全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 805 •
黑老虎的化学成分及药理作用研究进展
舒永志，成 亮*，杨培明
上海医药工业研究院 中药部，上海 200040
摘 要：黑老虎为我国民间药用植物，分布广泛，主要含有木脂素和三萜类化合物。近年来研究证明其具有抗肿瘤、抗病
毒、抗炎、抗 HIV 等广泛的药理活性。现对近 25 年来黑老虎在化学成分及药理作用方面的研究进展进行综述，为黑老虎
的进一步研究开发提供依据。
关键词：黑老虎；木脂素；三萜；抗癌活性；抗 HIV 活性
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)04 - 0805 - 09
Advances in studies on chemical constituents in Kadsura coccinea and their
pharmacological activities
SHU Yong-zhi, CHENG Liang, YANG Pei-ming
Department of Chinese Materia Medica, Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 200040, China
Key words: Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Smith; lignans; triterpenes; anticancer activity; anti-HIV activity

黑老虎为五味子科南五味子属植物冷饭团
Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Smith 的根和蔓茎，别
名过山龙、钻地风等，主要分布于我国江西、湖南、
福建、广西、四川、云南等地。味辛、微苦，性温。
具有行气止痛、散瘀通络的功效，主要用于治疗风
湿痹痛、跌打损伤、胃病及妇科病等[1]。现代医学
研究表明黑老虎具有抗氧化[2]、抗肿瘤[3]、抗病毒[4]、
抗肝纤维化[5]等作用。近年来，随着对其化学成分、
药理活性等方面研究的逐步展开，发现其活性成分
丰富，在抗肿瘤、抗病毒等方面显示出重要的潜在
药用价值。本文就近 25 年内黑老虎在化学成分和药
理作用方面的研究成果进行综述。
1 化学成分
在 1985 年以前几乎没有关于黑老虎化学成分
方面的文献报道，在此之后，国内外学者对黑老虎
的化学成分进行了一系列研究，已经发现的化学成
分主要包括木脂素类和三萜类，其次还有单萜类、
倍半萜类、甾体类、氨基酸等成分，其中黑老虎中
的木脂素类和三萜类化合物是近年来的研究热点。
1.1 木脂素类成分
木脂素及其衍生物是从黑老虎中分离得到的主
要化学成分之一，到目前为止，已得到的木脂素类
化合物主要为联苯环辛二烯型木脂素类，此外还有
少量的芳基萘型和二苄基丁烷型木脂素类。
1.1.1 联苯环辛二烯木脂素 黑老虎中的联苯环辛
二烯木脂素基本母核为联苯环辛二烯（图 1-I）。由
于联苯旋转受阻，引起分子的立体异构，因此联苯
环辛二烯木脂素分为联苯 S 和 R 构型两个系列（图
1-II、III），加上分子中可存在其他手性中心，故此
类化合物的立体异构较多，其中的八元环构象多为
扭曲的船椅式（TBC，图 1-IV），部分为扭曲的船
式（TB，图 1-V）[6]。
此外，在黑老虎中还发现一些 6，9 氧桥联苯环
辛二烯（图 1-VI）和螺苯骈呋喃联苯环辛二烯亚类
型的木脂素类成分。螺苯联苯环辛二烯木脂素是在
联苯环辛二烯木脂素的基础上，以 C-16 为中心，与
其他含氧取代基形成一个新的呋喃环，同时存在含
C-16 的一个芳环烯酮化。从黑老虎中分得的此类化
合物中的螺环，多数由 C-14 与 C-16 的含氧取代基
形成。芳环的烯酮化有 α, β, α, β-二烯酮和 α, β, γ, δ-
二烯酮两种形式（图 1-VII、VIII）[6]。
目前已报道从黑老虎中分离并鉴定的联苯环辛
二烯型木脂素类成分有 49 个，本文将其归为三大
类，即常见联苯环辛二烯型、螺苯骈呋喃联苯环辛
二烯型和 6, 9 氧桥联苯环辛二烯型木脂素类，具体
结构见图 2 和表 1。

收稿日期：2010-08-12
基金项目：国家“重大新药创制”科技重大专项资助（2009ZX09301-007）
作者简介：舒永志（1986—），男，重庆人，硕士，主要从事天然药物化学研究。Tel: (021)62790148 E-mail: shuyongzhi1986@163.com
*通讯作者 成 亮 Tel: (021)62790148 E-mail: solocheng@163.com

中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 806 •

I II III IV

O
O
O
R3 R2
R1
O
H3CO
OCH3
V VI VII VIII
图 1 黑老虎中联苯环辛二烯型木脂素的结构类型
Fig. 1 Structural skeletons and conformations of dibenzocyclooctadiene lignans in K. coccinea

H3CO
H3CO
OH
O
O
R
O
O
H3CO
HO
R
O
O
H3CO
OCH3
H3CO
H3CO
H3CO
OR1
R2O
R4
OR3
A B C D E

F G H I J

K L M
图 2 黑老虎中常见联苯环辛二烯型、螺苯骈呋喃型联苯环辛二烯型和 6, 9 氧桥联苯环辛二烯型木脂素类化合物骨架
Fig. 2 Skeletons of dibenzocyclooctadiene, spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadiene,
and 6, 9-oxygen bridged dibenzocyclooctadiene lignanoids in K. coccinea
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 807 •
表 1 从黑老虎中分离得到的常见联苯环辛二烯型、螺苯骈呋喃型联苯环辛二烯型
和 6, 9 氧桥联苯环辛二烯型木脂素类化合物
Table 1 Dibenzocyclooctadiene, spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadiene, and 6, 9-oxygen
bridged dibenzocyclooctadiene lignanoids isolated from K. coccinea
序号 化合物名称 骨架 取代基 文献
1 kadsuralignan A A R1=CH3, R3=OCH3, R4+R5=CH2, R6=α-OH, R2=R7=H, R8=CH3, R9=β-H 7
2 kadsuralignan B A R1=R2=CH3, R3=OCH3, R4+R5=CH2, R6=α-OAc, R7=α-OH, R8=β-CH3,
R9=β-OAc
7
3 戈米辛 R A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=α-H, R7=H, R8=CH3, R9=β-OH 7
4 schizanrin F A R1=R2=CH3, R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=α-OAc, R7=OH,R8=CH3,
R9=β-OBz
7
5 schizanrin H A R1=R2=R4=R5=CH3, R3=OCH3, R6=α-OAc, R7=OH, R8=CH3, R9=β-OBz 7
6 kadsuralignan I A R1=R2=CH3, R4+R5=CH2, R3=OAng, R6=α-OH, R7=R9=H, R8=α-CH3 8
7 kadsuralignan J A R1=R2=CH3, R4+R5=CH2, R3=OTig, R6=α-OH, R7=R9=H, R8=α-CH3 8
8 kadsuralignan K A R1=R2=CH3, R4+R5=CH2, R3=OBz, R6=α-OH, R7=R9=H, R8=α-CH3 8
9 schisantherin L A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=α-OH, R7=H, R8=α-CH3, R9=β-OAng 9
10 schisantherin M A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=α-OTig, R7=H, R8=α-CH3, R9=β-OAng 9
11 schisantherin N A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=α-OAng, R7=H, R8=α-CH3, R9=β-OAng 9
12 acetylschisantherin L A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=α-OAc, R7=OAc,R8=α-CH3, R9=β-OAng 9
13 acetylepigomisin R A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=R7=H, R8=α-CH3, R9=α-OAc 10
14 isovaleroylbinankadsurin A A R1=R2=CH3, R3=R7=R9=H, R4+R5=CH2, R6=α-Oipet, R8=α-CH3 10
15 kadsuralignan J A R1=R2=CH3, R3=Oipet, R4+R5=CH2, R6=α-OH, R7=R9=H, R8=α-CH3 10
16 binankadsurin A A R1=R2=CH3, R3=OH, R4+R5=CH2, R6=α-OH, R7=R9=H, R8=α-CH3 10
17 9-(2-butenoic acid-4,4-
dimethoxy)-angeloyl-
binankadsurin A
A R1=R2=CH3, R3=OH, R4+R5=CH2, R6=β-a, R7=R9=H, R8=α-CH3 11
18 kadsuralignan H A R1+R2=R4+R5=CH2, R3=OCH3, R6=R7=H, R8=α-CH3, R9=α-OH 12
19 schisantherin P B R=α-OH 13
20 schisantherin Q B R=O 13
21 acetylbinankadsurin A C R=OAc 14
22 benzoylisogomisin O D R=CH3, R2+R3=CH2, R4=OBz 15
23 戈米辛 J D R1=H, R2=CH3, R3=H, R4=H 15
24 去氧五味子素 E R1=R2=R3=R4=R5=R6=CH3 15
25 R-五味子丙素 E R1+R2=R5+R6=CH2, R3=R4=CH3 15
26 戈米辛 M2 E R1=R2=R3=CH3, R4=H, R5+R6=CH2 15
27 冷饭团素 E R1+R2=CH2, R4=R5=R6=CH3, R3=Ang 15
28 kadsuranin E R1=R2=R3=R4=CH3, R5+R6=CH2 15
29 异南五味子木脂宁 E R1+R2=CH2, R3=R4= R5=R6=CH3 15
30 gomisin D F R1=CH3, R2=OH 15
31 戈米辛 E F R1=H, R2=CH3 15
32 kadsuralignan E G R1=CH3, R2=H, R3=β-OH 16
33 schisantherins O G R1=H, R2=CH3, R3=α-OAC 9
34 kadsulignan E H R1=Bz, R2=Ac 8
35 kadsulignan F H R1=Ac, R2=Ang 8
36 interiorin H R1=Ang, R2=H 12
37 isovaleroyl oxokadsurane I R1=H, R2=ipet 17
38 丙酰基氧代南五味子烷 I R1=H, R2=C2H5CO- 17
39 乙酰基氧代南五味子烷 I R1=H, R2=Ac 17
40 苯甲酰氧代南五味子烷 I R1=H, R2=Bz 17
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 808 •
续表 1
序号 化合物名称 骨架 取代基 文献
41 异戊酰氧代南五味子醇 I R1=OH, R2=ipet 17
42 kadsuralignan D J R=OCH3 16
43 kadsulignan A K R=H 18
44 kadsulignan B K R=OAc 18
45 kadsulignans L L R1+R2=CH2, R3=R4=CH3 3
46 kadsulignans M L R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=H 3
47 kadsulignans N L R1=R2=R3=R4=CH3 3
48 5,8-环氧-6,7-二甲基-2,3,
2,3-二亚甲二氧基- 4,l-
二甲氧基-l,2,3,4-二苯并-
1,3-环辛二烯
L R1+R2=R3+R4=CH2 3
49 新南五味子木脂宁 M R=OCH3 14
，
1.1.2 其他类型木脂素 主要为芳基萘型木脂素
kadsuralignan C（50）[7,12]、kadsuralignans H（51）[8]
和二苄基丁烷型木脂素 kadsuralignan G（52）[12]，具
体结构见图 3。
1.2 三萜类成分
三萜类化合物是黑老虎中另一类重要的成分。
目前在黑老虎中发现的三萜类化合物有羊毛甾烷
型、环阿屯烷型、kadlongilactone 型以及降三萜类。
1.2.1 羊毛脂烷型三萜化合物 此类化合物在黑
老虎的三萜类化合物中最为普遍，目前从黑老虎中
分得此类化合物见图 4 和表 2。另外，化合物 64 被
错误的命名为 seco-coccinic acid F[19]，经考证其名
称应为 kadsuracoccinic acid C[20]。
1.2.2 环阿屯烷型三萜化合物 从黑老虎中分离

OCH3
O
O
OH

50 51 52
图 3 黑老虎中其他类型木脂素类成分结构
Fig. 3 Structures of other types of lignanoids in K. coccinea


A B C D

E F G
图 4 黑老虎中羊毛脂烷型三萜类成分化合物骨架
Fig. 4 Skeletons of lanostane triterpenoids in K. coccinea
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 809 •
表 2 从黑老虎中分出的羊毛脂烷型三萜类化合物
Table 2 Lanostane triterpenoids isolated from K. coccinea
序号 化合物名称 骨架 取代基 文献
53 2-methyl formate-25-carboxy-kadsuracoccinic acid A A R1=CH3, R2=H 3
54 2,25-di-methyl formate-kadsuracoccinic acid A A R1=R2=CH3 3
55 kadsuracoccinic acid A A R1=R2=H 3,20
56 seco-coccinic acid A B R=
19
57 seco-coccinic acid B B R=
19
58 seco-coccinic acid C B R=
19
59 seco-coccinic acid D B R=
19
60 seco-coccinic acid E B R=
19
61 seco-coccinic acid F B R=
10
63 kadsuracoccinic acid B C R= 20
64 kadsuracoccinic acid C C R=
19, 20
65 南五味子酸 C R=
20, 21
66 micranoic acid A C R=O 20
62 coccinilactone A D R=
19
67 coccinilactone B D R=
22
68 coccinone A E R=
22
69 coccinone B E R=
22
70 20(R),24(E)-3-酮-9β-羊毛甾-7,24-二稀-26-乌苏酸 E R= 10
71 coccinone C F R=
22
72 coccinone D F R=
22
73 黑老虎酸 F R= 21
74 kadcoccilactone R G R=CH3 23

得到的该类化合物见图 5 和表 3。
1.2.3 Kadlongilactone 型三萜类化合物 从黑老虎
中分离得到的此类化合物见图 6 和表 4。
1.2.4 降三萜类化合物 2008 年 Gao 等[26]从黑老
虎第一次分得了 10 个降三萜化合物。具体结构见图
7 和表 5。
1.3 倍半萜类成分
李贺然[12]从黑老虎中分得 5 个倍半萜成分,分
别为 cedrelanol、isodonsesquitin A、kadsuraenol、
allospathulenol 和 naphthalene。
1.4 其他类成分
李顺祥[27]对黑老虎中氨基酸及微量元素进行
了分析，分得 14 种氨基酸，人体必需氨基酸占
37.87%。王楠等[28]从黑老虎中分得了 24ξ-n-丙基-
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 810 •

H I J
图 5 黑老虎中环阿屯烷型三萜类成分化合物骨架
Fig. 5 Skeletons of cycloartane triterpenoids in K. coccinea
表 3 从黑老虎中分出的环阿屯烷型三萜类成分化合物
Table 3 Cycloartane triterpenoids isolated from K. coccinea
序号 化合物名称 骨架 取代基 文献
75 coccinetane A H R= 24
76 coccinetane B H R= 24
77 coccinetane C H R= 24
78 coccinetane D H R= 24
79 coccinetane E H R= 24
80 coccinetane F H R= 24
81 coccinetane G H R= 24
82 coccinetane H H R= 24
83 kadsudilactone I R= 25
84 kadsuphilactone Q I R= , △1 23
85 24-亚甲基环木菠萝烯酮 J R= 21
86 heteroclic acid J R= 23
87 schisandronic acid J R= 23

胆甾-3-酮、豆甾-5-烯-7-羰基-3β-醇、豆甾-5-烯-3β,
7α-二醇、clovane-2β, 9α-diol、美国茶叶花素、正丁
基-β-D-吡喃果糖苷、香草酸、香草醛、原儿茶酸、
莽草酸、β-谷甾醇和胡萝卜苷。彭富全等[29]采用
GC-MS 联用技术，从黑老虎挥发油中分离出 151
种化学成分，鉴定出其中的 45 个，占挥发油总量的
64.56%，其中质量分数在 1%以上的有 18 个。
2 药理作用
2.1 抗癌活性
Gao 等[25]发现从黑老虎分得的 kadlongilactone
A、kadlongilactone B 对 K562、Bel-7402、A549 具
有显著的细胞毒性，IC50 分别小于 0.1、0.1 和 1.0
μmol/L。李贺然[3]从黑老虎根中分得 3 个三萜化
合物 kadsuracoccinic acid A、2-methyl formate-
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 811 •

K L M

N O P
图 6 黑老虎中 kadlongilactone 型三萜类成分化合物结构
Fig. 6 Structures of kadlongilactone triterpenoids in K. coccinea
表 4 从黑老虎中分出的 kadlongilactone 型三萜类成分化合物
Table 4 Kadlongilactone triterpenoids isolated from K. coccinea
序号 化合物名称 骨架 取代基 文献
88 kadcoccilactone K K R=OCH3, △1(10) 23
89 kadcoccilactone L K R=H, △19 23
90 kadcoccilactone M L R=CH3, △18, △20 23
91 kadcoccilactone N L R=β-CH3 23
92 kadcoccilactone O M R=OH 23
93 kadlongilactone A N R=α-OH, β-H 23
94 kadlongilactone B N R=O 23
95 kadlongilactone D N R=β-OH, α-H 23
96 kadcoccilactone P O R=OH 23
97 longipedlactone B P R1=R2=R3=H 23
98 longipedlactone C P R1=R3=H, R2=OH 23
99 longipedlactone A P R1=R3=H, △16(17) 23
100 longipedlactone E P R1=H, R3=OH, △16(17) 23
101 longipedlactone F P R1=OH, R3=H, △16(17) 23


Q R S

T U V
图 7 黑老虎中降三萜类成分化合物结构
Fig. 7 Structures of nortriterpenods in K. coccinea
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月 • 812 •
表 5 从黑老虎中分出的降三萜类成分化合物
Table 5 Nortriterpenods isolated from K. coccinea
序号 化合物名称 骨架 取代基 文献
102 kadcoccilactone A Q R1=α-CH3, R2=OH 26
103 kadcoccilactone B Q R1=β-OH, R2=H 26
104 kadcoccilactone C Q R1=α-CH2OH, R2=H 26
105 kadcoccilactone D R R=CH3 26
106 kadcoccilactone E S R3=H,R4=CH3, R5=CH3, △14(15) 26
107 kadcoccilactone F S R1=CH3, R2=OAc, R5=β-CH3, △13(17) 26
108 kadcoccilactone G T R=OH 26
109 kadcoccilactone H U R1=OAc, R2=OH 26
110 kadcoccilactone I U R1=OH, R2=OAc 26
111 kadcoccilactone J V R=OH 26

25-carboxy-kadsuracoccinic acid A 和 2,25-di- methyl
formate-kadsuracoccinic acid A，通过抗癌活性实验
表明，均显示出显著抗人肺癌细胞株 A549 的活性，
IC50 分别为 1.2、1.45 和 4.7 μmol/L。Wang 等[19]从
黑老虎中分得 seco-coccinic acid A、seco-coccinic
acid B、seco-coccinic acid C 和 seco-coccinic acid E，
发现它们均能显著抑制人白血病 HL-60 细胞增殖，
GI50 为 6.8～42.1 μmol/L。
2.2 抗 HIV 活性
Liu 等 [4] 从黑老虎种子中分离出木脂素
kadsulignan M，发现其具有显著的抗 HIV 活性，其
IC50 为 1.19×10−4 mol/L，EC50为 6.03×10−6 mol/L。
2.3 NO 释放抑制作用
李贺然等[11]从黑老虎中分得木脂素类化合物
angeloylbinankadsurin A ， 发 现 其 能 显 著 抑 制
RAW246.7 细胞 NO 的产生，推测该化合物可能具
有一定的抗炎活性。李贺然等[12]还发现从黑老虎中
分得的 4-芳基四氢萘木脂素类化合物 kadsuralignan
C 和愈创木烷类倍半萜类化合物 allospathulenol 在
10 μg/mL 时有较强的 NO 产生抑制活性，抑制率高
于 75%，其 IC50 分别为 21.2、20.4 μmol/L。
2.4 保肝作用
朱树凡[30]和屈克义等[31]均采用黑老虎对大鼠
四氯化碳所致肝损伤的保护作用进行了初步研究，
实验证明黑老虎有较好的降酶、保护肝细胞和抗肝
纤维化作用。屈克义等[32]进一步证明黑老虎的降
酶、保护肝细胞和抗肝纤维化作用与其抗脂质过氧
化作用有关。Ninh 等 [10]发现从黑老虎中分得的
acetylepigomisin R、isovaleroylbinankadsurin A 和
binankadsurin A 具有保护叔丁基过氧化氢所致大鼠
肝损伤的作用，ED50 分别为 135.7、26.1、79.3
μmol/L。
2.5 抗氧化作用
Sun 等[2]采用 DPPH 法考察了黑老虎果实提取
物中的花青素和多酚类成分的抗氧化作用，抗氧化
能力：果皮总多酚提取物＞花色素提取物＞果肉多
酚提取物。
3 结语
黑老虎具有悠久的民间用药历史，关于其化学
成分的研究较晚。随着对黑老虎化学成分研究的不
断深入，其现代药理研究也取得了较大进展，特别
是黑老虎中的木脂素、三萜等活性成分在抗 HIV 和
抗肿瘤等方面的作用尤引人关注。今后，在对已知
活性成分深入研究的基础上，需要进一步明确其在
体内的作用机制，以阐明其药效物质基础，并建立
稳定可靠的质量控制标准，为该植物的进一步开发
利用提供必要的科学依据。
参考文献
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