全 文 ：黄杨中的非生物碱化学成分 ?
林云良1 , 2 , 邱明华1
??
, 李忠荣1 , 周 琳1 , 刘剑秋2
(1 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 , 云南 昆明 650204;
2 福建师范大学生物工程学院 , 福建 福州 350000)
摘要 : 从黄杨 Buxussinica地上部分分离出 10 个化合物 , 通过光谱分析鉴定为 : Cleomiscosin A ( 1) , 3 , 5-
二羟基-4′, 6 , 7-三甲氧基-黄酮-3′- O-β-D-葡萄糖甙 (2 ) , 5 , 3′, 4′-三羟基-3 , 6 , 7-三甲氧基-黄酮 (3 ) ,
Cleomiscosin A-4′-O-β- D-glucopyranoside ( 4) , 3 , 5-二甲氧基苯甲酸-4- O-β- D-葡萄糖甙 ( 5) , 4′, 5-二羟基-3 ,
6 , 7-三甲氧基-黄酮 ( 6) , 羽扇豆烷醇 ( 7) , ( + ) -Pinoresinol- O-β- D-glucopyranoside ( 8) , β-谷甾醇 ( 9) , 胡
萝卜甙 (10)。其中化合物 1～5 , 6 , 8 均为首次从该属植物中分离得到。
关键词 : 黄杨 ; 非生物碱化学成分 ; 分离鉴定
中图分类号 : Q 946 文献标识码 : A 文章编号 : 0253 - 2700(2006)04 - 429 - 04
Non-alkaloid Constituents of Buxus sinica (Buxaceae)
LIN Yun-Liang
1 , 2
, QIU Ming-Hua
1 * *
, LI Zhong-Rong
1
, ZHOU Lin
1
, LIU J ian-Qiu
2
( 1 State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, ChineseAcademy of Science, Kunming 650204 , China;
2 Fujian Normal University, Fuzhou 350000 , China)
Abstract : From the aerial parts of Buxussinica, ten non-alkaloid compoundswere isolated and identifiedas cleomiscosin
A ( 1 ) , 3 , 5-dihydroxyl-4′, 6 , 7-trimethyl flavone-3′- O-β- D-glucopyranoside ( 2 ) , 3 , 5 , 3′, 4′-tetrahydroxyl-3 ,
6 , 7-trimethyl flavone (3 ) , cleomiscosin A-4′- O-β- D-gluco-pyranoside (4 ) , 3 , 5-dimethoxybenzoicacid-4- O-β- D-glu-
copyranoside (5 ) , 4′, 5-dihydroxyl-3 , 6 , 7-trimethyl flavone (6) , lupine (7) , ( + )-pinoresinol- O-β- D-glucopyrano-
side (8 ) , β-sitosterol (9) , and daucosterol (10) . Their structureswere identified by spectral evidence .
Key words: Buxus sinica; Non-alkaloid constituents; Flavones
黄杨 Buxus sinica ( Rehd . et . Wils) Cheng为
黄杨科 ( Buxaceae) 黄杨属 ( Buxus) 植物 , 又名
青明矮、千年矮、黄头艾、万年青、黄木、锦熟
黄杨。主要分布于我国南部各省、区及湖北。多
分布于溪流的石罅中或岸边 ; 亦有栽培 ( 郑勉
等 , 1980 )。黄杨作为药用植物早已记载于 《本
草纲目》:“叶苦平无毒”,“主治妇人难产 , 入达
生散中用 , 又主暑日生疖 ; 捣烂涂之。”本药主
要有行气活血、祛湿通络、清热解毒、祛风、止
血等功能 ( 吴征镒等 , 1988 )。民间用以治疗疟
疾、梅毒、风湿、皮炎、和狂犬病。黄杨木粉是
民间流传治疗“心病”的有效药物 ( 李进喜等 ,
1984) 。为继续该科生物活性及化学成分的研究
(邱明华 , 1996) , 对产于湖北神农架的黄杨地上
部分进行了分析 , 从中提取分离出 10 个化合物 ,
通过 波 谱 分 析 , 分 别 鉴 定 为 : Cleomiscosin A
(1) , 3 , 5-二羟基-4′, 6 , 7-三甲氧基-黄酮-3′-
O-β- D-葡萄糖甙 ( 2 ) , 5 , 3′, 4′-三羟基-3 , 6 ,
7-三甲氧基-黄酮 ( 3 ) , Cleomiscosin A-4′- O-β- D-
glucopyranoside (4) , 3 , 5-二甲氧基苯甲酸-4- O-
云 南 植 物 研 究 2006 , 28 (4) : 429～432
Acta Botanica Yunnanica

?
?? ?通讯作者 : Author for correspondence
收稿日期 : 2005 - 09 - 01 , 2006 - 03 - 23 接受发表
作者简介 : 林云良 (1972 - ) 男 , 助理研究员 , 主要从事核磁共振谱技术研究。 ?
基金项目 : 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室基金支持
β- D-葡萄糖甙 ( 5) , 4′, 5-二羟基-3 , 6 , 7-三甲
氧基-黄酮 ( 6) , 羽扇豆烷醇 (7 ) , ( + )-Pinores-
inol- O-β- D-glucopyranoside ( 8 ) , β-谷 甾 醇 ( 9 ) ,
胡萝卜甙 ( 10) ; 其中化合物 1～5 , 6 , 8 均为首
次从该属植物中分离得到。该植物丙酮提取物中
得到生物碱成分含量很少。
1 实验部分
1 .1 实验仪器、材料和样品
熔点用四川大学科仪 XRC-1 显微熔点仪测定 , 温度
未校正。红外光谱用 Bio-Rad FTS135 红外光谱仪测定 ,
KBr压片。紫外光谱用日本岛津 UV - 210A 型仪测定。质
谱用 ESPUIRE-LC 和 VG AutoSpec 3000 型质谱仪测定。柱
层析及薄层层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产 , 显色剂
为 5 %硫酸溶液。1 H , 13 C NMR-DEPT 用 Bruker AV-400 和
DRX-500 超导核磁共振仪测定 , CDCl3 、CD3 OD、C5 D5 N、
DMSO- d6 为溶剂。
黄杨 ( Buxus sinica) 采自湖北神农架地区 , 由中国
科学院昆明植物研究所王宗玉教授鉴定。
1 .2 提取和分离
将黄杨 ( Buxus sinica) 的地上部分切成小块 , 风干 ,
粉碎后称取 7 kg, 用相当于样品三倍体积的 70 %丙酮冷
浸 3 次 , 每次 24 h。提取液减压浓缩后 , 用氯仿萃取 5
次 , 每次用三倍于水溶液体积的溶剂 , 得浸膏 106 g。粗
提物氯仿部分进行反复硅胶柱层析分离 , 洗脱剂∶氯仿 ,
氯仿∶丙酮 (9∶1 , 8∶2 , 7∶3) , 丙酮 ; 依次得到化合物 7 ,
9 , 1 , 6 , 3 和 10。粗提物的水溶性部分先经 D101 大孔
树脂柱层析 , 洗脱液依次用水 , 甲醇。将甲醇洗脱下来
的部分经硅胶柱层析 , 洗脱剂∶氯仿 , 氯仿∶甲醇 ( 9∶1 ,
8∶2 , 7∶3) , 甲醇 ; 依次得到化合物 8 , 5 , 2 和 4。
1 .3 鉴定
化合物 1 , 白色晶体 , C20 H18 O8 , MW: 386 ; mp:
247 - 249℃ ; ( - ) FAB-MS m?z ( % ) : 385 [M-1] - (100) ,
206 ( 72 ) ; IR νKBrmax : 3460 , 1710 , 1610 , 1575 , 1520 ,
1500 , 1440 , 1420 , 1370 , 1300 , 1280 , 850 , 820 和 750
cm
- 1 ; UVλmax (MeOH) ( logε) : 325 (4 .25 ) , 287 ( 4 .10 ) ,
232 ( 4 .40 ) 和 211 nm ( 4 . 47 ) ; 1 H NMR ( C5 D5 N, 400
MHz) δ: 3 . 69 ( 3H, s, OCH3 ) , 3 . 78 ( 3H, s, OCH3 ) ,
3 . 83- 4 .47 ( 3H , m, 8′- H, 9′- H ) , 5 . 56 ( 1H , d, 7 -
H) , 6 .42 (1H, d, J = 10 Hz, 3 - H ) , 6 . 71 ( 1H, s, 5 -
H) , 7 . 27 (3H, m, 2′, 5′, 6′- H) , 7 . 72 (1H, d, J = 10
Hz, 4 - H ) , 11 .42 ( 1H, m, OH ) ; 13 C NMR ( C5 D5 N,
100 .6 MHz) δ: 160.8s ( C - 2) , 116 .1d ( C - 3 ) , 144.5d
(C - 4) , 101 .2d ( C - 5 ) , 146.4s (C - 6) , 138 .3s (C - 7 ) ,
133 .1s (C - 8) , 139 .4s ( C - 4 ) , 112 .0s ( C - 10 ) , 130 .5s
(C - 1′) , 112.9d ( C - 2′) , 148 .6s ( C - 3′) , 148 .6s ( C -
4′) , 114 .0d ( C - 5′) , 121 .1d ( C - 6′) , 79 .8d ( C - 7′) ,
77 .3d ( C - 8′) , 60 .7t ( C - 9′) , 56 .3q ( 6 - OCH3 ) , 55.9q
(3′- OCH3 )。 (Anil et al ., 1980)
化合物 2 , 黄色晶体 , C24 H26 O13 , MW: 522; mp 407
- 409℃ ; (- ) FAB-MS m?z ( % ) : 521 [M-H ] - ( 100) , 359
[M-H-162 ] - ( 26 ) ; UV λmax ( MeOH ) : 339 , 280 nm; IR
νKBrmax : 3350 , 1650 , 1600 , 1100 cm- 1 ; 1 H NMR ( C5 D5 N,
400 MHz) δ: 3 . 89 (3H, s, 3 - OMe) , 3 .90 ( 3H , s, 6 -
OMe) , 3 .99 ( 3H , s, 7 - OMe) , 6 .69 ( 1H, s, H - 8 ) ,
7 . 69 ( 1H , d, H - 5′) , 7. 71 ( 1H , d, H - 2′) , 13 .2
(1H , s, 5 - OH) , 4 . 56 (1H, m, 6″- OH) , 5 . 00 (1H, d,
H - 1″) , 5 .04 (1H , brs, 4″- OH ) , 5 .09 ( 1H , brs, 3″-
OH) , 5 . 24 (1H, brs, 2″- OH) ; 13 C NMR ( C5 D5 N, 100 .6
MHz)δ: 152 .6s (C - 2) , 139.2s ( C - 3 ) , 179.2s ( C - 4 ) ,
150 .1s (C - 5) , 132 .8s ( C - 6) , 159.5s ( C - 7) , 91 .3d ( C
- 8) , 156 .1s ( C - 9 ) , 106 .9s ( C - 10 ) , 126 .6s ( C - 1′) ,
117 .4d (C - 2′) , 148 .9s (C - 3′) , 149 .3s ( C - 4′) , 117.4d
(C - 5′) , 120 .9s ( C - 6′) , 60 .6q ( 6 - OCH3 ) , 60 .0q (7 -
OCH3 ) , 56 .5q ( 4′- OCH3 ) ; 3′-O-Glc: 103.1d ( C - 1″) ,
74 .8d (C - 2″) , 78 .5d ( C - 3″) , 71 .2 (C - 4″) , 79 .2d ( C
- 5″) , 62 .3t (C - 6″)。( Bruce et al ., 1977)
化合物 3 , 黄色晶体 , C18 H16 O8 , MW : 360; mp 213
- 214℃ ; EI-MS m?z ( % ) : 359 [M-1 ] + ( 40 ) , 345 [ M-
Me] + (55) , 343 [M-OH] + (10 ) , 342 [M-H2 O] + (10) , 341
[M-H3 O] + ( 20) , 332 [M-CO] + ( 2 ) , 331 [M-CHO] + ( 7 ) ,
329 [ M-MeO] + ( 8 ) , 317 [ M-MeCO ] + ( 12 ) , 314 [ M-
CH2 O2 ] + (5) ; 1 H NMR ( CDCl3 , 400 MHz) δ: 3 . 73 (3H,
s, 3 - OMe) , 3 . 79 ( 3H , s, 6 - OMe) , 3 . 91 (3H, s, 3 -
OMe) , 12 .22 (1H , s, 5 - OH ) , 7. 59 ( 1H , d, H - 2′) ,
7 . 47 ( 1H , dd, H - 6′) , 6 . 83 ( 1H , d, H - 5′) , 6 . 53
(1H, H - 8) ; 13 C NMR (CDCl3 , 100 .6MHz)δ: 151 .7s (C
- 2) , 137 .6s ( C - 3 ) , 178 .1s ( C - 4 ) , 151 .6s ( C - 5 ) ,
131 .6s (C - 6) , 158 .5s ( C - 7) , 91 .2d (C - 8) , 155 .9s ( C
- 9) , 105 .5s (C - 10 ) , 120 .7s ( C - 1′) , 115 .5d ( C - 2′) ,
145 .2s (C - 3′) , 148 .7s ( C - 4′) , 115 .6d ( C - 5′) , 120 .5s
(C - 6′) , 59 .5q (3 - OCH3 ) , 59 .9q ( 6 - OCH3 ) , 56 .4q (7
- OCH3 )。(Atta-ur-Rahman et al . , 1988)
化合物 4 , 白色粉末 , C26 H40 O13 , MW: 548; mp 411 -
413℃ ; (- ) FAB-MS m?z ( % ) : 547 [M-H ] - , 385 [M-H-
162 ] - ( 100 ) ; IR νKBrmax : 3460 , 1710 , 1610 , 1575 , 1520 ,
1500 , 1440 , 1420 , 1370 , 1300 , 1280 , 1230 , 1195 , 1155 ,
1130 , 1100 , 1080 , 1050 , 1030 , 990 , 940 , 850 , 820 , 750
cm- 1 ; 1 H NMR ( C5 D5 N, 400 MHz ) δ: 3 .67 ( 3H, s,
OMe) , 3 .80 (3H , s, OMe) , 5. 51 ( 1H , d, 7′- H ) , 6 .41
034 云 南 植 物 研 究 28 卷
(1H, d, 3 - H ) , 6 .72 ( 1H, s, 5 - H ) , 7 .72 (1H, d, 4 -
H) ; 13 C NMR ( C5 D5 N, 100 .6 MHz) δ: 160.8s ( C - 2 ) ,
116 .2d (C - 3) , 144 .5d (C - 4) , 101 .1d (C - 5) , 146.4s (C
- 6) , 138.5s ( C - 7 ) , 133.1s ( C - 8 ) , 139 .4s ( C - 4 ) ,
111 .9s ( C - 10) , 127 .6s ( C - 1′) , 112 .3d ( C - 2′) , 149 .1s
(C - 3′) , 148.9s (C - 4′) , 116 .6d (C - 5′) , 121.7d (C - 6′) ,
80.0d (C - 7′) , 77.6d (C - 8′) , 60 .8t ( C - 9′) , 56 .2q (6 -
OCH3 ) , 55.9q ( 3′- OCH3 ) ; 4′-O-Glc: 102 .2d ( C - 1″) ,
74.8d (C - 2″) , 78 .5d (C - 3″) , 71 .2 ( C - 4″) , 78 .9d (C -
5″) , 62.3t (C - 6″)。(Munehisa et al . , 1984)
图 1 化合物 1～8 的化学结构
Fig . 1 Chemical structures of compounds 1 - 8
化合物 5 , 白色晶体 , C15 H20 O10 , MW: 360; mp206
- 207℃ ; (-) FAB-MS m?z ( % ) : 359 [M-H ] - ( 25) , 198
[M-H-162 ] - ( 100 ) ; IR νKBrmax : 3550 , 3150 , 1695 , 1600 ,
1510 cm- 1 ; 1 H NMR ( C5 D5 N, 400 MHz) δ: 7 . 20 ( 2H , s,
H - 2 , 6 ) , 6 . 02 ( 1H , d, H - 1 ) , 3 . 75 ( 6H , d, OMe) ;
13 C NMR (C5 D5 N, 100 .6 MHz) δ: 127 .7s (C - 1 ) , 108.6d
(C - 2) , 153.4s ( C - 3) , 139 .7s (C - 4) , 153 .4s ( C - 5 ) ,
104 .2d (C - 6) , 168 .7s ( C - 7 ) , 104 .2d ( C - 1′) , 76.0d
(C - 2′) , 79 .0d ( C - 3′) , 71 .6d ( C - 4′) , 78 .5d ( C - 5′) ,
62 .6t ( C - 6′) , 56 .5q ( 3 - OCH3 ) , 56 .5q ( 5 - OCH3 )。
(Yue JM et al ., 1994)
化合物 6 , 浅黄色针状晶体 , C18 H16 O7 , MW : 344;
mp 222℃ ; EI-MS m?z ( % ) : 329 ( 56 ) , 327 ( 6 ) , 326
(10 ) , 325 ( 24 ) , 316 ( 2 ) , 315 ( 8 ) , 313 ( 5 ) , 301
(16 ) , 298 (7) ; IRνKBrmax : 3360 , 1658 , 1560 , 1500 , 1450 ,
1360 , 1092 , 1066 , 1010 , 994 , 876 , 829 cm- 1 ; 1 H NMR
(CD3 OD, 400 MHz) δ: 7 . 97 ( J = 9 .0 , H - 2′) , 6 . 95 ( J
= 9 .0 , H - 3′) , 6 .95 ( J = 9 .0 , H - 5′) , 6. 90 (H - 8 ) ; 13
C NMR ( CD3 OD, 100 .6 MHz) δ: 149 .7s ( C - 2 ) , 135 .6s
(C - 3) , 179.9s ( C - 4) , 151 .6s (C - 5) , 131 .6s ( C - 6 ) ,
159 .6s (C - 7) , 90 .3d (C - 8 ) , 155 .6s (C - 9) , 105 .5s ( C
- 10) , 121 .6s ( C - 1′) , 130 .2d ( C - 2′) , 115 .5s ( C - 3′) ,
158 .6s (C - 4′) , 115.5d ( C - 5′) , 130 .2s (C - 6′) , 60.7q
(3 - OCH3 ) , 59 .9q (6 - OCH3 ) , 56.1q ( 7 - OCH3 )。 ( Ro-
driguez et al . , 1972 )
化合物 7 , 白色晶体 , C30 H50 O, MW: 426 ; mp: 215
1344 期 林云良等 : 黄杨中的非生物碱化学成分
- 216℃ ; [α]26 .61D ( c 0 .56 , CHCl3 ) ; EI-MS m?z ( % ) : 426
[M+ ] ( 7 ) , 315 ( 5 ) , 234 ( 9 ) , 219 ( 18 ) , 203 ( 49 ) ,
175 (42) , 109 (100 ) , 83 ( 53 ) , 71 ( 39 ) , 67 ( 20 ) ; 1 H
NMR (CDCl3 , 400 MHz)δ: 4 . 66 (1H , brs, H - 29 ) , 4 . 54
(1H, brs, H - 29 ) , 3 . 14 ( 1H, dd, H - 3 ) , 2 . 34 ( 1H,
m, H - 9) , 1 .63 (3H , s, CH3 - 30 ) , 1 . 34 ( 1H, m, H -
18) , 1 . 23 ( 1H, d, H - 9 ) , 1 . 63 ( 3H, s, CH3 - 30 ) ,
1 . 00 (3H, s, CH3 - 26) , 0 .94 ( 3H, s, CH3 - 23) , 0 . 92
(3H, s, CH3 - 27) , 0 . 80 ( 3H , s, CH3 - 25) , 0 . 76 (3H,
s, CH3 - 28) , 0. 73 (3H , s, CH3 - 24) ; 13 C NMR (CDCl3 ,
100 .6 MHz) δ: 38 .7t ( C - 1 ) , 27 .4t ( C - 2 ) , 79 .0d ( C -
3) , 38.9s (C - 4) , 55 .3d (C - 5) , 18 .3t (C - 6) , 34 .3t (C
-7) , 40 .8s (C - 8 ) , 50 .4d ( C - 9 ) , 37.2s ( C - 10 ) , 20 .9t
(C - 11) , 25 .2t (C - 12) , 38.1d ( C - 13) , 42.8s ( C - 14) ,
27.4t (C - 15) , 35 .6t (C - 16) , 43 .0s (C - 17) , 48.3d ( C -
18) , 48 .0d (C - 19) , 151.0s (C - 20) , 29 .9t (C - 21) , 40 .0t
(C - 22) , 28 .0q (C - 23) , 15 .4q ( C - 24) , 16.1q (C - 25) ,
16 .0q (C - 26 ) , 14 .6q ( C - 27 ) , 18 .0q ( C - 28 ) , 109 .3t
(C - 29) , 19 .3q ( C - 30)。( Reynolds et al ., 1986)
化合物 8 , 白色粉末 , C26 H32 O11 , MW: 520; mp 110
- 113℃ ; (-) FAB-MS m?z ( % ) : 519 [M-1 ] - ( 90 ) , 357
[M-1-162 ] - ( 100 ) ; IR νKBrmax : 3400 , 3000 , 1600 , 1510
cm
- 1 ; 1 H NMR ( CD3 OD, 400 MHz)δ: 4 . 59 (1H, d, J =
4 .8 Hz, H - 7) , 4 . 64 ( 1H , d, J = 4 .8 Hz, H - 7′) , 3 . 01
(2H , m, H - 8 和 H - 8′) , 3 .58 (2H, m, H - 9ax和 H - 9′
ax) , 4 . 59 ( 2H, m, H - 9eq 和 H - 9′eq ) ; 13 C NMR
(CD3 OD, 100 .6 MHz) δ: 137.4s (C - 1) , 111 .5s (C - 2 ) ,
150 .8s (C - 3 ) , 147 .4s ( C - 4 ) , 117 .9d ( C - 5 ) , 120 .0s
(C - 6 ) , 87 .4d ( C - 7 ) , 55 .4d ( C - 8 ) , 76 .2t ( C - 9 ) ,
133 .7s (C - 1′) , 110 .9d (C - 2′) , 149 .0s ( C - 3′) , 147 .2s
(C - 4′) , 116 .0d ( C - 5′) , 119 .7d ( C - 6′) , 87 .0d ( C -
7′) , 55 .2d (C - 8′) , 76 .2t ( C - 9′) , 56.7q ( 3 - OCH3 ) ,
56 .4q (3′-OCH3 ) ; Glc: 102.7d ( C - 1″) , 74.8d ( C - 2″) ,
77 .7d ( C - 3″) , 71.2 ( C - 4″) , 78 .1d ( C - 5″) , 62 .3t ( C
- 6″)。 (Masataka et al . , 1991)
化合物 9 , 白色晶体 , C29 H50 O; mp 136 - 137℃。 IR
与 UV 数值与标准品一致 , 混合熔点不下降 , 鉴定为β-
谷甾醇。
化合物 10 , 白色粉末 , C35 H60 O6 ; mp283 - 286℃。IR
与 UV 数值与标准品一致 , 混合熔点不下降 , 鉴定为胡
萝卜甙。
1 .4 生物活性
经云南省天然药理毒理重点实验室做抗 PAF 活性筛
选 , 发现化合物 2 对 PAF诱导的兔血小板聚集有一定的
抑制作用 , 其结果为血小板聚集率% ( 47 .9± 6.9 ) , 抑
制率% (23.7±5 .8)。
致谢 昆明医学院云南省天然药理毒理重点实验室李玲
教授帮助测定抗 PAF活性筛选。
〔参 考 文 献〕
中国 ?科学院昆明植物研究所编 , 1984 . 云南种子植物名录 [M ] .
昆明 : 云南人民出版社 , 648
李进 ?喜等 , 1984 . 黄杨宁双盲法治疗冠心病的疗效观察 [ J ] . 中
成药研究 , (5) : 15
吴征 ?镒主编 , 1988 . 新华本草纲要 ( 第一卷 ) [ M ] . 上海 : 上海
人民出版社 , 316
邱明 ?华 , 1996 . 黄杨科植物生理活性生物碱成分 [ D] . 北京大
学博士研究生论文 , 北京 : 北京大学 , 1—120
Anil ?B . Ray, Sunil K . chahopadhyay, 1980 . Structure of cleomisco-
sin A, a coumarino- lignoid of Cleome viscose seeds [ J ] . Tetrahe-
dron, 21 : 4477—4480
Atta ?-ur-Rahman, Dildar Ahmed, 1991 . Chemical constituents of Bux-
us sempervirens [ J ] . J Nat Prod, 54 (1) : 79—82
Atta ?-ur-Rahman, Dildar Ahmed, 1988 . Chemical constituents of Bux-
us sempervirens [ J ] . Planta Medica , 173—174
Bruc ?e A . Bohm, F . William Collins, 1977 . Flavonoids of chrysosple-
nium tetrandrum [ J ] . Phytochemistry, 16 : 1205—1209
Masa ?taka . Sugiyama, Masao Kikuchi , 1991 . Studies on the constitu-
ents of Osmanthus species . VII . Structureof lignan glycosides from
the leaves of Osmanthus asiatims [ J ] . Nakai , 39 ( 2 ) : 483—
485
Mune ?hisaArisawa, Sukhdev S . Handa, 1984 . Plant anticancer agents
XXIX . Cleomiscosin a from Simaba multiflora, Soulamea sou-
lameoides and Matayba arborescens [ J ] . J Nat Prod, 47 ( 2 ) :
300—307
Reyn ?olds WF , Mclean S et al , 1986 . Total assignment of 13 C and 1 H
spectraof three isomeric triterpenol derivatives by 2D NMR [ J ] .
Tetrahedron, 42 : 3419—3428
Rodr ?iguez E , Carman NJ , 1972 . Methoxylated flavonoids from Artemis-
ia [ J ] . Phytochemistry, 11 : 3509—3514
Yue ?JM, Zhong WL , 1994 . A sesquiterpene and other constituents from
Erigeron Breviscapus [ J ] . Phytochemistry, 36 ( 3) : 717—719
234 云 南 植 物 研 究 28 卷