全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 17 期 2013 年 9 月

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华南毛蕨叶的化学成分研究
魏 涵 1, 2，吴光华 3，杨 娴 1，阮金兰 1, 2*
1. 华中科技大学同济医学院药学院 湖北省天然药物化学与资源评价重点实验室，湖北 武汉 430030
2. 华中科技大学创新研究院，湖北 武汉 430074
3. 华中科技大学同济医学院附属同济医院 药学部，湖北 武汉 430030
摘 要：目的 研究华南毛蕨 Cyclosorus parasiticus 叶的化学成分。方法 采用多种柱色谱技术对华南毛蕨叶二氯甲烷提取
物进行分离纯化，利用核磁共振谱等波谱数据鉴定化合物结构。结果 从华南毛蕨叶二氯甲烷提取物中分离得到 11 个化合
物，分别鉴定为 5, 7-二羟基-6, 8-二甲基二氢黄酮（去甲氧基荚果蕨素，1）、5-羟基-3, 7-二甲氧基黄酮（2）、瘤节毛蕨素 B
（3）、黑麦草内酯（4）、植醇（5）、叶黄素（6）、δ-生育酚（7）、扭马尾藻酚（8）、9Z, 12Z-十八碳二烯酸（9）、1, 2, 3-三亚
油酸甘油酯（10）、β-谷甾醇（11）。结论 化合物 1、2、4～10 均为首次从本属植物中分离得到，所有化合物均为首次从华
南毛蕨中分离得到。
关键词：华南毛蕨；5-羟基-3, 7-二甲氧基黄酮；叶黄素；δ-生育酚；9Z, 12Z-十八碳二烯酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)17 - 2354 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.17.004
Chemical constituents in leaves of Cyclosorus parasiticus
WEI Han1, 2, WU Guang-hua3, YANG Xian1, RUAN Jin-lan1, 2
1. Hubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, School of Pharmacy, Tongji Medical College of
Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430030, China
2. Innovation Institute, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074, China
3. Department of Pharmacy, Tongji Hospital, Tongji Medical College of Huazhong University of Science and Technology, Wuhan
430030, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the leaves of Cyclosorus parasiticus. Methods The chemical
constituents were isolated and purified by various chromatographic techniques and their structures were elucidated with spectroscopic
analysis. Results Eleven compounds were isolated and identified as 5, 7-dihydroxy-6, 8-dimethylflavaone (1), 5-hydroxy-3, 7-
dimethoxyflavone (2), interruptin B (3), loliolide (4), phytol (5), lutein (6), δ-tocopherol (7), sargaol (8), 9Z, 12Z-octadecadienoic acid
(9), 1, 2, 3-trilinolein (10), and β-sitosterol (11), respectively. Conclusion Compounds 1、2、4―10 are isolated from this genus for
the first time; all compounds are obtained from C. parasiticus for the first time.
Key words: Cyclosorus parasiticus (L.) Farwell; 5-hydroxy-3, 7-dimethoxyflavone; lutein; δ-tocopherol; 9Z, 12Z-octadecadienoic acid

华南毛蕨 Cyclosorus parasiticus (L.) Farwell，
又名金星草、密毛小毛蕨、冷蕨棵、大风寒，为蕨
类植物门金星蕨科毛蕨属植物，国内分布于浙江南
部及东南部、福建、台湾、广东、海南、湖南、江
西、重庆、广西、云南东南部。《中华本草》记载其
功效为祛风除湿，主要用于治疗风湿筋骨痛、风寒
感冒、痢疾发热诸证[1]。目前，国内外未见有关其
化学成分的报道，为合理开发利用该植物资源提供
科学依据，本实验对华南毛蕨叶进行了化学成分研
究，从其二氯甲烷提取物中分离得到 11 个化合物，
分别鉴定为 5, 7-二羟基-6, 8-二甲基二氢黄酮（5,
7-dihydroxy-6, 8-dimethylflavaone，1）、5-羟基-3, 7-

收稿日期：2013-06-08
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81173065）；教育部高等学校博士学科点基金资助项目（20090142110021）；湖北省自然科学（重点）
基金资助项目（2009CDA067）
作者简介：魏 涵（1988—），男，湖北当阳人，华中科技大学同济医学院药学院博士研究生，从事天然药物活性成分研究。
E-mail: weihan548@126.com
*通信作者 阮金兰 E-mail: jinlan8152@163.com
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二甲氧基黄酮（5-hydroxy-3, 7-dimethoxyflavone，
2）、瘤节毛蕨素 B（interruptin B，3）、黑麦草内酯
（loliolide，4）、植醇（phytol，5）、叶黄素（lutein，
6）、δ-生育酚（δ-tocopherol，7）、扭马尾藻酚（sargaol，
8）、9Z, 12Z-十八碳二烯酸（9Z, 12Z-octadecadienoic
acid，9）、1, 2, 3-三亚油酸甘油酯（1, 2, 3-trilinolein，
10）、β-谷甾醇（β-sitosterol，11）。化合物 1～10 为
首次从本属植物中分离得到，所有化合物均为首次
从华南毛蕨中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker-400 MHz 核磁共振仪（Bruker 公司）；柱
色谱和薄层用硅胶为青岛海洋化工厂产品；Sephadex
LH-20（Pharmacia 公司）；HITACHI 高效液相色谱
仪（日本 HITACHI 公司）；Thermo Hypersil-Keystone
C18 半制备柱（250 mm×10 mm，5 μm；Thermo
Fisher 公司）；常规试剂均为分析纯（上海强顺化学
试剂有限公司）。
华南毛蕨叶于 2012 年 6 月采自广东深圳，经
华中科技大学同济药学院生药教研室汪建平博士
鉴 定 为 华 南 毛 蕨 Cyclosorus parasiticus (L.)
Farwell. 的叶子。
2 提取与分离
干燥的华南毛蕨叶 2.6 kg，粉碎，室温下用二
氯甲烷提取 3 次，每次 3 d，合并提取液，过滤后减
压浓缩得到浸膏 108 g。取 90 g 浸膏，用硅胶色谱
柱分离，以石油醚-醋酸乙酯（50∶1→0∶1）为洗
脱剂，得到 7 个组分（Fr. A～G）。Fr. B 经硅胶色谱
柱，石油醚-醋酸乙酯（100∶1→30∶1）洗脱，得
到 13 个组分（Fr. B1～B13）。Fr. B4 经硅胶色谱柱，
石油醚-醋酸乙酯（80∶1）为洗脱剂反复分离得到
化合物 10（7 mg）。Fr. B6 经硅胶色谱柱，石油醚-
醋酸乙酯（60∶1）为洗脱剂反复分离得到化合物 7
（8 mg）和 8（5 mg）。Fr. B11 经硅胶色谱柱，石油
醚-醋酸乙酯（40∶1）为洗脱剂反复分离得到化合
物 1（25 mg）。Fr. E 经硅胶色谱柱，石油醚-醋酸乙
酯（10∶1→8∶1）洗脱得到 7 个组分 Fr. E1～E7。
Fr. E2 经 Sephadex LH-20 色谱柱，丙酮为流动相，
得到 3 个组分 Fr. E2-1～E2-3。Fr. E2-2 经硅胶色谱
和制备薄层分离得到化合物 5（4 mg）。Fr. E3 经丙
酮重结晶得到化合物 11（80 mg）。Fr. F 经
Sephadex LH-20 色谱柱，丙酮为流动相，得到 4
个组分 Fr. F1～F4。Fr. F2 经硅胶色谱柱，石油醚-
丙酮（10∶1→ 8 1∶ ）为洗脱剂，得到 5 个组分
Fr. F2-1～F2-5。Fr. F2-2 经半制备高效液相色谱得
到化合物 2（4 mg）和 3（3 mg）。Fr. G 经 Sephadex
LH-20 色谱柱，丙酮为流动相，得到 Fr. G1～G5 共
5 个组分。Fr. G2 经硅胶色谱柱，石油醚-丙酮为洗
脱剂反复分离得到化合物 4（20 mg）和 6（2 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色簇状结晶（氯仿-甲醇）。1H-
NMR (400 MHz, acetone-d6) δ: 5.53 (1H, dd, J = 3.1,
12.5 Hz, H-2), 2.82 (1H, dd, J = 3.1, 17.0 Hz, H-3a),
3.09 (1H, dd, J = 12.5, 17.0 Hz, H-3b), 12.39 (1H, s,
5-OH), 7.54～7.58 (2H, m, H-2′, 6′), 7.47～7.40 (2H,
m, H-3′, 5′), 7.39～7.33 (1H, m, H-4′), 2.04 (3H, s,
8-CH3), 2.02 (3H, s, 6-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
acetone-d6) δ: 78.6 (C-2), 42.8 (C-3), 196.5 (C-4),
162.2 (C-5), 102.5 (C-6), 159.3 (C-7), 102.3 (C-8),
157.7 (C-9), 103.4 (C-10), 139.6 (C-1′), 126.1 (C-2′,
6′), 128.3 (C-4′), 128.6 (C-3′, 5′), 7.3 (6-CH3), 6.5
(8-CH3)。以上数据与文献报道一致[2]，故鉴定化合
物 1 为 5, 7-二羟基-6, 8-二甲基二氢黄酮（去甲氧基
荚果蕨素）。
化合物 2：黄色针状结晶（氯仿-甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, acetone-d6) δ: 12.83 (1H, s, 5-OH), 6.84
(1H, d, J = 1.4 Hz, H-6), 6.91 (1H, d, J = 1.4 Hz, H-8),
8.07～8.12 (2H, m, H-2′, 6′), 7.60～7.65 (3H, m,
H-3′, 4′, 5′), 3.82 (3H, s, 3-OCH3), 4.01 (3H, s,
7-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ: 155.7
(C-2), 139.0 (C-3), 178.9 (C-4), 162.8 (C-5), 96.5
(C-6), 165.1 (C-7), 92.6 (C-8), 157.2 (C-9), 105.6
(C-10), 131.4 (C-1′), 126.4 (C-2′, 6′), 131.9 (C-4′),
129.6 (C-3′, 5′), 56.0 (3-OCH3), 59.6 (7-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[3]，故鉴定化合物 2 为 5-羟基-
3, 7-二甲氧基黄酮。
化合物 3：黄色粉末（氯仿）。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.06 (1H, s, H-3), 14.89 (1H, s, 7-OH), 7.93
(1H, d, J = 15.6 Hz, H-2′), 8.19 (1H, d, J = 15.6 Hz,
H-3′), 7.75～7.77 (2H, m, H-5′, 9′), 7.44～7.50 (3H,
m, H-6′, 7′, 8′), 7.42～7.48 (2H, m, H-2″, 6″), 7.59～
7.65 (3H, m, H-3″, 4″, 5″), 2.05 (3H, s, 6-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 158.8 (C-2), 113.0
(C-3), 153.4 (C-4), 100.8 (C-4a), 157.2 (C-5), 109.2
(C-6), 167.7 (C-7), 104.3 (C-8), 155.1 (C-8a), 192.6
(C-1′), 127.7 (C-2′), 143.2 (C-3′), 135.1 (C-4′), 128.8
(C-5′, 9′), 130.4 (C-7′), 129.1 (C-6′, 8′), 137.3 (C-1″),
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127.5 (C-2″, 6″), 130.9 (C-4″), 130.3 (C-3″, 5″), 7.9
(6-CH3)。以上数据与文献报道一致[4]，故鉴定化合
物 3 为瘤节毛蕨素 B。
化合物 4：无色针状结晶（氯仿）。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 5.66 (1H, s, H-7), 4.30 (1H, m, H-3),
2.43 (1H, dd, J = 14.5, 2.5 Hz, H-4a), 1.96 (1H, dd,
J = 14.5, 2.5 Hz, H-2a), 1.76 (3H, s, H-11), 1.73 (1H,
dd, J = 14.5, 3.6 Hz, H-2b), 1.50 (1H, dd, J = 14.5, 3.6
Hz, H-4b), 1.44 (3H, s, H-9), 1.24 (3H, s, H-10)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 35.9 (C-1), 47.3
(C-2), 66.8 (C-3), 45.6 (C-4), 86.7 (C-5), 182.4 (C-6),
112.9 (C-7), 172.2 (C-8), 27.0 (C-9), 30.7 (C-10), 26.5
(C-11)。以上数据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化
合物 4 为黑麦草内酯。
化合物 5：无色油状物。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) δ: 5.33 (1H, t, J = 6.4 Hz, H-2), 4.04 (2H,
d, J = 6.4 Hz, H-1), 3.32 (1H, s, 1-OH), 1.96 (2H, d,
J = 7.8 Hz, H-4), 1.60 (3H, s, H-17), 1.52 (1H, m,
H-15), 1.40 (2H, m, H-5), 1.39 (1H, m, H-6a), 1.37
(2H, m, H-7, 11), 1.32 (1H, m, H-6b), 1.29 (4H, m,
H-9, 13), 1.26 (3H, m, H-8a, 10a, 12a), 1.15 (2H, m,
H-14), 1.09 (3H, m, H-8b, 10b, 12b), 0.85 (6H, d, J =
6.6 Hz, H-16, 20), 0.84 (6H, d, J = 6.8 Hz, H-18, 19)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 58.3 (C-1), 125.1
C-2), 136.6 (C-3), 39.6 (C-4), 25.0 (C-5), 36.4 (C-6),
32.5 (C-7), 37.2 (C-8), 24.2 (C-9), 37.2 (C-10), 32.6
(C-11), 37.1 (C-12), 24.6 (C-13), 39.2 (C-14), 27.8
(C-15), 22.0 (C-16), 15.2 (C-17), 19.2 (C-18), 19.2
(C-19), 22.1 (C-20)。以上数据与文献报道基本一
致[6]，故鉴定化合物 5 为植醇。
化合物 6：红色针状结晶（氯仿）。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) 提示在 δ 0.7～1.9 区域存在 10 个
3H 的单峰信号；在 δ 6.0～6.7 区域存在多个重叠的
烯烃扫把峰信号。13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
37.0 (C-1), 49.0 (C-2), 64.0 (C-3), 43.1 (C-4), 126.0
(C-5), 137.6 (C-6), 125.6 (C-7), 138.1 (C-8), 135.3
(C-9), 133.0 (C-10), 125.6 (C-11), 130.8 (C-12), 137.5
(C-13), 133.0 (C-14), 127.4 (C-15), 29.0 (C-16), 30.7
(C-17), 23.0 (C-18), 13.0 (C-19), 22.0 (C-20), 34.2
(C-1′), 45.1 (C-2′), 64.0 (C-3′), 125.5 (C-4′), 137.8
(C-5′), 54.9 (C-6′), 129.7 (C-7′), 137.9 (C-8′), 135.8
(C-9′), 133.1 (C-10′), 125.7 (C-11′), 130.8 (C-12′),
136.7 (C-13′), 133.0 (C-14′), 127.0 (C-15′), 29.0
(C-16′), 24.2 (C-17′), 22.0 (C-18′), 13.0 (C-19′), 22.0
(C-20′)。上述数据与文献报道基本一致[7]，且与叶
黄素对照品共薄层 Rf 值一致，故鉴定化合物 6 为
叶黄素。
化合物 7：淡黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) 提示存在 2 个芳香质子信号 δ 6.45 (1H,
d, J = 2.6 Hz), 6.36 (1H, d, J = 2.6 Hz)；5 个相互重叠
的甲基质子信号 δ 0.80～0.88 (15H) 和 2.08 (3H, s)。
13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ: 74.9 (C-2), 31.5
(C-3), 22.0 (C-4), 111.9 (C-5), 121.1 (C-6), 146.7
(C-7), 128.7 (C-8), 117.7 (C-9), 147.8 (C-10), 15.5
(C-11), 23.5 (C-12), 39.7 (C-1′), 20.7 (C-2′), 37.1
(C-3′), 32.5 (C-4′), 37.1 (C-5′), 24.2 (C-6′), 37.2
(C-7′), 32.6 (C-8′), 37.3 (C-9′), 24.6 (C-10′), 39.2
(C-11′), 27.8 (C-12′), 22.0 (C-13′), 19.2 (C-14′), 19.2
(C-15′), 22.0 (C-16′)。以上数据与文献报道基本一
致[8]，故鉴定化合物 7 为 δ-生育酚。
化合物 8：淡棕色油状物。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 1.35 (3H, s, 12-CH3), 1.56 (6H, s, 15′, 16′-
CH3), 1.64 (3H, s, 13′-CH3), 1.70 (3H, s, 14′-CH3),
1.72 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-10), 1.99 (2H, m, H-5′, 9′),
2.07 (3H, m, H-2′, 6′, 10′), 2.15 (3H, s, 11-CH3), 5.15
(3H, m, H-3′, 7′, 11′), 5.62 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3),
6.25 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 6.36 (1H, d, J = 2.6 Hz,
H-5), 6.46 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-8)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 77.3 (C-2), 131.5 (C-3), 122.1 (C-4),
112.1 (C-5), 121.8 (C-6), 146.7 (C-7), 128.6 (C-8),
116.9 (C-9), 143.6 (C-10), 15.1 (C-11), 25.0 (C-12),
40.6 (C-1′), 22.5 (C-2′), 124.2 (C-3′), 134.5 (C-4′),
39.5 (C-5′, 9′), 26.6 (C-6′), 124.3 (C-7′), 134.5 (C-8′),
26.4 (C-10′), 124.3 (C-11′), 130.7 (C-12′), 16.8
(C-13′), 25.1 (C-14′), 15.2 (C-15′), 15.2 (C-16′)。以上
数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 8 为扭
马尾藻酚。
化合物 9：淡黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 2.37 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-2), 1.58 (2H, m,
H-3), 2.05 (4H, m, H-8, 14), 5.30 (4H, m, H-9, 10, 12,
13), 2.76 (2H, m, H-11), 1.20～1.32 (14H, m, H-4～7,
15～17), 0.85 (3H, t, J = 7.0 Hz, H-18)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 179.9 (C-1), 33.9 (C-2), 24.7
(C-3), 28.9～29.7 (C-4～7), 27.1 (C-8), 129.7 (C-9),
128.4 (C-10), 24.7 (C-11), 130.0 (C-12), 128.9 (C-13),
27.2 (C-14), 29.6 (C-15), 31.8 (C-16), 22.7 (C-17),
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13.8 (C-18)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故
鉴定化合物 9 为 9Z, 12Z-十八碳二烯酸（亚油酸）。
化合物 10：无色油状物。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) 显示存在多个双键质子 δ 5.51 (12H,
m)，3 个相互重合的末端甲基信号 δ 0.89 (9H, t, J =
6.2 Hz)。13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ: 173.3
(2×C-1′), 172.8 (C-1″), 130.2 (2×C-9′, 13′), 130.5
(C-9″, 13″), 128.6 (C-10″, 12″), 128.5 (2×C-10′, 12′),
68.9 (C-2), 62.1 (C-1, 3), 34.2 (C-2″), 34.0 (2×C-2′),
31.9 (2×C-16′, 16″), 29.2～30.2 (2×C-8′, 8″, 14′,
14″), 25.6 (2×C-11′, 11″), 25.5 (C-3″), 24.8 (2×
C-3′), 22.7 (2×C-17′, 17″), 14.1 (2×C-18′, 18″)。以
上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 10
为 1, 2, 3-三亚油酸甘油酯。
化合物 11：白色针状结晶（丙酮）。Liebermann-
Burchard 反应显阳性，且与 β-谷甾醇对照品共薄层
Rf 值一致，且混合熔点不降，故鉴定化合物 11 为 β-
谷甾醇。
参考文献
[1] 国家中医药管理局《中华本草》编委会. 中华本草 [M].
上海: 上海科学技术出版社, 1999.
[2] 郑晓珂, 董三丽, 冯卫生. 浅裂鳞毛蕨地上部分二氢黄
酮类化学成分研究 [J]. 中国药学杂志, 2006, 41(7):
500-501.
[3] Sutthanut K, Sripanidkulchai B, Yenjai C, et al.
Simultaneous identification and quantitation of 11
flavonoid constituents in Kaempferia parviflora by gas
chromatography [J]. J Chromatogr A, 2007, 1143(1/2):
227-233.
[4] Quadri-Spinelli T, Heilmannn J, Rali T, et al. Bioactive
coumarin derivatives from the fern Cyclosorus
interruptus [J]. Planta Med, 2000, 66(8): 728-733.
[5] 胡 姱, 李 军, 屠鹏飞. 布渣叶的化学成分研究 [J].
中草药, 2012, 43(5): 844-846.
[6] Lee W B, Kwon C K, Cho O R, et al. Phytochemical
constituens of Cirsium setidens Nakai and their
cytotoxicity against human cancer cell lines [J]. Arch
Pharm Res, 2002, 25(5): 628-635.
[7] Khachik F, Steck A, Pfander H. Isolation and Structural
Elucidation of (13Z, 13′Z, 3R, 3′R, 6′R)-Lutein from
Marigold Flowers, Kale, and Human Plasma [J]. J Agric
Food Chem, 1999, 47(2): 455-461.
[8] 李 宁, 李 铣, 冯志国, 等. 刀豆的化学成分 [J]. 沈
阳药科大学学报, 2007, 24(11): 676-678.
[9] Voutquenne L, Lavaud C, Massiot G, et al. Cytotoxic
polyisoprenes and glycosides of long-chain fatty alcohols
from Dimocarpus fumatus [J]. Phytochemistry, 1999,
50(1): 63-69.
[10] 张帼威. 窄叶瓶尔小草化学成分的研究 [D]. 成都: 西
南交通大学, 2008.
[11] 邹 建 华 , 戴 均 贵 . 海 洋 真 菌 Cladosporium
cladosporioides 化学成分研究 [J]. 中国药学杂志 ,
2009, 44(6): 418-421.