免费文献传递   相关文献

茉莉花的化学成分



全 文 :茉莉花的化学成分!
刘海洋!,倪 伟!,袁敏惠,陈昌祥!!
(! 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南 昆明 #$%%&;
云南玉元茉莉花产业有限公司,云南 元江 #$’’%%)
摘要:从药用植物茉莉花( !#$%&’$ #$()(())*+, ))花蕾中分离到 -个化合物,通过波谱
分析并与已知化合物数据对照,分别鉴定为:苄基./.!.0.葡萄吡喃糖甙(!),苄基./.!.0.木
吡喃糖基(!#).!.0.葡萄吡喃糖甙(), ,1,2345(#),645+78349+:1 0($),936;3<49+:1 *
(%),936;3<49+:1 =(&),芦丁(28,+>)(’),山奈酚.’./..(.鼠李吡喃糖基(!)[.(.鼠李
吡喃糖基(!#)].!.0.半乳吡喃糖甙((),斛皮素.’./..(.鼠李吡喃糖基(!)[.(.鼠李吡
喃糖基(!#)].!.0.半乳吡喃糖甙())。
关键词:茉莉花;木樨科;环烯醚萜甙;黄酮甙;苄基甙
中图分类号:? -&# 文献标识码:* 文章编号:%$’ @ A%%(%%&)%# @ %#BA @ %&
*+, -+,./012 -3456/67,465 38 !#$%&’$ #$()#
(CD E3+.F3>G!,HC I1+!,FD*H J+>.E8+,KE=H K73>G.L+3>G!##
(! *++, -,. /(01+01. 02 34.+0)4,$%#+1. &5 36&+ 7,#0’1),# %& 8,#+ 94%&,-’&$%&: ;&#+%+’+, 02 <0+&.,
94%&,#, =)5,$. 02 *)%,&),#,M8>6+>G #$%%&,K7+>3;
>’.’& !#$%&, ;&5’#+1%6 ?10’@,F83>N+3>G #$’’%%,K7+>3)
9:56;106:H+>1 O>4P> <46Q48>:9 P121 +9453,1: R246 ,71 R54P129 4R !#$%&&’$ #$()(())*+, ) S71+2
9,28<,8219 P121 219Q1<,+T15U 158<+:3,1: 39 ;1>VU5./.!.0.G58<4QU23>49+:1(!),;1>VU5./.!.0.WU54QU23>4WU5
(!#).!.0.G58<4QU23>49+:1(),,12,2345(#),645+78349+:10($),936;3<49+:1 *(%),936;3<4.
9+:1 =( &), 28,+>( ’), O316QR1245.’./ .( , #.:+./..(.2736>4QU23>49U5).!.0.G353<,4QU23>49+:1
((),3>: X812<1,+>.’./ .(,#.:+./..(.2736>4QU23>49U5).!.0.G353<,4QU23>49+:1()),;U 613>9 4R
,71 9Q1<,2461,2+< 3>35U9+9)
<,= >3;?5:!#$%&’$ #$();/513<13;Y1>VU5 G5U<49+:19;Z53T4>4+: G5U<49+:19;C2+:4+:35 G5U<49+:19
茉莉花(!#$%&’$ #$()(())*+, ))是木樨科(/513<131)多年生常绿灌木,多分布
于热带,亚热带和温带地区,我国以江苏、浙江、福建、台湾、广东、四川、云南分布最
为广泛。茉莉的根、叶、花均有药用价值。根有麻醉、止痛之功效,可以用于治疗失眠、
头痛、龋齿、跌打损伤;叶用于治疗外感发热、腹胀腹泻;花可用于治疗腹胀腹泻、结膜
云 南 植 物 研 究 %%&,&(#):#BA [ #-%
9061 @3614/01 A74414/01
!
!! 通讯作者 S15:B# @ BA! @ $’&$) = @ 63+5:\63+5] O+;] 3<] <>
收稿日期:%%& @ %A @ %!,%%& @ %B @ &接受发表
作者简介:刘海洋(!-A! @)男,在读博士研究生,主要从事天然药物化学研究。
基金项目:云南省科技厅科研经费资助
炎、皮炎、疮毒等(江苏新医学院,!#)。文献报道茉莉花的化学成分有挥发性成分及
环烯醚萜苷($%&’(等,!#;)&’&%&*%+等,!,,)。本文报道从茉莉花花蕾乙醇提取物的
乙酸乙酯和水溶液部位,分离获得 个化合物,根据波谱分析结果,分别鉴定为:苄基-
.-!-/-葡萄吡喃糖苷 !,苄基-.-!-/-木吡喃糖基(!!0)-!-/-葡萄吡喃糖苷 , 1213&45 #,
645+%7&4*+82 / $,*&69&:4*+82 ; %,*&69&:4*+82 < &,芦丁(371+’)’,山奈酚-=-.-->-鼠李吡
喃糖基(!!?)[->-鼠李吡喃糖基(!!0)]-!-/-半乳吡喃糖苷 (,斛皮素-=-.-->-鼠李吡喃
糖基(!!?)[->-鼠李吡喃糖基(!!0)]-!-/-半乳吡喃糖苷 )。
! 实验部分
!*! 仪器、材料和样品
核磁共振谱用 @37A23 ;B-CDD核磁共振波谱仪测定,)BE为内标。BE用英国 FG公司 ;714 EH2:-=DDD
型测定。柱层析硅胶为青岛海洋化工厂 ?DD I =DD目层析硅胶。)>J所用硅胶为青岛海洋化工厂出品的薄
层层析硅胶 GK?#C和硅胶 G。树脂 >2L&H445为德国拜耳公司出品。聚酰胺为浙江省台州市路桥四青生化材
料厂出品。显色剂用 #M硫酸乙醇溶液。
茉莉花蕾采自云南省元江县玉元茉莉花有限公司。
!* 提取与分离
干燥花蕾 ,DD (,用 N#M乙醇冷浸(= O !# >),然后用氯仿(= O = >)脱脂,脱脂后剩余部分上 >2-
L&H445树脂,分别用水和 ,DM乙醇洗脱,水洗脱部分分别用硅胶柱层析和反相柱层析得到化合物 !(?DD
6()和 (#0D 6();乙醇洗脱部分用硅胶柱层析和反相柱层析以及聚酰胺柱层析得到化合物 #(CD 6(),
$(C, 6(),%(=#D 6(),&(!0 6(),’(CD 6(),((#= 6(),)(##= 6()。
表 ! 化合物 !、的!#+ ,-.谱数据(!DD BPQ,J/=./)
)&952 ! )%2 !=J RBS 8&1& T43 1%2 :46H47’8* ! &’8
(+’ J/=./,!DD BPQ T43#:)
;(5U:4’2 ! E7(&3 !
! !=,V# !=VD? G5: ! !D=V!N !D=V=!
? !?V0 !?V?= ? N#VD? N#VD=
= !?V?C !?V?0 = NNV0 NNV!
C !?,V0# !?,V0, C N!V#0 N!V#D
# !?V?C !?V?0 # NNV,, NNVD?
0 !?V0 !?V?= 0 0?VN! 0V,!
JP? N!V0 N!VD WU5 ! !D#V##
? NCV,#
= NNV0
C N!V!C
# 00V,
化合物 !,白色片状晶体(B2.P);分子式:
J!= P!, .0;R2(&1+X2 K;@-BE !Y (M):?0[B-
P]Z (!DD),!DN[B-G5:-P]Z (!D); !P RBS
(J/=./):#CV=#(!P,8,[ \ NV, PQ,P Z !]),
CV,0(?P, *,P Z N),NV?0(!P,88, [ \ NV?,
,V= PQ,PZ C),NV=?(?P,88,[ \ NV?,,V= PQ,
PZ =,PZ #),NVC?(?P,8,[ \ NV? PQ,P Z C);
!=J RBS谱数据见表 !。以上数据与文献值一致
(S4*&等,!0)。
化合物 ,白色细针晶(B2.P);分子式:
J!, P?0 .!D。R2(&1+X2 K;@-BE !Y (M):CD![B-
P]Z ( !DD), ?0[B-WU5-P]Z ( C); !P RBS
(J/=./):#CV=C(!P,8,[ \ NV# PQ,P Z !]),
CV=0(!P,8,[ \ NV# PQ,PZ !^),CV,=(?P,*,PZ N),NV?#(!P,88,[ \ ?V?,NV= PQ,P Z C),NV=!
(?P,88,[ \ NV=,NV0 PQ,P Z =,P Z #),NVC?(?P,8,[ \ NV= PQ,P Z ?,P Z 0);!= J RBS 数据见表
!。以上数据与文献值一致(G74等,!#)。
化合物 #,白色粉末;分子式:J!D P?D .C;<_-BE !Y (M):?DC[B]‘ (?),!,N(#),!,D(!0),
!?#(?#),!DN(=N),!(!DD);!P RBS(J/=./):#!VD=(=P,8,[ \ 0V, PQ,PZ 0);!= J RBS数据见
表 ?。以上数据与文献值一致($%&’(等,!#)。
化合物 $,白色粉末;分子式:JCCP0C.?C;R2(&1+X2 K;@-BE !Y (M):N#[B-P]Z(!DD),,!C[B-
,,0 云 南 植 物 研 究 ?0卷
!#$%]&(’(),)’*[+$,-.%//0-(]&(*);-% 1+2(,3403):!-5(6(4%,7,8 9 :56 %;,% & :<),-5.)
(:%,=>7,8 9 :5* %;,%& -( ? /),45.-(:%,@,0+A ? /),65’-(/%,7,8 9 .5’ %;,% & -B ? /),)5*4
(/%,=>@,%& - ? /),:5--(/%,=>C,8 9 .5( %;,%& ’ ? /),.5)4(/%,@,%& 4 ? /);-4 , 1+2 数据见
表 /。以上数据与文献值一致(DEFGH等,-**))。
化合物 !,白色粉末;分子式:,:-%’:046;1AHFIJKA LMN$+O !P (Q):-4:-[+$%]&(//),--**[+$
!#$%]&(/:),*.)[+$,-.%//0-(]&(/);-% 1+2(,3403):!-5(.(4%,7,8 9 .5( %;,% & :<),-5.)
(*%,=>7,8 9 :5* %;,%& -( ? 4),45./(*%,@,0+A ? 4),65’/(4%,7,8 9 .5’ %;,% & -B ? 4),)5*6
(4%,=>@,%& - ? 4),:5-((4%,=>C,8 9 :5* %;,%& ’ ? 4),.5)6(4%,@,% & 4 ? 4);-4 , 1+2数据见
表 /。以上数据与文献值一致(RFGFEF@EJ S 1FHFTU>F,-*’’)。
化合物 ,白色粉末;分子式:,:-%’:046;1AHFIJKA LMN$+O !P (Q):-4:-[+$%]&(//),-/(([+$
!#](/();-% 1+2(,3403):!-5(6(4%,7,8 9 :5/ %;,%& :<),-5:’(*%,=>7,8 9 :5( %;,%& -( ?
4),45.-(*%,@,0+A ? 4),65’-(4%,7,8 9 .5. %;,% & -B),)5*/(4%,=>@,% & - ? 4),:5-((4%,
=>@,%& ’ ? 4),.5)/(4%,@,%& 4 ? 4);-4 , 1+2谱数据见表 /。以上数据与文献值一致(RFGFEF@EJ S
1FHFTU>F,-*’’)。
表 # 化合物 $、%、!、的&$’ ()*谱数据(-(( +%;,,3403)
RF=A / REA -4, 1+2 7FIF VW> IEA #WXYWUG7@ $ + (JG ,3403,-(( +%; VW>!#)
RAI>FW $ % ! Z>J7WJ7F % ! OUHF> % !
-< 6(5(: 6:5)( 665-/ 6:56- - *)5(* *)5-’ *)5-: -B -((5.’ -((5’* -((5’4
/< )-5’/ 6*54) 6*5)/ 6*5)/ 4 -)5-: -))5-: -))5-6 /B .65.. .65.: .65.)
4< 4’5-- 4’5*/ 4*5*) 4*54’ 6 -(*56- -(454* -(*56( 4B .’56: .’56) .’54*
6< 4.5)- 4:5’/ 465.6 4:5*( ) 4-5*4 4-5’* 4-54’ 6B .-5)( .-5)- .-56’
)< .*5): .*5)6 ’45-’ .*546 : 6-5/* 6-54( 6-54) )B ..5*. ..5*6 ..5*6
:< -’5:: -’56( -’5*’ -’54/ . -.45/. -.45/4 -.45// :B :/5.- :/5’/ :/5.*
.< :)5** :’54) :’5-- :’5-/ ’ -/65’) -/65’) -/65*/
’< 6’54/ 665’. 6656. 6-5.- * -4(5:* -4(5.. -4(5..
*< :/5.’ :/566 :/566 :)5)- -( -45.: -45.* -45’/
-(< :/5-* :654: :654: :65-4 -- -:’5:) -:’5:/ -:’5:-
0+A )-5*’ )/5(( )/5(6
化合物 ,,黄色粉末;分子式:,/. %4( 0-:;1AHFIJKA LMN$+O(GAHFIJKA)!P (Q)::(*[+$%]&
(-((),6:4[+$2EF$%]&(6/);-% 1+2(3+O0$#:):!656-(-%,=>@,2EF % & -),)54-(-%,7,8 9
.5) %;,!# % & -),:5-*(-%,7,8 9 /5( %;,%& ’),:54*(-%,7,8 9 /5( %;,% & :),:5’-(-%,7,
89 *5( %;,% & )B),.5)/(-%,7,8 9 /5( %;,% & /B),.5:6(-%,77,8 9 /5(,’54 %;,% & :B);-4 ,
1+2谱数据见表 4。以上数据与文献值一致(DEWU S [FGH,/((()。
化合物 -,黄色块状结晶;分子式:,44%6(0-*;1AHFIJKA LMN$+O !P (Q):.4*[+$%]&(-(();-% 1+2
(3+O0$#:):!(5..(4%,7,8 9 :5/ %;,2EF %& :),-5(6(4%,7,8 9 :5/ %;,2EF %& :),654)(-%,=>@,2EF
%& -),)5(6(-%,=>@,2EF %& -),)5)6(-%,7,8 9 .5. %;,!F % & -),:5-’(-%,7,8 9 -5* %;,% & ’),
:56((-%,7,8 9 -5* %;,%& :),:5’6(/%,7,8 9 ’5’ %;,%& 4B,%& )B),’5(4(/%,7,8 9 ’5’ %;,%& /B,
%& :B);-4 , 1+2谱数据见表 4。以上数据与文献值一致([F@UTF\F S RFTJ7W,-*’.)。
化合物 .,黄色块状结晶;分子式:,44 %6( 0/(;1AHFIJKA LMN$+O !P (Q):.))[+$%]& (-(();-%
1+2(3+O0$#:):!(5.*(4%,7,8 9 :5/ %;,2EF % & :),-5(6(4%,7,8 9 :5/ %;,2EF % & :),654.
(-%,=>@,2EF % & -),)5(6(-%,=>@,2EF % & -),)5)6(-%,7,8 9 .5. %;,!F % & -),:5-’(-%,7,
8 9 -5* %;,%& :),:54’(-%,7,8 9 -5* %;,%& ’),:5’((-%,7,8 9 ’5) %;,% & )B),.56.(%,7,8
9 /5- %;,%& /B),.5:.(-%,77,8 9 /5-,’5) %;,%& :B);-4 , 1+2谱数据见表 4。以上数据与文献值
*’::期 刘海洋等:茉莉花的化学成分
一致(!#$%&等,’()()。
表 ! 化合物 、#、$的%!& ’()谱数据(’** +,-,.+/01!2)
3456 7 386 ’79 :+; <= >?@ =86 A?BC?$D<# * $(ED .+/01!2,’** +,- >?@!A)
FG5HA?D6 # $ /$G@ # $
I ’J2K2I ’J2K7L ’J2KIL M5A ’ ’*’K(7
7 ’77KJ’ ’7IK22 ’7IK)) I LNK*)
N ’LLKN7 ’LLKI) ’LLKI2 7 LJK(’
J ’2’KII ’2’KIN ’2’KIL N L*K*’
2 ()KL* ()KLI ()K2) J L2KJ(
L ’2NK’N ’2NK’) ’2NK*) 2 2)K*2
) (7KJ2 (7K2( (7KJ’ M5 ’ ()K(L ((K*I
( ’J2KNN ’J2K7L ’J2KIL I L2KLJ LNK)J
’* ’*7K(I ’*7K(I ’*7K(N 7 LNK)J L7K(I
’O ’I’K*) ’I*K(’ ’IIK*2 N 2)KJN 2)KJ(
IO ’’JKI’ ’7*K)* ’’JK’( J L7K)’ L7K7J
7O ’NNK)I ’’JK*L ’NNK)2 2 2JK’2 2JK**
NO ’N)KJ* ’J(K)2 ’N)K7( ;8 ’ ’**K*’ ’**KJ( ’**K*) ’**KJJ ’**K*7
JO ’’2K*I ’’JK*L ’’JKLN I L*KNN L*K2L L*K2L L*KL’ L*KL’
2O ’I’K(7 ’7*K)* ’I’K’2 7 L*K27 L*K2* L*KN’ L*KNJ L*K2I
N L’K(N L’K)( L’K)( L’K(7 L’K(7
J 2)KI) 2)KIL 2)K’L 2)KI( 2)K’)
2 ’LKL7 ’LKIJ ’LK(* ’LKIL ’LKI(
致谢 波谱数据由中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室仪器组
测定。
〔参 考 文 献〕
江苏新医学院,’((J P 中药大词典(上册)[+]P 上海:上海科技出版社,’IL(—’I)*
M$? QR,,?#?E ;,/%= S, # $%,’((NP(/)1TED5H5,I1C86DH56=8H5D< 46D-H5 #?@# >@?B ??5?DG =6 56U6#,[V]P &’()*’ &’(#*+ &’(*+,,+#(N):’J7I—’J7N
;?# /.6,ME$5E? F.6,3?BB?D@? M,’((2 P F5EC8=EA D< @?B=EA G5HA?#E<6# >@?B =86 A655 A$5=$@6# ?> -.*(/0)’*(1 )*2%1#2,[V]P
3+.#(*+,’)#0.,,-(N):’*7’—’*7N
3D8#8E 3,:G%$@ :,’())P /B4A?#E<6# F,W, D< R,D?U65 =6@=@B6@EA E@E(’J):’L(7—’L(2
!#$%& S,3%E5U?D5 G5HA?#E<6 >@?B -.)’,$*+’$ ,$20’#’$1$[V]P 3+.#(*+,’)#0.,-.(N):’IIN—’II2
!#$%& S,/6%ED6 ,,3%E5U?D5 G5HA?#E<6# >@?B -.)’,$*+’$ 5(0#21’[V]P 3+.#(*+,’)#0.,-#()):II’J—
II’2
X8DG !V,TE$ !Y,Z$ [!, # $%,’((JP \@E@?B 6$),’12, )$,7$*[V]P 3+.#(*+,’)#0.,!#(N):)((—(*7
X8?$ X,(周志宏),!DG 9;(杨崇仁),I***P 986BEA5 A?D#=E=$6D=# ?> A@$<6 G@66D =6, =86 B=6@E5 ?> Z$16@=6 ED !$DDD
[V]P 8*#$ &(# 9211$1(云南植物研究),--(7):7N7—7J*
*(2 云 南 植 物 研 究 I2卷