全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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玫瑰树中非生物碱类化学成分研究
刘艳萍 1, 2，黄立刚 1，李科凯 1，李小宝 1，汪小翠 1，文成全 1，付艳辉 1, 2*
1. 海南师范大学 热带药用植物化学教育部重点实验室，海南 海口 571127
2. 海南师范大学化学与化工学院，海南 海口 571158
摘 要：目的 研究玫瑰树 Ochrosia borbonica 中的非生物碱类化学成分。方法 采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20 柱色谱
及制备 HPLC 等方法进行分离，采用理化分析及 NMR、MS 等谱学方法鉴定化合物结构。结果 从玫瑰树枝叶 90%乙醇提
取物的石油醚萃取部位分离得到 15 个化合物，分别鉴定为羽扇豆醇（1）、羽扇豆酮（2）、白桦醇（3）、白桦酸（4）、熊果
酸（5）、2α,3β-二羟基熊果酸（6）、11,12-去氢熊果酸内酯（7）、β-香树脂醇（8）、齐墩果内酯（9）、麦珠子酸（10）、木栓
酮（11）、胆甾醇（12）、24R-乙基-5α-胆甾烷-3β,6α-二醇（13）、豆甾-7-烯-3β-醇（14）和 β-谷甾醇（15）。结论 所有化合
物均为首次从玫瑰树属植物中分离得到。
关键词：玫瑰树；羽扇豆醇；白桦醇；2α,3β-二羟基熊果酸；11,12-去氢熊果酸内酯；木栓酮；豆甾-7-烯-3β-醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)06 - 0798 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.06.003
Studies on non-alkaloid constituents from Ochrosia borbonica
LIU Yan-ping1, 2, HUANG Li-gang1, LI Ke-kai1, LI Xiao-bao1, WANG Xiao-cui1, WEN Cheng-quan1, FU Yan-hui1, 2
1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry, Ministry of Education, Hainan Normal University, Haikou 571127, China
2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University, Haikou 571158, China
Abstract: Objective To study the non-alkaloid constituents from the stems and leaves of Ochrosia borbonica. Methods The
chemical constituents were separated and purified by silica gel, Sephadex LH-20, ODS column chromatographies, and preparative
HPLC. Their structures were determined by physicochemical properties, spectral data, as well as comparison with the data in literature.
Results Fifteen compounds were isolated from the petroleum ether fraction of 70% ethanol extract from the stems and leaves of O.
borbonica, and identified as lupeol (1), lupine ketone (2), betulinic alcohol (3), betulinic acid (4), ursolic acid (5),
2α,3β-dihydroxy-ursolic acid (6), 11,12-dehydroursolic acid lactone (7), β-amyrin (8), oleanolic lactone (9), alphitolic acid (10),
friedelin (11), cholesterol (12), 24R-ethyl-5α-cholestane-3β, 6α-diol (13), stigmast-7-en-3β-ol (14), and β-sitosterol (15). Conclusion
All the compounds are isolated from the plants of Ochrosia Juss. for the first time.
Key words: Ochrosia borbonica Gmelin; lupeol; betulinic alcohol; 2α,3β-dihydroxy-ursolic acid; 11,12-dehydroursolic acid lactone;
friedelin; stigmast-7-en-3β-ol

夹竹桃科（Apocynaceae）玫瑰树属 Ochrosia
Juss. 植物全世界约有 39 种，分布于马达加斯加到
大洋洲的波利尼西亚，中国南部引入栽培玫瑰树
Ochrosia borbonica Gmelin 和古城玫瑰树 O. eliptica
Labill 2 种[1]。玫瑰树属植物多数为民间药用植物，
其枝叶提取液在抗肿瘤方面疗效显著，对于玫瑰树
属植物的化学成分研究，以往主要集中在生物碱类
成分的研究上，在临床上广泛使用并取得良好疗效
的甲基羟基玫瑰树碱就是基于从玫瑰属植物枝叶中
分离得到的玫瑰树碱设计合成出来的，然而，对其
非生物碱类化学成分的研究却少见报道[2-6]。为了进
一步阐明玫瑰树抗肿瘤的药效物质基础，本实验对
玫瑰树枝叶的非生物碱成分进行了系统研究，从其
枝叶 90%乙醇提取物的石油醚萃取部位中分离得到

收稿日期：2014-11-19
基金项目：国家自然科学基金项目资助（21302181）；海南省自然科学基金项目资助（2014027）；海南省高校科研项目（HNKY2014-41）；海
南师范大学大学生创新创业训练计划项目（3010151030，3010151053）
作者简介：刘艳萍（1978—），女，硕士，讲师，研究方向为天然活性物质的发现与应用。Tel: (0898)65889422 E-mail: liuyanping0704@163.com
*通信作者 付艳辉，副教授，硕士生导师。Tel: (0898)65889422 E-mail: fuyanhui80@163.com
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了 15 个化合物，分别鉴定为羽扇豆醇（lupeol，1）、
羽扇豆酮（lupine ketone，2）、白桦醇（betulinic
alcohol，3）、白桦酸（betulinic acid，4）、熊果酸
（ursolic acid，5）、2α,3β-二羟基熊果酸（2α,3β-
dihydroxy-ursolic acid，6）、11,12-去氢熊果酸内酯
（11,12-dehydroursolic acid lactone，7）、β-香树脂醇
（β-amyrin，8）、齐墩果内酯（oleanolic lactone，9）、
麦珠子酸（alphitolic acid，10）、木栓酮（friedelin，
11）、胆甾醇（cholesterol，12）、24R-乙基-5α-胆甾
烷-3β,6α-二醇（24R-ethyl-5α-cholestane-3β,6α-diol，
13）、豆甾-7-烯-3β-醇（stigmast-7-en-3β-ol，14）、β-
谷甾醇（β-sitosterol，15）。所有化合物均为首次从
玫瑰树属植物中分离得到。
1 仪器与材料
WRX-4 显微熔点仪（上海易测仪器设备有限公
司）；Bruker AV-400 型超导核磁共振仪（德国 Bruker
公司）；Finnigan LCQ Advantage MAX 质谱仪（美
国热电公司）；Agilent 1200 分析型高效液相色谱仪
（美国安捷伦科技有限公司）；Cosmosil C18 分析型
色谱柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；Dionex 制备型
高效液相色谱仪（美国戴安公司）；Cosmosil C18制
备型色谱柱（250 mm×10 mm，5 μm）；中低压制
备色谱（瑞士 Buchi 公司）；薄层硅胶 GF254 和柱色
谱硅胶（青岛海洋化工厂）； Sephadex LH-20
（Amersham Blosclences 公司）；ODS 柱色谱材料
（C18，10～40 μm，Merck 公司）；BSZ-100 自动部
分收集器（上海青浦沪西仪器有限公司）；紫外分析
暗箱 YOKO-ZX（武汉药科新技术开发有限公司）；
所用试剂均为分析纯试剂。
玫瑰树枝叶于 2014 年 7 月采集于广东省广州
市，经中国科学院华南植物园刘东明副研究员鉴定
为夹竹桃科玫瑰树属植物玫瑰树 Ochrosia borbonica
Gmelin 的枝叶，凭证标本（20140719）保存于海南师
范大学热带药用植物化学教育部重点实验室标本室。
2 提取与分离
玫瑰树的干燥枝叶 13.0 kg，粉碎，用 90%乙醇
冷浸提取，每次冷浸 1 周，提取 4 次，提取液减压
浓缩得浸膏 1.6 kg。浸膏加水混悬，依次用石油醚
和醋酸乙酯萃取，回收溶剂后得石油醚部位 158.6 g
和醋酸乙酯部位 274.3 g。石油醚部位经硅胶柱色谱
分离，石油醚-丙酮（100∶0→0∶100）梯度洗脱得
到 6 个流分 Fr. 1～6。Fr. 2（15.8 g）经硅胶柱色谱
分离，石油醚-醋酸乙酯（100∶0→0∶100）梯度洗
脱 6 个亚流分 Fr. 2A～2F。Fr. 2A 经重结晶得到化
合物 8（103.9 mg）；Fr. 2B 经硅胶柱色谱分离，石
油醚-丙酮（19∶1）等度洗脱得到化合物 2（23.8
mg）、3（37.9 mg）和 9（26.7 mg）；Fr. 2C 经反复
硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（9∶1）等度洗脱得到化
合物 4（44.8 mg）、7（32.6 mg）和 11（38.4 mg）；
Fr. 2D 经 Sephadex LH-20（氯仿-甲醇）纯化得到化
合物 5（32.5 mg）和 6（24.6 mg）。Fr. 3（10.6 g）
经 ODS 反相柱色谱，甲醇-水（50∶50→100∶0）
梯度洗脱，得到 6 个亚流分 Fr. 3A～3F。Fr. 3A 经
重结晶得到化合物 15（88.6 mg），Fr. 3B 经硅胶柱
色谱，石油醚-丙酮（9∶1）等度洗脱得到化合物
10（18.8 mg）和 14（234.4 mg）；Fr. 3C 经制备型
高效液相色谱，以甲醇-水（80∶20）为流动相，得
到化合物 1（19.8 mg）、12（21.6 mg）和 13（54.8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针状结晶（氯仿），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H50O，ESI-MS
m/z: 427 [M＋H]+, 449 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 4.72 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-29a), 4.58
(1H, d, J = 2.2 Hz, H-29b), 3.18 (1H, dd, J = 10.8, 4.8
Hz, H-3), 1.67, 1.08, 0.98, 0.96, 0.82, 0.78, 0.74
(3H×7, s, 7×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
150.8 (C-20), 109.6 (C-29), 79.2 (C-3), 55.5 (C-5),
50.5 (C-9), 48.5 (C-18), 47.9 (C-19), 42.8 (C-17), 41.9
(C-14), 40.7 (C-8), 39.8 (C-22), 38.3 (C-4), 38.6
(C-1), 37.9 (C-13), 37.1 (C-10), 35.4 (C-16), 34.2
(C-7), 30.0 (C-21), 29.6 (C-2), 27.9 (C-23), 27.4
(C-15), 25.3 (C-12), 20.9 (C-11), 19.2 (C-30), 18.3
(C-6), 17.9 (C-28), 16.1 (C-25), 15.8 (C-26), 15.3
(C-24), 14.5 (C-27)。以上数据与文献报道的数据基
本一致[7]，故鉴定化合物 1 为羽扇豆醇。
化合物 2：无色针状结晶（氯仿），Liebermann-
Burchard反应呈阳性。分子式为C30H48O，ESI-MS m/z:
425 [M＋H]+, 447 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 4.66 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-29a), 4.58 (1H,
d, J = 2.4 Hz, H-29b), 1.66, 1.08, 1.06, 1.00, 0.93,
0.92, 0.80 (3H×7, s, 7×-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 217.8 (C-3), 150.6 (C-20), 109.5 (C-29),
54.9 (C-5), 49.8 (C-9), 48.2 (C-18), 47.8 (C-19), 47.6
(C-4), 42.9 (C-17), 42.8 (C-14), 40.6 (C-8), 39.9
(C-22), 39.8 (C-1), 38.1 (C-13), 36.8 (C-10), 35.5
(C-16), 34.1 (C-2), 33.5 (C-7), 28.1 (C-21), 27.6
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(C-15), 26.8 (C-23), 25.4 (C-12), 21.6 (C-11), 20.9
(C-24), 19.6 (C-6), 19.2 (C-30), 17.8 (C-28), 15.9
(C-25), 15.5 (C-26), 14.6 (C-27)。以上数据与文献报
道基本一致[8]，故鉴定化合物 2 为羽扇豆酮。
化合物 3：白色无定形粉末，Liebermann-Burchard
反应呈阳性。分子式为 C30H50O2，ESI-MS m/z: 443
[M＋H]+, 465 [M＋Na]+ 。 1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 4.68 (1H, s, H-29a), 4.62 (1H, s, H-29b),
3.83 (1H, d, J = 10.2 Hz, H-28a), 3.30 (1H, d, J = 10.2
Hz, H-28b), 3. 21 (1H, overlap, H-3), 2.42 (1H, m,
H-19), 1.69, 1.05, 1.01, 0.98, 0.85, 0.78 (3H×6, s,
6×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 150.6
(C-20), 109.9 (C-29), 79.3 (C-3), 60.8 (C-28), 55.0
(C-5), 50.6 (C-9), 48.9 (C-19), 47.5 (C-17), 47.5
(C-18), 42.6 (C-14), 40.5 (C-8), 38.8 (C-4), 38.5
(C-1), 37.2 (C-10), 37.1 (C-13), 34.8 (C-7), 34.2
(C-22), 29.9 (C-16), 29.8 (C-21), 27.9 (C-23), 27.2
(C-2), 27.0 (C-15), 25.4 (C-12), 20.6 (C-11), 19.3
(C-30), 18.2 (C-6), 16.3 (C-26), 15.8 (C-25), 15.2
(C-24), 14.6 (C-27)。以上数据与文献报道基本一致[9]，
故鉴定化合物 3 为白桦醇。
化合物 4：无色针状结晶（氯仿），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H48O3，ESI-MS
m/z: 457 [M＋H]+, 479 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 4.70 (1H, brs, H-29a), 4.62 (1H, brs,
H-29b), 3.21 (1H, dd, J = 10.8, 4.8 Hz, H-3), 2.98
(1H, m, H-19), 1.68, 0.96, 0.95, 0.93, 0.82, 0.78
(3H×6, s, 6×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
179.8 (C-28), 150.0 (C-20), 109.8 (C-29), 78.8 (C-3),
56.1 (C-17), 55.6 (C-5), 50.7 (C-9), 49.5 (C-19), 46.7
(C-18), 42.6 (C-14), 40.8 (C-8), 38.8 (C-4), 38.5
(C-1), 38.2 (C-13), 37.0 (C-10), 36.8 (C-22), 34.5
(C-7), 32.3 (C-16), 30.8 (C-15), 29.8 (C-21), 27.9
(C-23), 27.6 (C-2), 25.6 (C-12), 21.0 (C-11), 19.8
(C-30), 18.4 (C-6), 16.2 (C-26), 15.8 (C-25), 15.4 (C-24),
14.8 (C-27)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴
定化合物 4 为白桦酸。
化合物 5：白色无定形粉末，Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H48O3，ESI-MS
m/z: 457 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ:
4.98 (1H, brs, H-12), 3.48 (1H, m, H-3), 2.68 (1H, d,
J = 10.8 Hz, H-18), 1.28, 1.25, 1.08, 1.04, 0.88
(3H×5, s, 5×-CH3), 1.02 (3H, d, J = 5.8 Hz, H-30),
0.97 (3H, d, J = 5.8 Hz, H-29)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 179.8 (C-28), 139.6 (C-13), 125.8 (C-12),
78.4 (C-3), 55.8 (C-5), 53.5 (C-18), 48.3 (C-9), 48.2
(C-17), 42.6 (C-14), 39.8 (C-8), 39.6 (C-19), 39.5
(C-20), 39.4 (C-4), 39.2 (C-1), 37.8 (C-22), 37.4
(C-10), 33.8 (C-7), 31.3 (C-21), 28.9 (C-23), 28.5
(C-15), 27.9 (C-2), 24.8 (C-16), 23.8 (C-27), 23.5
(C-11), 21.2 (C-30), 18.6 (C-6), 17.8 (C-26), 17.4
(C-29), 16.8 (C-25), 15.8 (C-24)。以上数据与文献报
道基本一致[11]，故鉴定化合物 5 为熊果酸。
化合物 6：白色无定形粉末，Liebermann-Burchard
反应呈阳性。分子式为 C30H48O4，ESI-MS m/z: 473
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.48 (1H,
brs, H-12), 3.82 (1H, ddd, J = 10.8, 8.8, 4.3 Hz, H-18),
3.64 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-18), 1.28, 1.25, 1.06, 1.03,
0.88 (3H×5, s, 5×-CH3), 1.04 (3H, d, J = 5.8 Hz,
H-30), 0.96 (3H, d, J = 5.8 Hz, H-29)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 181.8 (C-28), 139.6 (C-13), 126.8
(C-12), 84.4 (C-3), 70.2 (C-2), 56.8 (C-5), 54.5
(C-18), 48.8 (C-9), 48.2 (C-1), 44.2 (C-17), 40.6
(C-14), 40.2 (C-8), 39.8 (C-19), 39.6 (C-20), 39.4
(C-4), 38.1 (C-22), 37.8 (C-10), 34.3 (C-21), 32.8
(C-7), 31.8 (C-27), 30.5 (C-15), 29.1 (C-23), 28.8
(C-16), 27.0 (C-30), 24.8 (C-11), 24.4 (C-29), 19.6
(C-6), 18.2 (C-26), 18.0 (C-25), 17.8 (C-24)。以上数据
与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 6 为 2α,3β-
二羟基熊果酸。
化合物 7：无色针状结晶（氯仿），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H46O3，ESI-MS
m/z: 455 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
5.48 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-12), 5.98 (1H, d, J = 9.8
Hz, H-11), 3.18 (1H, dd, J = 4.3, 11.1 Hz, H-3), 1.18,
1.06, 0.98, 0.88, 0.76 (3H×5, s, 5×-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 179.8 (C-28), 133.6 (C-12),
128.6 (C-11), 89.6 (C-13), 78.6 (C-3), 54.6 (C-5), 53.2
(C-18), 44.8 (C-9), 43.8 (C-17), 40.4 (C-8), 38.8
(C-1), 38.4 (C-14), 38.2 (C-10), 37.8 (C-4), 33.3
(C-29), 32.6 (C-21), 31.6 (C-7), 31.4 (C-20), 31.0
(C-15), 30.3 (C-19), 28.9 (C-23), 27.8 (C-2), 25.6
(C-22), 25.5 (C-30), 22.6 (C-16), 18.8 (C-27), 17.8
(C-6), 17.7 (C-26), 16.3 (C-24), 14.8 (C-25)。以上数
据与文献报道基本一致 [13]，故鉴定化合物 7 为
11,12-去氢熊果酸内酯。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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化合物 8：无色针状结晶（甲醇），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H50O，ESI-MS
m/z: 427 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
5.48 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-12), 3.54 (1H, m, H-3),
1.16, 1.12, 1.08, 1.03, 1.02, 0.98, 0.82 (3H×7, s,
7×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 145.6
(C-13), 121.8 (C-12), 78.8 (C-3), 55.6 (C-5), 47.8
(C-9), 47.5 (C-18), 46.6 (C-19), 41.6 (C-14), 39.8
(C-8), 38.8 (C-4), 38.6 (C-1), 37.2 (C-10), 36.8
(C-22), 34.3 (C-21), 33.4 (C-29), 32.8 (C-17), 32.4
(C-7), 30.8 (C-20), 28.6 (C-28), 28.2 (C-23), 27.3
(C-2), 26.8 (C-16), 26.5 (C-15), 25.8 (C-27), 23.8
(C-11), 23.5 (C-30), 18.8 (C-6), 16.8 (C-26), 15.8
(C-24), 15.6 (C-25)。以上数据与文献报道基本一致[14]，
故鉴定化合物 8 为 β-香树脂醇。
化合物 9：无色针状结晶（氯仿），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H48O3，ESI-MS
m/z: 457 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
3.24 (1H, dd, J = 4.8, 11.4 Hz, H-3), 2.28 (1H, d, J =
13.6 Hz, H-18), 1.12, 1.08, 1.02, 0.98, 0.95, 0.93, 0.78
(3H×7, s, 7×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
179.6 (C-28), 87.8 (C-13), 78.8 (C-3), 54.6 (C-5), 52.9
(C-18), 50.8 (C-17), 49.8 (C-9), 43.4 (C-14), 38.6
(C-4), 38.3 (C-1), 37.8 (C-8), 34.5 (C-29), 34.3
(C-10), 33.9 (C-12), 32.6 (C-21), 31.5 (C-19), 30.9
(C-20), 30.8 (C-7), 30.7 (C-15), 27.6 C-2), 26.9
(C-23), 26.8 (C-22), 23.8 (C-16), 18.9 (C-27), 18.8
(C-30), 18.7 (C-11), 17.8 (C-6), 17.6 (C-26), 17.4
(C-24), 15.3 (C-25)。以上数据与文献报道的数据基
本一致[15]，故鉴定化合物 9 为齐墩果内酯。
化合物 10：无色针状结晶（丙酮），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H48O4，ESI-MS
m/z: 473 [M＋H]+, 495 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 4.86 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-29a), 4.65
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-29b), 3.68 (1H, ddd, J = 4.8, 9.6,
11.8 Hz, H-2), 3.02 (1H, m, H-19), 2.78 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-3), 2.26 (1H, ddd, J = 3.6, 12.8, 12.6 Hz,
H-13), 1.68 (1H, t, J = 11.8 Hz, H-18), 1.48, 0.99,
0.97, 0.89, 0.88, 0.78 (3H×6, s, 6×-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 177.9 (C-28), 150.6 (C-20),
110.5 (C-29), 81.8 (C-3), 67.3 (C-2), 55.8 (C-17), 55.6
(C-5), 50.7 (C-9), 49.3 (C-18), 46.9 (C-19), 46.8 (C-1),
42.5 (C-14), 40.8 (C-8), 39.2 (C-4), 38.8 (C-13), 37.9
(C-10), 36.7 (C-22), 34.4 (C-7), 32.6 (C-16), 29.8
(C-15), 29.5 (C-23), 29.2 (C-21), 26.2 (C-12), 21.8
(C-11), 19.6 (C-30), 18.8 (C-6), 17.8 (C-25), 17.6
(C-24), 16.3 (C-26), 14.6 (C-27)。以上数据与文献报
道一致[16]，故鉴定化合物 10 为麦珠子酸。
化合物 11：无色针状结晶（丙酮），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C30H50O，ESI-MS
m/z: 427 [M＋H]+, 449 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 2.43 (1H, dd, J = 2.0, 5.1 Hz, H-2a),
2.40 (1H, dd, J = 2.0, 5.1 Hz, H-2b), 2.38 (1H, d, J =
4.0 Hz, H-4), 1.20 (3H, s, H-28), 1.06 (3H, s, H-27),
0.98 (3H, s, H-30), 0.95 (3H, s, H-26), 0.92 (3H, s,
H-29), 0.88 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-23), 0.86 (3H, s,
H-25), 0.72 (3H, s, H-24)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 212.8 (C-3), 59.5 (C-10), 58.2 (C-4), 53.1
(C-8), 42.8 (C-18), 42.4 (C-5), 41.6 (C-2), 41.4 (C-6),
39.8 (C-13), 39.6 (C-22), 38.3 (C-14), 37.6 (C-9), 36.2
(C-16), 35.8 (C-11), 35.4 (C-19), 35.3 (C-29), 32.8
(C-21), 32.6 (C-15), 32.2 (C-28), 32.0 (C-30), 31.8
(C-17), 30.8 (C-12), 28.4 (C-20), 22.6 (C-1), 20.4
(C-26), 18.8 (C-27), 18.2 (C-7), 17.8 (C-25), 14.9 (C-24),
7.0 (C-23)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定
化合物 11 为木栓酮。
化合物 12：无色针状结晶（丙酮），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C27H46O，ESI-MS
m/z: 387 [M＋H]+, 409 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 5.38 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-6), 3.51
(1H, m, H-3), 1.01 (3H, s, H-19), 0.91 (3H, d, J = 6.8
Hz, H-21), 0.87 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-26), 0.85 (3H, d,
J = 6.4 Hz, H-27), 0.68 (3H, s, H-18)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 142.8 (C-5), 121.7 (C-6), 71.8 (C-3),
57.0 (C-17), 56.2 (C-14), 49.8 (C-9), 42.0 (C-4), 41.8
(C-13), 39.8 (C-12), 38.9 (C-24), 37.2 (C-1), 36.4
(C-10), 35.8 (C-20), 35.7 (C-22), 31.9 (C-7), 31.8
(C-8), 31.6 (C-2), 28.8 (C-25), 28.2 (C-16), 24.1
(C-15), 22.9 (C-23), 22.8 (C-26), 22.7 (C-27), 21.2
(C-11), 20.2 (C-19), 18.9 (C-21), 11.8 (C-18)。以上数
据与文献报道基本一致[18]，故鉴定化合物 12 为胆
甾醇。
化合物 13：无色针状结晶（丙酮），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C29H52O2，ESI-MS
m/z: 433 [M＋H]+, 455 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 3.62 (1H, m, H-3), 3.38 (1H, dt, J =
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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4.6, 10.8 Hz, H-6), 0.94 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-21),
0.90 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-26), 0.85 (3H, d, J = 6.8
Hz, H-27), 0.79 (3H, t, J = 7.6 Hz, H-29), 0.72 (3H, s,
H-19), 0.68 (3H, s, H-18)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 71.8 (C-3), 69.6 (C-6), 56.8 (C-14), 56.4
(C-17), 53.8 (C-9), 51.2 (C-5), 45.8 (C-24), 42.5
(C-13), 41.5 (C-7), 39.4 (C-12), 37.6 (C-1), 36.3
(C-10), 36.2 (C-20), 34.9 (C-22), 34.6 (C-8), 32.5
(C-4), 31.6 (C-2), 29.6 (C-25), 28.6 (C-16), 26.8
(C-23), 24.7 (C-15), 23.8 (C-28), 21.5 (C-11), 20.2 (C-
27), 19.8 (C-26), 18.4 (C-21), 13.3 (C-19), 12.8 (C-18),
12.7 (C-29)。以上数据与文献报道基本一致[19]，故鉴
定化合物 13 为 24R-乙基-5α-胆甾烷-3β,6α-二醇。
化合物 14：无色针状结晶（丙酮），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。分子式为 C29H50O，ESI-MS
m/z: 415 [M＋H]+, 437 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 5.18 (1H, m, H-7), 3.58 (1H, m, H-3),
0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-21), 0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz,
H-29), 0.85 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-26), 0.83 (3H, d, J =
6.8 Hz, H-27), 0.80 (3H, s, H-19), 0.56 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 139.8 (C-8), 117.6
(C-7), 70.9 (C-3), 55.8 (C-17), 54.8 (C-14), 49.6
(C-9), 46.0 (C-24), 43.5 (C-13), 40.4 (C-5), 39.6
(C-12), 37.9 (C-4), 37.3 (C-1), 36.8 (C-20), 34.7
(C-10), 34.0 (C-22), 31.6 (C-2), 29.8 (C-6), 28.9
(C-25), 28.1 (C-16), 25.8 (C-23), 23.2 (C-15), 22.9
(C-28), 21.6 (C-11), 20.1 (C-27), 18.8 (C-26), 18.6
(C-21), 12.8 (C-19), 12.0 (C-29), 11.8 (C-18)。以上数
据与文献报道基本一致[20]，故鉴定化合物 14 为豆
甾-7-烯-3β-醇。
化合物 15：无色针状结晶（氯仿），mp 139～
140 ℃。Liebermann-Burchard 反应呈阳性。与 β-
谷甾醇对照品在 3 种展开系统中共 TLC，其 Rf 值
及显色均一致，且混合熔点不下降，故鉴定化合物
15 为 β-谷甾醇。
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