全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 9 期 2014 年 5 月

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葎草茎叶化学成分研究
徐 博 1，金英今 2，王一涵 1，孙 娟 1，李熙峰 1, 2*
1. 延边大学理学院 化学系，吉林 延吉 133002
2. 延边大学 化学生物学研究中心，吉林 延吉 133002
摘 要：目的 研究葎草 Humulus scandens 茎和叶中的化学成分。方法 应用正、反相硅胶柱色谱，半制备 HPLC 等色谱
手段进行分离纯化；根据理化性质和波谱学方法鉴定化合物的结构。结果 从葎草茎和叶甲醇提取物的醋酸乙酯萃取物中分
离得到了 10 个化合物，分别鉴定为 N-p-香豆酰酪胺（1）、N-反式-阿魏酰基酪胺（2）、大波斯菊苷（3）、3, 3′-dimethoxy-4,
8′-oxyneoligna-9, 4′, 7′, 9′-tetraol（4）、3-hydroxy-5, 6-epoxy-7-megastigmen-9-one（5）、4, 5-dihydroblumenol（6）、东莨菪素（7）、
柑桔素 C（8）、苯乙醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside（10）。生物活性研究发现化合物 2、4、
7 和 9 对 DPPH 的 IC50分别为 0.01、3.36、10.55 和 18.15 μg/mL。结论 化合物 2、4～6、8～10 为首次从该植物中分离得
到，化合物 2、4～6、9 和 10 为首次从葎草属植物中分离得到，化合物 2、4、7 和 9 具有较好的自由基清除活性，可为开发
抗氧化和抗老化方面的药物先导化合物提供科学依据。
关键词：葎草；自由基清除活性；N-反式-阿魏酰基酪胺；大波斯菊苷；东莨菪素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)09 - 1228 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.09.006
Chemical constituents from stems and leaves of Humulus scandens
XU Bo1, JIN Ying-jin2, WANG Yi-han1, SUN Juan1, LI Xi-feng1, 2
1. Department of Chemistry, College of Science, Yanbian University, Yanji 133002, China
2. Chemical Biology Research Center, Yanbian University, Yanji 133002, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the roots and stems of Humulus scandens. Methods The
chromatographies on silica gel column, reverse phase column, and semi-preparative HPLC were used to isolate and purify the
constituents and the structures of the compounds were elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral data. Results
Ten compounds were obtained from the ethyl acetate fraction of methanol extract in the roots and stems of H. scandens and identitied
as N-p-coumaroyltyramine (1), N-trans-feruloyltyramine (2), cosmosiin (3), 3, 3′-dimethoxy-4, 8′-oxyneoligna-9, 4′, 7′, 9′-tetraol (4),
3-hydroxy-5, 6-epoxy-7-megastigmen-9-one (5), 4, 5-dihydroblumenol (6), scopoletin (7), citruusin C (8), 2-phenylethyl-O-β-D-
glucopyranoside (9), and 3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside (10). Conclusion Compounds 2, 4—6, and 8—10 are all obtained from
H. scandens for the first time, and compounds 2, 4—6, 9, and 10 are firstly isolated from the plants of this genus. Compounds 2, 4, 7,
and 9 show remarkable scavenging activity toward DPPH radical with IC50 values of 0.01, 3.36, 10.55, and 18.15 μg/mL, respectively.
The scientific evidence is provided for the development of anti-oxidant and anti-aging aspects of the drugs.
Key words: Humulus scandens (Lour.) Merr.; free radical scavenging activity; N-trans-feruloyltyramine; cosmosiin; scopoletin

葎草为桑科植物葎草 Humulus scandens (Lour.)
Merr. 的干燥全草，一年或多年生草本，别名有拉拉
秧、五爪龙、降龙草等，始载于《唐本草》[1]。其气
微，味淡，性寒，具有清热解毒、利尿通淋的功效，
内服用于肺结核潮热、肠胃炎、湿热泻痢、水肿、
感冒发热、小便不利、肾盂肾炎、急性肾炎、膀胱
炎、泌尿系结石等病症；外用可治痈疽肿毒、毒蛇
咬伤、皮肤搔痒[2-4]等，并有报道葎草煎剂外用对湿
疹有治疗作用[5]。葎草资源非常丰富，分布于北半
球的亚热带和温带。在我国主要分布于除青海、新

收稿日期：2013-12-22
基金项目：国家自然科学基金资助项目（20962020/B0204）
作者简介：徐 博（1988—），女，硕士在读，研究方向为天然药物化学。Tel: (0433)2733495 E-mail: xubo0609@163.com
*通信作者 李熙峰，男，博士，教授，硕士生导师，主要从事天然药物研究。Tel: (0433)2733495 E-mail: xfli@ybu.edu.cn
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疆以外的东北、华北、中南、西南，以及陕西、甘
肃等省、市、自治区。葎草喜阴耐湿，能适应多种土
壤质地和气候条件的生态环境[6]。为了进一步研究葎
草的化学成分，本实验从葎草的茎和叶甲醇提取物
的醋酸乙酯萃取物中分离得到了 10 个化合物，分别
鉴定为 N-p-香豆酰酪胺（N-p-coumaroyltyramine，
1）、N-反式-阿魏酰基酪胺（N-trans-feruloyltyramine，
2）、大波斯菊苷（cosmosiin，3）、3, 3′-dimethoxy-4,
8′-oxyneoligna-9, 4′, 7′, 9′-tetraol（4）、3-hydroxy-5,
6-epoxy-7-megastigmen-9-one（ 5）、 4, 5-dihydro-
blumenol（6）、东莨菪素（scopoletin，7）、柑桔素
C（citruusin C，8）、苯乙醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
（2-phenylethyl-O-β-D-glucopyranoside，9）、3-oxo-α-
ionol-β-D-glucopyranoside（10）。其中，化合物 2、
4～6、8～10 为首次从该植物中分离得到，化合物
2、4～6、9 和 10 为首次从葎草属植物中分离得到。
生物活性研究发现化合物 2、4、7 和 9 具有较好的
自由基清除活性。
1 仪器与材料
Agilent1100 高效液相色谱-质谱联用仪（美国
安捷伦公司）；核磁共振波谱仪（AV—300 型，瑞
士布鲁克公司）；高效液相色谱仪（LC—6A 型，日
本岛津公司）；柱色谱用硅胶（100～200 目，青岛
海洋化工厂）；VC（Sigma-Aldrich 公司）；1, 1-二苯
基苦酰基苯肼（DPPH，Sigma-Aldrich 公司）；反相
色谱填料 ODS-A（YMC*GEL，日本）；TLC 板（青
岛海洋化工厂，50 mm×100 mm，0.2～0.25 mm，
G 型）；甲醇、氯仿、石油醚、醋酸乙酯、二氯甲烷、
均为分析纯；HPLC 用溶剂为色谱级。
中药葎草全草采于延边长白山区，经延边医药
研究中心主任南极星教授鉴定为桑科植物葎草
Humulus scandens (Lour.) Merr.。
2 提取与分离
称取干燥的葎草茎和叶 4.0 kg，粉碎，室温条
件下甲醇浸泡，超声提取 3 次，每次 30 min，滤过，
收集提取液，合并 3 次提取液，浓缩干燥得提取物
350.0 g。然后将提取物加水混悬，依次用石油醚、
醋酸乙酯、正丁醇依次进行反复萃取，经浓缩得到
石油醚提取物 100.0 g、醋酸乙酯萃取物 6.4 g、正丁
醇萃取物 20.0 g。将醋酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱
分离，以石油醚-醋酸乙酯-甲醇（10∶1∶0→5∶1∶
0→2∶1∶0→1∶1∶0→1∶5∶0→1∶10∶0→0∶
10∶1）进行梯度洗脱，再经 TLC 检测，合并相近
流分，得到 10 个组分（Fr. 1～10）。将 Fr. 4～5、Fr.
7～9 经过反复硅胶柱色谱、ODS 柱色谱、半制备
HPLC 等色谱方法进行分离纯化，得到化合物 1
（12.0 mg）、2（4.4 mg）、3（3.5 mg）、4（0.8 mg）、
5（3.0 mg）、6（4.0 mg）、7（3.0 mg）、8（3.0 mg）、
9（2.0 mg）、10（1.4 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末状固体；分子式 C17H17NO3，
ESI-MS m/z: 284 [M＋H]+。1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 9.86 (1H, s, -OH), 9.25 (1H, s, -OH),
8.02 (1H, t, J = 5.0 Hz, -NH), 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-2′, 6′), 7.31 (1H, d, J = 15.7 Hz, H-8′), 7.01 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.78 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3, 5),
6.68 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2, 6), 6.39 (1H, d, J = 15.7
Hz, H-7′), 3.77 (1H, m, H-8), 3.27 (1H, m, H-8), 2.61
(2H, t, J = 7.0 Hz, H-7)； 13C-NMR (75 MHz,
DMSO-d6) δ: 165.3 (C-9′), 158.8 (C-4′), 155.6 (C-4),
138.6 (C-8′), 129.6 (C-1′), 129.5 (C-3′, 5′), 129.2 (C-3,
5), 125.9 (C-1), 118.7 (C-7′), 115.7 (C-2′, 6′), 115.1
(C-2, 6), 40.7 (C-8), 34.4 (C-7)。以上数据与文献报道
基本一致[7]，故鉴定化合物 1 为 N-p-香豆酰酪胺。
化合物 2：白色粉末状固体；分子式 C18H19NO4，
ESI-MS m/z: 314 [M＋H]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 7.88 (1H, d, J = 2.7 Hz, -NH), 7.42 (1H, d,
J = 15.7 Hz, H-7′), 7.09 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2′), 7.04
(2H, d, J = 2.5 Hz, H-2, 6), 7.01 (1H, dd, J = 2.3, 2.1
Hz, H-6′), 6.78 (1H, d, J = 2.6 Hz, H-5′), 6.72 (2H, m,
H-3, 5), 6.38 (1H, d, J = 15.7 Hz, H-8′), 3.84 (3H, m,
H-10′), 3.44 (2H, m, H-8), 2.73 (2H, m, H-7)；
13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 169.2 (C-9′), 156.9
(C-4), 149.8 (C-3′), 149.3 (C-4′), 142.0 (C-7′), 131.3
(C-1), 130.7 (C-6, 2), 128.3 (C-1′), 123.2 (C-8′), 118.7
(C-6′), 116.5 (C-5′), 116.3 (C-3, 5), 111.5 (C-2′), 56.4
(-OCH3), 42.6 (C-8), 35.8 (C-7)。1H 和 13C-NMR 波
谱特征显示其是肉桂酰胺衍生物。2 个烯烃质子形
成的 AB 自旋体系的双峰信号，分别在 δH 6.38 (1H,
d, J = 15.7 Hz, H-8′) 及 δH 7.42 (1H, d, J = 15.7 Hz,
H-7′)，由化学位移及其耦合常数可知双键构型为反
式。以上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合
物 2 为 N-反式-阿魏酰基酪胺。
化合物 3：黄色固体；分子式 C21H20O10，ESI-MS
m/z: 431 [M－H]−。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ:
7.95 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.92 (2H, d, J = 8.4
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Hz, H-5′, 3′), 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-8), 6.44 (1H,
s, H-6), 5.06 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-1″)；13C-NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 181.9 (C-4), 164.3 (C-2), 162.9
(C-7), 161.7 (C-5), 161.1 (C-4′), 156.9 (C-9), 128.6
(C-2′, 6′), 120.6 (C-1′), 116.1 (C-3′, 5′), 105.3 (C-10),
103.0 (C-3), 99.9 (C-1″), 99.5 (C-6), 94.8 (C-8), 77.1
(C-5″), 76.4 (C-3″), 73.1 (C-2″), 69.5 (C-4″), 60.6
(C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化
合物 3 为大波斯菊苷。
化合物 4：无色油状；分子式 C20H26O7，ESI-MS
m/z: 401 [M＋Na]+, 377 [M－H]−。1H-NMR (300
MHz, CD3OD) δ: 7.03 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2′), 6.98
(1H, d, J = 8.2 Hz, H-5), 6.88 (1H, m, H-6′), 6.85 (1H,
d, J = 1.6 Hz, H-2), 6.77 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′),
6.72 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz, H-6), 4.91 (1H, m,
H-7′), 4.20 (1H, m, H-8′), 3.87 (3H, s, 3-OCH3), 3.83
(3H, s, 3′-OCH3), 3.72 (1H, dd, J = 11.8, 3.9 Hz,
H-9′a), 3.57 (2H, m, H-9), 3.46 (1H, dd, J = 12.0, 5.1
Hz, H-9′b), 2.63 (2H, m, H-7), 1.82 (2H, m, H-8)；
13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 152.2 (C-4), 148.7
(C-3′), 148.2 (C-3), 147.8 (C-4′), 138.9 (C-1), 134.4
(C-1′), 122.6 (C-6), 121.3 (C-6′), 110.2 (C-5), 116.4
(C-5′), 114.5 (C-2), 112.3 (C-2′), 88.3 (C-8′), 74.7
(C-7′), 62.7 (C-9′), 62.4 (C-9), 57.1 (3-OCH3), 56.9
(3′-OCH3), 36.1 (C-8), 33.2 (C-7)。以上数据与文献报
道基本一致[10]，故鉴定化合物 4为 3, 3′-dimethoxy-4,
8′-oxyneoligna-9, 4′, 7′, 9′-tetraol。
化合物 5：无色油状；分子式 C13H20O3，ESI-MS
m/z: 247 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ:
7.16 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-7), 6.17 (1H, d, J = 15.8
Hz, H-8), 3.76 (1H, m, H-3), 2.32 (1H, dd, J = 12.9,
1.7 Hz, H-4a), 2.28 (3H, s, H-10), 1.65 (1H, dd, J =
14.3, 9.2 Hz, H-2a), 1.57 (1H, dd, J = 12.9, 3.4 Hz,
H-4b), 1.28 (1H, dd, J = 13.6, 2.8 Hz, H-2b), 1.18
(3H, s, H-12), 1.17 (3H, s, H-13), 0.95 (3H, s, H-11)；
13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 200.2 (C-9), 145.4
(C-7), 133.8 (C-8), 70.9 (C-6), 68.8 (C-5), 64.4 (C-3),
47.7 (C-2), 41.3 (C-4), 36.1 (C-1), 29.8 (C-12), 27.4
(C-10), 25.1 (C-11), 20.0 (C-13)。以上数据与文献报
道基本一致[11]，故鉴定化合物 5 为 3-hydroxy-5,
6-epoxy-7-megastigmen-9-one。
化合物 6：无色油状；分子式 C13H20O3，ESI-MS
m/z: 247 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ:
5.88 (1H, s, H-4), 5.80 (1H, s, H-8), 5.79 (1H, s, H-7),
4.32 (1H, m, H-9), 2.52 (1H, d, J = 17.0 Hz, H-2b),
2.15 (1H, d, J = 17.0 Hz, H-2a), 1.91 (3H, s, H-11),
1.23 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-10), 1.03 (3H, s, H-11),
1.00 (3H, s, H-12)；13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ:
201.2 (C-3), 167.7 (C-5), 136.9 (C-8), 130.1 (C-7),
127.1 (C-4), 79.9 (C-6), 68.7 (C-9), 50.7 (C-2), 42.4
(C-1), 24.5 (C-12), 23.8 (C-10), 23.5 (C-11), 19.6
(C-13)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定
化合物 6 为 4, 5-dihydroblumenol。
化合物 7：淡黄色固体；分子式 C10H8O4，紫外
灯 254 nm 下显示有强烈的蓝色荧光。ESI-MS m/z:
215 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 7.85
(1H, d, J = 9.4 Hz, H-4), 7.10 (1H, s, H-5), 6.76 (1H,
s, H-8), 6.19 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-3), 3.90 (3H, s,
6-OCH3)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 160.7
(C-2), 151.6 (C-7), 149.6 (C-9), 145.4 (C-6), 144.5
(C-4), 111.4 (C-3), 110.3 (C-10), 109.5 (C-5), 102.8
(C-8), 55.9 (6-OCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[13]，故鉴定化合物 7 为东莨菪素。
化合物 8：白色固体；分子式 C16H22O7，ESI-MS
m/z: 349 [M＋Na]+, 675 [2M＋Na]+。1H-NMR (300
MHz, CD3OD) δ: 7.09 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6), 6.83
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-3), 6.72 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz,
H-5), 5.95 (1H, m, H-8), 5.03 (2H, m, H-9), 4.83 (1H,
d, J = 7.2 Hz, H-1′), 3.88 (1H, dd, J = 12.0, 1.7 Hz,
H-6′a), 3.84 (3H, s, 2-OCH3), 3.69 (1H, dd, J = 12.0,
5.1 Hz, H-6′b), 3.47 (1H, m, H-2′), 3.45 (1H, m, H-5′),
3.38 (2H, m, H-3′, 4′), 3.34 (1H, m, H-7)；13C-NMR
(75 MHz, DMSO-d6) δ: 150.8 (C-2), 146.4 (C-1),
139.0 (C-8), 136.5 (C-4), 122.1 (C-5), 118.3 (C-6),
115.8 (C-9), 114.3 (C-3), 103.1 (C-1′), 78.2 (C-5′),
77.9 (C-3′), 74.9 (C-2′), 71.4 (C-4′), 62.5 (C-6′), 56.7
(2-OCH3), 40.8 (C-7)。以上数据与文献报道基本一
致[14]，故鉴定化合物 8 为柑桔素 C。
化合物 9：无色固体；分子式 C14H20O6，ESI-MS
m/z: 307 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ:
7.16～7.28 (5H, m, H-2～6), 4.30 (1H, d, J = 7.8 Hz,
H-1′), 4.09 (1H, m, H-8a), 3.88 (1H, dd, J = 11.7, 1.5
Hz, H-4′), 3.79 (1H, m, H-3′), 3.76 (1H, m, H-2′), 3.70
(1H, m, H-5′), 3.65 (1H, m, H-8b), 3.28 (1H, m,
H-6′a), 3.28 (1H, m, H-6′b), 2.94 (2H, t, J = 7.4 Hz,
H-7)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 140.1 (C-1),
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130.1 (C-3, 5), 129.3 (C-2, 6), 127.2 (C-4), 104.4
(C-1′), 78.1 (C-3′), 77.9 (C-5′), 75.1 (C-2′), 71.7
(C-4′), 71.6 (C-8), 62.8 (C-6′), 37.2 (C-7)。以上数据
与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 9 为苯乙醇-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 10：无色固体；分子式 C19H30O7，ESI-MS
m/z: 393 [M＋Na]+, 763 [2M＋Na]+。1H-NMR (300
MHz, CD3OD) δ: 5.96 (1H, s, H-4), 5.76 (1H, dd, J =
15.5, 9.2 Hz, H-7), 5.59 (1H, dd, J = 15.3, 7.4 Hz,
H-8), 4.48 (1H, m, H-9), 4.29 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1′), 3.85 (1H, dd, J = 11.7, 2.8 Hz, H-6′a), 3.63 (1H,
dd, J = 11.9, 6.0 Hz, H-6′b), 3.29～3.21 (4H, m, H-2′),
2.70 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-6), 2.48 (1H, d, J = 16.5
Hz, H-2b), 2.06 (1H, d, J = 16.7 Hz, H-2a), 1.98 (3H,
d, J = 0.9 Hz, H-13), 1.29 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-10),
1.03 (3H, s, H-11), 0.99 (3H, s, H-12)；13C-NMR (75
MHz, CD3OD) δ: 202.1 (C-3), 165.8 (C-5), 137.2
(C-8), 131.2 (C-7), 126.2 (C-4), 101.3 (C-1′), 78.4
(C-3′), 78.2 (C-5′), 74.9 (C-2′), 74.7 (C-9′), 71.7
(C-4′), 62.8 (C-6′), 56.9 (C-6), 48.1 (C-10), 37.2
(C-1), 28.0 (C-12), 27.4 (C-11), 23.9 (C-13), 22.2
(C-10)。以上数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定
化合物 10 为 3-oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside。
4 自由基清除活性研究
将化合物样品配制成 1.0 mg/mL 的甲醇溶液，
然后将其分别稀释 10、100 倍，向微孔板中移取 160
μL 样品与 40 μL DPPH（1.5×10−4 mol/L）；阳性参
照物选用 0.1 mg/mL VC；对照溶液为 160 μL 甲醇与
40 μL DPPH 混合液。点样完毕后在室温下反应 30
min，用酶标仪在 520 nm 下测其吸光度，计算其 IC50
值。化合物 2、4、7 和 9 对 DPPH 的 IC50分别为 0.01、
3.36、10.55 和 18.15 μg/mL。
5 讨论
本实验从长白山区植物葎草的茎和叶中分离并
鉴定了 10 个化合物。其中化合物 2、4～6、8～10 均
为首次从该植物中分离得到，同时化合物 2、4～6、9
和 10 是首次从葎草属植物中分离得到；对 10 个化合
物进行了自由基清除试验，结果表明化合物 2、4、7
和 9 具有较好的自由基清除活性，可为开发抗氧化
和抗老化方面的药物先导化合物提供科学依据。
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