全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 2 期 2012 年 2 月

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磷脂复合物及其对中药活性成分透过生物膜的影响
吴慧仪，龙晓英*，陈 莉，李志亨，潘素静
广东药学院中药学院，广东 广州 510006
摘 要：许多中药活性成分如黄酮类、皂苷类、内酯类、三萜类等，由于极性大、脂溶性差或相对分子质量较大，口服吸收
差，造成生物利用度低。提高中药活性成分的口服生物利用度是中药现代研究的重要内容之一。磷脂复合物可以增强药物活
性成分的亲脂性，促进药物穿过生物膜。主要综述了磷脂复合物的形成机制、结构、制备工艺、体外评价以及对中药活性成
分穿过生物膜的影响。
关键词：磷脂复合物；生物利用度；中药；活性成分；生物膜
中图分类号：R283.3 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)02 - 0393 - 06
Phospholipid complex and its effect on membrane transport of active constituents
of Chinese materia medica
WU Hui-yi, LONG Xiao-ying, CHEN Li, LI Zhi-heng, PAN Su-jing
School of Traditional Chinese Materia Medica, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China
Key words: phospholipid complex; bioavailability; Chinese materia medica (CMM); active constituents; biological membrane

几千年的临床应用及现代研究表明，中药具有
确切的药理活性及疗效，并在治疗各种疾病中发挥
着越来越重要的作用，其中的活性成分是目前国内
外医药领域研究的热点。口服制剂由于服用方便、
安全性高，占据着主要的市场份额，特别是对慢性
疾病及需要长期服药的老龄性疾病更具有突出的优
势。然而，药物的胃肠道吸收受到药物的溶解性、
脂溶性、黏膜透过性、首关效应、外排泵等因素的
影响，其中药物溶解于胃肠液并穿过胃肠黏膜是药
物吸收的主要前提。但许多中药活性成分如黄酮类、
皂苷类、内酯类、三萜类等，由于极性大、脂溶性
差或相对分子质量较大，口服吸收差，造成生物利
用度低。提高中药活性成分的口服生物利用度是中
药现代研究的重要内容之一。已有采用增溶、助溶、
环糊精包合物、固体分散体、微乳等增加难溶性药
物的溶出度及口服生物利用度的研究报道[1-6]，但对
如何促进生物膜渗透性来提高药物的生物利用度的
研究报道相对较少。目前主要是采用促渗透剂来提
高药物生物膜透过性，但存在毒性、刺激性等风险。
20 世纪 80 年代，意大利学者 Bombardelli[7]首先研
究发现，中药活性成分与磷脂形成的磷脂复合物
（phytosomes 或 phosphlipid complex）可有效提高中
药活性成分的体内吸收，显著改善其生物利用度。
随后国内外关于磷脂复合物形成机制、结构、制备
与评价、促进中药活性成分穿过生物膜的研究不断
涌现[8]。除胃肠道外，还有促进药物穿过角质层及
鼻腔的研究报道，本文就以上几方面关于磷脂复合
物的国内外研究进展进行综述。
1 磷脂复合物的形成机制与结构
1.1 形成机制
磷脂复合物的形成机制可用分子间作用力的观
点来解释[9]，即磷脂结构中磷原子上羟基中的氧原
子有较强的得电子倾向，而氮原子有较强的失电子
倾向。因此，在一定条件下，具有给电子或接受电
子能力的药物分子可与磷脂分子间通过电荷迁移
力、氢键作用以及范德华作用力形成复合物（图 1）。
如在葛根素分子结构中显示负电性的酚羟基以及羧
基上的氧可与磷脂胆碱部分中具有较强接受电子能
力的季铵氮，通过产生电荷迁移力形成葛根素磷脂
复合物[10]；槲皮素与磷脂极性部位胆碱经范德华力、

收稿日期：2011-10-17
基金项目：国家自然科学基金资助项目：中药新型自微乳给药系统构建规律及有效性的多水平研究（30973953C1909）
作者简介：吴慧仪，硕士研究生，主要从事中药新剂型研究。Tel: 13430328968 E-mail: huiyi0214@yeah.net
*通讯作者 龙晓英 Tel: (020)39352559 E-mail: longxy3156@163.com
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图 1 磷脂复合物的分子结构[11]
Fig. 1 Molecular structure of phospholipid complex
氢键等作用结合形成复合物[12]。
1.2 结构
磷脂复合物与脂质体在很多方面是相似的，它
们都是由磷脂构成的，但磷脂复合物在组成、结构
及制备工艺上均与脂质体不同[13]。脂质体是由磷脂
双分子层磷脂与胆固醇组成，成百甚至上千的磷脂
分子包围成囊泡状[14]，药物根据自身性质，以一定
比例包封于囊泡的内水相或者脂质膜层之间。磷脂
与被包裹的药物分子之间并没有通过化学键相结
合。而磷脂复合物中，中药活性成分通常以摩尔比
1∶1 或 1∶2 的比例与磷脂的极性基团相互作用而
被固定[15]，其两条长脂肪酸链不参与复合反应，可
自由移动，包裹了磷脂的极性部位，形成一个亲脂
性的表面，多个磷脂复合物分子有序排列，形成表
面积最小球状体（图 2）[16]。一般而言，等量药物
分子脂质体的体积比磷脂复合物大得多。

图 2 脂质体与磷脂复合物的结构示意图[17]
Fig. 2 Structure diagram of liposomes
and phospholipid complex
磷脂复合物与脂质体结构的差别与磷脂和磷脂
复合物结构有关。磷脂具有亲水基团和亲油基团而
表现双亲性，但由于带有 2 条十八碳的脂肪链，亲
脂性大于亲水性；当磷脂的极性部分与药物分子通
过电荷作用形成复合物，电荷被中和，两者极性均
降低，被包裹的药物分子与磷脂脂肪链间的范德华
力增强；此外，由于药物分子与磷脂发生作用后，
彼此被固定，抑制了分子间及分子内键的自由转动；
同时，药物分子插入磷脂分子中，使得磷脂的两条
长脂肪链间的有序性降低。因此，可自由转动的两
条长脂肪链将被固定的磷脂极性端及药物包裹起来
形成一个具有亲脂性表面的微小球囊状结构。
2 磷脂复合物的处方与制备工艺优化
2.1 磷脂复合物的制备
磷脂复合物的制备通常采用的方法是将药物和
磷脂置于介电常数较低的非质子传递溶剂如芳烃
（苯）、卤素衍生物（氯仿）或一些环醚（如四氢呋
喃、二氧六环）中，通过加热、搅拌、回流等手段
处理制得[18]。因为磷脂与药物的结合是通过电荷迁
移力形成的，在能电离的溶剂中，这种作用力被削
弱。同时，中药活性成分极性较大，不溶于非质子
性反应溶剂，但生成的磷脂复合物脂溶性增强而溶
解。故通过滤过可将形成的复合物与游离药物分离，
然后蒸发或在真空下去除溶剂得到磷脂复合物，也
可用喷雾干燥法或非溶剂沉淀法分离得到。
也有报道复合反应可在水环境中进行。如两性霉
素 B（AmB）在水环境下与磷脂相互作用，当药物以
较高比例存在时，也可形成 AmB 磷脂复合物[19]。这
可能与AmB水溶性极低，水成为AmB的不良溶媒，
使得AmB与磷脂相对更易于结合形成复合物有关。
2.2 磷脂复合物的处方优化设计研究
以复合率为质控指标，结合均匀设计或正交设
计法是磷脂复合物处方设计与工艺优化的主要方
法。影响磷脂复合物复合率的因素是多方面的，如
磷脂的组成与质量、反应时间、反应温度、反应溶
剂的选择、磷脂与药物的投料比等均会影响到磷脂
复合物复合率。
复合率（M）的测定主要采用称重法，即根据
药物难溶于部分有机溶剂，而磷脂和磷脂复合物均
易溶于大部分有机溶剂的特性，将一定量的药物
（W）和磷脂在一定条件下反应后，减压除去反应溶
剂，再加入适量的有机溶剂，充分溶解其中的磷脂
及复合物，去除上清液，再用少量有机溶剂洗涤，
收集沉淀干燥并称重（WD）。药物的初始投药量与
沉淀量的差值即为与磷脂复合的药物量，从而计算
出药物与磷脂的复合率[M ＝（W－WD）/ W]。根据
药物性质也可采用高效液相色谱法、紫外分光光度
法直接测定复合物中药物量，与初始投药量之比来
计算复合率。
许润春等[20]以黄芩苷和磷脂的 M 为评价指标，
采用单因素考察和 L9 (34) 正交试验优化制备工艺。
磷脂复合物
脂质体
水溶性药物
磷脂分子
磷脂包封药物
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通过比较 M 的大小确定最佳的工艺条件：在 55 ℃
下以四氢呋喃为反应溶剂，黄芩苷与大豆磷脂最佳
比例为 1∶2，反应系统中黄芩苷质量浓度为 2.5
mg/mL，反应时间为 1 h；以最佳工艺制备磷脂复合
物，采用称重法得出平均 M 达到 97.11%。
3 磷脂复合物的体外评价
磷脂复合物一般可以通过差示量热扫描法
（DSC）、X 射线衍射法、紫外和红外光谱法、NMR
波谱分析法以及油/水分配系数等方面的数据进行
评价。Wang 等[21]对氧化苦参碱磷脂复合物进行
DSC 扫描分析，结果显示复合物中药物和磷脂的吸
热峰均消失，且复合物的相变温度较磷脂要低。推
测可能是由于与磷脂极性端结合的药物分子高度分
散于磷脂分子中，使磷脂脂肪烃链间的有序性降低
的缘故。王淑静等[22]通过红外光谱图对羟基红花黄
色素 A（HSYA）磷脂复合物进行考察，结果显示，
HSYA 磷脂复合物的图谱是 HSYA 和磷脂图谱的叠
加，在 HSYA 磷脂复合物图谱中能找到 HSYA 和磷
脂各自对应的吸收峰，药物与磷脂形成分子型复合
物，而没有形成新的化合物。
药物的油/水分配系数（P）与药物在生物膜中
的分配有关，P 在一定范围内的增大会使药物进入生
物膜的量增大，有利于药物的跨膜转运[23]。药物形
成磷脂复合物后，其 P 均有较大程度的改善，从而
增加药物的体内吸收，提高生物利用度。郑琴等[24]
用摇瓶法测定栀子苷磷脂复合物在不同 pH 值中的
P 值。结果显示，不同 pH 值下，栀子苷磷脂复合
物在正辛醇-水体系中的 P 值均高于栀子苷；当 pH
值为 6.5 时，栀子苷磷脂复合物的 P 值达到最高约
为 5，而栀子苷 P 值为 1.5，可见栀子苷形成磷脂复
合物后，其 P 值显著增大。水飞蓟宾、黄芩苷等制
成磷脂复合物后，P 值也显著增加，因此 P 也可作
为评价磷脂复合物的指标。
4 磷脂复合物促进中药活性成分穿过生物膜
4.1 促进中药成分胃肠道吸收，提高口服生物利用度
磷脂与药物分子结合形成脂溶性的分子复合
物，可使其脂溶性及 P 显著增强，有利于药物分子
穿过生物膜；同时，由于磷脂与细胞膜的高度亲和
性促进了药物分子与细胞膜结合而促进吸收，提高
药物的口服生物利用度[25]。
4.1.1 促进极性较大、水溶性高成分的吸收 刘嘉
等[26] ig 给予大鼠水溶性丹酚酸 B 与丹酚酸 B 磷脂
复合物，结果表明二者在大鼠体内均为单室开放模
型，与丹酚酸 B 相比，丹酚酸 B 磷脂复合物的 AUC
提高了约 1.5 倍，而 t1/2、Ke 及 tmax 没有显著性差异。
表明丹酚酸B磷脂复合物可明显改善丹酚酸B在大
鼠体内的吸收，有效提高了丹酚酸B的生物利用度。
绿茶叶提取物主要含有活性成分茶多酚，具有
独特的抗氧化和抗脂质过氧化性能，但由于茶多酚
具酚羟基，极性较大，易溶于水，脂溶性较低，口
服吸收差。健康志愿者口服相同剂量绿茶叶提取物
和绿茶叶提取物磷脂复合物，以血浆中表没食子儿
茶素没食子酸酯（EGCG）为指标进行测定，结果
显示，绿茶叶提取物磷脂复合物组最高血药浓度是
绿茶叶提取物组的约 2 倍。同时进行抗氧化性能的
测定，结果显示，与绿茶叶提取物相比，磷脂复合
物的抗氧化效应峰提高了 20%，抗氧化性能增强了
约 2 倍[27]。
4.1.2 促进脂溶性低成分的吸收 银杏叶提取物主
要有效成分为银杏黄酮和银杏内酯，具有抑制血小
板聚集、扩张血管、降血压、调血脂、抗氧化等多
种药理作用，用于治疗心脑血管疾病疗效显著，但
银杏黄酮亲水性和亲脂性均较差，口服难以吸收。
Chen 等[28] ig 给予大鼠相同剂量银杏叶提取物磷脂
复合物（GBP）和银杏叶提取物（GBE），剂量以所
含槲皮素、山柰酚、异鼠李素计，进行药动学研究。
结果显示，GBP 中槲皮素、山柰酚、异鼠李素的
Cmax 分别为 724.89、323.56、672.29 ng/mL；而 GBE
中 Cmax 分别为 179.21、180.23、195.96 ng/mL；与
GBE 相比，GBP 中槲皮素、山柰酚、异鼠李素的
AUC 明显提高了 2～3 倍。表明将银杏叶提取物制
备成磷脂复合物，可有效提高其脂溶性，促进银杏
黄酮的吸收，显著改善其生物利用度。
李颖等[29]研究葛根素（PUE）及其磷脂复合物
（PPC）中葛根素在 Beagle 犬体内药动学，分别 po
给予 Beagle 犬 PUE 和 PPC（剂量为葛根素 52.5
mg/kg），采用 HPLC 法测定犬血中葛根素量，结果
显示葛根素的药-时过程符合开放型双室一级动力
学模型，PUE 的 AUC 为（10.91±4.83）mg·h/L，
而 PPC 的 AUC 为（13.67±2.72）mg·h/L，为 PUE
的 1.72 倍，二者之间有显著性差异，而达峰时间、
达峰浓度之间没有显著性差异。表明 PPC 可改善
PUE 在犬体内的吸收，从而有效提高 PUE 的口服
生物利用度。
4.1.3 促进高相对分子质量成分的吸收 Lipinski
等[30]提出的根据药物结构预测体内吸收行为的“五
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规则”被广泛引用，若药物吸收差即满足以下条件
中任意 2 个：氢键给体多于 5 个，氢键受体大于 10
个；相对分子质量（Mr）大于 500，Clog P＞5[30]。
续断总皂苷为续断治疗骨质疏松症、增强骨密
度的活性部位。其口服吸收效果较差，推测与其相
对分子质量偏大有关。张玉枝等[31]将续断总皂苷
（含川续断皂苷 VI，Mr＝929.10）制成磷脂复合物，
采用大鼠在体肠灌流法，比较续断总皂苷及其磷脂
复合物的在体肠吸收情况。结果显示，磷脂复合物
单位吸收量和单位吸收率较总皂苷分别提高到了
227.36%和 186.54%，肠壁通透性增加了 277.21%，
表明续断总皂苷磷脂复合物可以有效地提高续断总
皂苷的吸收。
4.2 促进中药成分的透皮吸收
皮肤是人体防御外来病原的第一道防线，尤其
是最外层的角质层是机体防止外来物质侵入的天然
屏障，也是限制物质内外转移的主要障碍[32]。一般
来说，易透过皮肤的药物应具有良好的脂溶性，又
有适度的水溶性，具有较好透皮吸收作用。
脂溶性低的药物与磷脂形成复合物后，使其脂
溶性增强，可增加皮肤渗透性。将复合物局部给药
时，可促进其渗透通过表皮角质层，进入真皮完成
解复合过程，使药物暂时聚集于真皮组织中，逐渐
释放进入血液循环系统，起长效治疗作用。马淑云
等[33]通过改进 Franz 扩散池法进行小鼠体外皮肤渗
透实验，考察 PUE 及其 PPC 的体外透皮渗透情况。
结果显示，PPC 0.5 h 的累积渗透量（Q）为 154.7
μg/cm2，PUE 的 Q 值为 99.3 μg/cm2；1 h 时 PPC 的
Q 值为 255.9 μg/cm2，PUE 的 Q 值为 216.4 μg/cm2；
而 6 h 后 PPC 的 Q 值为 891.1 μg/cm2，PUE 的 Q 值
则达到 1 141.8 μg/cm2。可见 1 h 内 PPC 的累积渗透
量大于 PUE，以后其增加渐缓，而 PUE 的渗透速
率大于复合物。表明葛根素磷脂复合物经皮渗透能
在短时间内较快地达到一定药量，随后缓慢持久地
释放药物。
田慧等[34]采用溶剂法制备白藜芦醇磷脂复合
物，通过大鼠体外经皮渗透实验，比较白藜芦醇
（Res）与其磷脂复合物（RPC）的经皮渗透差异，
探讨其释药行为。结果显示，相同浓度下 RPC 与
Res 的渗透系数（Kp）分别为（8.71±0.023）×10−3
cm/h、（5.67±0.011）×10−3 cm/h，在皮肤中的留量
分别为（11.34±1.67）%、（44.56±1.22）%。Res
形成复合物后表观渗透系数明显增加，在皮肤中的
留量明显减小；累积透过量随着浓度增大而增加；
释药行为符合一级释药模型。可见 RPC 改善了 Res
的亲脂性和亲水性，有利于克服皮肤角质层的阻力，
促进透皮吸收。
氧化苦参碱（OMT）脂溶性差，膜通透性低，
口服生物利用度低。Cao 等[35]对 OMT 磷脂复合物
（OMT-PLC）微乳给药系统的研究结果显示：OMT
的 P 值为 0.193，而 OMT-PLC 的 P 值为 2.062，约
是 OMT 的 10.68 倍。将 OMT-PLC 微乳剂最优处方
（ME4）进行透皮试验，体外透皮试验结果显示 ME4
的渗透速率（Jss）为（253.63±8.62）μg/(cm2·h)，
Kp 为（2.53±0.11）×10−3 cm/h，12 h 的累积渗透
百分比（CPP）为 40.5%；而相同浓度 OMT 的 Jss
为（67.87±8.03）μg/(cm2 ·h)，Kp为（0.68±0.08）×
10−3 cm/h，CPP 为 14.9%。体内透皮试验结果显示，
给药后 9 h，OMT 在皮肤非角质层的保留率达到最
大值 17.23%，24 h 后降低到 4.56%；而相同浓度
ME4 给药后 6 h 保留率就达到峰值 31.41%，24 h 后
为 22.37%。表明磷脂复合物可以有效提高 OMT 的
脂溶性，进一步将 OMT-PLC 制成微乳剂，可促进
OMT 更好地透过皮肤，获得更高的累积渗透量，短
时间达到有效血药浓度后持久、缓慢释放药物，使
药物生物利用度得到显著提高。
4.3 促进中药成分的鼻腔吸收
鼻腔黏膜给药利用鼻腔与颅腔在解剖生理上的
独特联系，使得药物经鼻腔给药后可直接经鼻-脑通
路入脑，被认为是可绕过血脑屏障有效增加脑内药
物浓度的重要途径之一。将中药活性成分制成磷脂
复合物可促进其在鼻腔黏膜的吸收，增强药效。
吴品江等[36]通过对黄芩苷磷脂复合物鼻黏膜
渗透性的研究发现，黄芩苷磷脂复合物透过离体猪
鼻黏膜的 Kp值明显高于黄芩苷（P＜0.01），前者的
Kp为（82.97±15.13）×10−7 cm/s，后者为（35.65±
6.4）×10−7 cm/s，黄芩苷磷脂复合物滞后时间也比
黄芩苷短。许润春等[37]还发现黄芩苷磷脂复合物经
鼻给药防治脑缺血损伤致大鼠脑水肿和神经功能损
伤的效果优于舌下静脉给药。
5 结语
磷脂是生物膜的组成成分之一，生物相容性好，
而且由于具有亲水性与亲脂性的两亲性结构，在药
物制剂中有多种用途，制备乳剂、脂质体等是静脉
注射脂肪乳、脂质体不可代替的重要辅料。磷脂复
合物是磷脂新的用途，为提高中药活性成分透过生
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物膜包括胃肠道、皮肤、鼻腔等提供了新的思路、
技术。由于很多中药成分生物膜渗透性差，因此磷
脂复合物应用前景广阔。然而，磷脂复合物是药物
与磷脂在分子水平上的复合，通常中药活性成分与
磷脂的比例为摩尔比 1∶1 或 1∶2，如果活性成分
相对分子质量或剂量较大，制成磷脂复合物后将使
服用体积增加。同时，磷脂复合物虽然增强了药物
与生物膜的亲和性，但可能带来制剂的困难，因为
磷脂复合物较为黏稠，也可能影响药物在胃肠液中
的分散而影响起效的速度。因此，如何改善磷脂复
合物的黏稠性，提高其在胃肠液的分散性是应用磷
脂复合物将面临的问题。加入亲水性辅料改善磷脂
复合物的亲水性，或将磷脂复合物分散于油中进一
步制备乳剂将大大改善其黏稠性及胃肠道的分散
性。此外，目前有关磷脂复合物的研究报道大部分
是针对中药单体活性成分，而临床应用的中药制剂
大多以中药复方为主，含有多种有效部位及有效成
分，甚至也有一些目前还未知的有效成分。然而，
如果在中医药理论指导下，能探明复方制剂中的有
效成分，形成组分中药，可根据不同成分的量加入
相应比例的磷脂制备磷脂复合物，也可将各成分制
成磷脂复合物后再组合，将能扩展磷脂复合物在中
药复方制剂中的应用，这方面的工作将在今后进行
深入的研究。
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