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Research advances on chemical constituents of Eucalyptus globulus and their pharmacological activities

蓝桉的化学成分及其药理活性研究进展



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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蓝桉的化学成分及其药理活性研究进展
唐 云,李 伟*
宜春学院化学与生物工程学院,江西省天然活性成分重点实验室,江西 宜春 336000
摘 要:蓝桉 Eucalyptus globulus 是桃金娘科桉属植物,常以叶和果实入药,具有疏风解热、抑菌消炎、防腐止痒等功效。
近年来从其果实、叶和茎皮中发现大量的生物活性成分,如间苯三酚衍生物、黄酮类、三萜类等。现代药理学研究表明,蓝
桉中的化学成分具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化和降血糖等多种生物活性。经系统文献调研,对蓝桉的化学成分及药理
作用进行综述,并对蓝桉的开发利用前景进行展望,为进一步合理开发和综合利用蓝桉的药用资源提供参考。
关键词:蓝桉;间苯三酚;黄酮类;三萜;抗菌活性;抗肿瘤
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2015)06 - 0923 - 09
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.06.025
Research advances on chemical constituents of Eucalyptus globulus and their
pharmacological activities
TANG Yun, LI Wei
Key Laboratory of Jiangxi Province Natural Active Pharmaceutical Ingredients, College of Chemistry and Biology Engineering,
Yichun University, Yichun 336000, China
Abstract: Eucalyptus globulus, a kind of plant in Eucalyptus of Myrtaceae family, is commonly used in the leaves and fruits with the
function of dispersing wind and clearing heat, bacteriostatic antiphlogistic, and anticorrosion itching. The bioactive chemical
constituents in its fruits, leaves, and stem barks are mainly composed of phloroglucinol derivatives, flavonoides, and triterpenoids as
well. Many compounds from this plant exhibit the interesting pharmacological activities, such as anti-microbial, antiviral, antitumor,
and, anti-oxidant activities, and so on. The recent progress in the studies of the constituents and their pharmacological activity of this
plant is reviewed in this paper, by which the prospect of development and utilization of E. globulus could be prospected. It provides
the reference for the further development and comprehensive utilization of the resources of E. globulus.
Key words: Eucalyptus globulus Labill.; phloroglucinol; flavonoids; triterpenoids; antimicrobial avtivity; antitumor

蓝桉 Eucalyptus globulus Labill. 是桃金娘科
(Myrtaceae)桉属植物,又名灰杨柳、玉树、小球
桉树、蓝油木等。蓝桉原产于澳大利亚,19 世纪末
引种到中国,多分布于福建、广东、广西、云南、
贵州、四川、江西等地[1]。蓝桉的全草均可入药,
但临床多用其果实。其果实民间俗称红喇叭花、扣
子七、胜利果等,因其形状酷似倒挂的小钟,俗称
“一口盅”,属我国西南民间常用中药。民间多用来
治疗感冒、痢疾、肠炎、关节痛、济癣、丹毒、湿
疫及痈疫肿毒等[2]。
1 化学成分
蓝桉中的化学成分主要有挥发油类、间苯三酚
衍生物、黄酮类、三萜类、鞣质酸类以及其他化合物。
1.1 挥发油类
挥发油是蓝桉中主要成分,其种类和数量比较
多,并且具有一定的抗菌、抗氧化等活性,国内外
学者对蓝桉中的挥发油类成分研究也较为深入。
1985 年,孙汉董等[3]对蓝桉中的桉叶油进行了成分
分析,通过气质联用(GC-MS)技术鉴定了其中 17
个挥发油类成分。1990 年,肖顺昌等[4]对一口盅的
挥发油成分进行了研究,利用气相色谱分离 65 个成
分,鉴定 36 个挥发油类成分。1991 年,罗嘉梁等[5]
对 3 种桉叶油的化学成分进行了分析,测定了其中
26 种挥发油类成分的量。1997 年,Silvestre 等[6]利

收稿日期:2014-07-18
基金项目:江西省科技厅青年科学基金(20142BAB215023)
作者简介:唐 云(1984—),女,博士,研究方向为天然活性成分研究。Tel: 15707958912 Fax: (0795)3201098 E-mail: tangyun-2008-happy@163.com
*通信作者 李 伟,男,博士,副教授,硕士生导师,主要从事中药、天然药物活性成分研究。Tel: 15970507177 E-mail: 15970507177@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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用 GC-MS 技术分析蓝桉树叶中挥发油类成分,鉴
定其中 25 个成分并进行了测定。2004 年,刘玉明[7]
对蓝桉果实中的挥发油类成分进行了分析,鉴定了
其中 31 个挥发油类成分。2005 年,杨洪波等[8]对
黔产蓝桉果实中的挥发油类成分进行了 GC-MS 分
析,确定其中 26 个挥发油类成分并进行定量。2008
年,王颖等[9]对蓝桉叶中的挥发油类成分进行了成
分分析,确定了 54 个组分,并对这些组分的量进行
了测定。2009 年,宋爱华等[10]利用 GC-MS 技术,
对云南产蓝桉叶中的挥发油类成分进行了成分分
析,确定了 47 个组分,采用面积归一化法对这些组
分的量进行了测定。
1.2 间苯三酚衍生物
间苯三酚衍生物是桉属植物中特有的一类化合
物,它常与单萜及倍半萜结合,形成一种结构新颖
的化合物。因为所结合的单萜及倍半萜类化合物结
构多变,种类也比较多,因此,所形成的间苯三酚
衍生物种类较多。1980—1982年,Kozuka课题组[11-14]
从蓝桉中分离得到 11 个该类化合物 euglobal-Ia1
(1)、euglobal-Ia2(2)、euglobal-Ib(3)、euglobal-Ic
(4)、euglobal-IIa(5)、euglobal-IIb(6)、euglobal-IIc
(7)、euglobal-III(8)、euglobal-IVb(9)、euglobal-V
(10)、euglobal-VII(11),拉开了从蓝桉中分离间
苯三酚类化合物的序幕。1992 年,Nishizawa 等[15]
从蓝桉中分离得到了 5 个间苯三酚类化合物
macrocarpal A(12)、macrocarpal B(13)、macrocarpal
C(14)、macrocarpal D(15)、macrocarpal E(16)。
1995 年,Osawa 等[16]从蓝桉树叶中分离得到 1 个该
类化合物 eucalyptone(17)。1996 年,Osawa 等[17]
从蓝桉叶中分离得到 3 个该类化合物,分别为
macrocarpal H(18)、macrocarpal I(19)、macrocarpal
J(20)。2007 年,Yin 等[18]从蓝桉的果实中分离得
到 3 个该类化合物,分别为 eucalyptal A(21)、
eucalyptal B(22)和 eucalyptal C(23)。2012 年,
Wang 等[19-20]报道从蓝桉果实中分离得到 4 个该类
化合物 eucalyptals D(24)、eucalyptals E(25)、
euglobal-In-1(26)和 euglobal-In-3(27)。从蓝桉
中分离得到的间苯三酚类化合物的结构见图 1。
1.3 黄酮类
2000 年,Yun 等[21]从蓝桉中分离得到 7 种黄酮
类物质,分别为鼠李秦素(rhamnazin,28)、鼠李
素(rhamnetin,29)、圣草酚(eriodictyo,30)、槲
皮素(quercetin,31)、花旗松素(taxifolin,32)、
黄杞苷(engelitin,33)和儿茶素(catechin,34)。
2004 年,刘玉明[7]从蓝桉果实中分离得到 1 个该类
化合物山柰酚(kaempferol,35)。2006 年,谈满良
等[22]从蓝桉果实中分离得到 1 个该类成分,为 5-
羟基-4′,7-二甲氧基-6-甲基黄酮(5-hydroxyl-4′,7-
dimethoxy-6-methyflavone,36)。2011 年,隋晓丽[23]
从蓝桉的果实中分离得到 1 个该类化合物 5-羟基-
4′,7-二甲氧基 -6,8-二甲基黄酮(5-hydroxyl-4′,7-
dimethoxy-6,8-dimethyflavone,37)。2012 年, Santos
等[24]报道,运用超临界萃取技术,从蓝桉树皮提取
物中分得黄酮类物质异鼠李素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(isorhamnetin-7-O-β-D-glucoside,38)、异鼠李素-
7-O-β-D-葡萄糖苷(isorhamnetin-7-O-β-D-rhamnoside,
39)、mearnsetin(40)、mearnsetin-7-O-β-D-rhamnoside
(41)、毛地黄黄酮( luteolin,42)、异鼠李素
(isorhamnetin,43)、柚皮素(naringenin,44)。2014
年,Chen 等[25]从蓝桉叶中分离得到 1 个该类化合物
槲皮素 -3-O-β-D-葡萄糖醛酸(quercetin-3-O-β-D-
glucuronide,45)。从蓝桉中分离得到的黄酮类化合
物结构见图 2。
1.4 三萜类
蓝桉中的三萜类化合物主要是五环三萜,分为
乌苏烷型、齐墩果烷型和羽扇豆烷型三萜皂苷元,
目前分离得到的三萜类化合物以乌苏烷型居多。
1997 年,Santos 等[26]报道,从蓝桉树皮中分离得到
了一系列的三萜类化合物,其中包括:β-香树素(β-
amyrin,46)、乙酰熊果酸(acetylursolic acid,47)、
乙酰齐墩果酸(acetyloleanolic acid,48)、乙酰白桦
脂 酸 ( acetylbetulinic acid , 49 )、 高 根 二 醇
(erythrodiol,50)、熊果醇(uvaol,51)、11α-甲氧
基乙酰熊果酸甲酯(11α-methoxyacetylursolic acid
methyl ester,52)、白桦酯酸甲酯(betulinic acid
methyl ester,53)、cis-p-methoxy-cinnamoyloxyursolic
acid methyl ester(54)、cis-p-methoxy-cinnamoyl-
oxyoleanolic acid methyl ester ( 55 )、 trans-p-
methoxycinnamoyl-oxyursolic acid methyl ester(56)、
熊果酸甲酯(ursolic acid methyl ester,57)、methyl
3β,23-diacetoxy-12-ursen-28-oate(58)。2002 年,陈
斌等[27-28]报道,从蓝桉果实中分离得到 5 个该类化
合物,分别为桦木酮酸(betulonic acid,59)、白桦
脂酸(betulinic acid,60)、熊果酸(ursolic acid,
61)、2α-羟基白桦脂酸(alphitolic acid,62)、2-羟
基熊果酸(colosolic acid,63)。2005 年,Freire 等[29]
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O
CHO
HO
OHC
OH
O
CHO
HO
OHC
OH
O
CHO
HO
OHC
OH
O
CHO
HO
OH
H
O
4 5
6 7
O
CHO
HO
OHC
OH
H
O
CHO
HO
OHC
OH
H
8 9
CHO
OHHO
OHC
OH
15
OH
CHO
OHHO
OHC
OH
H
R3 R2
12 R1= R2=CH3, R3=OH
13 R1= R2=CH3, R3=OH
14 R1= R2=H, R3=H
R1
CHO
OHHO
OHC
OH
R
H
18 R=CH2
19 R=α-OH, β-Me
20 R=α-OH, β-Me
OH
CHO
HO
OHC
OH
OH
16
CHO
OHO
OHC
OH
H
H
24
O
CHO
HO
OHC
OH
H
H
OH
HO
25
O
CHO
HO
OHC
OH
H
27
O
CHO
HO
OHC
OH
H
26
O
OH
OHC
HO
CHO
H
1 R=
2 R=
R
1
23
5
9
8
7
10 11
12
13
1
3
5
7
8
9
10
O
CHO
HO
OHC
OH
H
10
1
3
5 7
910
11
12
13
15
14
O
CHO
HO
OH
H
O 1
3
5 7
8
9
1012
13
13
5 7
11
1213
1415
10
11
O
CHO
HO
OHC
OH
3
15
3
8
9 7
10 12
13
1 3
5
7
8
9
10
21 R=
22 R=
23 R=
OH
O
CHO
HO
OHC
OH
OH
R
H
H 7 10
14
11
12
13
1
3
5
9
10
12
13
1
3
5
7
8
CHO
HO
OHC
OH
OH O
O
H
17
14
6
10 14
12 13
11
13
5
8
7
9
1012
13
13 5 7
10
11
12 13
15
109
1
7
8
3
5
1
10
6
14
9
15
11
1
3 5
10
14
11
9
15
11
15
15
3
6 11
14
10
12
13

图 1 蓝桉中分离得到的间苯三酚类化合物
Fig. 1 Phloroglucinols isolated from E. globulus
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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OR1O
OH O
OH
OH
R2
28 R1=CH3, R2=OCH3
29 R1=CH3, R2=OH
31 R1=H, R2=OH
35 R1=H, R2=H
OHO
OH R1
OH
R3
30 R1=O, R2=H2, R3=OH
32 R1=O, R2=OH, R3=OH
33 R1=O, R2=ORha, R3=H
34 R1=H, R2=OH, R3=OH
44 R1=O, R2=H2, R3=H
R2
OH3CO
OH O
OCH3
37
OHO
OH O
OH
OH
O
HOOC
OH
OH
HO
45
O
OCH3
H3CO
OH O
36
O
OH O
OH
R2
R4
R1O
38 R1=Glc, R2=OCH3, R3=H, R4=OH
39 R1=Rha, R2=OCH3, R3=H, R4=OH
40 R1=H, R2=OH, R3=OH, R4=OCH3
41 R1=Rha, R2=OH, R3=OH, R4=OCH3
42 R1=H, R2=H, R3=OH, R4=OH
43 R1=H, R2=OCH3, R3=H, R4=OH
R3
1
3
5
7
4
1
4

图 2 蓝桉中分离得到的黄酮类化合物
Fig. 2 Flavonoids isolated from E. globulus
从蓝桉树皮中分离得到 1 个该类化合物齐墩果酸
(oleanolic acids,64)。2007 年,杨秀伟等[30]从蓝桉
果实中分离得到该类化合物 2α,3α,19α-三羟基乌苏-
12-烯-28-酸(65)。2007 年,谈满良等[31]从蓝桉果
实中分离得到该类物质,分别为 3β-乙酰氧基-乌
索-11,12-烯-28,13β-内酯(66)、3β-羟基-乌索-11,
12-烯-28,13β-内酯(67)。2010 年,Domingues 等[32]
报道从蓝桉树皮中分离得到白桦脂醇(betulin,
68)、2α,3α-氧-异丙叉基-羽扇豆-20(29)-烯-28-酸
[2α,3α-isopropylidenedioxy-lup-20(29)-en-28-oieaeid,
69] 和 3β-甲酰氧基 -乌索 -11,12-烯 -28,13β-内酯
(3β- formyloxyurs-11-en-28,13-olide,70)。2012 年,
王冀[20]从蓝桉果实中分离得到 ursonic acid(71)、
ilelatifol D(72)和山楂酸(maslinic acid,73)。
从蓝桉中分离得到的三萜类化合物的结构见图 3。
1.5 鞣花酸类
1976 年,Yazaki 等[33]从蓝桉树皮中鉴定了 5 个
该类化合物鞣花酸( ellagic acids, 74)、 3-O-
methylellagic acid-4′-rhamnoside ( 75 )、 3,4,3′-O-
trimethylellagic acid(76)、3,3′-O-dimethylellagic acid
(77)、3,4,3′,4′-O-tetramethylellagic acid(78)。2001
年,Kim 等[34]从蓝桉树皮中分离得到 4 个该类化合
物,分别为 3-O-methylellagic acid 3′-O-α-rhamno-
pyranoside(79)、3-O-methylellagic acid 3′-O-α-3″-O-
acetylrhamnopyranoside(80)、3-O-methylellagic acid 3′-
O-α-2″-O-acetylrhamnopyranoside(81)、3-O-methylellagic
acid 3′-O-α-4″-O-acetylrhamnopyranoside(82)。2007
年,杨秀伟等[30]从蓝桉果实中分离得到 3 个该类化
合物,分别为 3-甲氧基鞣花酸-4′-O-2″-O-乙酰基-
α-L-吡喃鼠李糖苷(83)、3-甲氧基鞣花酸(84)。
2012 年,Santos 等[24]采用超临界萃取技术,从蓝桉
树皮中分离得到该类化合物 4-甲氧基鞣花酸(85)。
从蓝桉中分离得到的鞣花酸类化合物的结构见图 4。
1.6 甾体化合物
1997 年,Santos 等[26]从蓝桉树皮中分离得到了
1 个甾体类化合物 tetra-acetyldaucosterol。2002 年,
陈斌[28]从蓝桉果实中分离得到 β-谷甾醇、胡萝卜
苷。2009 年,Vanka 等[35]从蓝桉树皮中分离得到 2
个 甾 酮 类 化 合 物 (+)-6α,7α-epoxy-5a-hydroxy-1-
oxowitha-2,24-dienolide 和 withanolide A。王冀[20]从
蓝桉果实中分离得到 1 个过氧化甾醇 5α,8α-
epidioxy-24(R)-methylcholesta-6,22-dien-3β-ol。
1.7 其他化合物
除了以上几类化合物之外,蓝桉中还含有倍半
萜类、二萜类、酚酸类等化合物。蓝桉中的其他化
合物包括:gallic acids[33]、vomifoliol、2,6-二甲氧基
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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R1
R2
R1 R2 R3
46 OH Me H
48 OAc COOMe H
50 OH CH2OH H
55 p-MeO-C6H4-CH=CH-COO COOMe H
64 OH COOH H
73 OH COOH OH
R2
R1
R1 R2 R3
49 OAc COOMe H
53 OH COOMe H
59 =O COOH H
60 OH COOH H
62 OH COOH OH
68 OH CH2OH H
R4
R3
R1
R2
R1 R2 R3 R4 R5
47 OAc H COOMe Me H
51 OH H CH2OH Me H
52 OAc MeO COOMe Me H
Z
54 p-MeO-C6H4-CH = CH-COO H COOMe Me H
E
56 p-MeO-C6H4-CH = CH-COO H COOMe Me H
57 OH H COOMe Me H
58 OAc H COOMe CH2OAc H
61 OH H COOH Me H
63 OH H COOH Me OH
71 O H COOH Me H
R3
R3
R5
OH
HO
HO
COOH
65
R2O
66 R1=H, R2=COCH3
67 R1=H, R2=H
70 R1=H, R2=CHO
72 R1=OH, R2=H
O
O
COOH
O
O
69
R11
5
9
11
15
27
25 26
2930
2324
17
19 21
28
30
29
2120
22
29
30

图 3 蓝桉中分离得到的三萜类化合物
Fig. 3 Triterpenoids isolated from E. globulus
O
O
O
OH
O
O
OH
OCH3
OR1O
R2O R3O
1
35
7
7
1
3 5
1
56
3
79 R1=H, R2=H, R3=H
80 R1=H, R2=CH3CO, R3=H
81 R1=H, R2=H, R3=CH3CO
82 R1=CH3CO, R2=H, R3=H
O
O
O
O
HO
O
OH
OCH3
1
35
7
7
1
3 5
OHO
HO
RO
75 R=H
83 R=CH3CO
O
O
O
OR4
R3O
O
OR2
OR1
1
35
7
7
1
3 5
74 R1=H, R2=H, R3=H, R4=H
76 R1=CH3, R2=CH3, R3=CH3, R4=H
77 R1=CH3, R2=H, R3=CH3, R4=H
78 R1=CH3, R2=CH3, R3=CH3, R4=CH3
84 R1=CH3, R2=H, R3=H, R4=H
85 R1=H, R2=CH3, R3=H, R4=H
图 4 蓝桉中分离得到的鞣花酸类化合物
Fig. 4 Ellagic acids isolated from E. globulus
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对苯醌、3,4,5-三甲氧基乙酰苯酚、2,4,6-三甲氧基
乙酰苯酚[26]、eucaglobulin 1[36]、tellimagrandin I、
eucalbanin C、2-O-digalloyl-1,3,4-tri-O-galloyl-β-D-
glucose、6-O-digalloyl-1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucose[37]、
3,4,5-trimethoxyphenol 1-O-β-D-(6′-O-galloyl) gluco-
pyranoside、methyl gallate[21]、8,8′-dimethoxy-[4,4′] bi
[dibenzpfuranyl]-3,6,7,3′,6′,7′-2,2′-di-[O-α-Rha]、[4,4′]
bi[dibenzofuranyl]-3,6,7,8,3′,6′,7′,8′-decaol-2,2′-di-[O-
α-Glu]、桉油精、α-愈创木烯[28]、阿魏酸酯、β-amirin
palmitic、linoleic、oleic acids[29]、blumenol A、蓝桉
醇、绿花白千层醇、二十二烷酸[22]、pinoresinol、
桉叶苷[30]、云杉靴酚、十八烷酸、丁香脂素[23]、原
儿茶酸(protocatechuic acid)、digalloylglucose[24]、
oleuropeic acid[20]、ethyl gallate、tellimagrandin II、
chlorogenic acid、3-O-galloyl-4,6-O-[(S)-hexahydroxy-
diphenoyl]-D-glucose、pedunculagin、1,2,3,4,6-penta-O-
galloyl-β-D-glucose[25]。
刘玉明等[38]研究表明,蓝桉果实中含有多种氨
基酸,其中人体必需氨基酸有 7 种。
2 药理作用
蓝桉的叶和果实均可入药,具有疏风散热、抑
菌消炎、防腐止痒的功能,用于预防流行性感冒、
流行性脑脊髓膜炎,治疗上呼吸道感染、咽喉炎、
支气管炎、肺炎;外用治疗烧烫伤、蜂窝组织炎,
是中国传统民间中草药,临床多用其果实。
现代药理学研究表明,蓝桉具有抗菌、抗病毒、
抗肿瘤、抗氧化及其他作用。
2.1 抗菌和抗病毒作用
抗菌和抗病毒活性是蓝桉及其所含成分的主要
活性,国内外学者对其这方面活性研究比较多。
Takasaki 等[39]对蓝桉树皮及花芽中分离得到的
12 个间苯三酚类化合物及其类似物进行了抗人类
疱疹病毒(epstein-barr virus,EB)研究。实验结果
表明,euglobal-III(8)表现出较强的抑制 EB 活性,
euglobal-Ib(3)和 euglobal-IIa(5)显示出显著的
活性。1995 年,Osawa 等[16]对蓝桉叶中分离得到的
间苯三酚类化合物 eucalyptone(17)进行了抗致龋
菌实验,研究结果表明,eucalyptone 对变形链球菌
和茸毛链球菌都有较好的抑制作用。Osawa 等[17]对
蓝桉所含间苯三酚类物质抑制革兰阴性菌活性进行
了研究。研究结果表明,macrocarpal A(12)、B(13)、
C(14)、D(15)和 H(16)对革兰阴性菌具有显
著的抑制活性。Nishizawa 等[15]对间苯三酚类化合
物抑制HIV活性进行了研究,结果表明,macrocarpal
A~E(12~16)对 HIV 转录酶具有抑制活性。Hou
等[37]研究了蓝桉叶提取物的抗菌活性,研究表明分
离得到的化合物 eucaglobulin 1、telliniagrandin I 和
cucalbanin C 对多种病菌均具有抑制活性。陈斌[28]
对蓝桉果实中的化合物进行了抗菌活性筛选,结果
显示,桉油精、白桦脂酸、熊果酸、2-羟基白桦脂
酸、2-羟基熊果酸、β-谷甾醇具有较强的抗菌活性。
对化合物白桦脂酸、熊果酸、2-羟基白桦脂酸、2-
羟基熊果酸、β-谷甾醇进行抗乙肝病毒体外筛选实
验,结果显示,熊果酸和 2-羟基白桦脂酸对 HBsAg
有较好的抑制作用,浓度为 0.012 5 μmol/mL 时抑
制率分别为 47.0%和 39.9%;白桦脂酸、熊果酸、
2-羟基白桦脂酸和 β-谷甾醇浓度为 12.5 μmol/L 时
对 HBeAg 的抑制作用分别为 3.4%、12.3%、23.6%
和 13.6%。吴磊等[40]研究了蓝桉叶提取物对植物病
原菌的生长抑制作用,实验结果表明,蓝桉叶片的
石油醚和氯仿提取物对 5 种植物病原菌的菌丝生长
均有不同程度的抑制作用,其中,氯仿提取物的活
性高于石油醚提取物。在供试的 5 种病原菌中,氯
仿提取物对水稻稻瘟病的抑制作用最强,其半数有
效浓度(EC50)值为 58.75 μg/mL。
Vilela 等[41]研究发现,蓝桉精油对黄曲霉和寄
生曲霉具有抑制活性。Tyagi 等[42]发现蓝桉提取物
中的水溶性成分和脂溶性成分均具有显著的抗菌活
性,对细菌和真菌的最低抑制浓度(MIC)2.25~9
mg/mL,对酵母菌的 MIC 1.13~2.25 mg/mL。
Obiorah 等[43]对蓝桉叶提取物的抗菌活性进行了研
究,实验结果表明,蓝桉叶提取物对金黄色葡萄球
菌和枯草芽孢杆菌均有较强的抑制活性。Bachir
等[44]对桉树精油抑菌活性进行了测试,结果表明,
桉树叶精油对大肠埃希氏菌(革兰阴性菌)和金黄
色葡萄球菌(革兰阳性菌)均具有显著的抑制活性。
2.2 抗肿瘤作用
蓝桉的抗肿瘤活性研究主要集中在其中的间苯
三酚类化合物和三萜类化合物。
Yin 等[18]对蓝桉中的间苯三酚类物质的抗肿瘤
活性进行了研究,研究结果表明,eucalyptal A~C
(21~23)对 HL-60 和 A-549 肿瘤细胞都具有较好
的抑制活性。陈斌[28]对蓝桉果实中的化合物进行了
抗肝癌活性筛选,对白桦脂酸、熊果酸、2-羟基白
桦脂酸和 β-谷甾醇进行抗肝癌生物活性体外筛选,
结果表明,白桦脂酸、熊果酸、2-羟基白桦脂酸和
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β-谷甾醇浓度为 1 μmol/L 时抑制率分别为 53.7%、
56.2%、65.5%和 51.3%。刘玉明[7]对蓝桉果实中分
离得到的化合物进行了抗肿瘤活性筛选,实验结果
表明,macrocarpal B(13)对人肝癌细胞(Huh-7)、
人胃癌细胞(AGS)、人食管癌细胞(Eca-109)、人
肾癌细胞(786-0)、人肺癌细胞(A549)、人结肠
癌细胞(CS-174-7)的抑制率分别为 91.75%、91.6%、
89.46%、90%、92%、89%;对人口腔癌细胞(KB)、
人白血病细胞(K562)抑制率较低,分别为 81.9%、
82.8%。Wang 等[19-20]研究了蓝桉所含成分的抗肿瘤
活性,实验结果显示,eucalyptal D(24)、eucalyptal
E(25)和 euglobal-In-3(27)对 Huh-7、Jurkat、BGC-
823 和 KE-97 均具有显著的细胞毒活性。
2.3 抗氧化作用
蓝桉中含有较多的酚类物质,此类化合物往往
具有还原性,从而表现出一定的抗氧化作用。
Yun 等[21]对蓝桉根皮中分离得到的黄酮及酚酸
类物质的抗氧化活性进行了研究,结果显示,这些
化合物均具有显著抗氧化活性(活性强于维生素
E),其中黄酮类活性较高。Kim 等[34]对蓝桉根皮中
的鞣花酸类化合物进行了研究,研究结果显示,分
离得到的鞣花酸类物质均具有较好的抗氧化活性。
Amakura 等[45]研究发现,蓝桉叶提取物具有抗氧化
活性,其抗氧化活性主要来源于提取物中多酚类物
质。González 等[46]研究发现蓝桉提取物具有较强的
抗氧化活性,其活性是 2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)
的 12 倍。Chen 等[25]研究了蓝桉叶中分离得到的化
合物的抗氧化活性,研究结果表明,分离得到的化
合物均具有显著的抗氧化活性,其中 1,2,3,4,6-
penta-O-galloyl-β-D-glucose 的抗氧化活性最强。
2.4 其他作用
焦淑萍等[47]对蓝桉的抗炎镇痛作用进行了研
究,表明蓝桉果实的乙醇浸膏,可显著减轻小鼠耳
廓肿胀和提高毛细血管通透性,明显抑制大鼠棉球
肉芽肿,有明显的抗炎镇痛作用。Zhao 等[48]研究了
蓝桉精油对大鼠急性和慢性肺炎的作用,研究结果
表明,蓝桉精油对肺炎具有显著的抑制作用,其作
用机制是通过抑制氧化应激反应和调节抗氧化转录
因子 Nrf2 表达。同时也有可能是通过抑制核因子-κB
(NF-κB)而表现出抗肺炎活性。
Gray 等[49]研究发现,在食物和饮水中分别以
62.5、2.5 g/kg 的剂量加入桉叶提取物,能控制小鼠
模型的高血糖症和与之相关的体质量,结果显示,
蓝桉叶提取物对高血糖小鼠具有降血糖作用。
Ikawati 等[50]研究了蓝桉叶和果实提取物抑制
组胺释放的活性,研究结果表明,在 0.5 mg/mL 时,
提取物能够很好地抑制组胺的释放。
陈昭等[51]对一口盅提取液保护心肌缺血及耐
缺氧作用进行研究,实验结果表明,一口盅提取液
能明显提高小鼠耐缺氧能力,预防由垂体后叶素所
诱发的急性心肌缺血性心电图的变化,说明一口盅
提取液能对实验性心肌缺血及耐缺氧有明显的保护
作用。
周建娅等[52]研究发现,蓝桉油预处理可抑制脂
多糖(LPS)诱导的 NF-κB/p65 核转位,从而抑制
了其活性功能的发挥。研究表明,蓝桉油可抑制 LPS
刺激引起的 NF-JB 核转位活化。
3 结语
近些年来,国内外学者从蓝桉中分离得到了多
种化合物,对这些化合物的生物活性也进行了研究。
现代研究表明,蓝桉具有多种生物活性,如抗肿瘤、
抗菌、抗病毒、降血糖、消炎镇痛等作用,但目前
对蓝桉的研究还不够深入,如对蓝桉中抗菌、抗病
毒作用成分众说纷纭,国内外学者说法不一;蓝桉
降血糖作用的物质基础尚不明确;蓝桉中某些间苯
三酚类物质抗肿瘤活性显著,是否存在毒性;蓝桉
提取物具有抗氧化作用的是哪种酚酸类成分,其具
体的作用机制等都有待进一步研究。
同时,我国是世界上人工种植蓝桉最多的国家
之一,也是世界上桉树油的最大出口国,而对蓝桉
的研究还相对比较薄弱,对我国产蓝桉进行系统研
究将有利于蓝桉资源的综合利用。
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