全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 8 期 2012 年 8 月

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侧柏叶和果实中黄酮类和萜类物质的现代药学研究进展
潘宪伟，赵余庆*
沈阳药科大学中药学院，辽宁 沈阳 110016
摘 要：侧柏叶具有凉血止血的功效，临床上常用于生发护发和各种内脏出血症；其含有鞣质、黄酮及萜类等化学成分，其
中黄酮类化合物为其主要活性成分，在质量标准研究中常以槲皮素和槲皮苷作为品质评价的指标成分。侧柏果实中也含有大
量的黄酮类和二萜类化合物，具有加快血液循环和增强记忆的作用。主要对侧柏叶和果实的黄酮类和萜类成分及其药理作用，
以及侧柏叶中 2 种成分的定量方法、提取纯化工艺研究进展进行综述，为其深入的开发研究提供参考。
关键词：侧柏叶；侧柏果实；黄酮；萜类；现代药学
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)08 - 1641 - 06
Advances in modern pharmaceutical studies on flavonoids and terpenoids
in leaves and fruits of Platycladus orientalis
PAN Xian-wei, ZHAO Yu-qing
College of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
Key words: leaves of Platycladi Cacumen (L.) Franco; fruits of Platycladus orientalis (L.) Franco; flavonoids; terpenoids; modern
pharmaceutics

侧柏叶为柏科植物侧柏 Platycladus orientalis
(L.) Franco 的枝梢及叶。侧柏别名扁柏、香柏、片柏、
片松，全国各省区都有栽培，为我国特产。侧柏叶
气清香，味苦涩、微辛[1]，主要含有黄酮、萜类、树
脂、鞣质等化合物[2]。侧柏叶中杨梅苷成分具有收缩
血管、降血糖、抗氧化、保肝、利胆、抗炎、抗突
变、抗肿瘤和镇痛作用[3]。侧柏叶油具有凉血止血、
生发乌发、清肺止咳等功效，在临床上用于治疗出
血症、风湿痹痛、高血压、咳喘等。侧柏果实为球
果，形状为卵状椭圆形或阔卵圆形，主要含有黄酮
类和挥发油，具有加快血液循环、增强记忆、清除
自由基和抗弹性蛋白酶的活性[4-6]。侧柏叶和果实主
要含有黄酮类和萜类化合物，具有显著的生理活性。
现将其化学成分、定量方法和提取工艺及近年来侧
柏叶和果实的药理作用研究进展进行综述。
1 黄酮类化合物
1.1 化学成分
文献报道侧柏叶和果实中含有多种黄酮类化合
物，具体名称见表 1 和 2。
侧柏叶和果实中有相同的黄酮类化合物，如槲
皮苷、阿曼托黄素，黄酮苷中所含的糖一般为鼠李
表 1 侧柏叶中黄酮类化合物
Table 1 Flavonoids in P. orientalis leaves
序号 化合物 文 献
1 杨梅素（myricetin） 3
2 杨梅苷（myricitrin） 3
3 槲皮素（quercetin） 7
4 槲皮苷（quercitrin） 7
5 阿曼托黄素（amentoflavone） 8
6 新柳杉双黄酮（neoeyptomerin） 9
7 扁柏双黄酮（hinokiflacone） 10
8 芦丁（rutin） 10
糖和葡萄糖，有的为 D-来苏糖；对于双黄酮类化合
物来说，黄酮母体的连接位置有些差异，侧柏叶中
主要通过氧连接成双黄酮类化合物，而果实中主要
通过 C-C 键连接成双黄酮类化合物，比较稳定。
1.2 HPLC 测定
罗世恒等[3]采用 RP-HPLC 测定侧柏叶中杨梅
苷的量；吴怀恩等[7]采用 RP-HPLC 测定侧柏叶不同
炮制品中槲皮素和槲皮苷的量；于祝婷等 [11]用
RP-HPLC 测定侧柏叶中槲皮苷的量；仲英等[12]用

收稿日期：2012-02-25
*通讯作者 赵余庆 Tel: (024)23986521 E-mail: zyq4885@126.com
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表 2 侧柏果实中的黄酮类化合物
Table 2 Flavonoids in P. orientalis fruits
序号 化合物 文献
1 柏木双黄铜（cupressuflavone） 6
2 阿曼托黄素（amentoflavone） 6
3 贝壳杉双黄铜（robustaflavone） 6
4 儿茶酚（catechin） 6
5 山柰酚-3-鼠李糖苷（afzelin） 6
6 槲皮苷（quercitrin） 6
7 5, 7, 8, 3′, 4′-五羟基黄酮-7-O-β-吡喃
木糖苷（hypolaetin-7-O-β-xylopy-
ranoside）
6
8 异槲皮苷（isoquercitrin） 6
RP-HPLC 测定酸水解侧柏叶后槲皮素的量；郑冰珊
等[13]用 RP-HPLC 测定侧柏叶颗粒中槲皮苷的量；
单鸣秋等[14]采用超高效液相色谱法测定侧柏炭中 5
个黄酮类成分，其色谱条件及结果分别见表 3。
从以上的分析结果可知，侧柏叶中槲皮苷的量
较高，但经过炮制后量有所减少，可作为侧柏叶质
量标准评价的指标性成分。
1.3 提取工艺
对侧柏叶中总黄酮提取工艺的研究报道较
多[15-20]，优选的提取条件及结果见表 4。从表中可
以看出，索氏、超声和微波提取的效率较高，以索
氏提取的黄酮得率最高，但提取时间较长；与直接
表 3 侧柏叶中黄酮类化合物的 HPLC 检测色谱条件和结果
Table 3 HPLC conditions and results for determination of flavonoids in P. orientalis leaves
检测的物质 色谱柱及柱温 流动相 检测波长 / nm 质量分数 / (mg·g−1) 文献
杨梅苷 Inertsil-ODS-3 (250 mm×4.6
mm, 5 μm)，40 ℃
甲醇-0.01 mol/L 磷酸二氢钾溶
液-冰醋酸（37∶63∶1.5）
256 0.55～1.20 3
槲皮素和
槲皮苷
Lichrospher (250 mm×4.6 mm,
5 μm)，25 ℃
甲 醇 -0.2% 磷 酸 溶 液 - 乙 腈
（38∶52∶10）
256 030~0.86、0.15～4.88 7
槲皮苷 十八烷基硅烷键相，室温 甲醇-0.01 mol/L磷酸二氢钾-冰
醋酸（40∶60∶1.5）
256 1.82～8.74 11
槲皮素 Resolve C18 (100 mm×8 mm)，
室温
甲醇-0.5%磷酸溶液（45∶55） 368 0.17～0.31 12
槲皮苷 C18 (150 mm×4.6 mm, 5 μm)，
室温
甲醇-0.01 mol/L磷酸二氢钾-冰
醋酸（40∶60∶1.5）
254 35 mg / 袋 13
体积流量均为 1 mL/min
Volume flow rate is all 1 mL/min
表 4 侧柏叶中黄酮类化合物的不同提取工艺比较
Table 4 Comparison on different extracting technologies of flavonoids in P. orientalis leaves
提取方法 最佳条件 总黄酮得率 / % 提取时间 / min 文献
回流 脱脂后，用 8 倍量 60%乙醇回流提取 3 次，每次 1 h 3.79 180 15
回流 脱脂后，用 15 倍量 65%乙醇回流提取 2 次，每次 1.5 h 1.70 180 16
索氏 在 70 ℃条件用 8 倍量甲醇浸提 6 h 8.45 360 17
超声 50%乙醇浸泡 2 h 后，70 ℃、40 kHz 条件下超声处理 40 min 6.96 160 18
酶法 料液比 1∶14，温度 45 ℃，介质 pH 3.5，酶用量 0.3% 1.02 120 19
微波法萃取 微波功率 385 W，用 20 倍量 60%乙醇处理 4 min 5.91 4 20
微波法萃取 微波功率 480 W，用 20 倍量 40%乙醇处理 1 min 1.43 1 21

加热法相比，微波提取能显著缩短提取时间，降
低提取剂用量，并能提高收率。梁统等[22]对侧柏
叶脱脂后用 50%乙醇加热回流，经醋酸乙酯萃取
后上聚酰胺色谱柱，用 70%甲醇洗脱得到 93.1%
的总黄酮。陈兴芬等[23]选取 AB-8 大孔树脂纯化侧
柏叶总黄酮，总黄酮质量浓度为 1.4 mg/mL 左右
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的样品溶液在 pH 值为 4.5、25 ℃下恒温振荡吸附
8 h 后，用 80%乙醇洗脱，得到总黄酮质量分数为
47.94%。
2 萜类
2.1 化学成分
文献报道侧柏叶中有近百种挥发油类物质，大
多数为萜类成分，挥发油中质量分数大于 4%的成
分见表 5。此外，侧柏叶中还含有二萜类和三萜类
化合物（表 6），果实中含有大量的二萜类化合物，
具体化合物名称见表 7。
2.2 GC-MS 法测定
高茜等[1]通过在线热裂解装置用 GC-MS 法测
定出侧柏叶中的 52 种成分；杨再波等[24]采用固相
微萃取-GC-MS 法从贵州产侧柏叶中检出 72 种物
质；刘廷礼等[27]和回瑞华等[28]利用 GC-MS 法从侧
柏叶中提得的挥发油中分别鉴定了 33 种和 30 种成
分。色谱条件见表 8。
3 药理作用
侧柏叶和果实的药理作用研究已有大量报道，
并进行了总结[8,29-30]，证明侧柏叶具有止血、镇咳祛
痰、抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、神经保护、抗
红细胞氧化、降血压和抑制动脉平滑肌增殖等作用；
侧柏果实具有加快血液循环、增强记忆、清除自由
基和抗弹性蛋白酶的活性[4-6]。最近又发现侧柏叶和
果实具有抗弹性蛋白酶、抗恶性疟原虫、降尿酸等
新的药理作用。
3.1 清除自由基和抗弹性蛋白酶
侧柏果实中的黄酮类化合物具有清除自由基和
抗弹性蛋白酶活性，其 IC50 值分别在 15.10～31.19
μmol/L 和 1.27～8.09 μmol/L[6]。
3.2 抗恶性疟原虫
侧柏叶中的部分二萜类化合物在一定的浓度范
围内可以嵌入红细胞膜的双脂层，间接抑制恶性疟
原虫的生长[25]。
3.3 降尿酸
侧柏叶提取物的降尿酸作用可能与其中含有的
芦丁和槲皮素有关。其降低尿酸水平的作用与抑制
黄嘌呤脱氢酶/黄嘌呤氧化酶的活性有一定的关系。
研究表明，侧柏叶提取物可以作为一种新型的抗尿
酸药物，具有潜在的临床应用价值[31]。
表 5 侧柏叶中质量分数大于 4%的挥发油类物质
Table 5 Volatile oil with content over 4% in P. orientalis leaves
序号 化合物名称 质量分数 / % 文 献
1 γ-松油烯（γ-terpinene） 4.45 1
2 α-雪松醇（α-cedrol） 37.00 1
3 反式-石竹烯（trans-caryophyllene） 4.19 1
4 白菖油萜（calarene） 12.07 24
5 α-紫惠槐烯（α-amorphene） 10.89 24
6 α-古芸烯（α-gurjunene） 4.43 24
表 6 侧柏叶中部分二萜和三萜类化合物
Table 6 Some diterpenoids and triterpenoids in P. orientalis leaves
序号 化合物名称 文 献
1 香树素（aromadendrin） 10
2 松内酯酸（pinusolidic acid） 25
3 松内酯（pinusolide） 25
4 异柏油酸（isocupressic acid） 25
5 兰伯松脂酸（lambertianic acid） 25
6 3β-羟基-8(9), 15-异右松脂烷二烯 [8(9), 15-isopimaradien-3β-ol] 25
7 3β, 8β-二羟基-15-异右松脂烷烯（15-isopimaren-3β, 8β-diol） 25
8 3β, 19-二羟基-8(14), 15-异右松脂烷二烯 [8(14), 15-isopimaradien-3β, 19-diol] 25
9 3β, 19-二羟基-异右松脂烷-8(9), 15-二烯-7-酮 [3β, 19-dihydroxy-8(9), 15-isopimaradien-7-one] 25
10 异海松酸（isopimaric acid） 26
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表 7 侧柏果实中部分二萜类化合物
Table 7 Some diterpenoids in P. orientalis fruits
序号 化合物名称 文献
1 7β, 13S-二羟基半日花烷-8(17), 14-二烯-19-酸 [7β, 13S-dihydroxylabda-8(17), 14-dien-19-oic acid] 5
2 2α, 13-二羟基半日花烷-8(17), 14-二烯-19-酸 [labda-8(17), 14-diene-2α, 13-diol-19-oic acid] 5
3 12S, 15-二羟基半日花烷-8(17), 13E-二烯-19-酸 [12S, 15-dihydroxylabda-8(17), 13E -dien-19-oic acid] 5
4 12, 15-环氧-12R, 13R, 14S-三羟基半日花烷-8(17)-烯-19-酸 [12R, 13R, 14S-trihydroxylabda-12, 15-epoxy-8
(17)-en-19-oic acid]
5
5 15-羟基-12-氧代半日花烷-8(17), 13E-二烯-19-酸 [15-hydroxy-12-oxolabda-8(17), 13E-dien-19-oicacid] 5
6 14R, 15-二羟基半日花烷-8(17), 12E–二烯-19-酸 [14R, 15-dihydroxylabda-8(17), 12 E-dien-19-oic acid 5
7 14R, 15-二羟基半日花烷-8(17), 12Z-二烯-19-酸 [14R, 15-dihydroxylabda-8(17), 12Z-dien-19-oic acid] 5
8 12R, 13S-二羟基半日花烷-8(17), 14-二烯-19-酸 [12R, 13S-dihydroxylabda-8(17), 14-dien-19-oic acid] 5
9 异柏酸（isocupressic acid） 5
10 南阳杉酸（imbricatolic acid） 5
11 14, 15-脱碳-13-氧代半日花烷-8(17), 11E-二烯- 19-酸 [14, 15-bisnor-13-oxo-8(17), 11E-labdadien-19-oic acid] 5
12 松内酯（pinusolide） 5
13 3β-羟基陶塔酚（3β-hydroxytotarol） 5
14 3β-羟基-1-氧代陶塔酚（1-oxo-3β-hydroxytotarol） 5
15 山达海松酸（sandaracopimaric acid） 5
16 7α-羟基山达海松酸（7α-hydroxysandaracopimaric acid） 5

表 8 侧柏叶中挥发油类化合物的 GC-MS 检测条件
Table 8 GC-MS conditions for compounds in volatile oil from P. orientalis leaves
气相色谱条件 质谱条件 鉴定成分数 文献
PE-Elites 5MS 毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm），进
样口温度 250 ℃，载气 He，体积流量 l mL/min，升温程序
50 ℃（1 min）到 300 ℃（5 min）（5 ℃/min），分流比 50∶
1，进样 3 min，无溶剂延迟
电子轰击离子源（EI），温度 190 ℃，
电子能量 70 eV，扫描范围 40～
400 amu，传输线温度 250 ℃
52 1
HP5-MS 石英弹性毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 mm），载
气 He，体积流量 1 mL/min，进样口温度 250 ℃，色谱柱初
始温度 60 ℃（保持 1 min），以 8 ℃/min 升温速率升至 160
℃（保持 2 min），以 5 ℃/min 升温速率升至 250 ℃，最后
保持 10 min，不分流进样
电离方式 EI 源，能量 70 eV；离子
源温度 230 ℃，四极杆温度 150
℃，传输线温度 280 ℃，质量范
围 30～350 amu；电子倍增器电
压 1 648 V
72 24
石英毛细管柱 SE-54（30 m×0.25 mm），柱温 80 ℃（4 min），
4 ℃/min 升至 240 ℃（20 min），载气 N2，20 mL/min，分
流比 50∶1，H2、空气，40、400 mL/min，FID，气化室温度
均为 260 ℃，进样量 0.1 μL
载气 He，20 mL/min，分流比 50∶
1，进样口温度 260 ℃，离子源
温度 280 ℃，电离电压 70 eV，
质量范围 30～400 amu
33 27
HP-5 弹性石英毛细管柱（25 m×0.25 mm×0.33 μm），柱温 60
℃（5 ℃/min）至 200 ℃，汽化室温度 230 ℃，溶剂延迟 3
min，传输线温度 230 ℃，进样量 0.2 μL，载气 He，载气流
量 2 mL/min，分流比 20∶1
EI 离子源，离子源温度 200 ℃，
电子能量 70 eV，电子倍增器电压
1 200 V，质量范围 20～500 amu
30 28
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3.4 神经保护
Koo等[32]研究发现从侧柏叶中提取的松内酯类
化合物能降低小鼠皮层细胞谷氨酸诱导的神经毒作
用，选择性的保护神经，抑制由红藻氨酸诱导 N-
甲基-D-天冬氨酸引起的神经毒作用。
侧柏叶能够降低细胞外信号调节激酶的磷酸
化，阻止线粒体膜的减少，保护 SH-SY5Y 细胞不
受 6-羟基多巴胺的损伤，有可能用于帕金森综合症
的治疗[33]。
4 结语
侧柏叶和果实主要化学成分为黄酮类和萜类化
合物。药理研究证明黄酮类化合物杨梅苷成分具有
收缩血管、降血糖、抗氧化、保肝、利胆、抗炎、
抗突变、抗肿瘤和镇痛作用[3]。侧柏叶挥发油对金
黄色葡萄球菌、四联球菌、大肠杆菌和产气杆菌都
有明显的抑制作用[34]，雪松醇有较强的抗肺癌细胞
活性[8]。侧柏果实具有加快血液循环、增强记忆、
清除自由基和抗弹性蛋白酶的活性[4-6]。本文对上述
2 类生理活性物质的现代药学的研究成果和侧柏叶
的药理活性进行分类归纳整理，并将化学成分、定
量测定及提取方法的条件进行对比分析，为侧柏叶
和果实这一资源丰富的药食两用的植物资源进一步
的开发利用提供有价值的参考。
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