全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

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新疆阿魏种子化学成分的研究
李广志 1，李晓瑾 2，曹 丽 1，张丽静 1，沈连刚 1，朱 军 2，王钧褫 1，斯建勇 1*
1. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193
2. 新疆维吾尔自治区中药民族药研究所，新疆 乌鲁木齐 830002
摘 要：目的 研究新疆阿魏 Ferula sinkiangensis 种子的化学成分。方法 利用不同的色谱分离纯化手段，根据化合物的理
化常数和光谱数据进行结构鉴定。结果 从新疆阿魏种子 90%乙醇提取液中分离得到 32 个化合物，分别鉴定为丁二酸（1）、
两型曲霉醌 A（2）、β-谷甾醇（3）、豆甾醇-3-O-葡萄糖苷（4）、1-(3-乙基苯基)-1,2-乙二醇（5）、松脂素（6）、(7,8-cis-8,8′-trans)-2′,4′-
二羟基-3,5-二甲氧基-落叶松脂素（7）、开环异落叶松脂醇（8）、正二十六醇（9）、异槲皮素苷（10）、槲皮素（11）、阿魏
酸（12）、豆甾醇（13）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（14）、(R)-2′-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]
nonadanamide（15）、macrathoin F（16）、1,5-二-O-咖啡酰奎尼酸（17）、牛蒡苷（18）、parvifoliols G（19）、5-羟甲基糠醛（20）、
胡萝卜苷（21）、香草酸（22）、蔗糖（23）、芦丁（24）、neoarctin A（25）、绿原酸甲酯（26）、5-O-咖啡酰基奎宁酸（27）、
尿嘧啶核苷（28）、次黄嘌呤核苷（29）、7-羟基香豆素（30）、绿原酸（31）、咖啡酸（32）。结论 化合物 2、5～11、14～
20、22、24～29、31、32为首次从该属植物中分离得到。
关键词：新疆阿魏；松脂素；开环异落叶松脂醇；木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；绿原酸甲酯；咖啡酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)12 - 1730 - 07
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.12.004
Chemical constituents from seeds of Ferula sinkiangensis
LI Guang-zhi1, LI Xiao-jin2, CAO Li1, ZHANG Li-jing1, SHEN Lian-gang1, ZHU Jun2, WANG Jun-chi1,
SI Jian-yong1
1. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences, Peking Union Medical College, Beijing
100193, China
2. Xinjiang Institute of Chinese Materia Medica and Ethical Materia Medica, Urumqi 830002, China
Abstract: Objective To study the chemical constitutions from the seeds of Ferula sinkiangensis. Methods Using different
chromatographic methods to isolate and purify the compounds and to identify their structures by physicochemical properties and
spectroscopic technology. Results Thirty-two compounds were isolated and elucidated as butanedioic acid (1), variecolorquinonesa
(2), β-sitosterol (3), stigmasterol-3-O-glucoside (4), 1-(3-ethylphenyl)-1,2-ethanediol (5), pinoresinol (6), (7,8-cis-8,8′-trans)-
2′,4′-dihydroxyl-3,5-dimethoxy-lariciresinol (7), secoisolariciresinol (8), n-hexacosanol (9), isoquercitrin (10), quercetin (11), ferulic
acid (12), stigmasterol (13), luteolin-7-O-β-D-gluronide (14), (R)-2′-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]
nonadanamide (15), macrathoinf (16), 1,5-di-O-caffeoylquinic (17), arctiin (18), parvifoliolsg (19), 5-hydroxymethyl fufural (20),
daucosterol (21), vanillic acid (22), sucrose (23), rutin (24), neoarctina (25), methyl chlorogenate (26), 5-O-caffeoylquinic (27), uridine
(28), inosine (29), 7-hydroxy coumarin (30), chlorogenic acid (31), and caffeic acid (32). Conclusion Compounds 2, 5—11, 14—20,
22, 24—29, 31, and 32 are isolated from the plants of Ferula L. for the first time.
Key words: Ferula sinkiangensis K. M. Shen.; pinoresinol; secoisolariciresinol; luteolin-7-O-β-D-gluronide; methyl chlorogenate;
caffeic acid

新疆阿魏 Ferula sinkiangensis K. M. Shen. 为
伞形科（Umbelliferae）阿魏属 Ferula L. 植物，其
根、种子、树脂均可入药，主要分布在我国新疆干
旱荒漠地区，用于治疗胃肠消化道疾病。《中国药典》

收稿日期：2015-03-30
基金项目：国家自然科学基金面上项目（81460661，81460586）；国家“重大新药创制”科技重大专项（2012ZX09301-002-001，2011ZX09307-002-01）
作者简介：李广志，男，河北廊坊人，硕士研究生，天然产物研究与开发方向。E-mail: guangzhili@126.com
*通信作者 斯建勇，研究员。Tel: (010)57833299 E-mail: jianyongsi@126.com
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2010 年版收录的阿魏为新疆阿魏和阜康阿魏的树
脂，具有消积、散痞、杀虫的功效[1]。近年来现代
药理学研究发现新疆阿魏的提取液具有抗过敏[2]、
抑菌、杀灭钉螺、抗炎和免疫等多种药理作用[3]，
因此引发人们对其研究的兴趣。目前对新疆阿魏的
研究多集中在阿魏的树脂[4]、根以及种子的植物学
特征，为进一步研究新疆阿魏种子的活性成分，本
实验对新疆阿魏种子的化学成分进行研究，分离得
到 32 个化合物，分别鉴定为丁二酸（butanedioic
acid，1）、两型曲霉醌 A（variecolorquinones A，2）、
β-谷甾醇（β-sitosterol，3）、豆甾醇-3-O-葡萄糖苷
（stigmasterol-3-O-glucoside，4）、1-(3-乙基苯基)-1,2-
乙二醇 [1-(3-ethylphenyl)-1,2-ethanediol，5]、松脂
素（pinoresinol，6）、(7,8-cis-8,8′-trans)-2′,4′-二羟基-
3,5-二甲氧基-落叶松脂素 [(7,8-cis-8,8′-trans)-2′,4′-
dihydroxyl- 3,5- dimethoxy-lariciresinol，7]、开环异
落叶松脂醇（secoisolariciresinol，8）、正二十六醇
（n-hexacosanol，9）、异槲皮素苷（isoquercitrin，10）、
槲皮素（quercetin，11）、阿魏酸（ferulic acid，12）、
豆甾醇（stigmasterol，13）、木犀草素-7-O-β-D-葡
萄糖醛酸苷（luteolin-7-O-β-D-gluronide，14）、(R)-2′-
hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyhexacosan-2-
yl] nonadanamide（15）、macrathoin F（16）、1,5-二-O-
咖啡酰奎尼酸（1,5-di-O-caffeoylquinic，17）、牛蒡
苷（arctiin，18）、parvifoliols G（19）、5-羟甲基糠
醛（ 5-hydroxymethyl fufural ， 20）、胡萝卜苷
（daucosterol，21）、香草酸（vanillic acid，22）、蔗
糖（sucrose，23）、芦丁（rutin，24）、neoarctin A
（25）、绿原酸甲酯（methyl chlorogenate，26）、5-O-
咖啡酰基奎宁酸（5-O-caffeoylquinic，27）、尿嘧啶
核苷（uridine，28）、次黄嘌呤核苷（inosine，29）、
7-羟基香豆素（7-hydroxy coumarin，30）、绿原酸
（chlorogenic acid，31）、咖啡酸（caffeic acid，32）。
其中，化合物 2、5～11、14～20、22、24～29、31、
32为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
LTQ-Obitrap XL 质 谱 仪 （ Thermo Fisher
Scientific 公司）；Bruker AV600 型核磁共振（Bruker
公司）；Fisher-Johns熔点测定仪（Fisher-Johns公司）；
LC3000 高效液相色谱仪（北京创新通恒科技有限
公司）；柱色谱用硅胶（200～300、100～200 目，
青岛海洋化工厂）；D001X7 树脂（天津南开树脂有
限公司）；薄层色谱硅胶 GF254（青岛海洋化工厂）；
Sephadex LH-20（Pharmacia Biotech 产品，瑞典）；
MCI GEL（CHP20P，75～150 μm，日本三菱产品）；
ODS-AQ（50 μm，YMC 产品）；Fisher 色谱级甲醇；
其他试剂均为分析纯（北京化工厂）。
所用药材于 2008 年 7 月采自新疆伊犁，经新疆
中药民族药研究所李晓瑾研究员鉴定为新疆阿魏
Ferula sinkiangensis K. M. Shen. 的种子，标本
（XJAWZZ200808-S）存放于新疆维吾尔自治区中药民
族药研究所。
2 提取与分离
将约 4.2 kg 干燥的新疆阿魏种子粉碎，过 4 号
筛，用 90%乙醇回流提取 3 次，每次 2 h，合并提
取液，减压浓缩得浸膏约 400 g。分别用石油醚、二
氯甲烷、水饱和的正丁醇萃取总浸膏的水溶液，萃
取液减压浓缩至稠膏状。石油醚部位（60 g）经硅
胶柱色谱分离，石油醚-醋酸乙酯（100∶1→0∶1）
梯度洗脱，Sephadex LH-20 柱色谱分离纯化。二氯
甲烷部位（130 g）先经正相硅胶色谱，二氯甲烷-
甲醇（1∶0→0∶1）梯度洗脱，所得组分再依次经
MCI 色谱柱，Sephadex LH-20 柱色谱分离纯化最终
得到化合物 1（8 mg）、2（6 mg）、3（15 mg）、4
（20 mg）、5（15 mg）、6（12 mg）、7（20 mg）、8
（23 mg）、9（5 mg）、10（15 mg）、11（13 mg）、
12（10 mg）、13（20 mg）、14（8 mg）、15（7 mg）、
16（6 mg）、17（10 mg）、18（26 mg）、19（6 mg）、
20（7 mg）、21（16 mg）、22（6 mg）、23（30 mg）、
24（16 mg）、25（5 mg）、26（11 mg）、27（8 mg）、
28（9 mg）、29（7 mg）、30（15 mg）、31（10 mg）、
32（7 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（甲醇）。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 2.51 (4H, s, H-2, 3)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 176.4 (C-1, 4), 29.8 (C-2, 3)。以上数据与
文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 1为丁二酸。
化合物 2：深棕色粉末（甲醇）。1H-NMR (600
MHz, DMSO-d6) δ: 13.72 (1H s, 1-OH), 7.51 (1H, s,
H-4), 7.21 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-5), 6.84 (1H, d, J =
2.4 Hz, H-7), 5.01 (1H, s, 3′-OH), 4.71 (1H, s, H-4′),
4.36 (1H, dd, J = 4.2, 6.0 Hz, H-2′), 4.21 (1H, dd, J =
4.2, 6.0 Hz, H-2′), 3.91 (3H, s, 8-OCH3), 3.76 (1H, m,
H-3′), 2.37 (3H, s, 3-CH3)；13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 185.9 (C-9), 182.0 (C-10), 165.9 (C-6),
163.7 (C-8), 158.4 (C-1), 142.8 (C-3), 136.7 (C-10a),
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132.2 (C-4a), 128.9 (C-2), 119.1 (C-4), 114.8 (C-9a),
112.1 (C-8a), 107.5 (C-5), 105.1 (C-7), 69.2 (C-3),
66.9 (C-2′), 62.6 (C-4′), 56.3 (8-OCH3), 19.4 (3-CH3)。
以上数据与文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物 2
为两型曲霉醌 A。
化合物 3：无色针晶（氯仿），mp 138～140 ℃。
与 β-谷甾醇对照品共薄层，其 Rf 值及其显色行为
一致，故鉴定化合物 3为 β-谷甾醇。
化合物 4：白色结晶（甲醇），mp 258～260 ℃，
Liebermann-Burchard 反应呈阳性。13C-NMR (150
MHz, C5D5N) δ: 141.4 (C-5), 139.2 (C-22), 129.9
(C-23), 122.3 (C-6), 103.0 (Glc-C-1), 79.0 (C-3), 78.9
(Glc-C-3), 78.6 (Glc-C-5), 75.8 (Glc-C-2), 72.1
(Glc-C-4), 63.3 (Glc-C-6), 57.3 (C-14), 56.7 (C-17),
51.8 (C-9), 50.8 (C-24), 46.5 (C-13), 40.4 (C-14), 40.3
(C-20), 39.8 (C-12), 39.5 (C-1), 37.9 (C-10), 32.6
(C-8), 32.5 (C-7), 30.7 (C-25), 29.9 (C-2), 29.6
(C-16), 26.3 (C-28), 12.4 (C-29), 12.6 (C-8), 19.4
(C-26), 19.6 (C-19), 20.4 (C-27), 22.3 (C-21), 23.8
(C-15)。以上数据与文献报道基本一致[1]，故鉴定化
合物 4为豆甾醇-3-O-葡萄糖苷。
化合物 5：无色油状物，1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.42～7.05 (4H, m, H-2′, 4′, 5′, 6′), 4.73
(1H, t, J = 7.0 Hz, H-1), 3.59 (2H, m, H-2), 2.63 (2H,
m, H-1″), 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz, H-2″)；13C-NMR
(150 MHz, CD3OD) δ: 145.5 (C-3′), 143.2 (C-1′),
129.3 (C-5′), 128.7 (C-4′), 127.4 (C-6′), 124.7 (C-2′),
76.1 (C-1), 68.8 (C-2), 29.8 (C-1″), 16.2 (C-2″)。以上
数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化合物 5 为
1-(3-乙基苯基)-1,2-乙二醇。
化合物 6：无色凝胶状，1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 6.95 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-2, 2′), 6.77 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-5, 5′), 6.81 (2H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz,
H-6, 6′), 4.71 (2H, d, J = 4.8 Hz, H-7, 7′), 3.13 (2H,
m, H-8, 8′), 4.24 (2H, dd, J = 9.0, 7.2 Hz, H-9, 9′),
3.86 (3H, s, -OCH3), 3.86 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR
(150 MHz, CD3OD) δ: 133.1 (C-1, 1′), 108.8 (C-2, 2′),
145.4 (C-3, 3′), 145.2 (C-4, 4′), 114.4 (C-5, 5′), 119.1
(C-6, 6′), 86.1 (C-7, 7′), 54.3 (C-8, 8′), 71.8 (C-9, 9′),
56.1 (-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故
鉴定化合物 6为松脂素。
化合物 7：无色凝胶状（甲醇）。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) δ: 6.73 (1H, s, H-2), 6.60 (1H, dd, J =
8.0, 1.6 Hz, H-5′), 6.73 (1H, s, H-6), 6.70 (1H, s,
H-6′), 4.71 (1H, d, J = 6.5 Hz, H-7), 2.45 (1H, m,
H-7′), 2.90 (1H, m, H-7′), 2.34 (1H, m, H-8), 2.70
(1H, m, H-8′), 3.60 (1H, m, H-9), 3.77 (1H, m, H-9),
3.68 (1H, m, H-9′), 3.96 (1H, m, H-9′), 3.80 (3H, s, 3-
OCH3), 3.82 (3H, s, 5-OCH3)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 135.5 (C-1), 133.2 (C-1′), 116.8 (C-2),
147.0 (C-2′), 148.5 (C-3), 113.5 (C-3′), 110.3 (C-4),
145.3 (C-4′), 148.4 (C-5), 122.0 (C-5′), 116.1 (C-6),
119.1 (C-6′), 84.1 (C-7, 7′), 33.4 (C-7′), 54.0 (C-8),
43.6 (C-8′), 60.2 (C-9), 73.2 (C-9′), 56.1 (3-OCH3),
56.1 (5-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[9]，
故鉴定化合物 7 为 (7,8-cis-8,8′-trans)-2′,4′-二羟基-
3,5-二甲氧基-落叶松脂素。
化合物 8：无定形粉末（甲醇）。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) δ: 6.65 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-5, 5′),
6.55 (2H, d, J = 1.6 Hz, H-2, 2′), 6.51 (2H, dd, J = 8.0,
1.6 Hz, H-6, 6′), 3.70 (6H, s, 3, 3′-OCH3), 3.55 (4H, d,
J = 4.6 Hz, H-9, 9′), 2.61 (4H, dd, J = 14.0, 7.2 Hz,
H-7, 7′), 1.86～1.90 (2H, m, H-8, 8′)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 148.5 (C-3, 3′), 145.1 (C-4, 4′),
133.6 (C-1, 1′), 122.5 (C-6, 6′), 115.3 (C-5, 5′), 113.1
(C-2, 2′), 62.0 (C-9, 9′), 56.1 (3, 3′-OCH3), 44.0 (C-8,
8′), 36.0 (C-7, 7′)。以上数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 8为开环异落叶松脂醇。
化合物 9：白色粉末，mp 77～79 ℃；EI-MS m/z:
382 [M]+, 364, 336, 195, 181, 167, 153, 139, 125, 111,
97, 83, 71, 57, 43。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz, -CH2CH3), 3.67 (2H, t, J = 6.6
Hz, -CH2OH), 1.58 (2H, m, -CH2CH2OH), 1.23～1.32
(46H, m, 23×CH2)。以上数据与文献报道基本一
致[11]，故鉴定化合物 9为正二十六醇。
化合物 10：黄色粉末，ESI-MS m/z: 465 [M＋
H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.60 (1H, dd,
J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 7.73 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
6.91 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.42 (1H, s, H-8), 6.23
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 5.24 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-1″)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 158.4 (C-2),
135.5 (C-3), 179.4 (C-4), 159.1 (C-5), 100.1 (C-6),
165.9 (C-7), 95.1 (C-8), 158.4 (C-9), 105.1 (C-10),
102.2 (C-1″), 75.6 (C-2″), 78.2 (C-3″), 71.1 (C-4″),
77.9 (C-5″), 62.4 (C-6″), 122.9 (C-1′), 116.1 (C-2′),
145.8 (C-3′), 149.8 (C-4′), 117.6 (C-5′), 123.2 (C-6′)。
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以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 10
为异槲素皮苷。
化合物 11：黄色粉末，mp 312～315 ℃；EI-MS
m/z: 302 [M]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ:
12.53 (1H, s, 5-OH), 10.76 (1H, s, 7-OH), 9.39 (1H, s,
3-OH), 9.63 (1H, brs, 3′-OH), 9.34 (1H, s, 4′-OH),
6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 7.69 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.57 (1H, dd, J =
2.0, 8.5 Hz, H-6′), 6.90 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5′)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 156.5 (C-2), 135.9
(C-3), 176.2 (C-4), 148.0 (C-5), 98.6 (C-6), 164.2
(C-7), 93.9 (C-8), 161.1 (C-9), 103.2 (C-10), 122.3
(C-1′), 115.1 (C-2′), 145.7 (C-3′), 147.2 (C-4′), 115.9
(C-5′), 120.1 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一
致[13]，故鉴定化合物 11为槲皮素。
化合物 12：白色针晶（甲醇），mp 173～175 ℃；
13C-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 128.4 (C-1), 116.5
(C-2), 149.7 (C-3), 150.6 (C-4), 116.7 (C-5), 124.5
(C-6), 147.1 (C-α), 112.1 (C-β), 172.0 (C=O), 56.6
(-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[1]，与阿魏
酸的对照品混合熔点不下降，并且 Rf 值相同，故鉴
定化合物 12为阿魏酸。
化合物 13：无色针晶（甲醇），mp 166～168 ℃，
Liebermann-Burchard 反应呈阳性。13C-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 37.7 (C-1), 31.7 (C-2), 72.1 (C-3),
42.5 (C-4), 140.9 (C-5), 121.9 (C-6), 32.3 (C-7), 32.5
(C-8), 50.4 (C-9), 36.8 (C-10), 21.6 (C-11), 39.9
(C-12), 41.0 (C-13), 57.3 (C-14), 24.6 (C-15), 29.3
(C-16), 56.5 (C-17), 12.3 (C-18), 19.8 (C-19), 40.8
(C-20), 21.5 (C-21), 138.6 (C-22), 129.7 (C-23), 51.6
(C-24), 32.3 (C-25), 19.3 (C-26), 12.6 (C-27), 21.4
(C-28), 19.3 (C-29)。以上数据与文献报道一致[1]，
故鉴定化合物 13为豆甾醇。
化合物 14：黄色无定形粉末，mp 236～239 ℃；
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.45 (1H, dd, J =
8.4, 2.4 Hz, H-6′), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.78
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.74 (1H, s, H-3), 6.44 (1H,
d, J = 2.4 Hz, H-6), 5.07 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 164.5 (C-2), 103.2
(C-3), 181.9 (C-4), 161.1 (C-5), 99.4 (C-6), 162.9
(C-7), 94.7 (C-8), 156.9 (C-9), 105.3 (C-10), 121.3
(C-1′), 115.6 (C-2′), 145.8 (C-3′), 149.9 (C-4′), 113.1
(C-5′), 119.2 (C-6′), 99.9 (C-1″), 73.1 (C-2″), 76.5
(C-3″), 69.5 (C-4″), 77.1 (C-5″), 60.6 (C-6″)。以上数
据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 14 为木
犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。
化合物 15：白色无定形粉末。1H-NMR (600
MHz, C5D5N) δ: 4.51 (2H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz, H-1),
5.12 (1H, m, H-2), 4.40 (1H, m, H-3), 4.31 (1H, m,
H-4), 1.30 (2H, m, H-5), 1.30 (2H, m, H-6), 1.30
(28H, m, H-7～20), 1.30 (2H, m, H-21), 1.30 (2H, m,
H-22), 1.30 (2H, m, H-23), 1.30 (2H, m, H-24), 1.0
(3H, t, J = 8.4 Hz, H-25)；13C-NMR (150 MHz,
C5D5N) δ: 62.4 (C-1), 53.4 (C-2), 77.2 (C-3), 73.4
(C-4), 34.8 (C-5), 27.3 (C-6), 30.6 (C-7～20), 28.4
(C-21), 37.3 (C-22), 23.3 (C-24), 14.6 (C-25), 175.7
(C-1′), 72.8 (C-2′), 34.8 (C-3′), 26.6 (C-4′), 30.5
(C-5′～15′), 32.5 (C-16′), 23.3 (C-17′), 14.6 (C-18′)。以上
数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 15 为
(R)-2′-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-hexacosan-
2-yl] nonadanamide。
化合物 16：淡黄色粉末，ESI-MS m/z: 529 [M－
H]−。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.61 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-8), 7.55 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.09
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-2), 7.00 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-2′), 6.96 (2H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz, H-6), 6.80 (2H, d,
J = 9.0 Hz, H-6′), 6.28 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′), 6.20
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′), 5.60 (1H, m, H-3′′), 5.16
(1H, dd, J = 3.6, 8.6 Hz, H-5′′), 4.39 (1H, m, H-4′′),
3.79 (3H, s, -OCH3), 2.30 (4H, m, H-2′′, 6′′)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 76.8 (C-3′′), 39.4
(C-2′′, 6′′), 70.1 (C-4′′), 75.6 (C-5′′), 69.5 (C-4′′),
176.1 (C-7′′), 128.4 (C-6), 128.5 (C-6′), 116.5 (C-1′),
147.4 (C-4′), 150.2 (C-4), 117.4 (C-5), 124.4 (C-2, 2′),
148.3 (C-3, 3′), 115.3 (C-1′), 116.3 (C-5′), 168.3 (C-9),
169.3 (C-9′′), 54.1 (-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[3]，故鉴定化合物 16为 macrathoin F。
化合物 17：黄色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 2.16 (1H, dd, J = 14.6, 9.0 Hz, H-6a), 2.63
(2H, m, H-2b, 6b), 2.64 (1H, dd, J = 14.6, 4.0 Hz,
H-2a), 3.76 (1H, dd, J = 8.6, 4.0 Hz, H-4), 4.49 (1H,
ddd, J = 4.5, 4.0, 3.4 Hz, H-3), 5.48 (1H, ddd, J = 9.0,
8.0, 4.0 Hz, H-5), 6.34 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′), 6.50
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-8″), 6.85 (2H, d, J = 7.2 Hz,
H-5′, 5″), 7.06 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-6′, 6″), 7.14 (2H,
s, H-2′), 7.15 (1H, s, H-2″), 7.65 (2H, d, J = 16.0 Hz,
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·1734·
H-7′, 7″)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 82.0
(C-1), 36.6 (C-2), 70.3 (C-3), 74.1 (C-4), 72.7 (C-5),
37.6 (C-6), 175.7 (C-7), 128.9 (C-1′), 116.2 (C-2′),
147.8 (C-3′), 150.2 (C-4′), 117.7 (C-5′), 124.3 (C-6′),
148.2 (C-7′), 116.0 (C-8′), 168.6 (C-9′), 128.9 (C-1″),
1116.2 (C-2″), 147.5 (C-3″), 150.5 (C-4″), 117.4
(C-5″), 124.9 (C-6″), 148.9 (C-7″), 116.4 (C-8″),
169.0 (C-9″)。以上数据与文献报道基本一致[16]，故
鉴定化合物 17为 1,5-二-O-咖啡酰奎尼酸。
化合物 18：白色粉末（甲醇），mp 112～114 ℃；
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 6.55 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-2), 6.95 (1.0H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.60 (1H,
dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-6), 2.90 (2H, m, H-7), 2.68 (1H,
m, H-8), 6.71 (1H, s, H-2′), 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 2.70 (1H, dd, J =
14.6, 7.4 Hz, H-7′β), 2.53 (1H, dd, J = 14.6, 7.4 Hz,
H-7′α), 2.64 (1H, m, H-8′), 4.15 (2H, m, H-9′)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 133.5 (C-1), 113.5
(C-2), 150.1 (C-3), 148.2 (C-4), 112.5 (C-5), 121.3
(C-6), 39.0 (C-7), 42.0 (C-8), 179.6 (C-9), 131.0
(C-1′), 113.6 (C-2′), 150.7 (C-3′), 146.0 (C-4′), 117.6
(C-5′), 124.0 (C-6′), 35.2 (C-7′), 47.3 (C-8′), 180.3
(C-9′), 57.0, 57.3, 57.1 (3×OCH3), 102.2 (Glc-C-1),
74.1 (Glc-C-2), 77.1 (Glc-C-3), 70.2 (Glc-C-4), 76.0
(Glc-C-5), 62.0 (Glc-C-6)。以上数据与文献报道基本
一致[17]，故鉴定化合物 18为牛蒡苷。
化合物 19：无色油状物，1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 1.69 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 2.34 (1H, m,
H-4), 4.46 (1H, brs, H-8), 1.63 (1H, m, H-9), 2.13
(1H, m, H-10), 5.12 (1H, m, H-11), 2.02 (1H, m,
H-13), 2.10 (1H, m, H-14), 5.16 (1H, m, H-15), 2.02
(1H, m, H-17), 2.10 (1H, m, H-18), 5.12 (1H, m,
H-19), 1.63 (1H, brs, H-21), 1.69 (1H, s, H-22), 1.61
(1H, s, H-23), 1.61 (1H, s, H-24), 1.28 (1H, s, H-25),
2.23 (1H, s, H-26), 2.19 (1H, s, H-28)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 75.2 (C-2), 31.3 (C-3), 20.8 (C-4),
117.5 (C-4a), 115.5 (C-5), 122.2 (C-6), 144.9 (C-7),
127.1 (C-8), 146.1 (C-8a), 40.0 (C-9), 22.4 (C-10),
124.4 (C-11), 135.4 (C-12), 39.9 (C-13), 26.9 (C-14),
124.6 (C-15), 136.6 (C-16), 40.1 (C-17), 27.1 (C-18),
124.6 (C-19), 131.4 (C-20), 17.9 (C-21), 25.9 (C-22),
16.1 (C-23), 16.3 (C-24), 23.8 (C-25), 12.4 (C-26),
12.2 (C-28)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故
鉴定化合物 19为 parvifoliols G。
化合物 20：棕色油状物，ESI-MS m/z: 161 [M＋
H]+，确定相对分子质量为 127。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 9.55 (1H, s, CHO), 7.23 (1H, d, J = 3.3 Hz,
H-3), 6.52 (1H, d, J = 3.3 Hz, H-4), 4.70 (2H, s, H-6)；
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 177.8 (C-1), 152.2
(C-2), 123.2 (C-3), 109.9 (C-4), 160.9 (C-5), 57.3
(C-6)。以上数据与文献报道一致[19]，故鉴定化合物
20为 5-羟甲基糠醛。
化合物 21：白色粉末（甲醇），TLC 上 10%硫
酸-乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard 反应呈
阳性，与胡萝卜苷对照品共薄层 Rf 值一致，混合熔
点不下降，故鉴定化合物 21为胡萝卜苷。
化合物 22：淡黄色针状结晶（丙酮），三氯化
铁-铁氰化钾反应阳性，表明存在酚羟基。1H-NMR
(600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.53 (1H, d, J = 8.7 Hz,
H-6), 7.48 (1H, brs, H-2), 6.73 (1H, d, J = 8.7 Hz,
H-5), 3.87 (3H, s, 3-OCH3)。13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 167.9 (COOH), 151.8 (C-4), 148.1
(C-3), 124.1 (C-6), 122.3 (C-1), 115.8 (C-2), 113.4
(C-5), 55.8 (OCH3)。以上数据与文献报道一致[20]，
故鉴定化合物 22为香草酸。
化合物 23：无色块状晶体（水），与蔗糖对照
品共薄层 Rf 值一致，混合熔点不下降，故鉴定化合
物 23为蔗糖。
化合物 24：黄色粉末（甲醇），mp 314～316 ℃；
盐酸镁粉反应呈阳性，Molish 反应呈阳性，ESI-MS
m/z: 633 [M＋Na]+；分子式为 C27H30O16。与芦丁对
照品共薄层，Rf 值及显色行为一致，混合熔点不下
降，故鉴定化合物 24为芦丁。
化合物 25：无色油状物，分子式为 C42H46O13，
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 6.54 (1H, d, J = 2.4
Hz, H-2), 6.80 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.68 (1H, dd,
J = 8.4, 2.4 Hz, H-6), 2.65 (1H, dd, J = 13.5, 5.4 Hz,
H-7β), 2.51 (1H, dd, J = 13.5, 7.8 Hz, H-7α), 4.27
(1H, dd, J = 9.6, 4.2 Hz, H-9β), 4.01 (1H, dd, J = 19.6,
7.8 Hz, H-9α), 6.88 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′), 6.74
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.68 (1H, dd, J = 8.4, 2.4
Hz, H-6′), 3.24 (1H, dd, J = 14.0, 5.4 Hz, H-7′β), 2.95
(1H, dd, J = 14.0, 6.8 Hz, H-7′α), 2.74 (1H, m, H-8′),
6.42 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2″), 6.95 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-5″), 6.65 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz, H-6″), 2.74
(1H, m, H-7″β), 2.75 (1H, m, H-7″α), 2.56 (1H, m,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

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H-8″), 4.23 (1H, dd, J = 9.6, 4.2 Hz, H-9″β), 3.99 (1H,
dd, J = 19.6, 7.8 Hz, H-9″α), 6.45 (1H, s, H-2′′′), 6.46
(1H, s, H-6′′′), 3.37 (1H, m, H-7′′′β), 3.36 (1H, m,
H-7′′′α), 2.62 (1H, m, H-8′′′)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 131.7 (C-1), 112.8 (C-2), 149.5 (C-3),
148.9 (C-4), 112.7 (C-5), 120.6 (C-6), 39.9 (C-7), 43.7
(C-8), 72.8 (C-9), 130.5 (C-1′), 113.8 (C-2′), 145.8
(C-3′), 145.3 (C-4′), 113.8 (C-5′), 121.9 (C-6′), 35.4
(C-7′), 45.6 (C-8′), 178.1 (C-9′), 131.5 (C-1″), 113.6
(C-2″), 147.9 (C-3″), 145.4 (C-4″), 114.6 (C-5″),
121.8 (C-6″), 38.6 (C-7″), 42.5 (C-8″), 76.9 (C-9″),
135.5 (C-1′′′), 109.8 (C-2′′′), 151.7 (C-3′′′), 137.5
(C-4′′′), 150.8 (C-5′′′), 109.8 (C-6′′′), 35.5 (C-7′′′),
48.6 (C-8′′′), 179.9 (C-9′′′), 56.4 (-OCH3), 56.7
(-OCH3), 56.1 (-OCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[21]，故鉴定化合物 25为 neoarctinA。
化合物 26：白色粉末，TLC 紫外（365 nm）下
显蓝色荧光，喷 AlCl3/EtOH 液，荧光增强，硫酸香
草醛显浅紫红色，ESI-MS m/z: 369.0 [M＋H]+。
1HNMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.12 (1H, d, J =
15.9 Hz, H-8′), 7.44 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7′), 6.78
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.99 (1H, dd, J = 8.4, 2.1
Hz, H-6′), 7.05 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′), 9.42 (2H,
2-OH)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 76.2 (C-1),
35.4 (C-2), 71.2 (C-3), 70.6 (C-4), 70.2 (C-5), 38.9
(C-6), 174.8 (C-7), 52.1 (C-8), 166.7 (C-1′), 114.9
(C-2′), 145.1 (C-3′), 126.2 (C-4′), 115.4 (C-5′), 146.2
(C-6′), 148.7 (C-7′), 116.5 (C-8′), 121.8 (C-9′)。以上
数据与文献报道基本一致[22]，故鉴定化合物 26 为
绿原酸甲酯。
化合物 27：淡黄色粉末，ESI-MS m/z: 353 [M＋
H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 2.01 (2H, m,
H-2), 3.95 (1H, brs, H-3), 3.57 (1H, m, H-4), 5.12
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-5), 1.80 (2H, m, H-6), 7.06 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
7.01 (1H, dd, J = 1.8, 8.2 Hz, H-6′), 7.45 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-7′), 6.18 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 71.2 (C-1, 3), 37.5
(C-2), 68.9 (C-4, 5), 37.3 (C-6), 175.5 (C-7), 126.3
(C-1′), 114.9 (C-2′), 145.1 (C-3′), 148.5 (C-4′), 115.8
(C-5′), 121.5 (C-6′), 145.8 (C-7′), 114.5 (C-8′), 166.2
(C-9′)。以上数据与文献报道一致[23]，故鉴定化合物
27为 5-O-咖啡酰基奎宁酸。
化合物 28：无色针晶（甲醇）。1H-NMR (600
MHz, DMSO-d6) δ: 7.86 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6),
5.62 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 11.28 (1H, s, -NH), 5.76
(1H, d, J = 5.2 Hz, H-1′), 3.99 (1H, m, H-2′), 3.95
(1H, m, H-3′), 3.82 (1H, m, H-4′), 3.53 (1H, m,
H-5′a), 3.59 (1H, m, H-5′b), 5.35 (1H, m, 2′-OH), 5.07
(1H, m, 3′, 5′-OH)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6)
δ: 152.1 (C-2), 166.6 (C-4), 102.7 (C-5), 142.2 (C-6),
89.8 (C-1′), 73.0 (C-2′), 84.6 (C-3′), 69.8 (C-4′), 61.2
(C-5′)。以上数据与文献报道一致[24]，故鉴定化合物
28为尿嘧啶核苷。
化合物 29：白色粉末（甲醇），mp 210～212 ℃。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 8.47 (1H, s, H-8),
8.21 (1H, s, H-2), 5.98 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-1′), 4.61
(1H, t, J = 4.8 Hz, H-2′), 4.25 (1H, brs, H-3′), 4.01 (1H,
brs, H-4), 3.77 (1H, dd, J = 12.0, 2.7 Hz, H-5′a), 3.65
(1H, dd, J = 12.0, 2.7 Hz, H-5′b)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 157.8 (C-6), 149.7 (C-4), 147.4 (C-2),
139.9 (C-8), 125.5 (C-5), 88.7 (C-1′), 86.9 (C-4′), 75.3
(C-2′), 71.5 (C-3′), 62.3 (C-5′)。以上数据与文献报道
一致[25]，故鉴定化合物 29为次黄嘌呤核苷。
化合物 30：白色针晶，mp 226～229 ℃。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 7.91 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-4), 7.51 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.77 (1H, dd,
J = 8.4, 1.8 Hz, H-6), 6.70 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8),
6.19 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 160.5 (C-2), 113.2 (C-3), 144.6 (C-4), 129.7
(C-5), 111.4 (C-6), 161.4 (C-7), 102.2 (C-8), 155.5
(C-9), 111.3 (C-10)。以上数据与文献报道基本一致[1]，
故鉴定化合物 30为 7-羟基香豆素。
化合物 31：白色粉末，FeCl3 反应阳性。1H-NMR
(600 MHz, CD3OD) δ: 2.20～2.60 (4H, m, H-2, 6),
3.76 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz, H-4), 4.19 (1H, m, H-3),
5.43 (1H, ddd, J = 10.4, 8.4, 4.4 Hz, H-5), 6.30 (1H, d,
J = 16.0 Hz, H-8′), 6.76 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.99
(1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz, H-6′), 7.09 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-2′), 7.57 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′)；13C-NMR
(150 MHz, CD3OD) δ: 177.6 (COOH), 168.9 (C=O),
147.1 (C-β), 115.5 (C-α), 128.5 (C-1′), 117.0 (C-2′),
147.2 (C-3′), 150.1 (C-4′), 115.5 (C-5′), 123.4 (C-2′),
76.5 (C-1), 38.9 (C-2), 73.8 (C-3), 72.4 (C-4), 71.6
(C-5), 38.5 (C-6)。以上数据与文献报道一致[22]，故
鉴定化合物 31为绿原酸。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

·1736·
化合物 32：淡黄色粉末（甲醇），mp 209～212
℃，TLC 紫外（365 nm）下显蓝色荧光，ESI-MS m/z:
179 [M－H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.45
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 6.20 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-
8), 7.05 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz, H-2), 6.77 (1H, d,
J = 9.0 Hz, H-5), 6.98 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz, H-6),
9.10 (1H, s, H-9)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:
168.5 (C-9), 116.1 (C-8), 144.9 (C-7), 121.5 (C-6),
115.8 (C-5), 148.7 (C-4), 146.0 (C-3), 115.1 (C-2),
126.2 (C-1)。上述数据与文献报道一致[23]，故鉴定
化合物 32为咖啡酸。
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