全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

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• 化学成分 •
地桃花中黄酮类成分研究
苏 聪 1, 2，杨万青 1, 2，蒋 丹 3，张 旭 1, 2，郑 姣 1，史社坡 1*，屠鹏飞 1
1. 北京中医药大学 中药现代研究中心，北京 100029
2. 北京中医药大学中药学院，北京 100102
3. 辽宁出入境检验检疫局，辽宁 大连 116001
摘 要：目的 研究地桃花 Urena lobata 的化学成分。方法 利用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱及半制备液相色谱等方法分
离纯化，根据理化性质及 MS、NMR 等光谱数据鉴定化合物的结构。结果 从地桃花醋酸乙酯提取部位分离得到 14 个化合
物，分别鉴定为芹菜素-6-C-(6″-O-反式咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、银锻苷（2）、山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-
吡喃葡萄糖苷（3）、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷（4）、芦丁（5）、紫云英苷（6）、黄芩苷（7）、
杨梅苷（8）、异槲皮苷（9）、黄芩素（10）、木犀草素（11）、芹菜素（12）、山柰酚（13）、槲皮素（14）。结论 化合物 1
为新化合物，命名为地桃花苷 A；化合物 3、4、7、8 为首次从锦葵科植物中分离得到，化合物 10 为首次从肖梵天花属植物
中分离得到。
关键词：地桃花；黄酮；芹菜素-6-C-(6″-O-反式咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷；地桃花苷 A；黄芩苷；杨梅苷
中图分类号：R284.13 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)14- 2034 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.14.002
Flavonoids from Urena lobata
SU Cong1, 2, YANG Wan-qing1, 2, JIANG Dan3, ZHANG Xu1, 2, ZHENG Jiao1, SHI She-po1, TU Peng-fei1
1. Modern Research Center for Traditional Chinese Medicine, Beijing 100029, China
2. School of Chinese Materia Medica, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100102, China
3. Liaoning Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Dalian 116001, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Urena lobata. Methods Compounds were isolated and purified using
various column chromatographies such as silica gel, Sephadex LH-20, and prep HPLC. Their structures were identified by
physicochemical properties and various spectroscopic experiments, including HRESIMS, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, and HMBC.
Results Fourteen flavonoids were obtained from the ethyl acetate extract of U. lobata, including apigenin-6-C-(6″-O-trans-
caffeoyl)-β-D-glucopyranoside (1), tiliroside (2), kaempferol-3-O-(6″-O-cis-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside (3), kaempferol-3-
O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside (4), rutin (5), astragalin (6), baicalin (7), myricetrin (8), isoquercitrin (9),
baicalein (10), luteolin (11), apigenin (12), kaempferol (13), and quercetin (14). Conclusion Compound 1 is a new compound named
urenalobside A, compounds 3, 4, 7, and 8 are firstly obtained from the family Malvaceae, and compound 10 is firstly isolated from
genus Urena Linn.
Key words: Urena lobata L.; flavonoids; apigenin-6-C-(6″-O-trans-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside; urenalobside A; baicalin; myricetrin

地桃花为锦葵科（Malvaceae）梵天花属Urena L.
植物地桃花Urena lobata L. 的干燥地上部分，具有
祛风利湿、清热解毒的功效。民间用于感冒发热、
风湿痹痛、水肿、淋病、白带、吐血、外伤出血等
[1]。药理研究表明，地桃花具有显著的抗菌、抗氧
化等作用[2-6]。地桃花中含有黄酮、香豆素、木脂素
等成分，其中以黄酮类成分为主[7]。为进一步阐明
地桃花的药效物质基础，本实验对地桃花的醋酸乙
酯提取部位进行了系统的化学成分研究，分离得到
14 个黄酮类化合物，分别鉴定为芹菜素 -6-C -

收稿日期：2015-05-07
基金项目：国家工信部中药材扶持项目；国家药典委员会“2015 年版《中国药典》科研课题资助项目”
作者简介：苏 聪，男，硕士研究生，主要从事中药活性成分及新药开发。E-mail: suerzong@163.com
*通信作者 史社坡 Tel/Fax: (010)64286350 E-mail: shishepo@163.com
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(6″-O-反式咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 [apigenin-
6-C-(6″-O-trans-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside，1]、
银锻苷（tiliroside，2）、山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香
豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 [kaempferol-3-O-(6″
-O-cis-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside，3]、山柰
酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷
[kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-gal
actopyranoside，4]、芦丁（rutin，5）、紫云英苷
（astragalin，6）、黄芩苷（baicalin，7）、杨梅苷
（myricetrin，8）、异槲皮苷（isoquercitrin，9）、黄
芩素（baicalein，10）、木犀草素（luteolin，11）、
芹菜素（apigenin，12）、山柰酚（kaempferol，13）、
槲皮素（quercetin，14）。其中化合物 1 为新化合物，
命名为地桃花苷 A；化合物 3、4、7、8 为首次从锦
葵科植物中分离得到，化合物 10 为首次从梵天花
属植物中分离得到。
1 仪器与材料
高效液相-离子阱-飞行时间质谱分析系统：
UFLC SIL-20AC 自动进样器，CTO-20AC 柱温箱，
SPD-20AC紫外检测器，LC-20ADXR泵，LC-20ADXR
IT-TOF-MS（日本岛津公司）；Varian 500 核磁共振
仪（美国 Varian 公司）；Waters 2998 半制备型高效
液相色谱仪（美国 Waters 公司）；Sephadex LH-20
填料（ Amersham Biosciences 公司，瑞典）；
LiChroprep RP18 ODS 柱色谱填料（40～63 μm，德
国 Merck 公司）；柱色谱用硅胶（200～300 目）及
薄层色谱用 GF254 硅胶预制板均为青岛海洋化工厂
生产。有机溶剂均为分析纯或色谱纯。
地桃花药材采自广西梧州，经北京中医药大学
屠鹏飞教授鉴定为锦葵科植物地桃花 Urena lobata
L. 的干燥地上部分。
2 提取与分离
干燥地桃花药材 13 kg，粉碎，95%乙醇回流提
取 3 次，每次 1 h。减压回收溶剂得总提取物 1 350 g，
依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。得到石油
醚部位 154 g、醋酸乙酯部位 126 g、正丁醇部位 158
g。醋酸乙酯提取物 105 g 经硅胶柱色谱，二氯甲烷-
甲醇（20∶1→1∶1）梯度洗脱，得到 15 个流分（Fr.
1～15）。Fr. 7 经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（10∶
1→1∶1）梯度洗脱，得到 15 个流分（Fr. 7a～7o）。
Fr. 7n 经 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇洗脱，得到
11 个流分（Fr. 7n1～7n11）。Fr. 7n11 经半制备高效
液相色谱分离纯化（乙腈-水 37∶63）得到化合物 2
（3 g）、3（15 mg）。Fr. 8 经 ODS 柱色谱，甲醇-水
（40∶60→100∶0）梯度洗脱，得到 11 个流分（Fr.
8a～8k）。Fr. 8e 经 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇等
度洗脱，得到 6 个流分（Fr. 8n1～8n6）。Fr. 8n6 经
半制备高效液相色谱分离纯化（乙腈-水 20∶80）
得到化合物 6（4 mg）。Fr. 9～Fr. 11 合并，经硅胶
柱色谱，二氯甲烷-甲醇（10∶1→1∶1）梯度洗脱，
得到 11 个流分（Fr. 10a～10k）。Fr. 10g 经 ODS 柱
色谱，甲醇-水（40∶60→100∶0）梯度洗脱得到
10 个流分（Fr. 10g1～10g10）。Fr. 10g4 经 Sephadex
LH-20 柱色谱，甲醇等度洗脱纯化得到化合物 7（10
mg），Fr. 10g2 经 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇等
度洗脱纯化得到化合物 8（20 mg）。Fr. 10j 经反复
硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（10∶1→1∶1）梯度
洗脱，最后用 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇等度洗
脱纯化得到化合物 9（3 mg）。Fr. 14 经硅胶柱色谱，
二氯甲烷-甲醇（6∶1→1∶1）梯度洗脱，得到 10
个流分（Fr. 14a～14j），Fr. 14i 经 Sephadex LH-20
柱色谱，甲醇等度洗脱纯化得到化合物 5（9 mg），
Fr. 14e 经反复硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（10∶1→
1∶1）梯度洗脱，最后用 Sephadex LH-20 柱色谱，
甲醇等度洗脱纯化得到化合物 1（3 mg），Fr. 14g 经
反复硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（10∶1→1∶1）
梯度洗脱，最后用 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇等
度洗脱纯化得到化合物 4（1 mg）。Fr. 5 和 Fr. 6 合
并后，经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（10∶1→1∶
1）梯度洗脱，得到 11 个流分（Fr. P1～P11）。Fr. P3
经甲醇纯化得到 11（3 mg）。Fr. P6 经甲醇纯化得到
12（3 mg）。Fr. P3 经 ODS 柱色谱，甲醇-水（60∶
40→100∶0）梯度洗脱，得到 13 个流分（Fr. P3a～
P3m），Fr. P3a 经 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇等
度洗脱纯化得到化合物 10（10 mg），Fr. P3 经半制
备高效液相色谱法（甲醇-水 60∶40）进行分离得
到化合物 13（8 mg）、14（10 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色粉末，HR-ESI-MS m/z: 595.144 3
[M＋H]+，确定分子式为 C30H26O13（C30H27O13，计
算值 595.145 2）。1H-NMR 中，芳香区出现 1 组 ABX
系统的质子信号 δH 7.02 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′′′),
6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′′′), 6.92 (1H, dd, J = 2.0,
8.0 Hz, H-6′′′)，2个反式双键质子信号 δH 7.55 (1H, d,
J = 16.0 Hz, H-7′′′), 6.29 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′′′)，
提示化合物 1 结构中可能含有 1 个咖啡酰基；1 组
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AA′BB′系统的质子信号 δH 7.82 (2H, d, J = 8.0 Hz,
H-2′, 6′), 6.91 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, 5′)，2 个单氢
单峰 δH 6.58 (1H, s, H-3), 6.49 (1H, s, H-8)，结合化
合物 1 的理化性质，提示化合物 1 可能为黄酮类化
合物。此外，1H-NMR 中在 δ 3.5～5.0 还出现多个
含氧碳上的质子信号，推测化合物 1 可能为糖苷类
化合物。13C-NMR 及 DEPT 谱中，出现 1 组咖啡酰
基上的特征碳信号和 1 组吡喃糖上的碳信号，其余
碳信号与芹菜素的碳化学位移非常相似，提示化合
物 1的苷元可能为芹菜素。利用 1H-1H COSY、HSQC
和HMBC谱对化合物1的氢信号和碳信号进行详细
归属（表 1），将化合物 1 的 NMR 数据与已知化合
物木犀草素-6-C-(6″-O-反式咖啡酰基)-β-D-吡喃葡
萄糖苷的 NMR 数据进行比较[8]，两者非常相似，
提示两者有相似的结构，为黄酮碳苷，不同的是化
合物 1 在结构中少了 1 个羟基，苷元变为芹菜素。
在 HSQC 谱中，糖的端基碳出现在 δC 75.4，端基氢
出现在 δH 4.94 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″)，结合HMBC
谱（图 1），糖的端基氢与苷元的 C-5、C-6 和 C-7
均有相关，证明葡萄糖以碳苷键的形式连在苷元的
C-6 上。端基氢的耦合常数 J = 8.0 Hz 说明糖的端基
碳为 β构型。葡萄糖的 6 位氢明显处于相对低场 δH
4.37 (1H, dd, J = 12.0, 5.5 Hz, H-6a″), 4.53 (1H, brd,
J = 12.0 Hz, H-6b″), 提示咖啡酰基可能与葡萄糖的
C-6 相连。HMBC 谱中，葡萄糖的 6-CH2与咖啡酰
基的羰基碳 δC 169.2 之间有明显的相关信号，进一
步证明咖啡酰基连接在葡萄糖的 C-6。综上，化合
物 1 的结构鉴定为芹菜素-6-C-(6″-O-反式咖啡酰
基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，为一新化合物，命名为地
桃花苷 A。结构见图 1。
表 1 化合物 1 的 NMR 数据
Table 1 NMR data (500 MHz for 1H and 125 MHz for 13C, in CD3OD) of compound 1
碳位 δH δC 碳位 δH δC
2 166.1, C 2″ 4.22 (t, J = 9.0 Hz) 72.5, CH
3 6.58, s 103.9, CH 3″ 3.53, m 79.9, CH
4 184.0, C 4″ 3.53, m 71.8, CH
5 162.1, C 5″ 3.68, m 79.9, CH
6 108.9, C 6″a 4.37 (dd, J = 12.0, 5.5 Hz) 65.0, CH2
7 164.8, C 6″b 4.53 (brd, J = 12.0 Hz)
8 6.49, s 95.2, CH caffeoyl
9 158.8, C 1′′′ 127.7, C
10 105.2, C 2′′′ 7.02 (d, J = 2.0 Hz) 115.1, CH
1′ 123.1, C 3′′′ 146.7, C
2′ 7.82 (d, J = 8.0 Hz) 129.4, CH 4′′′ 149.6, C
3′ 6.91 (d, J = 8.0 Hz) 117.0, CH 5′′′ 6.67 (d, J = 8.0 Hz) 116.5, CH
4′ 162.7, C 6′′′ 6.92 (dd, J = 2.0, 8.0 Hz) 123.1, CH
5′ 6.91 (d, J = 8.0 Hz) 117.0, CH 7′′′ 7.55 (d, J = 16.0 Hz) 147.1, CH
6′ 7.82 (d, J = 8.0 Hz) 129.4, CH 8′′′ 6.29 (d, J = 16.0 Hz) 114.9, CH
Glc 9′′′ 169.2, C
1″ 4.94 (d, J = 8.0 Hz) 75.4, CH
O
OOH
HO
OH
O
HO
HO OH
O
O
HO
OH
图 1 化合物 1 的结构及关键的 HMBC 相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 1
化合物2：黄色粉末，ESI-MS m/z: 595 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.11 (1H, brs, H-6),
6.27 (1H, brs, H-8), 7.97 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′),
6.79 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 5.24 (1H, d, J = 7.0
Hz, Glc-H-1″), 3.33～3.50 (4H, m, Glc-H-2″～5″),
4.20 (1H, brd, J = 11.5 Hz, Glc-H-6a″), 4.31 (1H, dd,
J = 11.5, 1.5 Hz, Glc-H-6b″), 7.28 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′′′, 6′′′), 6.79 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′′′, 5′′′), 7.39
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(1H, d, J = 15.5 Hz, H-7′′′), 6.29 (1H, d, J = 15.5 Hz,
H-8′′′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 159.3 (C-2),
135.2 (C-3), 179.4 (C-4), 163.0 (C-5), 100.0 (C-6),
165.9 (C-7), 94.8 (C-8), 158.4 (C-9), 105.6 (C-10),
122.7 (C-1′), 132.2 (C-2′), 116.8 (C-3′), 161.5 (C-4′),
116.8 (C-5′), 132.2 (C-6′), 104.0 (Glc-C-1″), 75.8
(Glc-C-2″), 78.0 (Glc-C-3″), 71.7 (Glc-C-4″), 75.7
(Glc-C-5″), 64.3 (Glc-C-6″), 127.1 (C-1′′′), 131.2
(C-2′′′), 116.0 (C-3′′′), 161.1 (C-4′′′), 116.0 (C-5′′′),
131.2 (C-6′′′), 146.5 (C-7′′′), 114.7 (C-8′′′), 168.8
(C-9′′′)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定
化合物 2 为银锻苷。
化合物3：黄色粉末，ESI-MS m/z: 595 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.12 (1H, brs, H-6),
6.29 (1H, brs, H-8), 7.95 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′),
6.68 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 5.18 (1H, d, J = 7.0
Hz, H-1″), 3.30～3.50 (4H, m, Glc-H-2″～5″), 4.21
(1H, dd, J = 12.0, 2.5 Hz, H-6a″), 4.16 (1H, dd, J =
12.0, 6.5 Hz, H-6b″), 7.50 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′′′,
6′′′), 6.81 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′′′, 5′′′), 6.69 (1H, d,
J = 12.5 Hz, H-7′′′), 5.52 (1H, d, J = 12.5 Hz, H-8′′′)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 159.6 (C-2), 135.4
(C-3), 179.5 (C-4), 161.6 (C-5), 100.1 (C-6), 166.1
(C-7), 95.1 (C-8), 158.5 (C-9), 105.8 (C-10), 122.8
(C-1′), 133.8 (C-2′), 116.2 (C-3′), 160.0 (C-4′), 116.2
(C-5′), 133.8 (C-6′), 104.3 (Glc-C-1″), 75.8
(Glc-C-2″), 78.1 (Glc-C-3″), 71.8 (Glc-C-4″), 75.7
(Glc-C-5″), 64.2 (Glc-C-6″), 127.0 (C-1′′′), 132.4
(C-2′′′), 115.9 (C-3′′′), 159.6 (C-4′′′), 115.9 (C-5′′′),
132.4 (C-6′′′), 145.5 (C-7′′′), 116.0 (C-8′′′), 167.9
(C-9′′′)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定
化合物 3 为山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-
D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 4：黄色粉末，ESI-MS m/z: 611 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.21 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 8.09 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′),
5.28 (1H, d, J = 7.5 Hz, Gal-H-1″), 4.76 (1H, d, J =
7.0 Hz, Glc-H-1′′′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
158.5 (C-2), 135.0 (C-3), 179.9 (C-4), 161.6 (C-5),
99.9 (C-6), 165.9 (C-7), 94.7 (C-8), 159.0 (C-9), 105.7
(C-10), 122.6 (C-1′), 132.4 (C-2′), 116.3 (C-3′), 161.6
(C-4′), 116.3 (C-5′), 132.4 (C-6′), 101.6 (Gal-C-1″),
80.4 (Gal-C-2″), 74.8 (Gal-C-3″), 70.1 (Gal-C-4″),
76.8 (Gal-C-5″), 62.5 (Gal-C-6″), 104.9 (Glc-C-1′′′),
75.5 (Glc-C-2′′′), 77.9 (Glc-C-3′′′), 71.3 (Glc-C-4′′′),
78.2 (Glc-C-5′′′), 62.0 (Glc-C-6′′′)。以上数据与文献
报道基本一致[11]，故鉴定化合物 4 为山柰酚-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷。
化合物 5：黄色粉末，ESI-MS m/z: 611 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.20 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.67 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.63
(1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6′), 5.11 (1H, d, J = 8.0
Hz, Glc-H-1″), 4.52 (1H, brs, Rha-H-1″), 1.12 (3H, d,
J = 6.2 Hz, Rha-CH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD)
δ: 159.3 (C-2), 135.6 (C-3), 179.4 (C-4), 162.9 (C-5),
99.9 (C-6), 166.0 (C-7), 94.8 (C-8), 158.5 (C-9), 105.6
(C-10), 123.5 (C-1′), 116.0 (C-2′), 145.8 (C-3′), 149.8
(C-4′), 117.7 (C-5′), 123.1 (C-6′), 104.7 (Glc-C-1″),
75.7 (Glc-C-2″), 78.2 (Glc-C-3″), 72.2 (Glc-C-4″),
77.2 (Glc-C-5″), 68.5 (Glc-C-6″), 102.4 (Rha-C-1′′′),
72.2 (Rha-C-2′′′), 72.1 (Rha-C-3′′′), 73.9 (Rha-C-4′′′),
69.7 (Rha-C-5′′′), 17.9 (Rha-C-6′′′)。以上数据与文献
报道基本一致[12]，故鉴定化合物 5 为芦丁。
化合物6：黄色粉末，ESI-MS m/z: 449 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.21 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 8.06 (2H, d,
J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′),
5.25 (1H, d, J = 7.5 Hz, Glc-H-1″), 3.53 (1H, dd, J =
12.0, 5.5 Hz, Glc-H-6a″), 3.69 (1H, dd, J = 12.0, 2.0
Hz, Glc-H-6b″), 3.18～3.46 (4H, m, Glc-H-2″～5″)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 158.5 (C-2), 135.5
(C-3), 179.5 (C-4), 163.1 (C-5), 99.9 (C-6), 166.0
(C-7), 94.7 (C-8), 159.1 (C-9), 105.8 (C-10), 122.8
(C-1′), 132.3 (C-2′), 116.1 (C-3′), 161.6 (C-4′), 116.1
(C-5′), 132.3 (C-6′), 104.1 (C-1″), 75.7 (C-2″), 78.1
(C-3″), 71.4 (C-4″), 78.4 (C-5″), 62.7 (C-6″)。以上数
据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合物 6 为紫云
英苷。
化合物7：黄色粉末，ESI-MS m/z: 447 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.78 (1H, s, H-3),
7.00 (1H, s, H-8), 8.00 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-2′, 6′),
7.56 (3H, m, H-3′～5′), 5.19 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″),
4.16 (1H, d, J = 13.5 Hz, H-5′), 3.56～3.69 (6H, m,
Glc-H-2″, 3″, 4″, 5″)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD)
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

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δ: 164.8 (C-2), 104.2 (C-3), 183.1 (C-4), 149.9 (C-5),
131.6 (C-6), 151.2 (C-7), 94.2 (C-8), 146.7 (C-9),
106.4 (C-10), 131.1 (C-1′), 126.1 (C-2′), 128.8 (C-3′),
130.6 (C-4′), 128.8 (C-5′), 126.1 (C-6′), 100.8 (C-1″),
72.9 (C-2″), 75.2 (C-3″), 71.3 (C-4″), 75.4 (C-5″),
170.6 (C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故
鉴定化合物 7 为黄芩苷。
化合物8：黄色粉末，ESI-MS m/z: 465 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.69 (1H, s,
5-OH), 6.20 (1H, s, H-6), 6.37 (1H, s, H-8), 6.89 (2H,
s, H-2′, 6′), 5.20 (1H, brs, Rha-H-1″), 0.84 (3H, d, J =
6.0 Hz, Rha-CH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
157.5 (C-2), 134.3 (C-3), 178.2 (C-4), 161.3 (C-5),
98.6 (C-6), 164.2 (C-7), 93.5 (C-8), 156.4 (C-9), 104.0
(C-10), 119.1 (C-1′), 107.9 (C-2′), 145.8 (C-3′), 136.4
(C-4′), 145.8 (C-5′), 107.9 (C-6′), 101.9 (Rha-C-1″),
70.4 (Rha-C-2″), 70.6 (Rha-C-3″), 71.3 (Rha-C-4″),
70.0 (Rha-C-5″), 17.5 (Rha-C-6″)。以上数据与文献
报道基本一致[15]，故鉴定化合物 8 为杨梅苷。
化合物9：黄色粉末，ESI-MS m/z: 465 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.20 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.71 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.58
(1H, d, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 5.24 (1H, d, J = 7.5 Hz,
Glc-H-1″), 3.71 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, Glc-H-6a″),
3.83 (1H, dd, J = 12.0, 4.5 Hz, Glc-H-6b″)；13C-NMR
(CD3OD, 125 MHz) δ: 158.9 (C-2), 135.6 (C-3), 179.2
(C-4), 169.2 (C-5), 99.9 (C-6), 166.1 (C-7), 94.7
(C-8), 158.4 (C-9), 105.6 (C-10), 123.2 (C-1′), 116.0
(C-2′), 145.9 (C-3′), 149.8 (C-4′), 117.5 (C-5′), 123.1
(C-6′), 104.3 (Glc-C-1″), 75.7 (Glc-C-2″), 78.1
(Glc-C-3″), 71.1 (Glc-C-4″), 78.4 (Glc-C-5″), 62.5
(Glc-C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[16]，故鉴
定化合物 9 为异槲皮素苷。
化合物 10：黄色粉末，ESI-MS m/z: 271 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.61 (1H, s,
H-3), 6.72 (1H, s, H-8), 7.97 (2H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz,
H-2′, 6′), 7.55 (3H, m, H-3′～5′)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 165.6 (C-2), 105.4 (C-3), 184.2
(C-4), 152.2 (C-5), 132.9 (C-6), 154.9 (C-7), 95.0
(C-8), 147.9 (C-9), 105.8 (C-10), 132.8 (C-1′), 127.4
(C-2′), 130.2 (C-3′), 130.7 (C-4′), 130.2 (C-5′), 127.4
(C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定化
合物 10 为黄芩素。
化合物 11：黄色粉末，ESI-MS m/z: 287 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s,
5-OH), 6.20 (1H, brs, H-6), 6.44 (1H, brs, H-8), 6.66
(1H, s, H-3), 7.41 (2H, m, overlap, H-2′, 5′), 6.89 (1H,
d, J = 8.5 Hz, H-6′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 164.4 (C-2), 103.3 (C-3), 182.1 (C-4), 161.9 (C-5),
99.3 (C-6), 164.3 (C-7), 94.3 (C-8), 157.7 (C-9), 104.2
(C-10), 122.0 (C-1′), 113.8 (C-2′), 146.2 (C-3′), 150.1
(C-4′), 116.5 (C-5′), 119.4 (C-6′)。以上数据与文献报
道基本一致[18]，故鉴定化合物 11 为木犀草素。
化合物 12：黄色粉末，ESI-MS m/z: 271 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s,
5-OH), 6.19 (1H, brs, H-6), 6.48 (1H, brs, H-8), 6.78
(1H, s, H-3), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.92
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 164.1 (C-2), 102.8 (C-3), 181.7 (C-4),
161.4 (C-5), 98.8 (C-6), 163.7 (C-7), 93.9 (C-8), 157.3
(C-9), 103.7 (C-10), 121.2 (C-1′), 128.5 (C-2′), 115.9
(C-3′), 161.1 (C-4′), 115.9 (C-5′), 128.5 (C-6′)。以上
数据与文献报道基本一致[19]，故鉴定化合物 12 为
芹菜素。
化合物 13：黄色粉末，ESI-MS m/z: 287 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.17 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 6.37 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 8.05
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-3′, 5′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 148.0
(C-2), 137.1 (C-3), 177.3 (C-4), 162.5 (C-5), 99.2
(C-6), 165.5 (C-7), 94.5 (C-8), 158.2 (C-9), 104.5
(C-10), 123.7 (C-1′), 130.6 (C-2′), 116.3 (C-3′), 160.5
(C-4′), 116.3 (C-5′), 130.6 (C-6′)。以上数据与文献报
道基本一致[20]，故鉴定化合物 13 为山柰酚。
化合物 14：黄色粉末，ESI-MS m/z: 303 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.18 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.73 (2H,
d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′),
7.63 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 148.7 (C-2), 137.0 (C-3), 177.1
(C-4), 162.5 (C-5), 99.2 (C-6), 165.5 (C-7), 94.4
(C-8), 158.1 (C-9), 104.5 (C-10), 124.0 (C-1′), 116.2
(C-2′), 146.3 (C-3′), 147.9 (C-4′), 116.0 (C-5′), 121.6
(C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[21]，故鉴定化
合物 14 为槲皮素。
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