全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 5 期 2011 年 5 月 • 841 •
中华猕猴桃根化学成分研究
陈晓晓，杨尚军*，白少岩
山东省医学科学院药物研究所 山东省罕少见病重点实验室，山东 济南 250062
摘 要：目的 研究中华猕猴桃 Actinidia chinensis 根中的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱进行分离纯化，通过波谱方法
鉴定化合物的结构。结果 从中华猕猴桃根中分离并鉴定了 11 个化合物，分别为 γ-奎尼酸内酯（1）、硬脂酸葡萄糖苷（2）、
胡萝卜苷（3）、表-儿茶素（4）、2α, 3α, 24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸（5）、表科罗索酸（6）、熊果酸（7）、正丁基果糖苷（8）、
蔗糖（9）、二十四烷酸（10）、β-谷甾醇（11）。结论 化合物 1 为首次获得的新天然产物，化合物 2、8 和 10 首次从该植物
中分离得到。
关键词：中华猕猴桃；三萜类化合物；γ-奎尼酸内酯；硬脂酸葡萄糖苷；正丁基果糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)05 - 0841 - 03
Chemical constituents in root of Actinidia chinensis
CHEN Xiao-xiao, YANG Shang-jun, BAI Shao-yan
Key Laboratory of Rare and Uncommon Diseases, Institute of Materia Medica, Shandong Academy of Medical Sciences, Ji’nan
250062, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the root of Actinidia chinensis. Methods The chemical constituents were
isolated and purified by silica gel column and their structures were identified on the basis of spectral methods. Results Eleven
compounds were isolated and identified as γ-quinide (1), stearyl-β-D-glucopyranoside (2), daucosterol (3), (−)-epi-catechin (4),
2α,3α,24-trihydr-oxyurs-12-en-28-oic acid (5), 3-epi-corosolic acid (6), ursolic acid (7), n-butyl-β-D-fructopyranoside (8), sucrose (9),
lignocericacid (10), and β-steriol (11). Conclusion Compound 1 is isolated for the first tine as natural substance, and compounds 2, 8,
and 10 are isolated from A. chinensis for the first time.
Key words: Actinidia chinensis Planch.; triterpenoids; γ-quinide; stearyl-β-D-glucopyranoside; n-butyl-β-D-fructopyranoside

中华猕猴桃根为猕猴桃科植物猕猴桃 Actinidia
chinensis Planch. 的根，又称为藤梨根。中华猕猴桃
分布在中国东部，主要分布在陕西、江西、湖南、
湖北、福建、浙江、河南、安徽等省[1]。中华猕猴
桃根、根皮性寒、味苦涩，具有活血消肿、祛风利
湿、清热利尿、散热止血的功效，可用于治疗肝炎、
水肿、跌打损伤、风湿性关节炎、痢疾、丝虫病、
胃癌、乳腺癌等[2]。本实验对中华猕猴桃根的化学
成分进行研究，从乙醇提取物中分离鉴定了 11 个化
合物，分别为 γ-奎尼酸内酯（1，γ-quinide）、硬脂
酸葡萄糖苷（2）、胡萝卜苷（3）、表-儿茶素（4）、
2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸（5）、表科罗索
酸（6）、熊果酸（7）、正丁基果糖苷（8）、蔗糖（9）、
二十四烷酸（10）、β-谷甾醇（11）。化合物 1 为首
次获得的新天然产物，化合物 2、8 和 10 为首次从
该植物中分离得到。
1 仪器、试剂与材料
X4 型显微熔点测定仪（温度计未校正，北京第
三光学仪器厂）；Nicolet 670 型红外光谱仪（KBr
压片，Thermo Nicolet corporation）；Agilent Trap VL
型质谱仪（HP Agilent）；Bruker Avance 600 型核磁
共振仪（瑞士 Bruker 公司）。柱色谱用硅胶（300～
400 目，青岛腾海精细硅胶化工公司）；薄层色谱用
硅胶 H、G 和 GF254（青岛海洋化工公司）。
样品采于湖北省神农架，经北京大学尚明英教
授鉴定为中华猕猴桃 Actinidia chinensis Planch.的
根；试剂均为分析纯。
2 提取与分离

收稿日期：2010-12-07
作者简介：陈晓晓（1984—），女，山东省齐河县人，硕士研究生，研究方向为天然药物化学。
*通讯作者 杨尚军 Tel: (0531)82919970 E-mail: yangsj118@tom.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 5 期 2011 年 5 月 • 842 •
干燥中华猕猴桃根 8 kg，搅碎，用 6 倍量 95%
乙醇冷浸提取 3 次，每次 3 d，减压浓缩至提取液无
醇味，所得浸膏加适量水混悬，依次用石油醚、醋
酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，各萃取液分别回收溶
剂。醋酸乙酯提取物 178 g，经反复硅胶柱色谱，采
用不同比例的二氯甲烷-甲醇和石油醚（60～90 ℃）-
丙酮洗脱，得到化合物 2～7 和 10、11。正丁醇提
取物 210 g，经反复硅胶柱色谱，采用不同比例的二
氯甲烷-甲醇洗脱，得化合物 1、8 和 9。
3 结构鉴定
化合物 1：无色结晶（二氯甲烷-甲醇），ESI-MS
m/z: 196.8 [M＋Na]＋，172.5 [M－H]－，结合 1H-NMR
和 13C-NMR 确定该化合物分子式为 C7H10O5。
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 463, 3 355, 3 241, 2 923, 1 794, 1
084, 1 055, 1 035, 743, 681。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6): δ 1.70 (1H, t, J = 12 Hz, H-2a), 1.85 (1H,
m, H-2b), 3.50 (1H, ddd, J = 11.2, 5.4, 6.8 Hz, H-3),
3.81 (1H, t, J = 4.5, 4.7 Hz, H-4), 4.62 (1H, t, J =
5.4, 5.4 Hz, H-5), 2.25 (1H, d, J = 11.4 Hz, H-6a),
2.12 (1H, m, H-6b)；13C-NMR (600 MHz, DMSO-d6):
δ 71.8 (C-1), 39.6 (C-2), 65.8 (C-3), 65.4 (C-4), 76.1
(C-5), 36.9 (C-6), 177.9 (C-7)。国外学者曾合成了该
化合物[3]，现根据 HSQC，HMBC 谱，对其 C、H
信号进行了归属。故鉴定化合物 1 为 r-奎尼酸内酯，
为首次获得的新天然产物。
化合物 2：白色粉末（二氯甲烷-甲醇），ESI-MS
m/z: 485 [M＋K]＋。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 397, 1 663, 2
918,2 849, 1 470, 1 102, 1 080, 719。1H-NMR (600
MHz, CDCl3): δ 5.38 (1H, H-1′), 3.55～4.38 (6H, m,
H-2′～H-6′), 此为葡萄糖上的 H 信号。2.04 (2H, t),
1.85 (2H, m), 1.25～1.66 (CH2, br s), 0.88 (3H, t, J =
7.2 Hz)，此为硬脂酸上的 H 信号。其 1H-NMR 数
据与文献所报道的数据一致[4]，故鉴定化合物 2 为
硬脂酸葡萄糖苷。
化合物3：白色粉末（二氯甲烷-甲醇），mp 295～
297 ℃。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 384, 2 934, 2 858, 1 463, 1
379, 1 162, 1 075, 1 024。将该化合物与胡萝卜苷对照
品共薄层层析，Rf 值和斑点显示颜色均一致，且混
合熔点不下降，故鉴定化合物 3 为胡萝卜苷。
化合物 4：无色结晶状物（二氯甲烷-甲醇），
mp 246～247 ℃。ESI-MS m/z: 290.9[M＋H]＋，288.9
[M－H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ 6.89
(1H, d, J = 1.2, H-2′), 6.68 (1H, d, J = 7.8Hz, H-5′),
6.66 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz, H-6′), 5.89 (1H, d, J =
2.4 Hz, H-8), 5.72 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 4.69 (1H,
d, J = 3.6 Hz, H-2), 4.00 (1H, m, H-3), 2.68 (1H, dd,
J = 4.2, 14.1 Hz, H-4α), 2.48 (1H, dd, J = 3.6, 17.0
Hz, H-4β)。其 1H-NMR 数据与文献数据[5]一致。故
鉴定化合物 4 为表-儿茶素。
化合物 5：白色粉末（甲醇），mp 211～212℃。
ESI-MS m/z: 511 [M＋ Na] ＋ ， 487 [M－ H]−。
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 419, 1 698, 2 926, 1 456, 1 379,
1 032。13C-NMR (600 MHz, C5D5N) 数据见表 1。上
述 13C-NMR 数据和文献中的波谱数据 [6]基本符
合，故鉴定化合物 5 为 2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-
乌苏酸。
化合物 6：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 495
[M＋Na]＋。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 330, 2 919, 2 849,
1 691, 1 466, 1 378, 1 049。13C-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) 数据见表 1。上述 13C-NMR 数据和文
献中的波谱数据[7]基本符合，故鉴定化合物 6 为表
科罗索酸。
化合物 7：白色粉末（二氯甲烷-甲醇），ESI-MS
m/z: 479 [M＋Na]＋，455 [M－H]−。 KBrmaxIR ν (cm−1):
3 529, 2 955, 2 871, 1 716, 1 454, 1 385, 1 123, 1 040。
13C-NMR (600 MHz, DMSO-d6) 数据见表 1。上述
13C-NMR 数据和文献中的波谱数据[8]基本符合，所
以鉴定化合物 7 为熊果酸。
化合物8：白色针状结晶（甲醇），mp 266～270 ℃。
ESI-MS m/z: 258.9 [M＋Na]＋，234.7 [M－H]−。结合
质谱、碳谱及氢谱，推断该化合物分子式为
C10H20O6。1H-NMR 和 13C-NMR 中显示除了有一组
糖信号外，另外只有 4 个碳信号：C-1 (59.6), H-1
(3.50, 2H), C-2 (32.1), H-2 (1.46, 2H), C-3 (19.3), H-3
(1.33, 2H), C-4 (14.2), H-4 (0.87, t, 3H)，这是正丁基
的信号。该糖有 2 个 CH2信号 (δC 62.3, 64.1)，且端
基碳为季碳 (δC 100.4)，只有 6 碳酮糖如果糖、山
梨糖才符合这些特点。酸水解后 TLC 检测为果糖，
所以此化合物为正丁基果糖苷。果糖部分波谱数据：
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ 3.38～3.75 (7H)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 62.3 (C-1′), 100.4
(C-2′), 69.2 (C-3′), 69.6 (C-4′), 69.3 (C-5′), 64.1
(C-6′)。以上数据与文献报道数据[9]基本一致，故鉴
定化合物 8 为正丁基-O-β-D-吡喃果糖苷。
化合物 9：无色粒状结晶（甲醇-水），mp 186～
187 ℃。ESI-MS m/z: 341 [M－H]−。 KBrmaxIR ν (cm−1):
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 5 期 2011 年 5 月 • 843 •
表 1 化合物 5～7的 13C-NMR谱（5：C5D5N，6和 7：DMSO）
Table 1 13C-NMR data of compounds 5―7
(5 in C5D5N, 6 and 7 in DMSO)
碳位 5 6 7 碳位 5 6 7
1 42.5 41.6 32.6 16 24.6 23.8 23.7
2 66.0 65.1 26.9 17 47.9 47.5 46.9
3 73.9 76.2 76.7 18 53.3 52.8 52.2
4 45.0 38.8 38.4 19 39.2 38.9 38.9
5 49.2 47.5 54.7 20 39.2 38.0 39.4
6 18.6 17.9 17.9 21 30.8 30.6 30.1
7 33.7 32.6 36.4 22 37.2 36.7 38.1
8 39.9 38.1 39.9 23 23.6 27.9 28.1
9 47.8 47.2 46.7 24 65.0 16.9 15.1
10 38.3 38.1 36.2 25 17.2 14.4 15.9
11 23.6 23.4 23.2 26 17.1 16.6 16.8
12 125.3 124.9 124.5 27 23.6 23.4 22,7
13 139.0 138.7 138.1 28 179.7 178.7 178.2
14 43.0 41.6 41.5 29 16.9 16.9 16.9
15 28.4 29.1 27.4 30 21.1 21.5 20.9

3 561, 3 385, 3 335, 2 940, 2 913, 1 460, 1 430, 1 128,
1 069, 1 052, 999；13C-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ
104.4 (C-1), 83.0 (C-2), 77.4 (C-3), 74.7 (C-4), 60.9
(C-5), 62.6 (C-6), 92.2 (C-1′), 72.04 (C-2′), 73.28
(C-3′), 70.22 (C-4′), 73.28 (C-5′), 62.44 (C-6′)。以上
数据与文献数据[10]一致，故鉴定化合物 9 为蔗糖。
化合物 10：白色粉末（二氯甲烷），ESI-MS m/z:
391 [M＋Na]＋，367 [M－H]−，324, 310, 282, 255,
241。 KBrmaxIR ν (cm−1): 2 917, 2 848, 1 705 (C = O),
1 463, 1 410, 1 310, 720（n≥4），以上数据符合饱和
长链脂肪酸特征，故鉴定化合物 10 为二十四烷酸。
化合物 11：白色针状结晶（石油醚-丙酮），mp
137.6～138.0 ℃。ESI-MS m/z: 415 [M＋H]＋，413
[M－H]−。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 317, 2 960, 2 937, 2 867,
1 464, 1 382, 1 055。与 β-谷甾醇对照品共薄层色谱，
Rf 值和斑点显示颜色均一致，且混合熔点不下降。
故鉴定化合物 11 为 β-谷甾醇。
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