往往达不到预期效果 ∀近年来虽采用线虫
防治小木蠹蛾幼虫取得了一定效果 o但两年来的虫情调查发现 o此虫的危害程度有增无减 ∀因此 o亟需
研究和探索高效 !无公害防治小木蠹蛾的新方法 !新途径 ∀我们研制的小木蠹蛾性诱剂诱蛾活性高 !效
果好 o有重要应用前景 ∀
t 材料与方法
111 性诱剂合成
我们采用廉价易得的原料和中间体 o通过简便可行的合成路线合成了 tv种供室内生测和田间诱蛾
试验使用的标准化合物 ∀
v2tw }„¦及 ∞v2tw }„¦的合成 }
…µ≤‹u≤‹u ≤‹u p ’‹
⁄‹°
‹≤Œ …µ≤‹u ≤‹u ≤‹u p ’׋°
°«v°Π≤y ‹y ≈ °«v°n ≤‹u ≤‹u ≤‹u p ’׋°  …µp
±2…∏¬Π⁄≥’
≤‹vk≤‹ul| ≤‹’ ≤‹v k≤‹u l| ≤‹
Ζ
≤‹≤‹u ≤‹u p ’ p ׋°
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°2׶’‹ ≤‹v k≤‹u l| ≤‹
Ζ
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≤‹≤‹u ≤‹u p ’‹
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Ζ
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Ε
k∞v2tw }„¦l
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Ζ
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≤‹≤‹u ≤‹u p ’’≤≤‹v
用类似的方法合成了 x2tu }’‹ !x2tu }„¦!x2tw }„¦!∞x2tw }„¦!|2tw }’‹ !|2tw }„¦和 ∞|2tw }„¦q
v∞x2tw }„¦的合成 }
‹≤ Σ ≤≤‹u p ’ p ׋°
±2…∏¬Π׋ƒ ≤‹vk≤‹ulz…µ‹°„ ≤‹v k≤‹ulz ≤ Σ ≤≤‹u ’׋°
„‹Π§¬ª¯¬°¨ ≤‹v k≤‹ulz ≤‹
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°2׶’‹ ≤‹v k ≤‹u lz ≤‹
Ε
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Ε
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≈°«v°n ≤‹u ≤‹u ≤‹u ’2׋° …µp
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Ζ
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≤‹v ≤’’‹ ≤‹v k≤‹ulz ≤‹
Ε
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kv∞x2tw }„¦l
Ζ
≤‹≤‹u ≤‹u p ’’≤≤‹v
用类似的方法合成了 vx2tw }„¦和 ∞v∞x2tw }„¦∀
112 触角电位(∞„Š)测定
触角电位测定仪主要由微电极放大器 o直流交流放大器k≥¼±·¨¦« ˜‘2syl o刺激放大器k≥¼±·¨¦« ≤≥2
sxl o微动操作仪k≥¼±·¨¦« °2txl o双目实体显微镜k≥¼±·¨¦« • Œ⁄ vl和计算机操作分析软件k≥¼±·¨¦«
≥²©·¤º¤µ¨l组成 ∀连续气体流量为 tuw°Π°¬±o刺激气体流量为 us°Π°¬±o刺激时间为 s1t¶o刺激间隔为
vs ∗ ys¶∀测试样品剂量为 usΛªo正己烷为溶剂和对照k≤Žl ∀
113 诱芯和诱捕器
图 t 小木蠹蛾诱捕器示意图
ƒ¬ªqt ≥®¨·¦« ²©·µ¤³©²µ Ηολχο2
χερυσινσυλερισ ≥·¤∏§¬±ª¨µ
利用特制橡胶塞作为性诱剂载体 o将合成性诱剂及类似物溶于正己烷
中制成溶液 o用注射器定量将正己烷溶液注入橡胶塞的凹处 o溶剂挥发后
即成诱芯 o密封低温保存 ∀用只注入正己烷溶剂的橡胶塞作对照 ∀用塑料
瓦棱板制三棱柱形诱捕器k截面 t|¦° ≅ t|¦° ≅ ut¦°o棱长 ux¦°l o将一涂有
粘虫胶的蜡纸板kut¦° ≅ ux¦°l插入诱捕器内k位于三角形底部l o诱芯用细
铁丝穿上从诱捕器上棱中间垂下 o距粘胶面约 w¦°k图 tl ∀
114 林间试验
诱蛾活性试验是在北京市中关村地区行道两边白蜡树上进行的 ∀将
诱捕器挂在白蜡树干上 o距地面 v ∗ w° o诱捕器之间相距 ts°以上 ∀每个
诱捕器均含 xssΛª合成标准化合物 ∀每种试验设 v ∗ y个重复 ∀同时设置
w个小木蠹蛾活雌蛾诱捕器k雌蛾放在 u¦° ≅ w¦° ≅ y¦°小纱笼内 o悬挂在
诱捕器当中l及空白对照诱捕器 ∀
虫情监测试验是将具有诱蛾活性的诱捕器持续设置到 {月上旬 o没有小木蠹蛾雄蛾被捕获时结束 o
每两周更换一次诱芯k每个诱芯含 xssΛªv2tw }„¦l ∀每天傍晚检查记录每个诱捕器中捕获的小木蠹蛾
雄蛾头数 ∀
115 剂量对诱蛾活性影响试验
uz 林 业 科 学 vz卷
将试验证明具有诱蛾活性的化合物 v2tw }„¦分别制成含有 xsΛª!tssΛª!ussΛª和 xssΛª不同剂量
的诱芯和诱捕器 o进行剂量对诱蛾活性影响的试验 ∀
u 结果与讨论
211 标准化合物的电生理反应(∞„Š)
利用触角电位生测技术测定小木蠹蛾雄蛾触角对 tv种标准化合物的电生理反应 o结果发现k图
ul }小木蠹蛾雄蛾对这些化合物的 ∞„Š反应强烈顺序为 }k„lv2tw }„¦kzl !k…lv∞x2tw }„¦ktsl !k≤l∞v2
tw }„¦k{l !k⁄l|2tw }„¦kwl !k∞lx2tw }„¦kvl !kƒlx2tu }„¦kul , , ∀在选定的条件下分别为 x1| !x1v !
w1y !w1u°√ , , ∀尽管 ∞和 ƒ 是芳香木蠹蛾k Χοσσυσ χοσυσσl和蒙古木蠹蛾k Χοσσυσ χοσσυσ µονγολιχυσ ∞µ2
¶¦«²©©l性信息素的主要成分 o但小木蠹蛾雄蛾触角对这两种物质的 ∞„Š反应却较弱 o分别为 u1{和
u1y°∂ ∀
图 u 小木蠹蛾触角电位k∞„Šl图
ƒ¬ªqu ∞„Š µ¨¶³²±¶¨¶²© Ηολχοχερυσινσυλαρισ
t }x2tu }’‹ !u }x2tu }„¦!v }x2tw }„¦!w }∞x2tw }„¦!
x }|2tw }„¦!y }∞|2tw }„¦!z }v2tw }„¦!{ }∞v2tw }„¦!
| }vx2tw }„¦!ts }v∞x2tw }„¦!tt }∞v∞x2tw }„¦!tu }
v2tw }’‹ !tv }|2tw }’‹ q
212 合成性诱剂及类似物的林间活性试验
根据上述小木蠹蛾雄蛾触角对 tv种标准化合物的电生理
反应的结果 o我们主要选取 y种标准化合物进行林间诱蛾活性
试验 o结果表明k表 tl }v2tw }„¦对小木蠹蛾具有很强的引诱
活性 ∀一个诱捕器最高日诱捕量达 t|头 o而一只活雌蛾最高
日诱捕量为 y头 o前者是后者的 v倍多 ∀平均日诱捕量前者
ku1z头l是后者kt1x头l的 t1{倍 ∀ ∞v2tw }„¦虽有一定的引诱
作用 o但最高日诱捕量仅是 v2tw }„¦的 tΠ| ∀ v∞x2tw }„¦的
∞„Š反应较强 o却无诱蛾活性 ∀ „和 …组合后 o诱蛾活性有所
增强 o但不显著 o„ n ≤ !„ n ∞ !„ n ƒ组合 o其诱蛾活性均不如单
组分 „ ∀两年的实验室及林间试验结果表明 }合成性诱剂 v2
tw }„¦对小木蠹蛾雄蛾有强烈的引诱作用 ∀
t|zy年 ⁄²²¯¬·¯¨等人通过洋槐木蠹蛾k Πριονξψστυσ ροβινιαεl
雄蛾对雌蛾腺体提取物以及合成标准化合物的触角电位反应 o
结合实验室及田间生物测定 o首先提出 v∞x2tw }„¦是其雌蛾释放的性信息素组分之一 ∀其后又相继发
现了 x种木蠹蛾的性诱剂或性信息素k⁄²²¯¬·¯¨ ετ αλqot|zy ~¤±§²¯·ετ αλqot|{x ~≤¤³¬½½¬ετ αλqot|{v ~ײ±¬±¬
εταλqot|{y ~祁云台等 ot||sl ∀从化学结构上看 o这些性诱剂k性信息素l的主要成分是碳链长度为tu ∗
表 1 小木蠹蛾性信息素及类似物的林间诱蛾活性 kusss年 北京市中关村地区l
Ταβ .1 Μαλε αττραχτιον οφ Ηολχοχερυσινσυλερισ Σταυδινγερ υσινγ τηε σεξ πηεροµ ον ανδ αναλογυεσιν φιελδ
kusss q«²±ªª∏¤±¦∏± …¨ ¬­¬±ªl
化合物 ≤²°³²∏±§¶≠ 诱蛾总数 ¤¯ ¶¨¦¤∏ª«· 日平均诱蛾数 hΞ °¤¯ ¶¨Π·µ¤³Π§¤¼ 最高诱捕日诱蛾数 ²¶·Π·µ¤³Π§¤¼
„ u{z u1yy t|
… u| s1xv u
„ n … u|y v1u{ uu
„ n ≤ usy u1u{ tv
⁄ s s s
∞ s s s
ƒ s s s
, , , , , , , ,
活雌蛾 ∂¬µª¬± ©¨ °¤¯¨ yv t1x y
对照 ≤²±·µ²¯ s s s
≠ „ }v2tw }„¦!…}∞v2tw }„¦!≤ }v∞x2tw }„¦!⁄}|2tw }„¦!∞}x2tw }„¦!ƒ }x2tu }„¦o, , ∀
vz 第 w期 张金桐等 }小木蠹蛾性诱剂的合成与林间诱蛾活性试验
t{个碳的烯醇或其乙酸酯 ∀小木蠹蛾同上述已发现性诱剂木蠹蛾的关系是同科不同属 o种源较相近 o
其性诱剂结构应具有一定程度的相似性 ∀我们新发现的小木蠹蛾性诱剂 v2tw }„¦同上述前人所发现
的木蠹蛾性诱剂k或性信息素l相比 o是一种结构相似的不同化合物 ∀该化合物是否是小木蠹蛾雌蛾性
腺体所释放的性信息素 o还有待于进一步深入研究和鉴定 ∀
213 剂量对诱蛾活性的影响
林间诱蛾对比试验结果表明 }诱芯中性诱剂的含量对诱蛾活性有明显的影响 o当诱芯中性诱剂的含
量增加时 o诱蛾量正相关递增k表 ul ∀剂量为 xssΛª的诱蛾量是 xsΛª的 v1x倍 o是 ussΛª诱芯的 t1u倍 ∀
由此可见 o用于虫情测报的诱芯剂量在 ussΛª左右即可 ∀而用于诱杀防治成虫时的剂量在 xssΛª效果
可能更好 ∀
表 2 不同剂量的性诱剂(Ζ3214 :Αχ)的诱蛾数
Ταβ .2 Αϖεραγε νυµ βερσ οφ µαλεσ χαυγητ περ τραπ
βψ ϖαρψινγ αµ ουντσ οφ αττραχταντ Ζ3214 :Αχ
剂量
⁄²¶¤ª¨ kΛªl
平均每个诱捕器捕蛾数
hΞ ¤¯ ¶¨¦¤∏ª«·Π·µ¤³
xs z1v
tss tu1v
uss ut1u
xss ux1|
214 性诱剂的应用
小木蠹蛾两年一代 o幼虫在树干内两次越冬 o世代发
育跨三个年度 o历时 yws ∗ zuv天 o少数为一年一代 o幼虫
越冬一次 o跨两个年度 o世代发育历期 vwu ∗ ws{天 ∀因
此 o每年小木蠹蛾成虫羽化应有两个发蛾高峰 ∀林间试
验证明利用性诱剂 v2tw }„¦诱捕小木蠹蛾雄蛾 o其诱蛾
量的变化能及时准确地反映林间小木蠹蛾成虫的消长情
况 ∀试验发现 o在北京 ousss年小木囊蛾成虫发生期在 y
月 u日 ∗ z月 us日 o而 t|||年发生期在 y月 {日 ∗ z月
uy日 ∀从发生期的诱蛾量的变化趋势来看 o羽化盛期在
y月下旬至 z月中旬 o出现两个峰点 o这是否是世代不同的成虫羽化高峰或其它自然因素所致有待进一
步试验证实 ∀由此可见 o利用性诱剂可以准确对小木蠹蛾发生情况进行测报 o为该虫进行适时有效的防
治提供科学依据 ∀利用性诱剂作小木蠹蛾虫情测报方法简便 o成本低廉 o灵敏度高 o专一性强 o适于推广
应用 ∀
林间诱蛾试验证实 ov2tw }„¦对小木蠹蛾雄蛾具有强烈引诱作用 ∀鉴于小木蠹蛾生活习性的特
点 o幼虫蛀干危害周期长 o成虫发生期较短 o雄蛾比雌蛾早熟 o且飞翔能力远大于雌蛾 o利用性诱剂大量
诱捕对防治小木蠹蛾有良好应用前景 o今后我们将继续进行这方面的试验和研究 ∀
参 考 文 献
高瑞桐 o秦锡祥 q小木蠹蛾的初步研究 q林业病虫通讯 ot|{v oktl }v ∗ y
蒋三登 o方德齐等 q小木蠹蛾生物学特性及防治试验 q山东林业科技 ot|{v okvl }uxs ∗ uxx
祁云台 o虞启涛 o方德齐 q蒙古木蠹蛾性信息素研究 q林业科学 ot||s ouykwl }vty ∗ vut
张金桐 o孟宪佐 q小木蠹蛾雄蛾对雌蛾性信息素提取物及合成标准化合物的电生理反应 q林业科学 ousss ok|l }tuv ∗ tuy
⁄²²¯¬·¯¨ • ∞oפª¨¶·¤§„ ¤±§ ¦±¬ª«· ∞q×µ¤³³¬±ª ≤¤µ³¨ ±·¨µº²µ°¶¤±§ „¶³¨ ± ≤¤µ³¨ ±·¨µº²µ°¶ •¬·« ≥ ¬¨ „·µ¤¦·¤±·¶¬± ‘²µ·« ⁄¤®²·¤q∞±√¬µ²±q∞±·²2
°²¯ qot|zy oxkul }uyz ∗ uy|
⁄²²¯¬·¯¨ • ∞o• ²¨ ²¯©¶ • ¤±§≥²¯²°²±⁄qk o∞l2v ox2·¨·µ¤§¨¦¤§¬¨±2t2²t „¦¨·¤·¨ ≥ ¬¨ „·µ¤¦·¤±·©²µ≤¤µ³¨ ±·¨µº²µ° ²·«oΠριονοξψστυσροβινιαε k°¨ ¦®l
k¨³¬§²³·¨µ¤o≤²¶¶¬§¤¨ l qq≤«¨ ° q∞¦²¯ qot|zy oukwl }v|| ∗ wts
⁄²²¯¬·¯¨ • ∞¤±§≥²¯²°²±⁄q≥·¨µ²¶¨¯¨ ¦·¬√¨≥¼±·«¨¶¬¶²©k o∞l2v ox2·¨·µ¤§¨¦¤§¬¨±¼¯ „¦¨·¤·¨ }≥ ¬¨ „·µ¤¦·¤±·©²µ≤¤µ³¨ ±·¨µº²µ° ²·«o Πριονοξψστυσροβινι2
αε k°¨ ¦®lk¨³¬§²³·¨µ¤o≤²¶¶¬§¤¨ l ¤±§∞©©¨¦·²©Œ¶²°¨ µ¤±§ ²±²∏±¶¤·∏µ¤·¨§„¦¨·¤·¨¶²± Œ·¶„·µ¤¦·¬√¨ ±¨ ¶¶qq≤«¨ ° q∞¦²¯ qot|{y otukvl }yt| ∗ yvv
¤±§²¯·° o≥²¯²°²± ⁄¤±§⁄²²¯¬·¯¨ • ∞q„·µ¤¦·¬²± ²© ¤¯¨ Πριονοξψστυσ πιγερ k¨³¬§²³·¨µ¤o≤²¶¶¬§¤¨ l ·²Œ¶²° µ¨¶²©v ox2·¨·µ¤§¨¦¤§¬¨±2t2²¯ „¦¨·¤·¨q
ƒ¯ ²µ¬§¤ ∞±·²°²¯²ª¼ot|{x oy{ ous{ ∗ utw
≤¤³¬½½¬„ oײ±¬±¬≤ oŠ∏ª¯¬¨¯°¨ ·¬Š o¤¶¶¤µ§² ° ¤±§°¬¦¦¤µ§¬° q≥ ¬¨ °«¨µ²°²±¨ ≤²°³²±¨ ±·¶²©·«¨ ∞∏µ²³¨¤± Š²¤·²·«oΧοσσυσ χοσσυσqq≤«¨ ° q∞¦²¯ qo
t|{v o|kul }t|s ∗ uss
ײ±¬±¬≤ o≤¤¶¶¤±¬Š o¤¶¶²µ§° oŠ∏ª«¨¯° ·¨¬Š q≥·∏§¼ ²© ƒ °¨¤¯¨≥ ¬¨ °«¨µ²°²±¨ ²© ¨²³¤µ§ ²·«o ∏¨½¨ µ¤ °¼µ¬±¤qŒ¶²¯¤·¬²± ¤±§Œ§¨±·¬©¬¦¤·¬²± ²© ׫µ¨¨
≤²°³²±¨ ±·¶qq≤«¨ ° q∞¦²¯ qot|{y otukyl }txwx ∗ txx{
wz 林 业 科 学 vz卷