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Study on Chemical Components of Petroleum Ether Fraction of Alcohol Extract from the Leaves of Cunninghamia lanceolata Hook.

杉木叶醇提物中石油醚溶解组分的化学成分分析



全 文 :武汉植物学研究 2OO6,24(1):90—92
Journal of Wuhan Botanical Research
杉木叶醇提物中石油醚溶解组分的化学成分分析
高雪芹 r,蒋继宏 ,窦艳 ,钱利武 ,冯友建h
(1.徐州师范大学江苏省药用植物生物技术重点实验室,江苏徐州 221116;2.徐州师范大学化学系,江苏徐州 21116)
摘 要:采用气.质联用法对杉木(Cunninghamia lanceolata Hook.)叶醇提物石油醚溶解组分的化学成分进行了研
究。经毛细管色谱分析分离出38个峰,共确认出其中36种成分,鉴定出的化学成分质量占总量的98.06%以上。
应用色谱峰面积归一法分析各成分的质量分数,含量较高的物质有:十八酸一1,3-甘油二酯(16.929%)、二十七烷
(15.178%)、棕榈酸.2.(十八烷氧基)乙酯(11.038%)、油酸(6.531%)、三十七醇(6.877%)等。化合物的类型主
要为饱和脂肪酸酯(33.834%)和烃类化合物(22.031%)。
关键词:杉木叶;化学成分;气-质联用
中图分类号:Q946.85 文献标识码:A 文章编号:1000-470X(2006)01—0090—03
Study on Chemical Components of Petroleum Ether Fraction of
Alcohol Extract from the Leaves of Cunninghamia lanceolata Hook.
GAO Xue.Qin ._,JIANG Ji.Hong ,DOU Yan -_,QIAN Li—Wu ,FENG You—Jian 。
(1.研 Laboratory ofBiotechnolosyforMedicinal Plants ofJ l “Province,Xuzhou Normal l如∞ ,Xuzhou,
Jiangsu 221116,China;2.Deparment of 町,Xuxhou Normal UnU~Uy,Xughou,Jiangsu 221116,China)
Abstract:The petroleum ether fractions of ethaIlol extract from the leaves of Cunninghamia lanceolata
Hook.wag analyzed by the capillary Gc—MS method. i啊 一eight components were isolated,and tIIi啊 一six
0f them were identified.Th e identified occupied 98.06% of al1.2.hydroxy.1.3.propanediyl oc tadecan oic
acid ester(16.929%),heptacosane(15.178%),2一(octadecyloxy)ethyl hexadecanoic acid ester
(儿.038%),1一heptatriacotanol(6.877%)and oleic acid(6.531%)accounted for most of them. I1e
main components were saturated faty acid esters(33.834%)and hydrocarbon(22.031%).
Key words:Cunninghamia lanceolata Hok.;Chemical constituent;Gas chromatography—mass spec—
trometry
杉木(Cumdngham/a lanceolata Hok.)系杉科杉
属植物。广泛分布于秦淮、长江以南各省区,为重要
的经济树种。杉木叶为其树叶和枝梢,其药用性能早
在《本草纲目》中就有详细的记载⋯。近年来有关杉
木的研究主要涉及杉木生物学、生理学、生态学、土
壤、良种选育、造林、营林、病虫害、材性加工利用及化
学成分等方面 J。Sumimoto的研究表明,杉木叶的
水蒸气馏出物中含有 d一及 B一蒎烯、B一水芹烯、柠檬烯
等 19种挥发性成分【3 ;周雄尊等对杉木绿冠提取物
的化学成分进行了研究,表明绿冠的石油醚提取物中
含游离酸(10%)和中性物质(90%),其中游离酸中
高级脂肪酸占20%,二萜烯酸占8O%;中性物质中有
烃类、酯类、醛类和甾醇类等 】。本文首次报道杉木
叶醇提物中石油醚溶解组分的化学成分,以期为杉木
的进一步开发利用提供科学依据。
1 仪器与方法
1.1 样品和仪器
实 验 样 品 杉 木 (Cunninghamia lanceolata
Hok.)叶采自安徽九华山(海拔1 000 m),由江苏
省药用植物生物技术重点实验室蒋继宏教授鉴定。
RE-52A型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);
6890/5973NGC/MS联用仪(美国安捷伦公司)。所
用试剂均为分析纯。
1.2 样品制备
取杉木叶干燥粉末2.5 kg,经乙醇提取 3 d(每
天提取 4次,每次提取 2.0 h,提取温度不超过
76℃)。合并提取液,减压蒸馏至无乙醇味。残留物
用3倍体积的蒸馏水溶解,用石油醚在6O一9O℃下
收稿 日期:2005-05-31。修回日期:2005.07.25。
基金项 目:江苏省药用植物生物技术重点实验室开放课题(02AXL12)。
作者简介:高雪芹(1979一),女,江苏徐州人,硕士研究生,主要从事天然产物化学研究;冯友建(1956一),男,安徽滁州人,教授,主要从
事天然产物化学研究。
· 通讯作者(E-mail:yjfen$@m t1.edu.cn)。
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第 1期 高雪芹等:杉木叶醇提物中石油醚溶解组分的化学成分分析 91
萃取至萃取液无色,合并萃取液,减压浓缩,得深绿
色溶液,待溶剂挥发后 ,得到绿色粘稠状物(68 g)。
保存于低温冰箱中,供 GC/MS分析使用。
I.3 气相色谱条件
色谱条件 6890型气相色谱仪(美国安捷伦公
司),HP-5MS弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 IDAS×
0.25 m),载气为高纯氦气,柱流量60 mL/min,气
化室温度为280℃,毛细管柱程序升温从7OcI=开始,
保持2 rain,以lO℃/min的速度升到255℃并保持
25 min,再以 lO℃/min的速度升到 270℃并保持
5 raino
质谱条件 5973N型质谱仪(美国安捷伦公司),
EI离子源(电子轰击源),电离电压为70 eV,离子源
温度为23Oc,相对分子质量扫描范围30~550 AMU。
进样量1.0 ,分流比50:1,扫描周期1 s。
2 结果与讨论
2.1 结果
经 GC一^ 对杉木叶醇提物石油醚溶解组分的化
学成分进行分析,得到其总离子流图(图1),共检测
出38个峰,对总离子流图中的各峰经质谱扫描后得
到质谱图,经计算机质谱数据库检索按各色谱峰的质
谱裂片图并结合有关文献 引,对基峰质荷比和相
^
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Time(min)
图1 杉木叶醇提物石油醚溶解组分总离子流图
Fig.1 The GC spectnun of petroleum ether
fractions of alcohol extract from the leaves of
Cuan/ngham/a/anceokua Hook.
对丰度等进行直观比较,同时还对一些主要组分采
用标准物质对照,分别对各色谱峰加以确认,鉴定了
杉木叶醇提物石油醚溶解组分中的化学成分,按面
积归一法确定各组分相对含量,分析结果见表 l。
表 1 杉木叶醇提物石油醚溶解组分的C,C/MS分析结果
Table 1 The determination results of petroleum ether fractions ofalcohol extract
from the leaves of C /anceo/am Hook.by GC-MS
鬣墨 ⋯Com~u貅n& M olecular霾Rel黧ative 婀段垦 饴 称mp 黧nds M olecularPeak 点 委
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武 汉 植 物 学 研 究 第 24卷
续表 1

Pea

k盟 ⋯Compou名nd称s M olecular 兽ak 璺 溢 特点 船
棕榈酸2一(十八烷氧基)乙醇
27 18.179 add CisH~02 6.531 33 20.918 2-(0ctadecyloxy)enyl he髓dec删 c c36H72O3 11.O38
鲫 a es ter
(3B,22E)一麦角甾-5。22-_烯-3一醇 34 21
. 732 add c H衄o2 0.932
28 l8.435 E)_ 22-dien-3-o1 %oH~02 1.695
a~tiC ester 棕榈酸 l—羟甲基-l。2-_-7J_-醣
35 24.054 y( rdm町 )一1。2-ethanediyl c H醴o5 2.417
29 . 807 一H州m y一。
。丙二醋 C39 0 16.92918 807 2 1 3-pmpanediyl ~H76 tlexadecs~olc鲫 a e~ter
oetadecanoic acidester 36 37
. 584 未检出 C27H柏04 0.243
30 l9.204: C37H760 6册 37 38.83钱 E c 0.55
(顺)-9一十八烯酸(2.苯基一1.3.二 (3B,5a,x4 ,20B,22B。 R) 一羟

g 25 -3
3l 20.7o4 麓 弓 4_y1) yl C2sH~04 2.385 38 45.9.50基豫甾滞: ,25R)_3_ 0.
cis-9-ectM eon nolcacid。ester ,
(3p,5a

C27H4004 098
hydroxy-spim st-8-en II-0fie
32 20.818 未检出 C~H405 2.542
2.2 讨论
由表 1可知,已鉴定的化合物 占醇提物石油
醚溶解总组分的98.06%,已鉴定的成分占总峰面
积的98.645%。其化学成分较复杂,主要成分为:
十 八 酸一1,3一甘 油 二 酯 (16.929% )、二 十 七 烷
(15.178% )、棕 榈 酸-2一(十 八 烷 氧 基 )乙 酯
(11.038%)、三十七醇(6.877%)、油酸(6.531%)
等。从 已鉴 定 的 成 分 来看,饱 和脂 肪 酸 酯 占
33.834%、烃类化合物占22.031%、不饱和脂肪酸
酯占3.233%、不饱和脂肪酸占7.463%、醇和烯醇
占7.035%、芳香族化合物占3.437%、醛、酮及其衍
生物占2.423%、甾族化合物占1.793%、萜类占0.
757%等。其中脂肪族酯类化合物最多,占总组分的
67.5%。部分饱和酸乙酯的出现不排除在乙醇提取
过程中由饱和脂肪酸与乙醇发生酯化所致的可能。
杉木在我国南方分布非常广泛,资源量丰富,传
统上对杉木的利用主要是木材,其叶通常作为废弃
物。为阐明杉木中的活性物质,我们通过对杉木叶
进行提取、分离发现,叶中含抑菌等多种生物活性物
质,具体结果我们将另文报道。杉木叶醇提物石油
醚溶解组分化学成分的系统研究,为建立杉木化合
物库、拓宽杉木的利用途径积累了资料,同时对于提
升杉木的利用价值也具有重要的现实意义。
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