全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 2 期 2016 年 1 月

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苏木醋酸乙酯部位的化学成分研究
王 峥 1，梁敬钰 2*
1. 湖南科技学院 制药工程教研室，湖南 永州 425199
2. 中国药科大学 天然药物化学教研室，江苏 南京 210009
摘 要：目的 研究苏木 Caesalpinia sappan 的化学成分。方法 利用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、反相硅胶柱色谱
及反相制备液相色谱等手段进行分离纯化，并通过 1H-NMR、13C-NMR 等波谱技术进行结构鉴定。结果 从苏木醋酸乙酯
提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为原苏木素 A（1）、3,7-二羟基色原酮（2）、7,3′,4′-trihydroxy-3-benzyl-2H-chromene
（3）、bonducellin（4）、3′-去氧苏木醇（5）、3′-去氧-4-甲氧基表苏木醇（6）、3-去氧苏木查耳酮（7）、3,8,9-thihydroxy-
6H-benzo[c]chromen-6-one（8）、3,9-dihydroxy-8-methoxy-dibenzo [b,d] pyran-6-one（9）、(−)-丁香树脂酚（10）、邻苯二甲酸
二丁酯（11）、正二十一烷醇（12）。结论 化合物 9、11、12 为首次从云实属中分离得到，化合物 4 为首次从苏木植物中分
离得到。
关键词：苏木；原苏木素 A；3,7-二羟基色原酮；邻苯二甲酸二丁酯；正二十一烷醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)02 - 0219 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.02.007
Chemical constituents from ethyl acetate extract of Sappan Lignum
WANG Zheng1, LIANG Jing-Yu2
1. Department of Pharmaceutical Engineering, Hunan University of Science and Engineering, Yongzhou 425199, China
2. Department of Natural Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in Sappan Lignum (the core material of Caesalpinia sappan). Methods
The chemical constituents of Sappan Lignum were isolated by different column chromatographic techniques, including silica gel and
Sephadex LH-20 columns. The structures of these compounds were identified by a comprehensive analysis on the spectroscopic data.
Results Fifteen compounds were isolated from the EtOAc extract of Sappan Lignum. The compounds were identified as
protosappanin A (1), 3,7-dihydroxychroman-4-one (2), 7,3′,4′-trihydroxy-3-benzyl-2H-chromene (3), bonducellin (4),
3′-deoxysappanol (5), 3′-deoxy-4-O-methylepisappanol (6), 3-deoxysappanchalcone (7), 3,8,9-thihydroxy-6H-benzo[c] chromen-
6-one (8), 3,9-dihydroxy-8-methoxydibenzo [b, d] pyran-6-one (9), (−)-syringaresinol (10), dibutyl phthalate (11), β-sitosterol (12),
β-daucosterol (13), stigmasterol (14), and 1-heneicosanol (15). Conclusion Compounds 9, 11, and 12 are first isolated from the plants
of Caesalpinia Linn. and compound 4 is first isolated from this plant.
Key words: Sappan Lignum; protosappanin A; 3,7-dihydroxychroman-4-one; dibutyl phthalate; 1-heneicosanol

苏木 Sappan Lignum，又名苏枋、芳方木、苏
杨，是豆科（Leguminosae）类植物苏木 Caesalpinia
sappan L.的干燥心材，味道苦涩。具有活血通经、
行血消肿、祛癖止痛的功效。经常用于治疗经闭痛
经、产后疲阻、外伤肿痛、痈肿等疾病[1]。据文献报
道，苏木主要含有黄酮类、巴西木素类、原苏木素类
以及甾体等其他类型化合物[2-3]。为进一步探索其有
效成分，本课题组对苏木化学成分进行了研究，从乙
醇提取物醋酸乙酯部位分离得到 12 个化合物，分别
鉴定为原苏木素 A（protosappanin A，1）、3,7-二羟
基色原酮（3,7-dihydroxychroman-4-one，2）、7,3′,
4′-trihydroxy-3-benzyl-2H-chromene（3）、bonducellin
（4）、3′-去氧苏木醇（3′-deoxysappanol，5）、3′-去
氧-4-甲氧基表苏木醇（3 ′ -deoxy-4 -O -me thy l
episappanol，6）、3-去氧苏木查耳酮（3-deoxy-
sappanchalcone，7）、3,8,9-thihydroxy-6H-benzo[c]

收稿日期：2015-08-27
基金项目：国家“十一五重大新药创制”重大专项基金（2011ZX09307-002-02）；湖南省重点实验室重点课题（XNZW14K03）
作者简介：王 峥（1988—），女，硕士，助教，从事天然药物开发与利用。Tel: 18674665270 E-mail: shirlwz@126.com
*通信作者 梁敬钰，教授，博士生导师，主要从事天然药物和中药的活性成分研发。E-mail: jyliang08@126.com
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chromen-6-one（8）、3,9-dihydroxy-8-methoxydibenzo
[b,d] pyran-6-one （ 9 ）、 (−)- 丁香树脂酚 [(−)-
syringaresinol，10]、邻苯二甲酸二丁酯（dibutyl
phthalate，11）、正二十一烷醇（1- heneicosanol，12）。
化合物 9、11、12 为首次从云实属植物中分离得到，
化合物 4 为首次从苏木中分离得到。
1 仪器与材料
X-4 型双目镜显微熔点测定仪（北京光电设备
厂）；Brucker ACF-300、500 型核磁共振波谱仪
（Aldrich 公司）；ESI-MS 质谱测定仪器：HP-100 型
质谱仪（LC/MSD System，ESI Mode，Agilent 公司）。
所用试剂均为分析纯（天津化学试剂厂生产）；柱色
谱硅胶 100～200 目、200～300 目和薄层色谱硅胶
GF254（青岛海洋化工厂产品）；Sephadex LH-20
（Pharmacia 公司）。
药材购于安徽亳州，经中国药科大学濮社班副
教授鉴定为苏木 Caesalpinia sappan L. 的干燥心
材。标本（CS-20110403）保存在中国药科大学天然
药物化学教研室。
2 提取与分离
苏木心材 10 kg，粉碎成粗粉，95%乙醇回流提
取 3 次，每次 3 h，滤过，合并滤液。减压浓缩，得
总浸膏。总浸膏加水混悬，用醋酸乙酯萃取，分别
回收溶剂，得醋酸乙酯部位 729 g，水部位 590 g。
醋酸乙酯部位（729 g）经硅胶柱色谱分离，以二氯
甲烷-甲醇（1∶0、30∶1、10∶1、1∶1、0∶1）梯
度洗脱，得 5 个流分 Fr. 1～5。Fr. 3（162 g）经硅
胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇（10∶1）得到流分 Fr.
A～E。其中流分 C（22 g）过正相硅胶柱，以二氯
甲烷-甲醇（30∶1、20∶1、15∶1、10∶1、1∶1）
梯度洗脱，30∶1 析出化合物 12（365 mg），15∶1
流分经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（10∶1）洗脱，
得到化合物 10（180 mg），10∶1 流分经硅胶柱色
谱，二氯甲烷-甲醇（10∶1）洗脱，再经 Sephadex
LH-20 柱（二氯甲烷∶甲醇 1∶1）、重结晶到化合
物 3（15 mg）和 4（2 mg）。流分 D（19 g）析出结
晶，二氯甲烷-甲醇重结晶得化合物 1（9.2 g），其
余部分经硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-甲醇（30∶
1、20∶1、10∶1、5∶1、0∶1）梯度洗脱，20∶1、
10∶1 流分中均析出晶体，用二氯甲烷-甲醇重结晶
得化合物 2（772 mg），10∶1 流分过硅胶柱色谱，
以二氯甲烷-甲醇（20∶1、10∶1、5∶1）洗脱，再
经 Sephadex LH-20 洗脱（二氯甲烷-甲醇 1∶1），重
结晶得到化合物 7（65 mg）。流分 E（116 g）以二
氯甲烷-甲醇（30∶1、20∶1、10∶1、1∶1）梯度
洗脱得 4 个流分 Fr. E1～E4。其中流分 E1（2 g）以
二氯甲烷-甲醇（20∶1、15∶1、10∶1、5∶1）梯
度洗脱，20∶1 流分过硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙
酯（15∶1）洗脱，得到化合物 11（6.5 mg）；15∶1
流分得到化合物 6（65 mg），剩余部分过 Sephadex
LH-20 柱（二氯甲烷-甲醇 1∶1）得到化合物 5（7.5
mg）；10∶1 流分过 Sephadex LH-20 柱（二氯甲烷-
甲醇 1∶1）得到化合物 9（6 mg）。流分 E2（49 g）
过硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇（20∶1、15∶1、
10∶1、5∶1）梯度洗脱，其中 10∶1 流分再经硅胶
柱分离，以二氯甲烷-甲醇（20∶1、15∶1、10∶1、
1∶1）梯度洗脱，得到化合物 8（127 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色粉末（甲醇）。254 nm 紫外
照射有暗斑，浓硫酸-香草醛反应显灰色，FeCl3 反
应阳性。ESI-MS m/z: 270.9 [M－H]−。1H-NMR (300
MHz, CD3OD) δ: 6.72 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-4), 6.67
(1H, dd, J = 3.0, 6.0 Hz, H-2), 7.11 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1), 4.47 (2H, s, H-6, 6′), 3.43 (2H, s, H-8, 8′), 6.71
(2H, s, H-9, 12)；13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 48.4
(C-8), 77.4 (C-6), 107.4 (C-4), 111.9 (C-2), 116.0
(C-12), 116.3 (C-9), 123.5 (C-8a), 125.8 (C-12b),
129.6 (C-1), 130.4 (C-12a), 144.1 (C-11), 144.3
(C-10), 157.7 (C-4a), 158.4 (C-3), 205.3 (C-7)。以上
数据与文献报道一致[4]，故鉴定化合物 1 为原苏木
素 A。
化合物 2：红棕色粉末（甲醇）。254 nm 紫外
照射有暗斑，淡紫色荧光，FeCl3 反应阳性。ESI-MS
m/z: 176.8 [M－H]−。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)
δ: 7.93 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-5), 6.89 (1H, dd, J = 8.8,
2.2 Hz, H-6), 6.80 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 8.01 (1H,
s, H-2), 8.86 (1H, s, 3-OH), 10.68 (1H, s, 7-OH)。
13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 101.9 (C-8), 114.7
(C-6), 115.6 (C-4a), 126.6 (C-5), 139.6 (C-2), 141.3
(C-3), 157.2 (C-8a), 162.1 (C-7), 172.1 (C-4)。以上数
据与文献报道一致[4]，故鉴定化合物 2 为 3,7-二羟
基色原酮。
化合物 3：红棕色晶体（甲醇）。254 nm 紫外
照射有暗斑，浓硫酸-香草醛反应显淡红色，FeCl3
反应阳性。ESI-MS m/z: 268.9 [M－H]−, 271.0 [M－
H]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.75 (1H, d, J =
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8.2 Hz, H-5), 6.27 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz, H-6), 6.17
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-8), 6.70 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.54 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.66 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 6.10 (1H, brs, H-4), 3.25 (2H, s,
H-9), 4.51 (2H, s, H-2)。13C-NMR (75 MHz, CD3OD)
δ: 69.0 (C-2), 132.2 (C-3), 120.6 (C-4), 116.4 (C-4a),
127.8 (C-5), 109.2 (C-6), 158.9 (C-7), 103.5 (C-8),
155.4 (C-8a), 40.0 (C-9), 131.0 (C-1′), 116.9 (C-2′),
146.3 (C-3′), 144.9 (C-4′), 116.7 (C-5′), 121.3 (C-6′)。
以上数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物 3 为
7,3′,4′-trihydroxy-3-benzyl-2H-chromene。
化合物 4：黄色羽毛状结晶（甲醇）。254 nm
紫外照射有暗斑，橙黄色荧光，浓硫酸-香草醛反应
显橙色。ESI-MS m/z: 280.9 [M－H]−。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 5.36 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-2),
7.63 (1H, s, H-9), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 6.56
(1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz, H-6), 6.31 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-8), 7.41 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 7.05 (2H, d,
J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 3.82 (3H, s, -OCH3), 10.62 (1H,
s, 7-OH)。以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合
物 4 为 bonducellin。
化合物 5：白色粉末（甲醇）。254 nm 紫外照
射有暗斑，浓硫酸-香草醛反应显橙红色，FeCl3 反
应阳性。ESI-MS m/z: 286.9 [M－H]−。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 3.88 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-2),
3.60 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-2′), 3.95 (1H, d, J = 5.6
Hz, H-4), 6.96 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5), 6.28 (1H, dd,
J = 8.3, 2.3 Hz, H-6), 6.13 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-8),
2.77 (1H, d, J = 13.2 Hz, H-9), 2.51 (1H, d, J = 13.2
Hz, H-9′), 6.66 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 7.08 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 9.19 (1H, s, 7-OH), 5.20 (1H,
d, J = 5.6 Hz, 4-OH), 4.48 (1H, s, 3-OH), 9.07(1H, s,
4′-OH)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 67.6 (C-2),
68.2 (C-3), 69.9 (C-4), 114.4 (C-4a), 131.6 (C-5), 107.8
(C-6), 158.0 (C-7), 101.7 (C-8), 153.6 (C-8a), 37.5
(C-9), 126.5 (C-1′), 130.8 (C-2′), 116.1 (C-3′), 155.7
(C-4′), 116.1 (C-5′), 130.8 (C-6′)。该化合物的理化性
质和波谱数据与文献报道[7]相比较，4 位少了个甲
氧基信号，多了个羟基信号，故鉴定化合物 5 为 3′-
去氧苏木醇。
化合物 6：白色粉末（甲醇）。254 nm 紫外照
射有暗斑，浓硫酸-香草醛反应显红色，FeCl3 反应
阳性。ESI-MS m/z: 301.0 [M－H]−。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 3.93 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-2),
3.71 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-2′), 3.41 (1H, s, H-4), 6.88
(1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 6.23 (1H, dd, J = 8.1, 2.2 Hz,
H-6), 6.16 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 2.75 (1H, d, J =
13.5 Hz, H-9), 2.55 (1H, d, J = 13.5 Hz, H-9′), 6.66
(2H, d, J = 8.3 Hz, H-3′, 5′), 7.08 (2H, d, J = 8.3 Hz,
H-2′, 6′), 9.27 (1H, s, 7-OH), 3.20 (1H, s, 4-OCH3),
4.64 (1H, s, 3-OH), 9.10 (1H, s, 4′-OH)。13C-NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 69.0 (C-2), 69.3 (C-3), 76.1 (C-4),
111.1 (C-4a), 132.0 (C-5), 106.7 (C-6), 158.2 (C-7),
102.1 (C-8), 154.3 (C-8a), 39.6 (C-9), 126.2 (C-1′), 131.5
(C-2′), 114.5 (C-3′), 155.6 (C-4′), 114.5 (C-5′), 131.5
(C-6′), 55.2 (-OCH3)。以上波谱数据与文献报道一
致[8]，故鉴定化合物 6 为 3′-去氧-4 甲氧基表苏木醇。
化合物 7：黄色粉末（甲醇）。254 nm 紫外照
射有暗斑，黄色荧光，浓硫酸-香草醛反应显橙黄
色，FeCl3 反应阳性。ESI-MS m/z: 268.9 [M－H]−。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 7.53 (1H, d, J = 8.5
Hz, H-6′), 6.43 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-5′), 6.48
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-3′), 7.39 (1H, d, J = 16.0 Hz,
H-β), 7.34 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-α), 7.49 (2H, d, J =
8.6 Hz, H-2, 6), 6.79 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5), 3.82
(3H, s, 2′-OCH3), 9.94 (1H, s, 4-OH), 10.19 (1H, s,
4′-OH)。 13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 188.8
(C=O), 120.2(C-1′), 162.7 (C-2′), 99.1 (C-3′), 160.7
(C-4′), 107.4 (C-5′), 131.8 (C-6′), 123.8 (C-α), 140.9
(C-β), 125.5 (C-1), 129.5 (C-2, 6), 116.1 (C-3, 5),
159.3 (C-4), 55.6 (-OCH3)。综合以上波谱数据并与文
献报道[9]对照，确定化合物 7 为 3-去氧苏木查耳酮。
化合物 8：棕色粉末（甲醇）。254 nm 紫外照
射有暗斑，淡紫色荧光，FeCl3 反应阳性。ESI-MS
m/z: 242.8 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ: 6.69 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-4), 6.80 (1H, dd, J = 2.2,
8.8 Hz, H-2), 7.84 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-1), 7.43 (1H, s,
H-7), 7.49 (1H, s, H-10), 10.08 (3H, brs, 3, 8, 9-OH)。
13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 123.6 (C-1), 112.8
(C-2), 151.4 (C-3), 102.7 (C-4), 158.6 (C-4a), 160.2
(C-6), 110.8 (C-6a), 114.2 (C-7), 146.1 (C-8), 153.4
(C-9), 106.8 (C-10), 129.1 (C-10a), 109.7 (C-10b)。综合
以上波谱数据并与文献报道[10]对照，确定化合物 8 为
3,8,9-thihydroxy-6H-benzo [c] chromen-6-one。
化合物 9：白色粉末（甲醇）。254 nm 紫外照
射有暗斑，淡蓝色荧光，碘显黄色，FeCl3 反应阳性。
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ESI-MS m/z: 256.9 [M－H]−。1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.71 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-4), 6.81 (1H,
dd, J = 2.4, 8.8 Hz, H-2), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz,
H-1), 7.64 (1H, s, H-7), 7.49 (1H, s, H-10), 4.01 (3H,
s, 8-OCH3), 9.88 (1H, s, 3-OH), 10.11 (1H, s, 9-OH)。
综合以上波谱数据并与文献报道[11]对照，确定化合
物 9 为 3,9-dihydroxy-8-methoxydibenzo[b,d] pyran-
6-one。
化合物 10：红棕色晶体（甲醇）。254 nm 紫外
照射有暗斑，碘显大红色，浓硫酸-香草醛反应显黄
色，FeCl3 反应阳性。ESI-MS m/z: 417.1 [M－H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.60 (2H, s, H-2′,
6′), 6.60 (2H, s, H-2, 6), 4.62 (2H, m, H-7, 7′), 3.05
(2H, m, H-8, 8′), 3.78 (2H, overlapped, H-9a, 9a′),
4.15 (2H, m, H-9b, 9b′), 3.75 (12H, s, 4×-OCH3),
8.22 (2H, s, 4, 4′-OH)。综合以上波谱数据并与文献
报道[9]对照，确定化合物 10 为 (−)-丁香树脂酚。
化合物 11：淡黄色油状物。254 nm 紫外照射有
暗斑，淡黄色荧光。ESI-MS m/z: 279.1 [2M＋H]+。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.72 (2H, dd, J = 3.3,
5.6 Hz, H-3, 6), 7.53 (2H, dd, J = 3.3, 5.6 Hz, H-4, 5),
4.31 (4H, t, J = 6.8 Hz, CH2) 为与酯基氧相连的亚
甲基质子峰, 1.75 (4H, m) 为碳链中间的亚甲基质
子峰, 1.45 (4H, m) 为与甲基相连的亚甲基质子峰,
0.98 (6H, t, J = 7.3 Hz, CH3) 为末端的甲基质子峰。
综合以上波谱数据并与文献报道[12]对照，确定化合
物 11 为邻苯二甲酸二丁酯。
化合物 12：淡黄色油状物。254 nm 紫外照射
无暗斑，无荧光，浓硫酸-香草醛反应加热后显紫红
色。ESI-MS m/z: 335.2 [M＋Na]+, 311.2 [M－H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.0
Hz, CH3) 为碳链末端甲基质子峰, 1.25 (36H, brs,
17×CH2) 为碳链中间多个亚甲基质子峰, 2.11 (2H,
t, J = 7.1 Hz, CH2) 为与羟基最近的亚甲基质子峰,
3.74 (2H, t, J = 7.1 Hz, CH2) 为与氧相连碳的质子
峰。综合以上波谱数据并与文献报道[13]对照，确定
化合物 12 为正二十一烷醇。
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