全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 17期 2016年 9月

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傣药翅荚决明细枝中一个新的 2-芳基苯并呋喃类化合物及细胞毒活性
马航赢，周 玲，董 伟，王月德，周 堃，杨 艳，邢欢欢，周 敏，叶艳青，胡秋芬*
云南民族大学，民族药资源化学国家民委教育部重点实验室，云南 昆明 650500
摘 要：目的 对傣药翅荚决明 Cassia alata细枝的化学成分进行研究，以期发现新的活性化合物。方法 运用硅胶、凝胶、
MCI-GEL树脂及 RP-HPLC等多种色谱技术进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构，并用MTT法测定
了化合物对 NB4、A-549、SHSY5Y、PC-3和MCF-7 5种人源肿瘤细胞株的细胞毒活性。结果 从翅荚决明细枝中分离鉴定
了 4 个 2-芳基苯并呋喃类化合物，分别鉴定为 7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯并呋喃（1）、桑辛素 N（2）、2-(2′-
甲氧基-4′-羟基苯基)-3-甲基-6-羟基苯并呋喃（3）、桑辛素 P（4）。结论 化合物 1为新化合物，命名为翅荚决明素 A，该化
合物对所测试的人源肿瘤细胞具有一定的细胞毒活性。
关键词：傣药；翅荚决明；翅荚决明素A；桑辛素N；2-(2′-甲氧基-4′-羟基苯基)-3-甲基-6-羟基苯并呋喃；桑辛素 P；细胞毒活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)17 - 2975 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.17.003
A new 2-arylbenzofuran from twigs of Cassia alata and its cytotoxicity
MA Hang-ying, ZHOU Ling, DONG Wei, WANG Yue-de, ZHOU Kun, YANG Yan, XING Huan-huan, ZHOU Min,
YE Yan-qing, HU Qiu-fen
Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, State Ethnic Affairs Commission & Ministry of Education, Yunnan
Minzu University, Kunming 650500, China
Abstract: Objective For the purpose of finding new bioactive agents from ethnic medicines, the chemical study on Dai Medicine Cassia
alata was carried out. Methods The chemical constituents from the twigs of C. alata were isolated by column chromatographic methods
of silica gel, MCI-Gel resin, Sephadex LH-20, and HPLC. The structures were elucidated by spectroscopic methods, including extensive
1D and 2D NMR techniques. The cytotoxicity of this compound for NB-4, A-549, SHSY5Y, PC-3, and MCF-7 cells line was also
evaluated by using the MTT method. Results Four 2-arylbenzofuran compounds were isolated from this plant and identified as 7-
methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran (1), moracin N (2), 2-(2′-methoxy-4′-hydroxy-aryl)-3-methy-6-hydroxybenzofuran
(3), and moracin P (4). Conclusion Compound 1 is a new compound named as 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran.
Compound 1 also displays the high cytotoxicity to tested cancer cell-line.
Key words: Dai medicine; Cassia alata L.; 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran; moracin N; 2-(2′-methoxy-4′-
hydroxy-aryl)-3-methy-6-hydroxybenzofuran; moracin P; cytotoxic activity

翅荚决明 Cassia alata L. 别名翅荚黄槐、翅荚槐、
蜡烛花，为豆科（Leguminosae）决明属Cassia Linn. 多
年生常绿灌木。其原产于美洲热带地区，广布于全世
界热带地区，在我国分布于广东和云南南部[1]。该植
物枝叶秀丽繁茂，花冠鲜黄色，花姿优雅美观，有
较高的观赏价值，常用作园林绿化树种[2]。同时，
其也是重要的药用植物，以根、叶、种子或全株入
药，味淡，性寒，具有清火解毒、消肿止痛、杀虫
止痒等功效[2]。人们常采其鲜叶适量捣汁来治疗神
经性皮炎、牛皮癣、湿疹、皮肤瘙痒、疮疖肿疡等
症，全株入药可作缓泻剂[3]。
目前国内外学者对翅荚决明进行了一些研究，
主要报道的化学成分有黄酮、萜、甾体、蒽醌等类
化合物[4-6]。为充分利用我国丰富的资源，进一步寻
找新的活性天然产物，本实验对产于西双版纳的翅
荚决明细枝化学成分进行了研究，并从中分离到 4

收稿日期：2016-04-09
基金项目：国家自然科学基金资助项目（21362044，21032085）；云南省高校科技创新团队资助项目（IRTSTYN 2014-11）
作者简介：马航赢（1992—），男，硕士在读，主要从事中药及天然药物活性成分研究。
*通信作者 胡秋芬，女，教授，硕士生导师。Tel: (086)68329045 E-mail: huqiufena@aliyun.com
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个 2-芳基苯并呋喃类化合物（图 1），分别鉴定为
7-甲氧-2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯并呋喃[7-
methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran，
1]，桑辛素N（moracin N，2），2-(2′-甲氧基-4′-羟基
苯基 )-3-甲基 -6-羟基苯并呋喃 [2-(2′-methoxy-4′-
hydroxy-aryl)-3-methy-6-hydroxybenzofuran，3]，桑
辛素 P（moracin P，4），其中化合物 1为新化合物，
命名为翅荚决明素 A，并且该化合物具有一定的细
胞毒活性。

图 1 翅荚决明细枝中的 2-芳基苯并呋喃类化合物
Fig. 1 2-Arylbenzofuran compounds from twigs of C. alata
1 材料与方法
1.1 仪器
UV-2401A 紫外光谱仪（日本岛津公司）；
Bio-Rad FTS-185傅里叶变换红外光谱仪（美国伯乐
BIO-RAD公司）；DRX-500型核磁共振仪（瑞士布
鲁克公司）；岛津 LC-8A 型高效液相色谱仪，色谱
柱为安捷伦公司 Zorbax PrepHT GF（250 mm×21.2
mm，7 μm）制备柱和 Zorbax C18（250 mm×9.4 mm，
5 μm）半制备柱。
1.2 材料与试剂
拌样时使用硅胶（80～100 目）、柱色谱硅胶
（200～300目）、薄层色谱硅胶板GF254（100 mm×100
mm）均为青岛海洋化工厂生产；MCI 填充材料为
MCI-GEL CHP-20P（75～150 μm）；Sephadex LH-20
（上海仁凯生物技术有限公司）；薄层色谱显色剂为
5% H2SO4乙醇溶液；工业用三氯甲烷、丙酮、甲醇、
醋酸乙酯；色谱纯乙腈、四氢呋喃；超纯水。
翅荚决明于 2013 年 8 月购自云南西双版纳傣
医院，产地为云南西双版纳洲勐腊县，经西双版纳
傣医院林艳芳医师鉴定为豆科决明属植物翅荚决
明 Cassia alata L.。
2 提取与分离
取翅荚决明的细枝 4.5 kg晒干，粉碎到 30目，
然后用 95%的乙醇-水溶液提取 4 次，每次用量为
5.0 L，室温浸泡、超声 4次（每次 30 min），滤过
浓缩除去乙醇，合并提取液用醋酸乙酯萃取，醋酸
乙酯相减压浓缩得浸膏 82.5 g。浸膏用 30 g粗硅胶
（80～100 目）拌样，烘干，用 120 g 硅胶（150～
200目）柱色谱分离，三氯甲烷-丙酮（9∶1、8∶2、
7∶3、6∶4、5∶5、1∶2）梯度洗脱，分成 6个部
分。选取 8∶2 洗脱部分进行 HPLC 进一步分离：
通过 Zorbax PrepHT GF反相柱，以 58%甲醇-水溶
液为流动相洗脱，体积流量为 15 mL/min，分别收
集 35.2、28.7、18.7、12.6 min的色谱峰可得化合物
1、4、3、2粗品。所得的 4个化合物粗品再次用甲
醇溶解，以甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱纯化，
得化合物 1（12.4 mg）、2（10.5 mg）、3（18.6 mg）
和 4（14.3 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色胶状物，UV λMeOH max (nm): 210
(4.05)、270 (3.08)、312 (3.38)； KBrmaxIR ν (cm
−1): 3 028、
2 984、1 618、1 476、1 428、1 380、1 158、1 061、
895、784；ESI-MS m/z: 305 [M＋Na]+；HR-ESI-MS
m/z: 305.116 2 [M＋Na]+（计算值 305.115 4，
C18H18NaO3）。HR-ESI-MS 显示其准分子离子峰为
305.116 2 [M＋Na]+，结合 1H-和 13C-NMR谱确定分
子式为 C18H18O3，不饱和度为 10。紫外光谱在 210、
270、312 nm有最大吸收，证实化合物中存在芳环
结构。化合物的 1H-、13C-NMR和 DEPT数据（表
1）显示化合物中存在 18个碳和 18个氢，包含 1个
1,2,3,5-四取代的苯环 (C-1～6, H-4和 H-6)，1个 1,4-
取代的苯环 (C-1′～6′, H2-2′, 6′和 H2-3′, 5′)，2个甲
基 (C-7和C-9′, H3-7和H3-9′)，1组双键 (C-7′和C-8′)
和 2个甲氧基 (δC 56.1和 55.9 q, δH 3.85和 3.81 s)。
根据化合物中核磁共振数据 (2个苯环, C-7′～9′和
H3-9′) 和已知化合物 3 相似，可初步推测化合物 1
可能为 3-甲基-2-芳基苯并呋喃[7]。此外，可进一步
通过 H3-9′和 C-1、C-7′、C-8′，H2-2′，6′和 C-7′，以
及 H-6和 C-8′的 HMBC相关（图 2）确认化合物 1
为 3-甲基-2-芳基苯并呋喃。化合物的骨架得到确认
后，其余的取代基团，甲基 (C-7) 取代在 C-5位可
通过 H3-7和 C-4、C-5、C-6，H-4和 C-7，以及 H-6
和 C-7的 HMBC相关确定；2个甲基取代在 C-3和
C-4′位可通 2个甲氧基氢 (δH 3.85和 3.81) 和 C-3
(δC 151.7) 和 C-4′ (δC 160.6) 的 HMBC相关确认。
至此化合物 1的结构得到确认，并命名为翅荚决明
素 A。
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表 1 化合物 1的核磁共振数据 (500/125 MHz, C5D5N)
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data of compound 1
(500/125 MHz, C5D5N)
碳位 C H
1 126.6 (s)
2 144.1 (s)
3 151.7 (s)
4 111.5 (d) 7.37 (d, J = 1.6 Hz)
5 134.9 (s)
6 116.3 (d) 7.71 (d, J = 1.6 Hz)
7 25.1 (q) 2.39 (s)
1′ 121.5 (s)
2′, 6′ 129.2 (d) 7.91 (d, J = 8.8 Hz)
3′, 5′ 115.2 (d) 6.79 (d, J = 8.8 Hz)
4′ 160.6 (s)
7′ 152.8 (s)
8′ 111.0 (s)
9′ 8.8 (q) 2.17 (s)
3-OMe 56.2 (q) 3.85 (s)
4′-OMe 55.9 (q) 3.81 (s)


图 2 化合物 1的主要 HMBC相关
Fig. 2 Key HMBC (H→C) correlations of compound 1
化合物 2：黄色粉末。 1H-NMR (500MHz,
DMSO-d6) δ: 6.97 (1H, s, H-3), 7.21 (1H, s, H-4),
7.04 (1H, s, H-7), 6.68 (2H, brs, H-2′, 6′), 6.22 (1H,
brs, H-4′), 3.27 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-1′′), 5.33 (1H, d,
J = 7.0 Hz, H-2′′), 1.71 (3H, s, H-4′′), 1.68 (3H, s,
H-5′′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 153.7
(C-2), 101.6 (C-3), 120.6 (C-3a), 120.3 (C-4), 124.6
(C-5), 153.4 (C-6), 97.0 (C-7), 153.6 (C-7a), 131.9
(C-1′), 102.2 (C-2′, 6′), 158.8 (C-3′, 5′), 102.5 (C-4′),
28.3(C-1′′), 123.2 (C-2′′), 131.3 (C-3′′), 17.7 (C-4′′),
25.6 (C-5′′)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化
合物 2为桑辛素 N。
化合物 3：黄色非晶体粉末，1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.38 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-4), 6.85 (1H,
dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-5), 7.11 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-7),
6.43 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-3′), 6.33 (1H, dd, J = 2.0, 8.0
Hz, H-5′), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′)； 13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 149.0 (C-2), 110.4 (C-3),
118.9 (C-4), 110.6 (C-5), 156.3 (C-6), 95.6 (C-7), 154.3
(C-8), 123.8 (C-9), 108.9 (C-1′), 157.1 (C-2′), 102.8
(C-3′), 159.0 (C-4′) 106.7 (C-5′), 131.3 (C-6′)。以上数
据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物 3为 2-(2′-甲氧
基-4′-羟基苯基)-3-甲基-6-羟基苯并呋喃。
化合物 4：浅黄色无定形粉末，1H-NMR (500
MHz, CD3COCD3) δ: 7.24 (1H, brs, H-4), 6.98 (1H,
brs, H-3), 6.86 (1H, s, H-7), 6.85 (2H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′, 6′), 6.36 (1H, t, J = 2.0 Hz, H-4′), 3.82 (1H, t,
J = 5.6 Hz, H-9), 3.10 (1H, dd, J = 16.0, 5.6 Hz, H-8),
2.80 (1H, dd, J = 16.0, 5.6 Hz, H-8), 1.37 (3H, s,
H-11), 1.25 (3H, s, H-12)；13C-NMR (125 MHz,
CD3COCD3) δ: 20.5 (C-12), 26.2 (C-11), 32.4 (C-8),
69.9 (C-9), 78.0 (C-10), 99.3 (C-7), 101.8 (C-3), 103.5
(C-4′), 103.8 (C-2′, 6′), 117.9 (C-5), 121.7 (C-4),
123.4 (C-3a), 133.3 (C-1′), 152.4 (C-6), 155.3 (C-2),
155.8 (C-7a), 159.7 (C-3′, 5′)。以上数据与文献报道
一致[9]，故鉴定化合物 4为桑辛素 P。
4 细胞毒活性
对化合物 1进行了细胞毒活性筛选。细胞毒活
性检测参照文献方法[10]，采用改良的 MTT 法，以
紫杉醇为阳性对照药，采用 5 种人源肿瘤细胞株
（NB4、A549、SHSY5Y、PC3 和 MCF7），紫杉醇
的 IC50值分别为 0.03、0.02、0.05、0.05、0.03 μmol/L，
化合物 1 的 IC50值分别为 3.6、1.5、1.2、2.9、2.2
μmol/L，结果表明化合物 1对所测试的人源肿瘤细
胞具有一定的细胞毒活性。
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