全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 1期 2016年 1月
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甘草地上部分化学成分研究
周 彪,万传星*
塔里木大学生命科学学院 新疆生产建设兵团塔里木盆地生物资源保护利用重点实验室,新疆 阿拉尔 843300
摘 要:目的 研究甘草 Glycyrrhiza uralensis 地上部分的化学成分。方法 通过硅胶、凝胶等柱色谱及高效液相色谱技术
进行分离纯化,根据理化性质和核磁数据对化合物进行结构鉴定。结果 从甘草地上部分乙醇提取物中分离得到 12 个化合
物,分别鉴定为 (2S)-3′-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-4′,5,7-trihydroxy-dihydroflavanone(1)、乔松素(2)、sigmoidin B(3)、
licoflavanone(4)、6-异戊烯基柚皮素(5)、短叶松素(6)、高良姜素(7)、染料木素(8)、红车轴草素(9)、山柰酚-3-O-β-D-
芸香糖苷(10)、芦丁(11)、α,α′-dihydro-3,5,3′-trihydroxy-4′-methoxy-5′-isopentenyl-stilbene(12)。结论 化合物 1为新化合
物,命名为羟甘草黄烷酮;化合物 3、6、7和 9是首次从甘草属植物中分离得到。
关键词:甘草;羟甘草黄烷酮;短叶松素;高良姜素;红车轴草素
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2016)01 - 0021 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.01.004
Chemical constituents from aerial parts of Glycyrrhiza uralensis
ZHOU Biao, WAN Chuan-xing
Key Laboratory of Protection and Utilization of Biological Resources in Tarim Basin of Xinjiang Production & Construction Corps,
College of Life Science, Tarim University, Alar 843300, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the aerial parts of Glycyrrhiza uralensis. Methods The compounds
were isolated and purified by silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography, and HPLC. The structures of the compounds were
identified on the basis of chemical and spectral methods. Results Twelve compounds were isolated from the ethanol extract of the the
the aerial parts of G. uralensis and identified as (2S)-3′-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-4′,5,7-trihydroxy-dihydroflavanone (1),
pinocembrin (2), sigmoidin B (3), licoflavanone (4), 6-prenylnaringenin (5), pinobanksin (6), galangin (7), genistein (8), pratensein (9),
kaempferol-3-O-β-D-rutinoside (10), rutin (11), and α,α′-dihydro-3,5,3′-trihydroxy-4′-methoxy-5′-isopentenyl-stilbene (12).
Conclusion Compound 1 is a new compound named hydroxylicoflavanone, and compounds 3, 6, 7, and 9 are isolated from this plant
for the first time.
Key words: Glycyrrhiza uralensis Fisch.; hydroxylicoflavanone; pinobanksin; galangin; pratensein
甘草为豆科(Leguminosae)植物甘草 Glycyrrhiza
uralensis Fisch.、胀果甘草 G. inflate Bat. 或光果甘
草 G. glabra L. 的干燥根及根茎,甘草主要分布于
新疆和内蒙古[1];具有补脾益气、散热解毒、祛痰
止咳、缓急止痛、调和诸药等众多功效[2]。现代药
理学研究表明,甘草具有抗溃疡、抗炎[3]、抗菌、
抗氧化、抗病毒、抗癌、抗抑郁、保肝[4]、祛痰和
增强免疫力等多种药理活性[5]。甘草主要活性成分
是三萜皂苷和黄酮类化合物[6-7],而国内外对于甘草
地上部分的化学成分报道较少。本实验从甘草地上部
分 90%乙醇提取物中分离得到 12 个化合物,分别鉴
定 为 (2S)-3′-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-4′,5,7-
trihydroxydihydroflavanone(1)、乔松素(pinocembrin,
2)、sigmoidin B(3)、licoflavanone(4)、6-异戊烯
基柚皮素( 6-prenylnaringenin, 5)、短叶松素
(pinobanksin,6)、高良姜素(galangin,7)、染料
木素(genistein,8)、红车轴草素(pratensein,9)、
山柰酚 -3-O-β-D-芸香糖苷(kaempferol-3-O-β-D-
rutinoside,10)、芦丁(rutin,11)、α,α′-dihydro-
3,5,3′-trihydroxy-4′-methoxy-5′-isopentenyl-stilbene
收稿日期:2015-10-30
基金项目:兵团高新技术攻关项目(2006GJS19)
作者简介:周 彪,男,江西九江人,硕士,主要从事天然产物及海洋药物研究。E-mail: zhoubiaotd@sina.com
*通信作者 万传星,男,博士,教授,主要从事天然产物的农用及医用研究。Tel: (0997)4681612 E-mail: wanchuanxing@163.com
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(12)。其中化合物 1为新化合物,命名为羟甘草黄
烷酮。化合物 3、6、7和 9是首次从甘草属植物中
分离得到。
1 仪器与材料
旋转蒸发仪(Eyela 公司),低温循环水式多用
真空泵(郑州长城科工贸有限公司),CD 测定仪,
JASCOJ-815 旋光测定仪,液相色谱仪(Waters 公
司),TU-1810 型紫外可见分光光度仪(北京普析通
用仪器有限责任公司),中压液相色谱仪(Brucker
公司),400 MHz 和 600 MHz 核磁共振仪(Varian
公司)。Micromass Auto specultima ETOF 型质谱仪;
Aglient 1100 Series LC-MSD-Trap-SL 型质谱仪。
Sephadex LH-20(Pharmacia 公司);柱色谱硅胶
(100~200、200~300 目)为青岛海洋化工厂产品,
所有试剂均为分析纯,购自天津市福晨化学试剂厂。
实验材料于2014年5月采于新疆阿拉尔市塔里
木大学一号教学楼前,经塔里木大学植物科学学院
黄文娟副教授鉴定为甘草 Glycyrrhiza uralensis
Fisch.。标本(20140601)现存于塔里木大学生物研
发中心 320 室。
2 提取与分离
甘草地上部分 13.5 kg,自然风干切成数小段,
后用 90%乙醇室温条件下浸泡 7 d,减压浓缩回收
溶剂后得浸膏 552.7 g,乙醇浸膏用等量硅胶拌样后
经硅胶柱色谱,三氯甲烷-甲醇溶剂系统(100∶1、
10∶1、1∶1、1∶10、0∶1)梯度洗脱,按极性大
小分为 UA(36.8 g)、UB(74.4 g)、UC(134.6 g)、
UD(77.2 g)和 UE(83.1 g)。
组分 UB 经硅胶柱色谱,三氯甲烷-甲醇(50∶
1、20∶1、10∶1、1∶1)梯度洗脱,按极性大小分
为 UBa(36.8 g)、UBb(74.4 g)、UBc(134.6 g)
和 UBd(77.2 g)。组分 UBb 经过制备液相分离得
到化合物 1(5.7 mg)、2(192.8 mg)、3(45.4 mg)
和 4(21.8 mg),组分 UBc 经硅胶柱(石油醚-丙酮
2∶1)及制备液相(40%~70%甲醇)得化合物 6
(3.2 mg)、7(2.4 mg)和 9(16.3 mg)。
组分 UC 经硅胶柱色谱,三氯甲烷-甲醇(10∶
1→1∶1)梯度洗脱,按极性大小分为 4 个组分 UCa
(0.3 g)、UCb(3.7 g)、UCc(7.1 g)和 UCd(56.5
g)。UCa 经过凝聚柱(LH-20)分离得到化合物 5
(33.0 mg)。组分 UCc 再次过制备液相(40%~60%
甲醇)分离得到化合物 8(10.4 mg)和 12(111.5 mg)。
组分 UD 经硅胶柱色谱,三氯甲烷-甲醇(1∶1→
1∶10)梯度洗脱,按极性大小分为 4 个组分 UDa
(18.4 g)、UDb(25.7 g)、UDc(11.3 g)和 UDd(8.6
g)。UDb 经过凝聚柱(LH-20)分离得到化合物 13
(731.0 mg)。UDa 再次过制备液相(40%~60%甲
醇)分离得到化合物 10(27.1 mg)和 11(3.5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末,HR-TOF-MS m/z: 355.119 0
[M-H]−(C20H19O6,计算值 355.118 2),提示其相
对分子质量为356。CD谱 (MeOH): Δε283 nm−3.2, Δε333 nm
+0.6。1H-NMR 谱(表 1)中显示有 3 个双重峰 δ 5.44
(1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz), 3.19 (1H, dd, J = 17.0, 13.0
Hz) 和 2.72 (1H, dd, J = 17.0, 3.0 Hz),提示是 1 个
二氢黄酮的特征吸收峰;另外,对芳香区光谱进行
表 1 化合物 1 的 1H-NMR 和 13C-NMR 数据 (400/100
MHz, CD3COCD3)
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data of compound 1
(400/100 MHz, CD3COCD3)
碳位 δC δH
2 80.1 5.44 (dd, J = 13.0, 3.0 Hz)
3 43.6 3.19 (dd, J = 17.0, 13.0 Hz)
2.72 (dd, J = 17.0, 3.0 Hz)
4 197.3
5 165.3
6 96.8 5.96 (d, J = 2.0 Hz)
7 164.5
8 95.9 5.96 (d, J = 2.0 Hz)
9 167.3
10 103.2
1′ 130.8
2′ 131.0 7.32 (d, J = 2.0 Hz)
3′ 127.2
4′ 157.4
5′ 117.0 6.87 (d, J = 8.4 Hz)
6′ 127.2 7.27 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz)
1″ 38.9 2.90 (d, J = 7.2 Hz)
2″ 77.0 4.41 (d, J = 7.2 Hz)
3″ 148.5
4″ 110.7 4.78 (s)
4.97 (s)
5″ 18.3 1.80 (s)
5-OH 12.19 (s)
7-OH 9.60 (brs)
4′-OH 9.01 (brs)
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分析可以确定其芳香质子的取代形式,在 A 环上,
有 1 个间位耦合的吸收峰 δH 5.96 (2H, d, J = 2.0
Hz),提示是 A 环上 1,2,3,5 取代;而在 B 环上有 1
个 ABX 系统信号 δ 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.32
(1H, d, J = 2.0 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz),提
示 B 环上 1′,3′,4′取代。另外,1H-NMR 谱还显示有
2 个亚甲基质子 δH 2.90 (2H, m),1 个次甲基质子 δH
4.41 (1H, t, J = 6.0 Hz),和 H-4″的 2 个单峰 4.78 (1H,
s), 4.97 (1H, s)。这些信号与文献比对提示有
2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl 基 [8]存在。加之在
HMBC 谱(图 1)中显示 H-1″ [δH 2.90 (2H, d, J = 7.2
Hz)] 与 C-2′ (δC 131.0) 和 C-4′ (δC 157.4) 相关,说
明 2-hydroxy-3- methyl-but-3-enyl 基的取代位置是
在 C-3′。通过 1H-NMR 中的 2 号位质子的 J = 13.0,
3.0 Hz,说明 2 号位质子处于直立键;此外,在 CD
谱中 283 nm 为负效应,333 nm 为正效应,确定 C-2
的绝对构型为 S 构型。综上所述,鉴定化合物 1的
结构为 (2S)-3′-(2-hydroxy-3-methylbut-3-eny)-4′,5,7-
trihydroxy-dihydroflavanone,为 1 个新化合物,命
名为羟甘草黄烷酮。
O
OH
OH
HO
O
HMBC
HO
O
OH
OH
HO
O
4″
HO
1
2
3
45
6
7
8
9
3′1′
2′
4′5′
6′
1″
2″
3″
5″
图 1 化合物 1的结构和主要的 HMBC相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 1
化合物 2:淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.17 (1H, brs, 5-OH), 9.59 (1H, brs,
7-OH), 7.57~7.58 (2H, m, H-2′, 6′), 7.38~7.48 (3H,
m, H-3′~5′), 6.01 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 5.97 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.58 (1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz,
H-2), 3.18 (1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-3a), 2.80 (1H,
dd, J = 17.0, 3.0 Hz, H-3b);13C-NMR (100 MHz,
CD3COCD3) δ: 196.8 (C-4), 166.4 (C-7), 164.1 (C-5),
163.3 (C-9), 140.0 (C-1′), 129.5 (C-3′, 5′), 129.4
(C-4′), 127.3 (C-2′, 6′), 103.2 (C-10), 97.0 (C-8), 95.9
(C-6), 79.9 (C-2), 43.6 (C-3)。以上数据与文献报道一
致[9],故鉴定化合物 2为乔松素。
化合物 3:淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.17 (1H, brs, 5-OH), 6.91 (1H, s,
H-2′), 6.80 (1H, s, H-5′), 5.95 (2H, s, H-6, 8), 5.35
(1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-2), 5.34 (1H, t, J = 7.0
Hz, H-2″), 3.35 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 3.11 (1H,
dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-3a), 2.71 (1H, dd, J = 17.0, 3.0
Hz, H-3b), 1.71 (6H, s, H-4″, 5″);13C-NMR (100
MHz, CD3COCD3) δ: 196.3 (C-4), 166.4 (C-7), 164.3
(C-5), 163.4 (C-9), 144.4 (C-5′), 143.4 (C-4′), 131.6
(C-3″), 129.7 (C-1′), 128.2 (C-3′), 122.6 (C-2″), 119.1
(C-2′), 111.2 (C-6′), 102.3 (C-10), 95.9 (C-6), 95.0
(C-8), 79.2 (C-2), 42.6 (C-3), 28.2 (C-1″), 25.0 (C-4″),
17.0 (C-5″)。以上数据与文献报道一致[10],故鉴定
化合物 3为 sigmoidin B。
化合物 4:淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.19 (1H, brs, 5-OH), 7.28 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 7.21 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′),
6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 5.95 (2H, s, H-6, 8),
5.42 (1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-2), 5.36 (1H, t, J =
7.0 Hz, H-2″), 3.35 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 3.18
(1H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-3a), 2.71 (1H, dd, J =
17.0, 3.0 Hz, H-3b), 1.71 (6H, s, H-4″, 5″);13C-NMR
(100 MHz, CD3COCD3) δ: 197.3 (C-4), 167.3 (C-7),
165.3 (C-5), 164.4 (C-9), 156.2 (C-4′), 132.7 (C-3″),
130.8 (C-1′), 129.1 (C-2″), 129.0 (C-3′), 126.3 (C-2′),
123.5 (C-6′), 115.7 (C-5′), 103.2 (C-10), 96.8 (C-6),
95.8 (C-8), 80.1 (C-2), 43.5 (C-3), 29.1 (C-1″), 25.9
(C-4″), 17.9 (C-5″)。以上数据与文献报道一致[9],故
鉴定化合物 4为 licoflavanone。
化合物 5:淡黄色固体。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.19 (1H, brs, 5-OH), 9.57 (1H, brs,
7-OH), 7.57 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-2′, 6′), 7.38~7.47
(3H, m, H-3′~5′), 6.05 (1H, s, H-6), 5.58 (1H, dd, J =
13.0, 3.0 Hz, H-2), 5.40 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 3.22
(1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 3.13 (1H, dd, J = 13.0, 3.0
Hz, H-3a), 2.84 (1H, dd, J = 17.0, 3.0 Hz, H-3b), 1.62
(3H, s, H-5″), 1.61 (3H, s, H-4″);13C-NMR (100
MHz, CD3COCD3) δ: 197.0 (C-4), 164.8 (C-7), 162.3
(C-5), 161.8 (C-9), 140.2 (C-1′), 131.3 (C-3″), 129.5
(C-2′, 6′), 129.4 (C-4′), 127.3 (C-3′, 5′), 123.5 (C-2″),
109.2 (C-8), 103.2 (C-10), 95.4 (C-6), 79.9 (C-2), 43.8
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(C-3), 25.9 (C-5″), 21.7 (C-1″), 17.8 (C-4″)。以上数据
与文献报道一致[9],故鉴定化合物 5为 6-异戊烯基
柚皮素。
化合物 6:淡黄色针状结晶(甲醇)。1H-NMR
(400 MHz, CD3COCD3) δ: 11.71 (1H, brs, 5-OH),
7.28 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.21 (1H, dd, J = 8.0,
2.0 Hz, H-6′), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.02 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-8), 5.99 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.19
(1H, d, J = 11.7 Hz, H-2), 4.68 (1H, d, J = 11.7 Hz,
H-3);13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 197.1
(C-4), 166.9 (C-7), 164.0 (C-5), 163.2 (C-9), 137.5
(C-1′), 128.8 (C-4′), 128.3 (C-3′, 5′), 128.0 (C-2′, 6′),
100.7 (C-10), 96.3 (C-6), 95.3 (C-8), 83.6 (C-2), 72.3
(C-3)。以上数据与文献报道一致[11],故鉴定化合物
6为短叶松素。
化合物 7:淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.10 (1H, brs, 7-OH), 8.26 (2H, d,
J = 7.0 Hz, H-2′, 6′), 7.51~7.59 (3H, m, H-3′~5′),
6.58 (1H, s, H-6), 6.30 (1H, s, H-8), 2.84 (2H, s, 5,
3-OH);13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 176.1
(C-4), 164.4 (C-7), 161.4 (C-5), 157.2 (C-9), 145.3
(C-2), 137.1 (C-3), 131.1 (C-10), 130.1 (C-4′), 128.6
(C-2′, 6′), 127.7 (C-3′, 5′), 103.5 (C-1′), 98.4 (C-6),
93.8 (C-8)。以上数据与文献报道一致[12],故鉴定化
合物 7为高良姜素。
化合物 8:无色针状结晶(甲醇)。1H-NMR (400
MHz, CD3COCD3) δ: 13.03 (1H, brs, 5-OH), 8.16
(1H, brs, 7-OH), 7.46 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-2′, 6′),
7.45 (1H, s, H-2), 6.91 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3′, 5′),
6.43 (1H, s, H-8), 6.29 (1H, s, H-6);13C-NMR (100
MHz, CD3COCD3) δ: 181.7 (C-4), 165.0 (C-4′), 163.9
(C-7), 158.4 (C-9), 154.3 (C-2), 124.0 (C-1′), 123.1
(C-3), 116.0 (C-3′), 106.2 (C-10), 99.9 (C-6), 94.5
(C-8)。以上数据与文献报道一致[13],故鉴定化合物
8为染料木素。
化合物 9:无色针状结晶(甲醇)。1H-NMR (400
MHz, CD3COCD3) δ: 13.06 (1H, brs, 5-OH), 8.22
(1H, brs, 7-OH), 7.82 (1H, s, H-2), 7.25 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2′), 7.08 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 6.88 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.42 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6),
6.29 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8), 3.89 (1H, s, 4′-OCH3);
13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 181.6 (C-4),
163.9 (C-5), 159.0 (C-9), 154.6 (C-2), 148.0 (C-4′),
147.7 (C-3′), 124.1 (C-3), 123.4 (C-1′), 122.7 (C-6′),
115.7 (C-5′), 113.6 (C-2′), 99.9 (C-6), 94.5 (C-8), 56.3
(C-OCH3)。以上数据与文献报道一致[14],故鉴定化
合物 9为红车轴草素。
化合物 10:黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 8.04 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.87
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.39 (1H, d, J = 1.4 Hz,
H-8), 6.20 (1H, d, J = 1.4 Hz, H-6), 5.11 (1H, d, J =
6.7 Hz, H-1″), 4.50 (1H, d, J = 1.1 Hz, H-1′′′);
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 178.0 (C-4), 164.6
(C-7), 161.6 (C-5), 160.1 (C-4′), 158.0 (C-9), 157.1
(C-2), 134.1 (C-3), 130.9 (C-2′, 6′), 121.3 (C-1′),
114.7 (C-3′, 5′), 104.2 (C-1″), 103.1 (C-10), 101.0
(C-1′′′), 98.5 (C-6), 93.4 (C-8), 76.7 (C-3″), 75.8
(C-5″), 74.2 (C-2″), 72.4 (C-4′′′), 70.8 (C-4″), 70.6
(C-2′′′), 70.0 (C-3′′′), 68.3 (C-5′′′), 67.1 (C-6″), 16.5
(C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[15],故鉴定化合
物 10为山柰酚-3-O-β-D-芸香糖苷。
化合物 11:黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.65 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′), 6.08 (1H,
dd, J = 8.4, 2.1 Hz, H-6′), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5′), 6.38 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J =
2.1 Hz, H-6), 5.09 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″), 4.51 (1H,
d, J = 0.9 Hz, H-1′′′);13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 177.9 (C-4), 164.6 (C-7), 161.5 (C-5), 157.9 (C-9),
157.0 (C-2), 148.4 (C-4′), 144.4 (C-3′), 134.2 (C-3),
122.1 (C-6′), 121.6 (C-1′), 116.2 (C-5′), 114.6 (C-2′),
104.2 (C-10), 103.3 (C-1″), 101.0 (C-1′′′), 98.5 (C-6),
93.4 (C-8), 76.7 (C-3″), 75.8 (C-5″), 74.3 (C-2″), 72.5
(C-4′′′), 70.8 (C-4″), 70.7 (C-2′′′), 69.9 (C-3′′′), 68.3
(C-5′′′), 67.1 (C-6″), 16.5 (C-6′′′)。以上数据与文献报
道一致[16],故鉴定化合物 11为芦丁。
化合物 12:橘黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 8.03 (2H, s, 3′, 5′-OH), 7.78 (1H, s,
3-OH), 6.62 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.51 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 6.22 (2H, d, J = 2.1 Hz, H-2′, 6′), 6.19
(1H, t, J = 2.0 Hz, H-4′), 5.26 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-8),
3.73 (3H, brs, 4′-OCH3), 3.28 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-7),
2.71 (4H, brs, H-α, β), 1.72 (3H, s, H-11), 1.71 (3H, s,
H-10);13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 159.3
(C-3′), 150.6 (C-3), 145.1 (C-1′), 144.8 (C-4), 138.7
(C-1), 135.5 (C-5), 132.1 (C-9), 124.4 (C-8), 121.3
(C-6), 115.0 (C-2), 107.7 (C-2′), 101.1 (C-4′), 60.7
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 1期 2016年 1月
·25·
(-OCH3), 38.6 (C-β), 37.9 (C-α), 29.1 (C-7), 25.9
(C-11), 17.9 (C-10)。以上数据与文献报道一致[9],
故鉴定化合物 12 为 α,α′-dihydro-3,5,3′-trihydroxy-
4′-methoxy-5′-isopentenyl-stilbene。
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