全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 13 期 2015 年 7 月

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• 化学成分 •
玫瑰花蕾中的黄酮类化合物研究
刘贵有，李丽梅，娄 洁，王 欢，杨娟霞，王月德，董 伟，周 堃，胡秋芬，高雪梅*
云南民族大学，民族药资源化学国家民委教育部重点实验室，云南 昆明 650500
摘 要：目的 对玫瑰 Rosa rugosa 花蕾中的黄酮类化合物进行研究。方法 运用硅胶、凝胶、MCI-gel 树脂及 RP-HPLC 等
多种色谱技术对食用玫瑰花蕾的化学成分进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从玫瑰花蕾
95%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离得到了 9 个黄酮类化合物，分别鉴定为 8-乙酰基-4′,7-二甲氧基-6-甲基黄酮（1）、山
柰酚（2）、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、山柰酚-3-O-β-D-芸香糖苷（4）、槲皮素（5）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷（6）、芦丁（7）、木犀草素（8）、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）。结论 化合物 1 为新化合物，化合物 9 为首次
从玫瑰花蕾中分离得到，并且化合物 1 表现出较强的细胞毒活性，其对 NB4、SH-SY5Y、PC3、A549 和 MCF7 的 IC50值分
别为 6.8、5.6、2.2、1.8、7.4 μmol/L。
关键词：玫瑰；黄酮；细胞毒活性；槲皮素；木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)13 - 1867 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.13.002
Flavonoids from flower buds of Rosa rugosa
LIU Gui-you, LI Li-mei, LOU Jie, WANG Huan, YANG Juan-xia, WANG Yue-de, DONG Wei, ZHOU Kun,
HU Qiu-fen, GAO Xue-mei
Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, State Ethnic Affairs Commission & Ministry of Education, Yunnan
Minzu University, Kunming 650500, China
Abstract: Objective To identificate the bioactive natural products, and study the chemical constituents in the flower buds of Rosa
rugosa. Methods The chemical constituents in the flower buds of R. rugosa were isolated by silica gel, MCI-gel resin, Sephadex
LH-20 column chromatography, and high performance liquid chromatography (HPLC) methods. Their structures were elucidated by
spectroscopic methods, including extensive 1D and 2D NMR techniques. Results Nine flavonoids were isolated from the flower buds
of R. rugosa, and identified as 8-acetyl-4,7-dimethoxy-6-methyl-flavone (1), kaempferol (2), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside
(3), kaempferol-3-O-β-D-rutinside (4), quercetin (5), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (6), rutin (7), luteolin (8), and
luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (9). Conclusion Compound 1 is a new compound and it displays the cytotoxicity against NB4,
SH-SY5Y, PC3, A549, and MCF7 cells with IC50 values of 6.8, 5.6, 2.2, 1.8, and 7.4 μmol/L, respectively. Compound 9 is isolated from
R. rugosa for the first time.
Key words: Rosa rugosa Thunb.; flavones; cytotoxicity; quercetin; luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside

玫瑰 Rosa rugosa Thunb. 为蔷薇科（Rosaceae）
蔷薇属 Rosa L. 植物，又称徘徊花、笔头花、湖花、
刺玫花，是多年生灌木[1]。玫瑰花富含氨基酸、蛋
白质、多糖、淀粉、维生素等各种营养成分，花瓣
可食用、泡茶。另外，玫瑰花药用价值极高，历代
本草均有玫瑰花在药用方面的记载。玫瑰花具有清
除自由基、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、扩张血管、
解毒、利胆等作用[2]。国内外学者对玫瑰花化学成
分进行过研究，其化学成分主要是鞣质、苯丙素[3-6]。
本课题组对产于云南玉溪澄江县的玫瑰进行研究，

收稿日期：2015-02-03
基金项目：云南民族大学研究生创新项目基金（2014YJY73）
作者简介：刘贵有（1990—），女，云南保山人，硕士在读，从事中药及天然药物活性成分研究。
*通信作者 高雪梅，女，博士，副教授，硕士生导师。Tel: 13388808396 E-mail: gao_xuemei@hotmail.com
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从其花蕾 95%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离得
到 9 个黄酮类化合物，分别鉴定为 8-乙酰基-4′,7-
二甲氧基 -6-甲基黄酮（8-acetyl-4,7-dimethoxy-6-
methyl-flavone，1）、山柰酚（kaempferol，2）、山
柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（kaempferol-3-O-β-D-
glucopyranoside，3）、山柰酚 -3-O-β-D-芸香糖苷
（kaempferol-3-O-β-D-rutinside，4）、槲皮素（quercetin，
5）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetin-3-O-β-
D-glucopyranoside，6）、芦丁（rutin，7）、木犀草
素（luteolin，8）、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
（luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside，9）。其中化合物
1 为新化合物，并且该化合物表现出较强的细胞毒
活性，其对 NB4、SH-SY5Y、PC3、A549 和 MCF7
的 IC50 值分别为 6.8、5.6、2.2、1.8、7.4 μmol/L。
1 仪器与材料
UV-2401A 紫外光谱仪（日本岛津公司）；
JASCO J-810 圆二色光谱仪（日本分光公司）；
Bio-Rad FTS-185 傅里叶变换红外光谱仪（美国伯乐
Bio-Rad 公司）；DRX-500 核磁共振仪（瑞士布鲁克
公司）；半制备 HPLC 分析仪器为岛津 LC-8A 型高
效液相色谱仪，安捷伦公司 Zorbax PrepHT GF 色谱
柱（250 mm×21.2 mm，7 μm）。柱色谱硅胶（80～
100、200～300 目），GF254 硅胶板（100 mm×100
mm），均为青岛海洋化工厂产品；反相填充材料
RP18（40～63 μm），Merk 公司生产；MCI 填充材
料为 MCI-gel CHP-20P（75～150 μm）；凝胶为
Sephadex LH-20；薄层色谱法显色，显色剂为 5%
H2SO4 乙醇溶液，喷洒后适当加热即可；工业用三
氯甲烷、正丁醇、甲醇、醋酸乙酯、石油醚；色谱
纯乙腈、四氢呋喃；超纯水。
实验用玫瑰2003年9月购于云南省玉溪市澄江
县，经云南省昆明植物研究所周敏博士鉴定为蔷薇
科植物玫瑰 Rosa rugosa Thunb.，品种为丰花玫瑰。
将采收的花蕾分散置于阴凉的通风处阴干，粉碎到
40 目，备用。
2 提取与分离
干燥玫瑰花蕾 4.5 kg，粉碎后用 95%甲醇提取
4 次，每次用量为 5.0 L，室温浸泡、超声 4 次（每
次 30 min），滤过，减压浓缩，浓缩液用正丁醇萃
取 3 次，每次用量为 4.0 L，合并得到浸膏 258 g。
浸膏经硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇（20∶1、9∶1、
8∶2、7∶3、6∶4、5∶5）梯度洗脱，分成 6 个部
分。用 MCI 除色素以后，经 HPLC 检测，黄酮类化
合物主要在 8∶2 和 7∶3 部位。将三氯甲烷-甲醇洗
脱的 8∶2 和 7∶3 部位合并，再次用三氯甲烷-丙酮
进行梯度洗脱分离，分成 8∶2、7∶3、6∶4、5∶5、
4∶6、纯丙酮 6 个部分，选取 7∶3 部分进行 HPLC
进一步分离。用 Zorbax PrepHT GF 柱，以 45%甲醇
水溶液为流动相，体积流量为 15 mL/min，得化合
物 1（11.8 mg）；选取 6∶4 部分进行 HPLC 进一步
分离、用 Zorbax PrepHT GF 柱，以 38%甲醇水溶液
为流动相，体积流量为 15 mL/min，得化合物 2（12.6
mg）、5（18.5 mg）和 9（9.6 mg）。选取 5∶5 部分
进行 HPLC 进一步分离，用 Zorbax PrepHT GF 柱，
以 32%甲醇水溶液为流动相，体积流量为 15
mL/min，得化合物 3（12.6 mg）、4（18.5 mg）、6
（22.1 mg）、7（25.6 mg）和 8（14.7 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：橙黄色胶状物，ESI-MS m/z: 361 [M＋
Ma]+；HR-ESI-MS m/z: 361.105 8 [M＋Na]+（计算
值 361.105 2，C20H18NaO5）。结合 1H- 和 13C-NMR
谱（表 1）确定分子式为 C20H18O5。 MeOHmaxUV λ (nm):
215 (4.31), 262 (3.83), 366 (3.65)，说明化合物中存在
芳环结构。IR 数据显示化合物分子结构中有羟基
表 1 化合物 1 的核磁数据 (500/125 MHz, C5D5N)
Table 1 NMR data of compound 1 (500/125 MHz, C5D5N)
碳位 δC δH
2 163.9 s
3 106.0 d 6.63 (s)
4 176.5 s
5 135.0 d 7.61 (s)
6 126.7 s
7 120.7 s
8 111.9 s
9 153.0 s
10 118.9 s
1′ 123.0 s
2′,6′ 130.4 d 7.79 (d, J = 8.8 Hz)
3′,5′ 115.3 d 6.78 (d, J = 8.8 Hz)
4′ 161.0 s
1′′ 198.2 s
2′′ 30.9 q 2.26 (s)
3′′ 17.0 q 2.33 (s)
7-OMe 61.1 q 3.85 (s)
4′-OMe 56.0 q 3.80 (s)
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(3 458 cm−1)、羰基 (1 696、1 650 cm−1) 和芳环 (1 605、
1 538 和 1 469 cm−1)。1H-和 13C-NMR 谱显示其含有
20 个碳和 18 个氢，包括 1 个五取代的苯环（δC 135.0
d、126.7 s、120.7 s、111.9 s、153.0 s 和 118.9 s；δH
7.61 s），1 个 1,4-二取代苯环 [δC 123.0 s、130.4 d
(2C)、115.3 d (2C) 和 161.0 s]，1 个乙酰基（δC 198.2
s 和 30.9 q；δH 2.26 s），1 个苯环上取代的甲基（δC
17.0 q；δH 2.33 s），2 个甲氧基（δC 61.1 q 和 56.0 q；
δH 3.85 s 和 3.80 s），1 组双键（δC 163.9 s 和 106.0 d；
δH 6.63 s），以及 1 个羰基（δC 176.5 s）信号。这些
信号结合 H-3 (δH 6.63) 和 C-4 (δC 176.5), C-10 (δC
118.9), C-2 (δC 163.9), C-1′ (δC 123.0)；以及 H-2′, 6′
(δH 7.79) 和 C-2 (δC 163.9) 的 HMBC 相关（图 1）
可证实该化合物为黄酮类化合物[7]。进一步分析其
HMBC 相关信号，根据甲氧基氢 (δH 3.85 和 3.80)
分别和 C-7 (δC 120.7) 和 C-4′ (δC 161.0) 有 HMBC
相关可证实 2 个甲氧基分别取代在 C-6 和 C-4′位，
根据乙酰基上的甲基氢 H-2″ (δH 2.26) 和 C-8 (δC
111.9) 有 HMBC 相关可证实乙酰基取代在 C-8 位。
甲基取代在 C-6 位可由甲基氢 (H-3″, δH 2.33) 和
C-5 (δC 135.0), C-6 (δC 126.7) 和 C-7 (δC 120.7) 的
HMBC 相关得到确认。故鉴定化合物 1 为 8-乙酰基-
4′,7-二甲氧基-6-甲基-黄酮。
O
O
MeO
OMe
2
34
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
5
6
1 2O
3
O
O
MeO
OMeO

图 1 化合物 1 的结构及主要 HMBC 相关 ( )
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 1
化合物 2：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.18 (1H, s, H-6), 6.37 (1H, s, H-8), 7.92
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-3′, 5′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 159.3 (s,
C-2), 138.4 (s, C-3), 177.8 (s, C-4), 162.9 (s, C-5),
99.8 (d, C-6), 165.7 (s, C-7), 95.6 (d, C-8), 160.1 (s,
C-9), 105.4 (s, C-10), 122.8 (s, C-1′), 131.2 (d, C-2′,
6′), 116.8 (s, C-3′, 5′), 160.5 (s, C-4′)。以上数据与文
献报道一致[8]，故鉴定化合物 2 为山柰酚。
化合物 3：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.22 (1H, s, H-6), 6.41 (1H, s, H-8), 8.06
(2H, d, J = 8.6 Hz, H-2′, 6′), 6.68 (2H, d, J = 8.6 Hz,
H-3′, 5′), 5.38 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″), 3.26～3.72
(6H, m, H-2″～6″)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
156.4 (s, C-2), 133.8 (s, C-3), 178.2 (d, C-4), 161.8 (s,
C-5), 99.2 (d, C-6), 165.3 (s, C-7), 94.2 (d, C-8), 159.4
(s, C-9), 105.1 (s, C-10), 121.4 (s, C-1′), 131.0 (d,
C-2′, 6′), 115.2 (d, C-3′, 5′), 160.1 (s, C-4′), 103.4 (d,
C-1″), 75.1 (d, C-2″), 78.2 (d, C-3″), 69.9 (d, C-4″),
77.2 (d, C-5″), 62.1 (t, C-6″)。以上数据与文献报道一
致[9]，故鉴定化合物 3 为山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄
糖苷。
化合物 4：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.48 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-8), 7.92 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′),
6.86 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 5.13 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-1″), 3.84 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-1′′′), 1.24 (3H,
d, J = 7.2 Hz, H-6′′′), 3.20～3.72 (10H, m, H-2″～6″,
2′′′～5′′′)；13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 152 (s,
C-2), 133.0 (s, C-3), 177.5 (s, C-4), 161.4 (s, C-5),
98.4 (d, C-6), 164.3 (s, C-7), 94.2 (d, C-8), 156.4 (s,
C-9), 103.8 (s, C-10), 120.4 (s, C-1′), 130.8 (d, C-2′,
6′), 116.2 (d, C-3′, 5′), 158.9 (s, C-4′), 101.9 (d, C-1″),
74.3 (d, C-2″), 76.8 (d, C-3″), 70.7 (d, C-4″), 75.8 (d,
C-5″), 66.7 (t, C-6″), 100.4 (d, C-1′′′), 70.2 (d, C-2′′′),
70.0 (d, C-3′′′), 71.6 (d, C-4′′′), 68.0 (d, C-5′′′), 17.5
(q, C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化
合物 4 为山柰酚-3-O-β-D-芸香糖苷。
化合物 5：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3COCD3) δ: 6.26 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 6.50
(1H, d, J = 1.5 Hz, H-8), 7.74 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-2′), 6.97 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 7.64 (1H, dd, J =
1.5, 8.1 Hz, H-6′)；13C-NMR (125 MHz, CD3COCD3)
δ: 145.4 (s, C-2), 136.2 (s, C-3), 178.2 (s, C-4), 162.8
(s, C-5), 99.5 (d, C-6), 164.7 (s, C-7), 94.8 (d, C-8),
156.4 (s, C-9), 104.5 (s, C-10), 121.9 (s, C-1′), 115.8
(d, C-2′), 146.3 (s, C-3′), 147.4 (s, C-4′), 116.4 (d,
C-5′), 122.5 (d, C-6′)。以上数据与文献报道一致[10]，
故鉴定化合物 5 为槲皮素。
化合物 6：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.19 (1H, brs, H-6), 6.38 (1H, brs, H-8),
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7.70 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz,
H-5′), 7.58 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6′), 5.26 (1H, d, J =
7.4 Hz, H-1″), 3.22～3.72 (6H, m, H-2″～6″)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 158.5 (s, C-2), 135.6
(s, C-3), 179.5 (s, C-4), 163.1 (s, C-5), 99.9 (d, C-6),
166.1 (s, C-7), 94.7 (d, C-8), 159.1 (s, C-9), 105.7 (s,
C-10), 123.1 (s, C-1′), 116.0 (d, C-2′), 145.9 (s, C-3′),
149.9 (s, C-4′), 117.6 (d, C-5′), 123.2 (d, C-6′), 104.4
(d, C-1″), 75.7 (d, C-2″), 78.4 (d, C-3″), 71.3 (d,
C-4″), 78.1 (d, C-5″), 62.6 (t, C-6″)。以上数据与文献
报道一致[10]，故鉴定化合物 6 为槲皮素-3-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 7：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
C5D5N) δ: 12.62 (1H, s, 5-OH), 10.71 (1H, s, 7-OH),
9.82 (1H, s, 3′-OH), 9.34 (1H, s, 4′-OH), 6.22 (H, d,
J = 1.5 Hz, H-6), 6.48 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8), 7.50
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-2′), 6.86 (1H, d, J = 8.6 Hz,
H-5′), 6.94 (1H, dd, J = 8.6, 1.9 Hz, H-6′), 5.34 (1H, d,
J = 7.5 Hz, H-1″), 3.72 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-1′′′),
1.22 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-6′′′), 3.22～3.70 (10 H, m,
H-2″～6″, 2′′′～5′′′)；13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ:
156.4 (s, C-2), 133.5 (s, C-3), 177.3 (s, C-4), 161.2 (s,
C-5), 98.6 (d, C-6) 164.3 (s, C-7), 94.3 (d, C-8), 155.2
(s, C-9), 102.8 (s, C-10), 121.6 (s, C-1′), 116.2 (d,
C-2′), 144.7 (s, C-3′), 148.6 (s, C-4′), 116.8 (s, C-5′)
122.9 (d, C-6′), 103.4 (d, C-l″), 74.0 (d, C-2″), 76.4 (d,
C-3″), 70.5 (d, C-4″), 75.9 (d, C-5″), 67.0 (t, C-6″),
101.2 (d, C-l′′′), 70.4 (d, C-2′′′), 70.0 (d, C-3′′′), 71.9
(d, C-4′′′), 68.2 (d, C-5′′′), 17.9 (q, C-6′′′)。以上数据与
文献报道一致[11]，故鉴定化合物 7 为芦丁。
化合物 8：黄色粉末。 1H-NMR (500 MHz
CD3COCD3) δ: 6.65 (1H, s, H-3), 6.33 (1H, d, J = 1.8
Hz, H-6), 6.42 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 7.59 (1H, d,
J = 1.5 Hz, H-2′), 6.97 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 7.62
(1H, d, J = 1.5, 8.1 Hz, H-6′)；13C-NMR (125 MHz
CD3COCD3) δ: 162.4 (s, C-2), 103.8 (d, C-3), 179.5
(s, C-4), 162.0 (s, C-5), 99.2 (d, C-6), 164.3 (s, C-7),
94.6 (d, C-8), 156.9 (s, C-9), 104.3 (s, C-10), 121.2 (s,
C-1′), 116.3 (d, C-2′), 146.8 (s, C-3′), 147.0 (s, C-4′),
117.1 (d, C-5′), 123.2 (d, C-6′)。以上数据与文献报道
一致[12]，故鉴定化合物 8 为木犀草素。
化合物 9：黄色粉末。 1H-NMR (500 MHz
CD3COCD3) δ: 6.65 (1H, s, H-3), 6.38 (1H, d, J = 1.8
Hz, H-6), 6.45 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 7.63 (1H, d,
J = 1.5 Hz, H-2′), 6.94 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 7.65
(1H, d, J = 1.5, 8.1 Hz, H-6′), 5.24 (1H, d, J = 7.4 Hz,
H-1″), 3.25～3.74 (6H, m, H-2″～6″)；13C-NMR (125
MHz CD3COCD3) δ: 161.8 (s, C-2), 104.2 (d, C-3),
179.0 (s, C-4), 161.5 (s, C-5), 99.7 (d, C-6), 161.3 (s,
C-7), 95.5 (d, C-8), 156.2 (s, C-9), 103.5 (s, C-10),
121.8 (s, C-1′), 115.9 (d, C-2′), 146.2 (s, C-3′), 147.2
(s, C-4′), 117.0 (d, C-5′), 123.2 (d, C-6′), 104.6 (d,
C-1″), 75.5 (d, C-2″), 78.2 (d, C-3″), 71.3 (d, C-4″),
78.0 (d, C-5″), 62.3 (t, C-6″)。以上数据与文献报道一
致[13]，故鉴定化合物 9 为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷。
4 细胞毒活性研究
由于有文献报道玫瑰花中的黄酮类化合物具
有明显的细胞毒活性，因此对化合物 1 进行了细胞
毒活性筛选；细胞毒活性检测参照文献采用改良的
MTT 测定法[14]，所测试细胞株为急性早幼粒细胞
白血病细胞（NB4）、人肺腺癌细胞（A549）、人
神经母细胞瘤细胞（SHSY5Y）、人前列腺癌细胞
（PC3）和人乳腺癌细胞（MCF7），均购于上海拜
力生物科技有限公司。以紫杉醇为阳性对照（其对
5 株细胞株的 IC50 值分别为 0.03、0.02、0.1、0.1、
0.05 μmol/L）。化合物 1 对所选 5 株细胞的 IC50 值
分别为 6.8、5.6、2.2、1.8、7.4 μmol/L，具有较强
的细胞毒活性。
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