全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 14 期 2013 年 7 月

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酒石酸催化转化原人参二醇组皂苷制备 20(R)-人参皂苷 Rg3
孙成鹏 1，高维平 2，赵宝中 1，成乐琴 2*
1. 东北师范大学化学学院，吉林 长春 130024
2. 吉林化工学院化学与制药工程学院，吉林 吉林 132022
摘 要：目的 选择性制备 20(R)-人参皂苷 Rg3，为其制备提供理论依据。方法 以酒石酸为催化剂，原人参二醇（PPD）
组皂苷为原料，通过单因素试验和正交试验对 20(R)-人参皂苷 Rg3 的制备工艺进行优化，反应产物用 HPLC 进行定量分析。
结果 正交试验优化结果表明，PPD（10 mg/mL）和酒石酸（1.5 mol/L）于 110 ℃反应 2.5 h，人参皂苷 Rb1、Rc、Rb2、Rb3
和 Rd 基本全部转化，20(R)-人参皂苷 Rg3的产率为 50.15%，其非对映体过量百分比为 93.12%。结论 该方法操作简单，成
本低廉，适宜工业化生产，对于推动 20(R)-人参皂苷 Rg3的药理活性研究具有重要意义。
关键词：20(R)-人参皂苷 Rg3；选择性；酒石酸；原人参二醇组皂苷；酸水解
中图分类号：R284.3 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)14 - 1893 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.14.006
Catalytic conversion of protopanaxadiol saponins to 20(R)-ginsenoside Rg3
by tartaric acid
SUN Cheng-peng1, GAO Wei-ping2, ZHAO Bao-zhong1, CHENG Le-qin2
1. Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China
2. Department of Pharmacy and Applied Chemistry, Jilin Institute of Chemical Technology, Jilin 132022, China
Abstract: Objective To prepare 20(R)-ginsenoside Rg3 selectively and to provide the theory basis for the preparation. Methods
20(R)-Ginsenoside Rg3 was prepared by hydrolyzing protopanaxadiol (PPD)-type saponins using tartaric acid as the catalyst. The
preparation condition was optimized by one-factor experiment and orthogonal test, and the reaction products were analyzed by HPLC.
Results The optimization result of orthogonal test showed that when PPD-type saponins (10 mg/mL) were hydrolyzed by tartaric acid
(1.5 mol/L) at 110 ℃ for 2.5 h, all the ginsenosides Rb1, Rc, Rb2, Rb3, and Rd were converted, the yields of 20(R)-ginsenoside Rg3 was
50.15%, and the diastereomer excess percentage (de%) was 93.12%. Conclusion This method is simple, low-cost, and suitable for the
mass production, which is very important to promote the study on the pharmacological activities of 20(R)-ginsenoside Rg3.
Key words: 20(R)-ginsenoside Rg3; selectivity; tartaric acid; protopanaxadiol-type saponins; acid hydrolysis

人参 Panax ginseng C. A. Meyer 属五加科草本
植物，主要成分包括人参皂苷、人参多糖、挥发油
及多种微量元素等，而人参皂苷被视为其标志性成
分[1]。现代药理研究表明，人参皂苷具有改善记忆
力[2]、抗疲劳[3]、保护神经[4]和抗细胞凋亡[5]等作用。
人参皂苷 Rg3 最初从红参中分离得到[6]，根据 C-20
的羟基所处化学环境的不同，可分为 20(S)-人参皂
苷 Rg3 和 20(R)-人参皂苷 Rg3，两者在红参中的量
分别为 0.015%和 0.014%。现代药理研究表明，在抗
氧化[7]、抗肿瘤[8]和抑制黑色素瘤细胞 B16FE7 及人
胰腺癌细胞 SN-1 体外侵袭[9]方面，20(R)-人参皂苷
Rg3 明显强于 20(S)-人参皂苷 Rg3；然而，在抑制由
5-HT3 诱导的冠状动脉萎缩[10]方面，20(S)-人参皂苷
Rg3 强于 20(R)-人参皂苷 Rg3。目前，20(S)-人参皂
Rg3 的制备可以通过碱水解[11-12]和酶降解[13-15]来实
现，但有关 20(R)-人参皂苷 Rg3 制备的文献却鲜有
报道，本实验以市售的酒石酸（即 D, L-酒石酸）为
催化剂，原人参二醇（PPD）组皂苷为原料，选择
性地制备 20(R)-人参皂苷 Rg3（图 1），并通过 HPLC
进行定量分析。

收稿日期：2012-12-12
基金项目：吉林市科技局项目（201222316）
作者简介：孙成鹏（1987—），男，硕士研究生。Tel: 13591602167 E-mail: 332378090@qq.com
*通信作者 成乐琴（1969—），女，教授，博士，吉林化工学院，主要从事天然产物研究。Tel: 13843227135 E-mail: chengleqin@hotmail.com
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图 1 酒石酸催化转化 PPD 组皂苷制备 20(R)-人参皂苷 Rg3
Fig. 1 Catalytic conversion of PPD-type saponins to 20(R)-ginsenoside Rg3 by tartaric acid
1 仪器与材料
PPD 组皂苷（自制，质量分数 98.52%）；对照
品人参皂苷 Rb1（批号 MUST-12102301）、Rb2（批
号 MUST-12110602）、Rb3（批号 MUST-11032201）、
Rc（批号 MUST-11052705）、Rd（批号 MUST-
12041212）、20(S)-Rg3（批号 MUST-12041211）和
20(R)-Rg3（批号 MUST-12080811）购自成都曼斯特
公司，质量分数≥98%；人参根总皂苷（人参皂苷
质量分数＞80%，吉林抚松第一参场）；D, L-酒石酸
为分析纯（阿拉丁试剂有限公司）；蒸馏水自制，乙
腈和甲醇为色谱纯。
P230P 型高效液相色谱仪（大连依利特分析仪
器有限公司）；DK—98—II 型恒温水浴锅（天津市
泰斯特仪器有限公司），D101C 大孔吸附树脂（西
安蓝晓科技有限公司）。
2 方法与结果
2.1 PPD 组皂苷的分离
向 D101C 大孔吸附树脂中加入 15 mg/mL 的人
参根总皂苷溶液 15 mL，于 55 ℃静态吸附 12 h。
再将已吸附有人参皂苷的 D101C 大孔吸附树脂用
蒸馏水反复洗涤，依次使用 35%、80%乙醇水溶液
于室温下静态解吸 12 h，蒸干后所得残留物用适量
的 70%乙醇溶解，缓慢加入丙酮，经滤过、干燥得
PPD 组皂苷。HPLC 定量分析表明，PPD 皂苷质量
分数为 98.51%，其中人参皂苷 Rb1、Rc、Rb2、Rb3
和 Rd 的质量分数分别为 48.60%、19.11%、16.95%、
4.72%和 9.13%。
2.2 HPLC 分析
色谱条件：色谱柱为 YMC J’ sphere ODS-H80
（250 mm×4.6 mm，4 μm），UV 检测器，检测波长
为 203 nm，进样量 20 μL，柱温 30 ℃，体积流量 1
mL/min。流动相为乙腈（A）-水（B）。梯度洗脱：
0～30 min，30%～40% A；30～37 min，40%～50%
A；37～45 min，50%～51% A；45～60 min，51%～
55% A；60～60.10 min，55%～90% A；60.10～75
min，90% A；75～75.10 min，90%～30% A。
2.3 单因素考察
在前期研究中，分别使用酒石酸、柠檬酸、乳
酸、醋酸等温和的有机酸进行了制备20(R)-人参皂
苷Rg3的探索试验，计算20(R)-人参皂苷Rg3的产率
和非对映体过量百分比（de%）。
∑
=
××=
Rd
Rb
Rg3i
1
///
i
i MMVCWXY
Y为产率，X为实际产量，Wi为人参皂苷的量，C为PPD皂苷
浓度，V为PPD皂苷体积，Mi为人参皂苷相对分子质量，MRg3
为人参皂苷Rg3相对分子质量
de% = (R%－S%) / (R%＋S%)
R%为20(R)-人参皂苷Rg3的产率，S%为20(S)-人参皂苷Rg3
的产率
结果表明，4种有机酸中酒石酸显示出最高非对
映体过量百分比（数据未公开），故选择酒石酸作为
酸催化剂，分别探讨了酒石酸浓度、反应温度、反
应时间对20(R)-人参皂苷Rg3的选择性影响，并通过
正交试验进行了进一步优化。
2.3.1 酒石酸浓度对 20(R)-人参皂苷 Rg3 的选择性
影响 向 PPD 组皂苷溶液（10 mg/mL）中分别加入
浓度为 0.25、0.50、0.75、1.00、1.25 mol/L 的酒石
酸，于 80 ℃直接加热反应 2 h。反应产物经饱和
O
OH
O
OH
HOCH2
O
OH
OH
HOCH2
O
OH
OH
OR
O
OH
O
OH
HOCH2
O
OH
OH
HOCH2
O
OH
OH
OH
3
20
17
21
22
酒石酸
PPD 组皂苷 20(R)-人参皂苷 Rg3
人参皂苷 Rb1 R＝-Glc(6-1)Glc
人参皂苷 Rb2 R＝-Glc(6-1)Arap
人参皂苷 Rb3 R＝-Glc(6-1)Xyl
人参皂苷 Rc R＝-Glc(6-1)Araf
人参皂苷 Rd R＝-Glc
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Na2CO3 中和至 pH 值为 6，用水饱和正丁醇（1∶1）
萃取 5 次，合并有机层，于 45 ℃浓缩蒸干。残留
物用甲醇溶解，0.45 μm 滤膜滤过，进行 HPLC 定
量分析（外标法），结果见表 1。可以看出，20(R)-
人参皂苷 Rg3 的 de%随着酒石酸浓度的增大而显著
提高。当酒石酸浓度为 0.25 mol/L 时，20(R)-人参
皂苷 Rg3 的 de%仅为 2.05%，酒石酸浓度达到 1.25
mol/L 时，20(R)-人参皂苷 Rg3 的 de%为 21.55%，
是前者的 10.51 倍。上述结果表明，高浓度的酒石
酸有利于提高 20(R)-人参皂苷 Rg3 的选择性，故酒
石酸浓度以 1.25 mol/L 为宜。
表 1 酒石酸浓度对 20(R)-人参皂苷 Rg3的选择性影响
Table 1 Selective effect of tartaric acid concentration
on 20(R)-ginsenoside Rg3
产率 / % 酒石酸浓度 /
(mol·L−1) 20(S)-人参皂苷 Rg3 20(R)-人参皂苷 Rg3
de% /
%
0.25 27.75 28.91 2.05
0.50 31.87 33.44 2.40
0.75 20.91 30.97 19.38
1.00 28.39 36.09 11.95
1.25 21.81 33.78 21.55

2.3.2 反应温度对 20(R)-人参皂苷Rg3的选择性影响
向 PPD 组皂苷溶液（10 mg/mL）中加入浓度为 1.25
mol/L 的酒石酸，分别于 80、90、100、110、120 ℃
直接加热反应 2 h。反应产物经饱和 Na2CO3 水溶液
中和后，用水饱和正丁醇萃取 5 次，合并有机层，
于 45 ℃浓缩蒸干。残留物用甲醇溶解，0.45 μm 滤
膜滤过，进行 HPLC 定量分析，结果见表 2。可以
看出，20(R)-人参皂苷 Rg3的产率和 de%均随着反应
温度的升高而显著增加，而 20(S)-人参皂苷 Rg3 的
产率却呈现相反趋势，说明高温有利于提高 20(R)-
人参皂苷 Rg3 的选择性。
表 2 反应温度对 20(R)-人参皂苷 Rg3的选择性影响
Table 2 Selective effect of reaction temperature
on 20(R)-ginsenoside Rg3
产率 / % 温度 /
℃ 20(S)-人参皂苷 Rg3 20(R)-人参皂苷 Rg3
de% /
%
80 21.81 33.78 21.55
90 12.17 49.53 60.54
100 3.46 56.39 88.43
110 2.19 50.57 91.69
120 0.39 28.00 97.24
理论上 PPD 组皂苷水解生成 20(R)-人参皂苷Rg3
和 20(S)-人参皂苷 Rg3 时存在 SN1 反应和 SN2 反应
2 种机制，如果反应按照 SN1 反应机制进行水解，
主要得到 20(R)-人参皂苷 Rg3和 20(S)-人参皂苷 Rg3
的混合物，而且 2 种产物收率持平或构型翻转的
20(R)-人参皂苷 Rg3 的收率高于构型保持的 20(S)-
人参皂苷 Rg3；如果反应是按照 SN2 反应机制进行，
由于反应主要受空间因素的影响，主要得到保持构
型的 20(S)-人参皂苷 Rg3。无论是酒石酸浓度（表 1）
还是反应温度（表 2）对反应的影响，均可发现 20(R)-
人参皂苷 Rg3 的产率高于 20(S)-人参皂苷 Rg3，说明
酒石酸催化水解 PPD组皂苷制备人参皂苷Rg3的反
应主要按照 SN1 反应机制进行（图 2）。

图 2 PPD 组皂苷转化为 20(S)-Rg3和 20(R)-Rg3的反应机制
Fig. 2 Reaction mechanism of 20(S)-Rg3 and 20 (R)-Rg3 by converting PPD-type saponins
R1
OR 20
H+
R1
OR 20
H
+
R1
20
R OH
H2O R1
20
OH2
R1 20
OH2
R1
20
OH
R1
20
OH
-H+
-H+
H2O
OGlc(2-1)Glc
OH

PPD 皂苷 正面进攻
S 型
R 型
背面进攻
人参皂苷 Rb1 R= -Glc(6-1)Glc
人参皂苷 Rb2 R= -Glc(6-1)Arap
人参皂苷 Rc R= -Glc(6-1)Araf
人参皂苷 Rb3 R= -Glc(6-1)Xyl
人参皂苷 Rd R= -Glc
R1:

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之所以随着反应温度的升高，20(R)-人参皂苷 Rg3
的收率明显增加，而 20(S)-人参皂苷 Rg3 的收率明
显减少，可能是因为温度升高，亲核试剂的亲核性
增强，当亲核试剂 H2O 进攻中心碳原子时，离去
基 ROH 尚未远离中心碳原子，导致从离去基背面
进攻（构型翻转）的几率远高于正面进攻（构型保
持）的几率，使得 20(R)-人参皂苷 Rg3 的选择性可
以得到有效提高。综合考虑 20(R)-人参皂苷 Rg3 的
产率和 de%，反应温度以 100 ℃为宜。
2.3.3 反应时间对20(R)-人参皂苷Rg3的选择性影响
向 PPD 组皂苷溶液（10 mg/mL）中加入浓度为 1.25
mol/L 的酒石酸，于 100 ℃分别反应 1、1.5、2、2.5、
3 h。反应产物经饱和 Na2CO3 水溶液中和后，用水
饱和正丁醇萃取 5 次，合并有机层，于 45 ℃浓缩
蒸干。残留物用甲醇溶解，0.45 μm 滤膜滤过，进
行 HPLC 定量分析，结果见表 3。可以看出，20(R)-
人参皂苷 Rg3 的产率随反应时间的延长而增加，而
20(S)-人参皂苷 Rg3 的产率随反应时间的延长先增
后降，说明随着反应时间的推移，可能部分 20(S)-
表 3 反应时间对 20(R)-人参皂苷 Rg3的选择性影响
Table 3 Selective effect of reaction time
on 20(R)-ginsenoside Rg3
产率 / % 时间 / h
20(S)-人参皂苷 Rg3 20(R)-人参皂苷 Rg3
de% / %
1 6.28 47.88 76.80
1.5 6.58 48.49 76.12
2 3.46 56.39 88.43
2.5 3.47 56.26 88.38
3 5.41 43.22 77.76
人参皂苷 Rg3 转化为 20(R)-人参皂苷 Rg3。由于水
解反应是可逆反应，20(S)-人参皂苷 Rg3 同样可以像
PPD组皂苷一样受到H+的进攻而转变为 20(R)-人参
皂苷 Rg3（图 2）。但当反应时间超过 2.5 h 时，20(S)-
人参皂苷 Rg3 的产率出现小幅提升，具体原因有待
进一步研究。反应时间对 20(R)-人参皂苷 Rg3 的选
择性影响中可以看出，最佳反应时间为 2 h。
图 3 为 PPD 组皂苷原料和反应时间为 2 h 的水
解产物的 HPLC 分析谱图。图 3-A 的原料 HPLC
图中，保留时间在 16.3、18.2、20.2、21.1、25.2 min

1-人参皂苷 Rb1 2-人参皂苷 Rc 3-人参皂苷 Rb2 4-人参皂苷 Rb3 5-人参皂苷 Rd a-20(S)-人参皂苷 Rg3 b-20(R)-人参皂苷 Rg3
c-人参皂苷 Rk1 与 Rz1 的混合物 d-人参皂苷 Rg5
1-ginsenoside Rb1 2-ginsenoside Rc 3-ginsenoside Rb2 4-ginsenoside Rb3 5-ginsenoside Rd a-20(S)-ginsenoside Rg3
b-20(R)-ginsenoside Rg3 c-mixture of ginsenoside Rk1and Rz1 d-ginsenoside Rg5
图 3 PPD 组皂苷 (A) 和反应产物 (B) 的 HPLC 谱图
Fig. 3 HPLC sectional analysis on PPD-type saponins (A) and reaction product (B)
的信号峰，分别归属于原料中人参皂苷 Rb1、Rc、
Rb2、Rb3、Rd。图 3-B 为反应产物的 HPLC 图，20(S)-
人参皂苷 Rg3 和 20(R)-人参皂苷 Rg3 的信号峰分别
出现在保留时间 43.5、44.4 min，保留时间为 56.4、
58.3 min 的信号峰归属于人参皂苷 Rk1 与 Rz1的混
合物[16]和 Rg5（均为人参皂苷 Rg3 的脱水产物），而
保留时间在 15～30 min 没有出现任何信号峰，说明
原料基本全部转化。HPLC 定量分析结果表明，
20(R)-人参皂苷 Rg3 的产率为 56.39%，其 de%为
88.43%。
2.4 正交试验优化
为进一步优化20(R)-人参皂苷Rg3的制备工艺，
以酒石酸浓度（A）、反应温度（B）和反应时间（C）
为主要因素，依据 L9(34) 正交表设计试验，对 20(R)-
人参皂苷 Rg3 的制备工艺条件进行优化，并对最优
方案进行验证。因素水平见表 4，正交试验设计与
结果见表 5，方差分析见表 6。
由表 5 可以看出，影响 20(R)-人参皂苷 Rg3产
率的因素次序为 A＞B＞C，优化方案为 A3B3C2；影
响 20(R)-人参皂苷 Rg3的 de%的因素次序为 B＞C＞

10 15 20 25 30 35 40 10 20 30 40 50 60
1
2 3
4
5
t / min
a
b
c
d
A B
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表 4 因素水平表
Table 4 Levels and factors
因素水平 A / (mol·L−1) B / ℃ C / h
1 1.00 100 2.0
2 1.25 90 1.5
3 1.50 110 2.5
A，优化方案为 A3B3C3。对 A、B 2 种指标来说，都
是以 A3和 B3为最佳水平，而 C 因素在 2 种指标中
的影响次序略有不同，C 因素对 20(R)-人参皂苷 Rg3
的 de%影响相对于 20(R)-人参皂苷 Rg3 产率影响显
著（P＜0.01），依据 1 个因素对 2 种指标起到主要
表 5 L9(34) 正交试验设计与结果
Table 5 Design and results of L9(34) orthogonal test
试验号 A / (mol·L−1) B / ℃ C / h D (空白) 20(R)-人参皂苷
Rg3产率 /%
20(R)-人参皂苷
Rg3 de% / %
1 1.00 (1) 100 (1) 2.0 (1) 1 46.28 74.18
2 1.00 (1) 90 (2) 1.5 (2) 2 47.72 48.93
3 1.00 (1) 110 (3) 2.5 (3) 3 48.56 91.25
4 1.25 (2) 90 (2) 2.5 (3) 1 48.01 64.32
5 1.25 (2) 110 (3) 2.0 (1) 2 50.48 91.53
6 1.25 (2) 100 (1) 1.5 (2) 3 48.51 75.17
7 1.50 (3) 110 (3) 1.5 (2) 1 60.12 88.56
8 1.50 (3) 100 (1) 2.5 (3) 2 53.54 87.67
9 1.50 (3) 90 (2) 2.0 (1) 3 48.12 61.34
20(R)-人参皂苷 Rg3产率
K1 142.56 148.33 144.88 154.41
K2 147.00 143.85 156.35 151.74
K3 161.78 159.16 150.11 145.19
R 19.22 15.31 11.47 9.22
20(R)-人参皂苷 Rg3 de%
K1 214.36 237.02 227.05 227.05
K2 231.02 174.59 212.66 228.13
K3 237.57 271.34 243.24 227.76
R 23.21 96.75 30.58 1.08
表 6 方差分析
Table 6 Analysis of variance
均方 F 值 P 值
方差
来源 自由度 20(R)-人参皂苷
Rg3产率
20(R)-人参皂苷
Rg3 de%
20(R)-人参皂苷
Rg3产率
20(R)-人参皂苷
Rg3 de%
20(R)-人参皂苷
Rg3产率
20(R)-人参皂苷
Rg3 de%
A 2 101.26 143.19 15 214.6 28 324 不显著 ＜0.01
B 2 61.96 2 405.99 9 309.4 475 910 不显著 ＜0.01
C 2 32.98 234.05 4 954.5 46 296.4 不显著 ＜0.01
空白 2 22.51 0.3 3 381.6 58.4

因素和次要因素时，应选取作为主要因素时的优化水
平的原则[17]，选取 C3 为最佳水平，故反应的最优方
案选定为 A3B3C3，即酒石酸浓度为 1.5 mol/mL，温
度为 110℃，反应时间为 2.5 h。最优方案 A3B3C3
在正交试验表中没有出现，因此，对其进行了验证
试验。结果表明，20(R)-人参皂苷 Rg3 产率为
50.29%、50.03%、50.13%，de%为 93.15%、93.08%、
93.14%，与正交试验表中反应效果最好的 A3B3C2
结果相比，虽然产率略有降低，但 de%得到明显提
高，可以证明该方案为选择性制备 20(R)-人参皂苷
Rg3 的最优方案。
3 讨论
20(R)-人参皂苷 Rg3为 20(S)-人参皂苷 Rg3的差
向异构体，在抗肿瘤、改善记忆力和抗氧化等方面
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药理活性显著。通常手性化合物的制备需要以昂贵
的手性试剂为催化剂，在本实验中以市售的酒石酸
为催化剂，PPD 组皂苷为原料，高选择性地制备了
20(R)-人参皂苷 Rg3。实验结果表明，当 PPD 组皂
苷质量浓度为 10 mg/mL，酒石酸浓度为 1.5 mol/L，
于 110 ℃反应 2.5 h，原料中人参皂苷 Rb1、Rc、Rb2、
Rb3、Rd 基本全部转化，20(R)-人参皂苷 Rg3 的产率
为 50.15%，其 de%为 93.12%。该方法操作简单，
成本低，适宜工业化生产，这对于研究 20(R)-人参
皂苷 Rg3 的制备及其药理活性具有重要参考价值。
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