全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 15期 2015年 8月

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虎杖花的化学成分研究
孙印石 1，王建华 2
1. 中国农业科学院特产研究所，吉林 长春 130112
2. 山东农业大学农学院，山东 泰安 271018
摘 要：目的 研究虎杖 Polygonum cuspidatum 花的化学成分。方法 利用溶剂提取、硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 反复
进行分离纯化，根据波谱数据和理化性质鉴定化合物结构。结果 从虎杖花甲醇提取物的乙醚、甲醇萃取部分分离得到 16
个化合物，分别鉴定为 β-谷甾醇（1）、芦荟大黄素（2）、大黄素甲醚（3）、大黄素（4）、胡萝卜苷（5）、大黄酚（6）、槲
皮素（7）、山柰酚（8）、蒽醌苷 B（9）、大黄酸（10）、芹菜素（11）、橙皮素（12）、4-羟基苯乙酮（13）、芦丁（14）、蔗
糖（15）、染料木素（16）。结论 化合物 2、8、12、13、15、16为首次从虎杖花中分离得到。
关键词：虎杖；芦荟大黄素；山柰酚；橙皮素；4-羟基苯乙酮；染料木素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)15 - 2219 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.15.007
Chemical constituents in flowers of Polygonum cuspidatum
SUN Yin-shi1, WANG Jian-hua2
1. Institute of Special Animal and Plant Sciences, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Changchun 130112, China
2. College of Agronomy, Shandong Agricultural University, Taian 271018, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the flowers of Polygonum cuspidatum. Methods The components
were separated by means of solvent extraction, repeated chromatography with silica and Sephadex LH-20 column. The structures were
determined by spectral analysis and physicochemical properties. Results Sixteen compounds were isolated from the ethyl ether
extract and methanol extract from the flowers of P. cuspidatum and identified as β-sitosterol (1), aloe-emodin (2), physcion (3), emodin
(4), daucosterol (5), chrysophanol (6), luteolin (7), kaempferol (8), anthraglycoside B (9), rhein (10), apigenin (11), hesperetin (12),
4-hydroxyacetophenone (13), rutin (14), sucrose (15), and genistein (16). Conclusion Compounds 2, 8, 12, 13, 15, and 16 are
obtained from the flowers of P. cuspidatum for the first time.
Key words: Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.; aloe-emodin; kaempferol; hesperetin; 4-hydroxyacetophenone; genistein

虎 杖 Polygoni Cuspidati Rhizoma 为 蓼 科
（ Polygonaceae ） 蓼 属 Polygonum L. 植 物 虎 杖
Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc. 的干燥根茎和
根，多年生草本。虎杖根中主要含蒽醌类、二苯乙
烯类、黄酮类、香豆素、木脂素以及一些其他多酚
类化合物[1-2]。目前国内外很多学者已经对虎杖的化
学成分进行了较为深入的研究，在早期的研究中多
集中在蒽醌和二苯乙烯类成分，这两类成分目前被
认为是虎杖发挥药理作用的主要活性物质。近年研
究发现，虎杖中的二苯乙烯类物质具有很强的抗氧
化、抗肿瘤活性及对心血管系统的作用[3-4]，尤其是
作为葡萄和葡萄酒中主要抗氧化成分的白藜芦醇被
广泛认知以后，富含白藜芦醇的虎杖备受关注，虎
杖已成为近年来医药界研究的热点植物之一，并展
开了多方面的研究。本课题组从植物中寻找杀虫活
性物质的过程中，发现虎杖花对蝇类昆虫具有非常
显著的毒杀活性，表现为吸引、取食、兴奋、麻痹、
抽搐、死亡、虫体干瘪等行为。为更好地研究和开
发虎杖这一药用资源，本实验对虎杖花的化学成分
进行了研究，从中分离得到 16 个化合物，分别鉴定
为 β- 谷甾醇（ β-sitosterol ， 1）、芦荟大黄素
（aloe-emodin，2）、大黄素甲醚（physcion，3）、大黄
素（emodin，4）、胡萝卜苷（daucosterol，5）、大黄
酚（chrysophanol，6）、槲皮素（luteolin，7）、山柰

收稿日期：2015-03-31
基金项目：国家自然科学基金资助项目（31200261）；山东省自然科学基金项目（ZR2012CQ029）
作者简介：孙印石，男，博士，研究员，主要从事特种动植物产品加工与开发。E-mail: sunyinshi2015@163.com
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酚（kaempferol，8）、蒽醌苷 B （anthraglycoside B，
9）、大黄酸（rhein，10）、芹菜素（apigenin，11）、
橙皮素（hesperetin，12）、4-羟基苯乙酮（4-hydroxy-
acetophenone，13）、芦丁（rutin，14）、蔗糖（sucrose，
15）、染料木素（genistein，16）。其中，化合物 2、8、
12、13、15、16为首次从该植物中分得。
1 仪器与材料
高效液相色谱仪（Waters 600E美国），包括600E
四元梯度泵，2996 二极管阵列紫外检测器，中文
Empower 色谱管理系统，四通道脱气机。SZ-93 自
动双重蒸馏水器；FW177 型中草药粉碎机；BD-25S
电子天平；ZF-2 型三用紫外仪；DHG-9070A 型电
热恒温鼓风干燥箱。UV-2450 紫外可见分光光度计
（日本岛津公司）。核磁共振波谱仪： Varian
INOVA-500 型核磁共振波谱仪（瑞士布鲁克）。柱
色谱硅胶（200～300 目）为北京华业寰宇化工有限
公司产品，其余试剂均为分析纯。
虎杖花 2009 年 9 月采于山东农业大学中药园，
经泰山医学院药学院高允生教授鉴定为虎杖
Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc. 的花。
2 提取与分离
取虎杖花 10 kg，用 40 L 甲醇回流提取 3 次，
每次 3 h，合并 3 次提取液，减压浓缩至干（850 g），
将干燥的甲醇提取物分别用石油醚、乙醚、正丁醇、
甲醇、水超声提取 3 次，每次 30 min，合并超声提
取液，减压浓缩至干，分别得到乙醚提取部位（14.9
g）和甲醇提取部位（192.5 g）。利用硅胶（200～300
目）柱色谱，将乙醚部位分为 Fr. 1（石油醚洗脱）、
Fr. 2（石油醚-丙酮 50∶1 洗脱）、Fr. 3（石油醚-丙
酮 20∶1 洗脱）、Fr. 4（石油醚-丙酮 5∶1 洗脱）、
Fr. 5（石油醚-丙酮 1∶1 洗脱）和 Fr. 6（石油醚-丙
酮 1∶2 洗脱）6 个部分。将 Fr. 2、Fr. 3 及 Fr. 4 反
复纯化，得到化合物 1（5 mg）、2（33 mg）、3（8 mg）
和 4（17 mg）。将 Fr. 5 经过 Sephadex LH-20 柱色谱，
得化合物 5（6 mg）、6（8 mg）和 7（12 mg）。将
甲醇部位分为 Fr. 1（氯仿洗脱）、Fr. 2（氯仿-甲醇
50∶1 洗脱）、Fr. 3（氯仿-甲醇 10∶1 洗脱）、Fr. 4
（氯仿-甲醇 5∶1 洗脱）和 Fr. 5（氯仿-甲醇 2∶1 洗
脱）5 个部分。将 Fr. 2 和 Fr. 3 反复过硅胶、Sephadex
LH-20 柱色谱以及制备高效液相色谱，最后从 Fr. 2
得化合物 8（7 mg）、9（4 mg）、10（6 mg）、11（7
mg）、12（5 mg）、13（4 mg）和 14（6 mg）；从 Fr. 3
得化合物 15（7 mg）和 16（8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（石油醚）。Liebermann-
Burchard 反应阳性。与 β-谷甾醇对照品共薄层，Rf
值一致。故鉴定化合物 1为 β-谷甾醇。
化合物 2：土黄色粉末，Borntrager 反应呈红色，
醋酸镁反应呈橙红色，示为蒽醌类物质，与芦荟大
黄素对照品共薄层，Rf 值一致。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.23 (1H, s, 1-OH), 12.01 (1H, s,
8-OH), 7.62 (1H, dd, J = 2.8, 7.8 Hz, H-5), 7.66 (1H,
dd, J = 7.4, 7.9 Hz, H-6), 7.60 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-4), 7.32 (1H, dd, J = 2.7, 7.4 Hz, H-7), 7.19 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2), 5.07 (2H, s, CH2OH)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 192.9 (C-9), 183.2 (C-10),
165.9 (C-1), 164.8 (C-3), 162.4 (C-8), 153.7 (C-6),
135.8 (C-4a), 133.6 (C-10a), 121.7 (C-7), 118.9 (C-5),
114.3 (C-8a), 110.2 (C-9a), 108.7 (C-4), 108.3 (C-2),
21.6 (CH2OH)。以上波谱数据与文献报道一致[5]，
故鉴定化合物 2为芦荟大黄素。
化合物 3：黄色粉末，Borntrager 反应呈红色，
醋酸镁反应呈橙红色，示为蒽醌类物质，与大黄素
甲醚对照品共薄层，Rf 值一致。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.25 (1H, s, 1-OH), 11.97 (1H, s,
8-OH), 7.82 (1H, s, H-4), 7.45 (1H, s, H-5), 7.13 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.78 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-7), 3.98
(3H, s, OCH3), 2.37 (3H, s, CH3)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 191.2 (C-9), 183.6 (C-10), 166.5
(C-8), 165.3 (C-1), 160.5 (C-6), 149.4 (C-3), 134.9
(C-10a), 133.6 (C-4a), 124.6 (C-4), 121.2 (C-2), 113.7
(C-9a), 111.5 (C-8a), 108.6 (C-5), 106.7 (C-7), 56.5
(6-OCH3), 22.8 (-CH3)。以上数据与文献报道一致[6]，
故鉴定化合物 3为大黄素甲醚。
化合物 4：亮黄色结晶（丙酮）。Borntrager 反
应呈红色，醋酸镁反应呈橙红色，示为蒽醌类物质，
与大黄素对照品共薄层，Rf 值一致。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 12.01 (1H, s, 1-OH), 11.84 (1H, s,
8-OH), 11.31 (1H, s, 6-OH), 7.51 (1H, s, H-4), 7.20
(1H, s, H-5), 7.12 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2), 6.84 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-7), 2.32 (3H, s, CH3)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 190.4 (C-9), 183.5 (C-10), 166.7
(C-8), 166.1 (C-1), 162.3 (C-6), 149.8 (C-3), 136.4
(C-10a), 134.9 (C-4a), 125.4 (C-4), 121.4 (C-2), 114.5
(C-9a), 109.4 (C-5), 108.3 (C-8a), 107.1 (C-7), 22.4
(-CH3)。以上数据与文献报道一致[6-7]，故鉴定化合
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物 4为大黄素。
化合物 5：白色粉末，Molish 反应阳性，
Liebermann- Burchard 反应阳性，提示为皂苷类物质。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 0.65 (3H, s, H-18),
0.69～0.94 (12H, m, H-21, 26, 27, 29), 1.00 (3H, s,
H-19), 2.40～3.55 (6H, m, H-3β, sugar-H), 3.73 (1H, m,
H-3α), 4.86 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-1′), 5.36 (1H, m, H-6)。
以上数据与文献报道一致[8]，且该化合物与胡萝卜苷对
照品共薄层Rf 值相同，故鉴定化合物 5为胡萝卜苷。
化合物 6：黄色针晶（丙酮）。Borntrager 反应
呈红色，醋酸镁反应呈橙红色，提示为蒽醌类物质，
与大黄酚对照品共薄层，Rf 值一致。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 12.13 (1H, s, 1-OH), 11.76 (1H, s,
8-OH), 7.76 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-5), 7.64 (1H, dd,
J = 2.0, 8.0 Hz, H-6), 7.60 (1H, s, H-4), 7.35 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-7), 6.87 (1H, s, H-2), 2.32 (3H, s, CH3)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 191.9 (C-9), 182.7
(C-10), 165.7 (C-8), 162.2 (C-1), 149.4 (C-3), 137.8
(C-6), 134.8 (C-10a), 133.9 (C-4a), 125.4 (C-7), 123.3
(C-4), 122.5 (C-2), 114.0 (C-9a), 112.2 (C-5), 111.9
(C-8a), 22.9 (-CH3)。以上数据与文献报道一致[9]，
故鉴定化合物 6为大黄酚。
化合物 7：黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
MeOH
maxUV λ (nm): 372, 254，提示该化合物为黄酮类化
合物。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.71 (1H, s,
5-OH), 10.96 (1H, s, 7-OH), 10.34 (1H, s, 3-OH), 9.37
(1H, s, 4′-OH), 9.28 (1H, s, 3′-OH), 6.20 (1H, d, J = 2.1
Hz, H-6), 6.40 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.86 (1H, d, J =
8.7 Hz, H-5′), 7.44 (1H, dd, J = 2.0, 8.8 Hz, H-6′), 7.70
(1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′)。 13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 179.2 (C=O), 165.1 (C-7), 161.4 (C-5),
156.3 (C-9), 148.9 (C-4′), 147.8 (C-2), 144.7 (C-3′),
134.8 (C-3), 120.4 (C-1′), 119.5 (C-6′), 115.7 (C-5′),
115.3 (C-2′), 103.7 (C-10), 98.6 (C-6), 94.4 (C-8)。以上
数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 7为槲皮素。
化合物 8：黄色结晶（甲醇）。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.46 (1H, s, 5-OH), 10.76 (1H, brs,
7-OH), 10.09 (1H, brs, 4′-OH), 9.38 (1H, brs, 3-OH),
8.03 (2H, d, J = 8.9 Hz, H-2′, 6′), 6.91 (2H, d, J = 8.5
Hz, H-3′, 5′), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.17 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 176.2 (C=O), 164.2 (C-7), 161.0 (C-9), 159.5
(C-4′), 156.5 (C-5), 147.1 (C-2), 136.0 (C-3), 129.8
(C-2′, 6′), 122.0 (C-1′), 115.8 (C-3′, 5′), 103.4 (C-10),
98.5 (C-6), 93.8 (C-8)。以上数据与文献报道一致[10]，
故鉴定化合物 8为山柰酚。
化合物 9：黄色针状结晶（甲醇）。Borntrager
反应呈红色，醋酸镁反应呈橙红色，提示为蒽醌类
化合物。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.33 (1H,
s, 1-OH), 12.16 (1H, s, 6-OH), 7.45 (1H, s, H-4), 7.35
(1H, s, H-5), 7.24 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.88 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-7), 4.99 (1H, t, J = 7.5 Hz, Glc-H-1),
4.60～5.20 (4H, brs, sugar-OH), 3.10～3.80 (6H, m,
sugar-H), 2.37 (3H, s, -CH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 187.5 (C-9), 183.2 (C-10), 164.3 (C-1),
161.5 (C-8), 160.4 (C-6), 148.5 (C-3), 136.2 (C-10a),
133.4 (C-4a), 123.6 (C-4), 120.3 (C-2), 115.4 (C-9a),
113.6 (C-8a), 110.4 (C-5), 109.0 (C-7), 20.7 (CH3),
101.6 (Glc-C-1), 78.9 (Glc-C-3), 77.6 (Glc-C-5), 74.5
(Glc-C-2), 68.6 (Glc-C-4), 62.5 (Glc-C-6)。以上数据
与文献报道一致[11-12]，故鉴定化合物 9为蒽醌苷 B。
化合物 10：黄色粉末，Borntrager 反应呈红色，
醋酸镁反应呈橙红色，提示为蒽醌类物质，与大黄
酸对照品共薄层，Rf 值一致。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.10 (1H, s, 1-OH), 12.07 (1H, s,
8-OH), 8.34 (1H, dd, J = 2.8, 8.0 Hz, H-4), 7.89 (1H,
dd, J = 2.5, 7.9 Hz, H-5), 7.83 (1H, dd, J = 7.4, 7.9 Hz,
H-6), 7.39 (1H, dd, J = 2.7, 8.0 Hz, H-7), 7.43 (1H, d, J =
2.6 Hz, H-2)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 192.4
(C-9), 182.4 (C-10), 165.3 (COOH), 162.1 (C-1), 161.8
(C-8), 140.5 (C-3), 138.4 (C-6), 134.6 (C-4a), 134.3
(C-10a), 124.8 (C-7), 124.3 (C-2), 119.0 (C-5), 117.3
(C-4), 117.2 (C-9a), 117.2 (C-8a)。以上数据与文献报道
一致[13]，故鉴定化合物 10为大黄酸。
化合物 11：淡黄色粉末， MeOHmaxUV λ (nm): 268,
341。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.88 (1H, s,
5-OH), 10.69 (1H, s, 7-OH), 9.97 (1H, s, 4′-OH), 6.87
(1H, s, H-3), 7.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.89 (2H,
d, J = 8.1 Hz, H-3′, 5′), 6.34 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8),
6.12 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 182.4 (C=O), 164.2 (C-7), 164.5 (C-2),
162.3 (C-9), 157.9 (C-5), 161.3 (C-4′), 117.1 (C-3′),
129.2 (C-6′), 121.3 (C-1′), 116.3 (C-5′), 129.5 (C-2′),
104.2 (C-10), 103.3 (C-3), 98.7 (C-6), 94.6 (C-8)。以上
数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 11为芹菜素。
化合物 12：无色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (500
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MHz, DMSO-d6) δ: 12.11 (1H, s, 5-OH), 10.77 (1H, s,
7-OH), 9.07 (1H, s, 3′-OH), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-2′), 6.90 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5′), 6.85 (1H, dd, J =
2.0, 8.3 Hz, H-6′), 5.88 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.86
(1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 5.42 (1H, dd, J = 12.4, 3.0
Hz, H-2), 3.76 (3H, s, 4′-OCH3), 3.20 (1H, dd, J =
17.1, 12.4 Hz, H-3a), 2.69 (1H, dd, J = 17.1, 3.2 Hz,
H-3b)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 196.5
(C=O), 167.0 (C-7), 163.8 (C-5), 163.1 (C-9), 148.2
(C-3′), 146.8 (C-4′), 131.5 (C-1′), 118.0 (C-6′), 114.4
(C-2′), 112.3 (C-5′), 102.1 (C-10), 96.1 (C-6), 95.3
(C-8), 78.5 (C-2), 56.0 (-OCH3), 42.4 (C-3)。以上数据
与文献报道一致[15]，故鉴定化合物 12为橙皮素。
化合物 13：无色针晶（丙酮-石油醚），FeCl3
反应显阳性，ESI-MS m/z: 137.2 [M＋H]+, 159.2 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 2.60 (3H,
overlap, -OCH3), 6.96 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3, 5), 7.83
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-2, 6), 10.34 (1H, s, 4-OH)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 26.7 (COCH3), 115.6
(C-3, 5), 129.0 (C-1), 131.2 (C-2, 6)。以上数据与文献报
道一致[16]，故鉴定化合物 13为 4-羟基苯乙酮。
化合物 14：黄色粉末，TLC 喷 AlCl3甲醇液，
紫外（254 和 365 nm）下显黄色荧光，盐酸-镁粉反
应显阳性，Molish 反应显阳性。以上信息提示该化
合物为黄酮苷类化合物。且该化合物与槲皮素-芸香
糖苷对照品共薄层，具有相同 Rf 值，故鉴定化合物
14为芦丁。
化合物 15：白色晶体。1H-NMR (500 MHz, D2O)
δ: 5.19 (1H, d, J = 3.9 Hz, H-1), 4.00 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-3′), 3.25～3.89 (12H, m, sugar-H)；13C-NMR
(125 MHz, D2O) δ: 103.7 (C-1′), 92.2 (C-1), 81.4
(C-3′), 76.3 (C-3), 74.0 (C-2), 72.6 (C-4′), 72.4 (C-2′),
71.1 (C-5), 69.2 (C-4), 62.4 (C-6′), 61.3 (C-6), 60.1
(C-5′)。以上数据与文献报道一致[17]，本品与蔗糖对
照品在 3 种溶剂系统（氯仿-甲醇-水、正丁醇-醋酸-
水、醋酸乙酯-甲醇-水）下共薄层，Rf 值和显色行
为一致，故鉴定化合物 15为蔗糖。
化合物 16：无色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 12.94 (1H, s, 5-OH), 10.85 (1H, s,
7-OH), 9.56 (1H, s, 4′-OH), 8.30 (1H, s, H-2), 7.35
(2H, t, J = 8.6 Hz, H-2′, 6′), 6.80 (2H, t, J = 8.6 Hz,
H-3′, 5′), 6.37 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d,
J = 2.1 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
180.5 (C=O), 164.6 (C-7), 162.3 (C-5), 157.9 (C-4′),
157.7 (C-9), 154.3 (C-2), 130.5 (C-2′, 6′), 122.6
(C-1′), 121.5 (C-3), 115.4 (C-3′, 5′), 104.8 (C-10),
99.3 (C-6), 94.0 (C-8)。以上数据与文献报道一致[18]，
故鉴定为染料木素。
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