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Research progress in condensed tannins

缩合鞣质的研究进展



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

·1687·
缩合鞣质的研究进展
王坤凤 1,袁永兵 2,吴玲芳 1,李淑青 1,刘 佳 1,张兰珍 1*,折改梅 1*
1. 北京中医药大学中药学院,北京 100102
2. 天津药物研究院,天津 300193
摘 要:现代研究证实广泛存在于中药中的缩合鞣质具有抗氧化、抗肿瘤、抗 HIV、抑制微生物等多种药理活性,具有较好
的应用前景。综述了缩合鞣质化学和药理国内外研究进展,分析其研究开发前景,为含缩合鞣质中药的研究提供科学依据。
关键词:缩合鞣质;抗氧化;抗肿瘤;抗 HIV;抑制微生物
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2013)12 - 1687 - 13
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.12.031
Research progress in condensed tannins
WANG Kun-feng1, YUAN Yong-bing2, WU Ling-fang1, LI Shu-qing1, LIU Jia1, ZHANG Lan-zhen1,
SHE Gai-mei1
1. School of Chinese Materia Medica, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100102, China
2. Tianjin Institute of Pharmaceutical Research, Tianjin 300193, China
Key words: condensed tannins; anti-oxidation; antitumor; anti-HIV; antimicrobial

缩合鞣质是以黄烷-3-醇或黄烷-3, 4-二醇为单
体,通过 C-C 键或部分 C-O 键缩合而成的化合物,
可形成二聚体和 3~5 个单体缩合而成的多聚体。缩
合鞣质在中药中分布较广,如大黄、虎杖、肉桂、
儿茶、乌药、毛杜仲、蛇麻、麻黄、金荞麦、四季
青、槟榔、沙棘籽等均含缩合鞣质。缩合鞣质具有
抗氧化、抗病原微生物、抗炎、降血压、调血脂、
降血糖等多方面的药理活性,近 10 年来研究发现缩
合鞣质在抗肿瘤、抗 HIV、抗风湿等方面有很好的
应用前景,金荞麦缩合鞣质制成的威麦宁已在临床
用作抗肿瘤药,乌药茎中寡聚缩合鞣质是抗 HIV-1
整合酶的主要活性成分[1],也是其抗炎、抗风湿活
性的主要物质基础[2]。因此本文对近 10 年来缩合鞣
质的化学和药理研究进展进行综述,为含缩合鞣质
中药的研究与开发提供参考。
1 化学成分研究
本文总结归纳了近10年来文献报道的150多个
缩合鞣质类化合物,根据不同的聚合度列出了这些
化合物的名称、植物来源、化学结构。
1.1 缩合鞣质二聚体
缩合鞣质二聚体是由两分子黄烷醇单体缩合而
成的化合物,表 1 列出了从药用植物中分离得到的
98 个二聚体化合物,主要分布在酸模属、葡萄属、
岩蔷薇属、金合欢属等植物中。近 10 年报道的 19
个缩合鞣质二聚体新化合物结构见图 1。
1.2 缩合鞣质三聚体
缩合鞣质三聚体主要分布于蛇麻、荔枝、酸模、
落花生等植物中,本文总结了近 10 年 47 个缩合鞣
质三聚体(表 2),其中新化合物有 18 个,化学结
构见图 2。
1.3 缩合鞣质四聚体
目前分离鉴定出的缩合鞣质四聚体并不多,
主要在苹果、毛杜仲藤、肉桂、落花生等植物中
发现。表 3 列出了近 10 年分离得到的 10 个缩合
鞣质四聚体,其中新化合物有 3 个,化学结构见
图 3。

收稿日期:2013-01-24
基金项目:国家自然科学基金资助项目(81274187);北京市自然科学基金资助项目(7073093);北京中医药大学科研创新团队(2011-CXTD-12);
北京中医药大学自主课题(2009TYB22JS027)
作者简介:王坤凤(1988—),女,在读硕士研究生。
*通信作者 张兰珍,博士,教授,博士生导师。Tel: (010)84738629 E-mail: zhanglanzhen01@126.com
折改梅,博士,副教授。Tel: (010)84738628 E-mail: shegaimei@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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表 1 缩合鞣质二聚体
Table 1 Dimers of condensed tannins
编号 化合物名称 植物来源 文献
1 epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-ent-epicatechin 落花生 Arachis hypogaea 3
2 epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-catechin 落花生 3
3 ent-fisetinidol-(4β→8)-catechin 红破斧木 Schinopsis balansae 4
4 ent-fisetinidol-(4α→6)-catechin 红破斧木 4
5 *epiafzelechin-(4β→8)-4β-carboxymethyl-epicatechin methyl ester 槲蕨 Drynaria fortunei 5
6 *epiafzelechin-(4β→8)-4α-carboxymethyl-epiafzelechin ethyl ester 槲蕨 5
7 epiafzelechin-(4β→8)-4β-carboxymethyl-epiafzelechin methyl ester 槲蕨 5
8 procyanidin B8 [catechin-(4α→6)-epicatechin] 白柳 Salix aiba 6
9 *epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β→8)-epigallocatechin 鼠尾草叶岩蔷薇Cistus salvifolius 7
10 *epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β→8)-epigallocatechin-3-O-gallate 鼠尾草叶岩蔷薇 7
11 epigallocatechin-(4β→6)-epigallocatechin-3-O-gallate 鼠尾草叶岩蔷薇 7
12 epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin-3-O-gallate 杜松 Parapiptadenia rigida 8
13 *epigallocatechin-(4β→8)-4′-O-methylgallocatechin P. rigida 8
14 *epicatechin-(4β→8)-4′-O-methylgallocatechin P. rigida 8
15 *(4α→8)-bis-4′-O-methylgallocatechin P. rigida 8
16 epicatechin-3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin-3-O-gallate 酸模 Rumex acetosa 9
17 *epigallocatechin-(2β→O→7, 4β→8)-catechin 冬青栎 Quercus ilex 10
18 prodelphinidin C 冬青栎 10
19 proanthocyanidin A1 (epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-catechin) 荔枝 Litchi chinensis 11
20 proanthocyanidin A2 (epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin) 荔枝 11
21 proanthocyanidin A6 (epicatechin-(4β→6, 2β→O→7)-epicatechin) 荔枝 11
22 epicatechin-(7, 8-bc)-4β-(4-hydroxyphenyl)-dihydro-2(3H)-pyranone 荔枝 11
23 epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin-(4β→2)-phloroglucinol 银杏 Ginkgo biloba 12
24 epigallocatechin-(4β→6)-epigallocatechin-(4β→2)-phloroglucinol 银杏 12
25 epigallocatechin-(4β→8)-catechin 银杏 12
26 robinetinidol-(4α→8)-gallocatechin 黑荆树 Acacia mearnsii 13
27 robinetinidol-(4α→8)-catechin 黑荆树 13
28 *fisetinidol-(4α→6)-gallocatechin 黑荆树 13
29 *epirobinetinidol-(4β→8)-catechin 黑荆树 13
30 *ent-guibourtinidol-(4β→6)-catechin 野蔷薇 Rosa multiflora 14
31 *ent-fisetinidol-(4β→6)-catechin 野蔷薇 14
32 *(6S, 7S, 8R)-2-(3, 4-dihydroxyphenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-8-(2, 4-
dihydroxyphenyl)- 2, 3-trans-6, 7-cis-7, 8-trans-3, 4, 7, 8-
tetrahydro-2H, 6H-pyrano[2, 3-f] chromene-3, 7, 9-triol
野蔷薇 14
33 epigallocatechingallate-(4β→6)-epigallocatechingallate 冬虫夏草 Cordyceps sinensis 15
34 epicatechingallate-(4β→6)-epigallocatechingallate 冬虫夏草 15
35 epigallocatechingallate-(4β→6)-epicatechingallate 冬虫夏草 15
36 epiafzelechin-(4β→6)-epigallocatechingallate 冬虫夏草 15
37 epicatechingallate-(4β→6)-epicatechingallate 冬虫夏草 15
38 epiafzelechin-(4β→8)-epicatechin 酸模 16
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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续表 1
编号 化合物名称 植物来源 文献
39 *epiafzelechin-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate 酸模 16
40 *epiafzelechin-(4β→6)-epicatechin-3-O-gallate 酸模 16
41 epiafzelechin-3-O-gallate-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate 酸模 16
42 epicatechin-(4β→6)-epicatechin-3-O-gallate 酸模 16
43 epicatechin-(2β→7, 4β→8)-epicatechin-(4β→8)-phloroglucinol 酸模 16
44 epicatechin-3-O-gallate-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate-phloroglucinol 酸模 16
45 procyanidin B4 [catechin-(4α→8)-epicatechin] 可可树 Theobroma cacao 17
46 procyanidin B5 [epicatechin-(4β→6)-epicatechin] 可可树 17
47 procyanidin B6 [catechin-(4α→6)-catechin] 可可树 17
48 prodelphinidin B1 [epigallocatechin-(4β→8)-gallocatechin] 苹果 Malus pumila 17
49 prodelphinidin B2 [epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin] 苹果 17
50 prodelphinidin B3 [gallocatechin-(4α→8)-gallocatechin] 苹果 17
51 prodelphinidin B4 [gallocatechin-(4α→8)-epigallocatechin] 苹果 17
52 catechin-(4α→8)-epigallocatechin-3-O-gallate 密罗木 Myrothamnus flabellifolius 18
53 epicatechin-3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin-3-O-p-hydroxybenzoate 密罗木 18
54 epicatechin-(4→8)-epicatechin-O-(3, 4-dimethyl)-gallate 荞麦 Fagopyrum esculentum 19
55 epiafzelechin-(4→6)-epicatechin 荞麦 19
56 epiafzelechin-(4→8)-epicatechin-O-methylgallate 荞麦 19
57 epiafzelechin-(4→8)-epicatechin-O-p-hydroxybenzoate 荞麦 19
58 epiafzelechin-(4→8)-epicatechin-O-(3, 4-dimethyl)-gallate 荞麦 19
59 epicatechin-3-O-gallate-(4β→8)-catechin 葡萄 Vitis vinifera 20
60 epicatechin-3-O-gallate-(4β→8)-epicatechin 葡萄 21
61 epicatechin-3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin 葡萄 21
62 epicatechin-3-O-gallate-(4β→6)-catechin 葡萄 21
63 epicatechin-(4β→6)-epicatechin-3-O-gallate 葡萄 21
64 epicatechin-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate 葡萄 21
65 procyanidin B7 [epicatechin-(4β→6)-catechin] 钝叶酸模 Rumex obtusifolius 22
66 procyanidin B2 digallate 钝叶酸模 22
67 procyanidin B3 [catechin-(4α→8)-catechin] 钝叶酸模 22
68 *gallocatechin-(4α→8)-epigallocatechin-(4β→2)-phloroglucinol 鼠尾草叶岩蔷薇 23
69 *epigallocatechin-3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin-3-O-gallate-
(4β→2)-phloroglucinol
鼠尾草叶岩蔷薇 23
70 gallocatechin-(4α→8)-catechin 啤酒花 Humulus lupulus 24
71 gallocatechin-(4α→6)-catechin 啤酒花 24
72 catechin-(4α→8)-gallocatechin 啤酒花 24
73 catechin-(4α→6)-gallocatechin 啤酒花 24
74 afzelechin-(4α→8)-catechin 啤酒花 24
75 procyanidin B1 [epicatechin-(4β→8)-catechin] 苹果 25
76 procyanidin B2 [epicatechin-(4β→8)-epicatechin] 苹果 25
77 fisetinidol-(4α→8)-catechin 可乐豆木 Colophospermum mopane 26
78 fisetinidol-(4β→8)-catechin 可乐豆木 26
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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续表 1
编号 化合物名称 植物来源 文献
79 fisetinidol-(4α→8)-epicatechin 可乐豆木 26
80 fisetinidol-(4β→6)-ent-epifisetinidols 可乐豆木 26
81 fisetinidol-(4α→6)-ent-epifisetinidols 可乐豆木 26
82 ent-epifisetinidol-(4α→6)-fisetinidol 可乐豆木 26
83 ent-epifisetinidol-(4α→8)-fisetinidol 可乐豆木 26
84 fisetinidol-(4α→6′)-fisetinidol 可乐豆木 26
85 fisetinidol-(4α→6′)-ent-epifisetinidols 可乐豆木 26
86 fisetinidol-(4β→6′)-fisetinidol 可乐豆木 26
87 fisetinidol-(4β→6′)-ent-epifisetinidols 可乐豆木 26
88 guibourtinidol-(4α→8)-catechin 可乐豆木 26
89 guibourtinidol-(4α→6)-fisetinidols 可乐豆木 26
90 guibourtinidol-(4β→6)-fisetinidols 可乐豆木 26
91 guibourtinidol-(4α→8)-ent-epifisetinidols 可乐豆木 26
92 guibourtinidol-(4β→6)-ent-epifisetinidols 可乐豆木 26
93 guibourtinidol-(4α→8)-fisetinidols 可乐豆木 26
94 guibourtinidol-(4α→6′)-fisetinidols 可乐豆木 26
95 *mesquitol-(4α→5)-3, 3′, 4′, 7, 8-pentahydroxyflavonone 黑相思 Acacia nigrescens 27
96 *epimesquitol-(4β→5)-3, 3′, 4′, 7, 8-pentahydroxyflavonone 黑相思 27
97 fisetinidol-(4α→8)-catechin 3-gallate 非洲布克豆 Burkea africana 28
98 procyanidin A6 [epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-catechin] 乌药 Lindera aggregata 29
*表示近 10 年报道的新化合物
*reported new compounds for nearly 10 years
1.4 缩合鞣质高聚体
除以上的二聚体、三聚体和四聚体外,缩合鞣
质中还有五聚体、六聚体等高聚体化合物,Lin 等[35]
在润楠属植物菲律宾楠 Machilus philippinensis
Merr. 中分离到了 2 个新化合物,分别鉴定为缩合
鞣质五聚体 machiphilitannins A(156)和六聚体
machiphilitannins B(157)。毛水春[42]在大血藤中分
离鉴定了一个新的缩合鞣质五聚体(158),其化学
结构见图 4。还有很多学者从中药中发现了聚合度
在 10 以上甚至为几十的缩合鞣质。Hoong 等[43]从
金合欢属植物马占相思 Acacia mangium Willd. 中
检测到了由 11 个单体组成的缩合鞣质高聚物,此外
该植物中还含有大量缩合鞣质七聚体。Koo 等[44]在
杜鹃花科越橘属植物蔓越橘 Vaccinium macrocarpon
Aiton 中分离到了聚合度为 3~10 的原花色素类缩
合鞣质以及聚合度更高的化合物。
2 药理作用研究
2.1 抗氧化作用
Rahim 等[45]采用 DPPH 和 ABTS 两种方法对
红树树皮中缩合鞣质的抗氧化活性进行了研究,
以丁羟甲苯、二丁基羟基甲苯(BHT)和抗坏血
酸为对照,结果发现 DPPH 组中,鞣质在质量浓
度 30 μg/mL 时最大清除活性达到 90%以上,且
抗氧化活性强于 BHT。在 ABTS 组中,抗氧化活
性随缩合鞣质浓度的增加而增大,直至 50 μg/mL
时趋于平稳。山竹果皮中的缩合鞣质是其抗氧化
活性的主要物质基础,Zhou 等 [46]采用 FRAP、
TEAC、DPPH 3 种方法对其抗氧化活性进行了测
定,发现不同聚合度缩合鞣质的抗氧化能力也不
同。在 DPPH 组中,平均聚合度为 2.71、4.63、
6.44、9.27、16.8 时,其 IC50 值分别是(100.87±
0.97)、(90.67±1.61)、(116.65±2.34)、(85.41±
1.29)、(96.54±0.82)μg/mL。Noferi 等[47]认为
影响缩合鞣质抗氧化能力的因素有以下几点:呈
胶体状态的程度,黄酮单体间键裂解的难易程
度,吡喃环开环的难易程度,A 环和 B 环羟基的
相对数目等。Evans 等[48]则认为 B 环上具有 3 个
羟基的化合物抗氧化活性最强。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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O
OH
O
OH
O
O
OH
HO
OH OH
HO
OH
OH
5
O
OH
O
OH
O
O
OH
HO
OH
OH
HO
OH
6
O
O
OH
HO
OH
C
O
OH
O
RO
OH
OH
OH
HO
HO
OH
OH 9 R=H
10 R= C
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
O
OH
OCH3
OH
OH
HO
OH
13
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
OH
OCH3
OH
OH
HO
OH
14
O
OH
OCH3
HO
OH
OH
O
OH
OCH3
OH
OH
HO
OH
15
OH
O
O
O OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
HO
OH
OH
17
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
HO
HO OH
OH
HO
28
O
OH
O
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
29
O
OH
O
HO
OH
R
OHHO
OH
OH
HO
30 R=H
31 R=OH
O
OH
OH
HO
O
HO
OH
HO
OH
OH 32
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
HO
OH
HO
C
OH
OH
OH
39
O
O
OH
OH
HO
OH
HO
O
O
HO
OH
OH
C
HO
HO
HO
40
O
O
OH
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OHHO
OH
68

O
OG
HO
OH
OH
OH
OH
O
OG
OH
OH
OH
HO
OH
HO OH
OH
G = C
O
OH
OH
OH
69

O
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
O
OH
95
O
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
OH
OH
HO
O
OH
96

图 1 缩合鞣质二聚体化学结构
Fig. 1 Dimeric structures of condensed tannins
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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表 2 缩合鞣质三聚体
Table 2 Trimeris of condensed tannins
编号 化合物名称 植物来源 文献
99 *epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-epicatechin-(4β→6)-epicatechin 落花生 3
100 epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-[epicatechin-(4β→8)]-catechin 落花生 3
101 cinnamtannin D1 [epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin-(4β→8)-catechin] 落花生 3
102 ent-fisetinidol-(4β→8)-catechin-(6→4β)-ent-fisetinidol 红破斧木 4
103 epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 荔枝 30
104 *epiafzelechin-(4β→8)-epiafzelechin-(4β→8)-4β-carboxymethyl-epiafzelechin methyl ester 槲蕨 5
105 epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4β→8)-epiafzelechin 槲蕨 5
106 *epigallocatechin-(4β→8)-epigallocatechin-(4β→8)-catechin 银杏 31
107 epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-epicatechin 黑果腺肋花 Aronia
melanocarpa
6
108 *epigallocatechin-3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin-(4β→8)-catechin 芒果 Mangifera indica 32
109 *litchitannin A1 [epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-catechin] 荔枝 11
110 *litchitannin A2 [epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-epicatechin] 荔枝 11
111 aesculitannin A [epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin] 荔枝 11
112 epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin 荔枝 11
113 *ixoratannin A2 [epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin-(5→O→2β, 6→4β)-epicatechin] 绯红龙船花 Ixora coccinea 33
114 epicatechin-(4β→8, 2β→7)-epicatechin-(4α→8)-catechin 兔眼蓝莓 Vaccinium ashei 34
115 epicatechin-(4β→8, 2β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin 兔眼蓝莓 34
116 aesculitannin B [epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-catechin-(4α→8)-epicatechin] 菲律宾楠 Machilus
philippinensi
35
117 *epiafzelechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 酸模 16
118 *epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin 酸模 16
119 *epicatechin-3-O-gallate-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 酸模 16
120 epicatechin-3-O-gallate-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate 酸模 16
121 epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-catechin-(4β→8)-epicatechin 毛杜仲藤Parabarium huaitingii 36
122 epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin-3-O-gallate 密罗木 18
123 epiafzelechin-(4→8)-epiafzelechin-(4→8)-epicatechin-O-(3, 4-dimethyl)-gallate 荞麦 19
124 epiafzelechin-(4→8)-epiafzelechin-O-(4→8)-epicatechin 荞麦 19
125 epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(4β→6)-catechin 葡萄 21
126 epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-catechin 欧紫柳 Salix purpurea 37
127 epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 钝叶酸模 22
128 catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-epicatechin 啤酒花 38
129 procyanidin C2 [catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin] 欧洲龙牙草 Agrimonia
eupatoria
39
130 catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin 啤酒花 24
131 catechin-(4α→8)-gallocatechin-(4α→8)-catechin 啤酒花 24
132 gallocatechin-(4α→8)-gallocatechin-(4α→8)-catechin 啤酒花 24
133 epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 苹果 25
134 *epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-catechin 苹果 25
135 *epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(4β→8)-catechin 苹果 25
136 *epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 苹果 25
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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续表 2
编号 化合物名称 植物来源 文献
137 *epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)-catechin 苹果 25
138 *epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→6)-epicatechin 苹果 25
139 fisetinidol-(4α→6)-catechin-(8→4α)-fisetinidol 可乐豆木 26
140 fisetinidol-(4β→6)-catechin-(8→4α)-fisetinidol 可乐豆木 26
141 (4α→6, 4α→8)-bis-fisetinidol-catechin 4-O(E)-methyl ether 可乐豆木 26
142 *bis-fisetinidol-(4α→6, 4α→8)-catechin 3-gallate 非洲布克豆 28
143 *lindetannin trimer [epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-catechin-(4β→8)-catechin] 乌药 29
144 *cinnamtannin B1[epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin] 花皮胶藤 Ecdysanthera utilis 40
145 aesculitannin C [epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin-(2α→O→7, 4α→8)-epicatechin] 花皮胶藤 40

2.2 抗肿瘤作用
缩合鞣质在体外具有显著的抗肿瘤活性,能够
抑制多种肿瘤细胞的增殖。Miura 等[49]检测到苹果
中的缩合鞣质在体外对 B16 小鼠黑色素瘤细胞和
BALB-MC.E12 小鼠乳腺癌细胞的增殖具有显著的
抑制作用,其 IC50 分别为 201.0、15.3 μg/mL,其作
用机制可能是提高线粒体膜的通透性,促进膜内细
胞色素 C 的释放,以及激活细胞凋亡蛋白酶和半胱
天冬酶。毛水春[42]从大血藤中分离得到的缩合鞣质
五聚体对小鼠乳腺癌 tsFT210 细胞表现出显著的周
期抑制作用 [5 μg/mL<MEC(最低有效浓度)≤10
μg/mL]。Procyanidin B-2 对 tsFT210 细胞和人髓性
慢性白血病 K562 细胞系均显示 G2/M 期抑制作用
[50]。还有研究表明[51],金荞麦根茎中原花色素类缩
合鞣质混合物(金 E),对肺腺癌细胞 GLC、宫颈
鳞癌细胞 HeLa、胃腺癌细胞 SGC-7901、鼻咽鳞癌
细胞 KB 均有杀伤和抑制作用,其 IC50 分别为 67.8、
73.1、79.9、83 μg/mL,且呈浓度-效应依赖性。
缩合鞣质在体内也对多种肿瘤细胞具有抑制作
用。苹果中缩合鞣质对小鼠体内的移植 B16 黑色素瘤
细胞有显著抑制作用,对照组小鼠在第 17 天出现死
亡,第 30 天全部死亡,而用药组在第 21 天出现死亡,
直至第 47 天仍有小鼠存活[49]。火炬松树皮中的缩合
鞣质在4 mg和12 mg的剂量下均可显著降低由12-O-
十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯(TPA)引起的小鼠皮肤
癌的发病率[52]。金 E 能明显抑制小鼠移植性肉瘤
S180、子宫颈癌 U14及 Lewis 肺癌细胞的生长,其最
大抑制率分别为 56.44%、48.22% 及 55.48%[53]。
2.3 抗病原微生物作用
缩合鞣质对病毒、真菌、细菌等均有不同程度
的抑制作用。Xu 等[11]从荔枝种子中分离得到的化
合物 litchitannin A2 可体外抑制柯萨奇病毒 B3
(CVB3)的活性,aesculitannin A 和 proanthocyanidin
A2 则显示出了抗疱疹病毒(HSV-1)活性,其 IC50
值分别为 35.2、27.1、18.9 μg/mL。Karioti 等[10]针
对化合物 procyanidin B3 和 prodelphinidin C 对 8 种
真菌的抑制活性进行了实验,结果表明,二者的
MIC 均为 50~200 μg/mL,MFC 分别为 50~400、
50~500 μg/mL。此外,原花色素类成分对细菌也显
示很强的抑制作用(MIC 78.1~2 500 μg/mL)[54]。
金荞麦在体外几乎无抗菌作用,而在体内却有明显
的抗感染作用,对鸡白痢、猪霍乱保护率为 90%,
对鸡、猪致病大肠杆菌感染小鼠模型的抗感染实验
显示,其保护率为 80%[55]。
2.4 抗 HIV 作用
张朝凤等[1]对从乌药茎中分离得到的缩合鞣质
进行了体外抗 HIV-1 整合酶的活性筛选,结果表明
缩合鞣质二聚体 procyanidin B1、三聚体 cinnamtanin
B1 和四聚体 cinnamtannin B2 是乌药茎抗 HIV-1 的
主要活性成分。儿茶素等缩合鞣质的结构单元则不
具有活性,寡聚缩合鞣质类化合物具有很强的
HIV-1 整合酶抑制活性,并且随着聚合度的增加而
增强。Ma 等[56]从文冠木的甲醇提取物中分离到 1
个缩合鞣质二聚体 epigallocatechin-(4β→8, 2β→O→
7)-epicatechin,并证实其具有抑制 HIV-1 蛋白酶活
性,其 IC50值为 70 μg/mL。
2.5 抗高血压作用
可可粉中富含原花青素类成分的有效部位
CocoanOX 对自发性高血压大鼠表现出显著的降血
压活性,而对血压正常的 Wistar-Kyoto 大鼠的动脉
血压则没有影响。CocoanOX 口服剂量在 300
mg/kg、给药后 4 h 时,对实验大鼠收缩压的影响达
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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108 R=

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119
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G = C
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135 R=
136 R=
OH
OH
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OH
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OH
OH
R
137 R=
138 R=
OH
OH

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OH
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143
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144
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OH
OH
OH
OH
OH

图 2 缩合鞣质三聚体化学结构
Fig. 2 Trimeric structures of condensed tannins
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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表 3 缩合鞣质四聚体
Table 3 Tetramers of condensed tannins
编号 化合物名称 植物来源 文献
146 epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-[catechin-(4α→6)]-epicatechin-(4β→8)-catechin 落花生 3
147 epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-epicatechin 落花生 3
148 cinnamtannin D2 [epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4β→8)-catechin] 落花生 3
149 ent-fisetinidol-(4β→6)-ent-fisetinidol-(4β→8)-catechin-(6→4β)-ent-fisetinidol 红破斧木 4
150 *parameritannin A1 {epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-[epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-
epicatechin}
肉桂Cinnamomum
cassia
41
151 cassiatannin A {epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-[epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-catechin} 肉桂 41
152 pavetannin C1 [epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin] 菲律宾楠 35
153 epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 毛杜仲藤 36
154 *epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin 苹果 25
155 *cinnamtannin B [epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-
(4β→8)-epicatechin]
花皮胶藤 40

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O
O
O
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OH
HO
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OHHO
HO
OH
HO
OH
155
HO
O
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HO
OH
OH
OH

图 3 缩合鞣质四聚体化学结构
Fig. 3 Tetrameric structures of condensed tannins
到最大,其下降幅度相当于降压药卡托普利 50
mg/kg 剂量时的效果;而对舒张压的影响则在 100
mg/kg 剂量时达到最大。大鼠 po CocoanOX 或卡托
普利,其舒张压和收缩压分别在给药 24、48 h 后回
到初始值[57]。
2.6 抗炎、抗风湿作用
乌药中以缩合鞣质为主的 LEF 组分能有效地
抑制继发性肿胀、风寒湿痹证肿胀以及炎性组织中
PGE2 的生成,对风寒湿痹证有一定的治疗作用[2]。
Tatsuno 等[3]报道花生皮中的原花色素低聚体具有
抗炎和抑制黑色素生成的作用。Zhang 等[58]发现可
可中原花青素 B2 是通过抑制环氧化酶-2(COX-2)
的表达来发挥抗炎作用的,而并非抑制酶活性。
2.7 调血脂作用
含有缩合鞣质的苹果总多酚能够抑制大鼠体内
甘油三酯的吸收,与灌服玉米油前的初始水平相比,
其给药 200 mg/kg 时,可以在 60 min 内保持大鼠降
低的血浆甘油三酯水平;而给药剂量为 1 000 mg/kg
时,整个实验过程中大鼠血浆甘油三酯水平始终低
于初始值[59]。此外,苹果中的原花青素可以抑制胰
脂肪酶活性,其体外作用的 IC50 值为 1.4 μg/mL,
显著强于其他多酚成分(IC50 115.9 μg/mL),且抑
制作用随聚合度的增大而增强。Natella 等[60]认为葡
萄籽中的原花青素类成分在人体内可以通过减少血
浆中的氧化物质、提高抗氧化能力来使人体的氧化
性应激降到最低,从而加强对低密度脂蛋白氧化修
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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OHO
O
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OHHO
OHHO
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n
156 n=1
157 n=2
O
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OH
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OH
OH
OH
OH
OH
OH
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OH
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OH
OH
158


图 4 缩合鞣质高聚体化学结构
Fig. 4 High polymeric structures of condensed tannins
饰的抑制,改善饭后高脂血症。
2.8 降血糖作用
原花青素低聚体有显著的降血糖活性,且这种
活性与化合物的类型无关。Lu 等[61]研究了来自云
南、上海、广西的 3 个品种肉桂树皮中以原花青素
低聚体为主要成分的水溶部位对糖尿病的治疗作
用,发现不同品种桂皮中的 A 型和 B 型原花色素低
聚体均有降血糖活性。结果表明,给药剂量在 300
mg/kg 时,3 个样品实验组大鼠的血糖浓度分别为
(25.95±3.82)、(23.83±3.08)、(24.75±3.45)
mmol/L,较对照组(28.42±3.74 mmol/L)明显下
降(P<0.05);而给药剂量在 200 mg/kg 时,只有
来自上海的样品效果显著。此外,体外细胞实验还
证实桂皮中的原花青素低聚体有利于改善 2 型糖尿
病患者对胰岛素的敏感性。Anderson 等[62]报道阴香
树皮中的 A 型原花色素在体外也具有降血糖活性。
2.9 其他作用
缩合鞣质成分除具有以上药理作用外,还具有
其他一些药理作用。原花青素具有通过舒张血管和
抑制低密度脂蛋白氧化治疗心血管疾病的作用[63]。
美洲山核桃外壳中的多酚类对酒精所致的肝损伤有
保护作用[64]。老鹳草中的 A 型原花色素缩合鞣质具
有抗原生动物活性[65]。此外,缩合鞣质还具有驱虫
作用,富含鞣质的牧草能减少反刍动物体内的线虫、
胃肠道寄生虫等[66]。
3 结语与展望
随着分离手段的发展,近 10 年来国内外鞣质类
化学成分研究迅速,药理研究不断深入,缩合鞣质
类成分因其抗癌、抗 HIV、抗氧化和抗风湿等作用
引起越来越多关注,以药理作用为指导的成分分离
逐步展开,新发现的化合物数目不断增多,特别是
抗癌药物在临床上的成功开发与应用,使过去作为
杂质除去的鞣质类成分得到广泛重视,将会有更加
广阔的发展前景。
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