全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 1 期 2012 年 1 月
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• 化学成分 •
蓖麻根化学成分的研究
唐祖年 1,谢丽霞 2,苏小建 2*,梁成钦 1,秦少艳 2,黄世好 2
1. 桂林医学院,广西 桂林 541004
2. 广西师范大学资源与环境学院,广西 桂林 541004
摘 要:目的 研究蓖麻 Ricinus communis 根的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱进行分离纯化,通过波谱方法鉴定化合物
的结构。结果 从蓖麻根中分离并鉴定了 14 个化合物,分别为蓖麻三甘油酯(1)、3-乙酰氧基-油桐酸(2)、豆甾醇(3)、
蓖麻碱(4)、3, 4-二羟基苯甲酸甲酯(5)、没食子酸(6)、油桐酸(7)、短叶苏木酚酸乙酯(8)、9-hydroxytridecyl docosanoate
(9)、羽扇豆醇(10)、木犀草素(11)、棕榈酸(12)、二十八烷醇(13)、正十八烷(14)。结论 化合物 1 为新化合物,命
名为蓖麻三甘油酯,化合物 2、3、5~12 和 14 为首次从蓖麻属植物中分离得到。
关键词:蓖麻;蓖麻三甘油酯;3-乙酰氧基-油桐酸;豆甾醇;短叶苏木酚酸乙酯
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2012)01 - 0015 - 05
Chemical constituents from roots of Ricinus communis
TANG Zu-nian1, XIE Li-xia2, SU Xiao-jian2, LIANG Cheng-qin1, QIN Shao-yan2, HUANG Shi-hao2
1. Guilin Medical College, Guilin 541004, China
2. College of Resource and Enviroment, Guangxi Normal University, Guilin 541004, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the roots of Ricinus communis. Methods The chemical constituents
were isolated and purified by silica gel column, and spectroscopic methods were used for the structural elucidation. Results Fourteen
compounds were isolated and identified as ricintriglyceride (1), 3-acetoxyl-acid (2), stigmasterol (3), ricinine (4), methyl-3-dihydroxy
benzoate (5), gallic acid (6), aleuritic acid (7), ethyl brevifolincarboxylate (8), 9-hydroxytridecyl docosanoate (9), lupeol (10), luteolin
(11), palmitic acid (12), octacosanol (13), and octadecane (14). Conclusion Compound 1 is a new compound, named ricintriglyceride,
and compounds 2, 3, 5—12, and 14 are isolated from the plants of Ricinus L. for the first time.
Key words: Ricinus communis L.; ricintriglyceride; 3-acetoxyl-acid; stigmasterol; ethyl brevifolincarboxylate
蓖麻 Ricinus communis L. 又名大麻子、老麻
子、草麻等,是大戟科(Euphorbiaceae)一年生或
多年生的蓖麻属植物,此属只有蓖麻 R. communis
一种。蓖麻以种子入药,据《本草纲目》记载蓖麻
子性甘辛,味平,有小毒,主治水癓。其叶有毒,
主治脚气不仁。《中药大辞典》记载蓖麻根有镇静解
痉,祛风散瘀作用,可用于治疗破伤风,癫痫,风
湿疼痛,跌打疼痛,瘰疠等。研究发现蓖麻子含蓖
麻碱、蓖麻毒蛋白及脂肪酶。其中蓖麻毒蛋白近年
文献报道对小鼠艾氏腹水瘤细胞、L1210 白血病、
B16 黑色素瘤、Lewis 肺癌、大肠癌、结肠癌等多
种癌细胞有明显作用[1]。目前国内外对蓖麻的研究
仅局限于对蓖麻杂种优势利用、蓖麻毒蛋白、组织
培养技术及矮化性状等方面[2],而对蓖麻根化学成
分研究的报道很少。本实验对蓖麻根的化学成分进
行研究,从乙醇提取物中分离鉴定了 14 个化合物,
分别为蓖麻三甘油酯(ricintriglyceride,1)、3-乙酰
氧基 - 油 桐 酸 ( 3-acetoxyl-acid , 2 )、 豆 甾 醇
(stigmasterol,3)、蓖麻碱(ricinine,4)、3, 4-二羟
基苯甲酸甲酯(methyl-3-dihydroxy benzoate,5)、
收稿日期:2011-09-17
基金项目:桂林市科学研究与技术开发项目(20110106-2)
作者简介:唐祖年(1952—),男,副教授,研究方向为中药药效学研究。Tel: 13977373951 E-mail: tangzunian@yahoo.com.cn
*通讯作者 苏小建 Tel: 13707835706 E-mail: xiaojiansu@163.com
网络出版时间:2011-12-23 网络出版地址:http://www.cnki.net/kcms/detail/12.1108.R.20111223.1146.003.html
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 1 期 2012 年 1 月
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没食子酸(gallic acid,6)、油桐酸(aleuritic acid,
7)、短叶苏木酚酸乙酯(ethyl brevifolincarboxylate,
8)、9-hydroxytridecyl docosanoate(9)、羽扇豆醇
(lupeol,10)、木犀草素(luteolin,11)、棕榈酸
(palmitic acid,12)、二十八烷醇(octacosanol,13)、
正十八烷(octadecane,14)。其中,化合物 1 为新
化合物,化合物 2、3、5~12 和 14 为首次从该属
植物中分离得到。
1 仪器与材料
红外光谱仪(美国 Nicolet 公司 Avatar 360
FT-IR);核磁共振仪(瑞士 Bruker 公司 Advance AV
500 MHz);XT4—100X 型显微熔点测定仪(北京泰
克仪器有限公司);柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂)。
蓖麻根 2009 年 9 月采集于广西桂林市灵川县,
经广西桂林医学院杜泽乡副教授鉴定为大戟科蓖麻
属植物蓖麻 Ricinus communis L. 的根。
2 提取与分离
干燥蓖麻根 15 kg,粉碎,95%乙醇回流提取 3
次,每次 3 h,合并提取液,减压回收溶剂,共得
到浸膏 795.5 g,加适量水,依次用石油醚、氯仿、
醋酸乙酯、正丁醇萃取。得到石油醚部分 113.87 g、
氯仿部分 41.27 g、醋酸乙酯部分 35.18 g、正丁醇
部分 186.74 g。石油醚部分经硅胶柱色谱分离纯化
得到化合物 2、3、9、10、12~14;氯仿部分经硅
胶柱色谱分离纯化得到化合物 1、4、6~8;醋酸
乙酯部分经硅胶柱色谱分离纯化得到化合物 5、11。
3 结构鉴定
化合物 1:淡黄色油状物,易溶于氯仿,难溶
于石油醚、甲醇。EI-MS m/z: 956[M+Na]+,相对分
子质量为 933,结合 1H-NMR 和 13C-NMR 谱确定分
子式为 C57H104O9,不饱和度为 6。 KBrmaxIR ν (cm−1):
3 730, 3 626 和 3 412 为羟基(-OH)的伸缩振动峰,
1 742 为羰基的伸缩振动峰,2 928 和 2 851 为甲基
的伸缩振动峰,1 454 和 1 382 为甲基的变形伸缩振
动峰。1 091 为碳氧(C-O)的伸缩振动峰。13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 62.1 (C-1, 3), 68.9 (C-2), 173.1
(C-1′, 1′′′), 172.7 (C-1′′), 34.0 (C-2′, 2′′′), 34.10
(C-2′′), 24.8 (C-3′, 3′′, 3′′′), 29.0 (C-4′, 4′′, 4′′′), 36.8
(C-5′, 5′′, 5′′′), 25.7 (C-6′, 6′′, 6′′′), 71.5 (C-7′, 7′′, 7′′′),
35.4 (C-8′, 8′′, 8′′′), 125.3 (C-9′, 9′′, 9′′′), 133.1 (C-10′,
10′′, 10′′′), 27.5 (C-11′, 11′′, 11′′′), 29.0 ~ 29.5
(C-12′~15′, 12′′~15′′, 12′′′~15′′′), 31.8 (C-16′, 16′′,
16′′′), 22.6 (C-17′, 17′′, 17′′′), 14.1 (C-18′, 18′′, 18′′′)。
DEPT 的碳信号峰有两个酯基峰,4 个次甲基峰
(包括两个烯碳峰和两个氧取代碳峰),多个亚甲基
峰(1 个氧取代碳峰,且 13C-NMR 和 DEPT 谱显示
部分亚甲基发生了重叠,结合氢谱确定重叠的亚甲
基有 13 个)和 1 个甲基峰。而 1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) 显示 13 组信号峰,代表氢原子数个数比是
3∶3∶1∶2∶2∶3∶6∶6∶6∶6∶6∶48∶9。结合
13C-NMR,DEPT 和 HSQC 谱,发现 δC 133.1 与 δH
5.53 (3H, m) 相关,δC 125.3 与 δH 5.40 (3H, m) 相
关,δC 68.9 与 δH 5.25 (1H, m) 相关,δC 62.1 与 δH
4.29 (2H, m) 和 δH 4.13 (2H, m) 相关,δC 71.5 与 δH
3.59 (3H, m) 相关,δC 34.1 和 34.0 与 δH 2.30 (6H,
m) 相关,δC 35.4 与 δH 2.20 (6H, m)相关,δC 27.5 与
δH 2.04 (6H, m) 相关,δC 24.7 与 δH 1.60 (6H, m) 相
关,δC 36.8 与 δH 1.46 (6H, m) 相关,δC 22.6, 25.7,
31.8, 29.0~29.5 与 δH 1.27 (48H, m) 相关,δC 14.1
与 δH 0.87 (9H, m) 相关。根据以上数据,判断分子
中存在 3 组对称部分。
根据 1H-1H COSY 谱,δH 5.53 (3H, m) 和 5.40
(3H, m) 相关,5.53 (3H, m) 和 2.04 (6H, m) 相关,
5.40 (3H, m) 和 2.20 (6H, m) 相关,说明烯烃两端
直接连接亚甲基。另外,δH 2.20 (6H, m) 和 3.59 (3H,
m) 相关,δH 3.59 (3H, m) 和 1.46 (6H, m) 相关;δH
2.04 (6H, m) 和 1.27 (48H, m) 相关;δH 1.27 (48H,
m) 和 0.87 (9H, m) 相关,所以分子中有结构片段
A: -CH2-CHOH-CH2-CH=CH-CH2-(CH2)n-CH3。根据
HMBC 谱,δH 5.53 (3H, m) 与 δC 125.3, 35.4, 29.0~
29.5, 27.5 相关。δH 5.40 (3H, m) 和 δC 35.4, 71.5,
133.1 相关,而 δH 2.20 (6H, m) 和 δC 36.8, 71.5,
125.3, 133.1 相关,δH 0.87 (9H, m) 和 δC 22.6, 31.8
相关,再次证明结构片段 A 的存在。
1H-1H COSY 谱中,δH 2.30 (6H, m) 和 1.60 (6H,
m) 相关,δH 1.60 (6H, m) 和 1.27 (48H, m) 相关,
且 HMBC 谱中,δH 2.30 (6H, m) 和 δC 173.1, 24.7,
25.6 相关,说明存在结构片段 B: -CO-CH2-CH2-。
1H-1H COSY 谱中,片段 A 一端的 δH 1.46 (δC
36.8) 和片段 B 一端的 δH 1.60 (δC 25.7) 都与重叠
亚甲基峰 δH 1.27 相关,所以 A 和 B 可以连接为
-CO-CH2-CH2-(CH2)n′-CH2-CHOH-CH2-CH=CH-CH2-
(CH2)n-CH3。由于HMBC谱中,片段A一端的 δH 1.46
(δC 36.8) 和δC 25.7相关,同时和片段B一端的δC 24.7
(δH 1.60) 相关,所以 n′为 2,其中一个为 δC 25.7 的
亚甲基。所以 A 和 B 的连接为-CO-CH2-CH2-CH2-
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CH2-CH2-CHOH-CH2-CH=CH-CH2-(CH2)n-CH3。
另外,1H-1H COSY 谱中,δH 5.25 (1H, m) 同
时与 δH 4.29 (2H, m) 和 4.13 (2H, m) 相关,并且处
于低场,而后两者均为亚甲基,故推断可能存在结
构片段 C(图 1-A)。
根据 HMBC 谱,δH 5.25 (1H, m)与 δC 172.相
关,δH 4.29 (2H, m) 和 4.13 (2H, m) 都与 δC 173.1
相关。所以片段 C 的 3 条支链分别连接了以下相
同 的 结 构 片 段 : -CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CHOH-CH2-CH=CH-CH2-(CH2)n-CH3。进一步根据质
谱和 1H-NMR 谱确定 n 值为 6,所以化合物的结构
式得以确定,如图 1-B 所示。根据天然药物化合物
命名的相关规则,化合物 1 命名为蓖麻三甘油酯,
为一新化合物。
图 1 片段 C (A) 和化合物 1 (B) 的结构
Fig. 1 Structures of segment C (A) and compound 1 (B)
化合物 2:白色针状晶体(甲醇),Libermann-
Burchard 反应呈阳性。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 434 (-OH),
1 735 (C=O), 1 689 (C=C), 2 945 和 1 026 (C-O), 2 945,
2 863, 1 468 和 1 378。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
5.52 (1H, dd, J = 8.0, 3.5 Hz), 2.05 (3H, s), 0.86 (3H,
s), 0.89 (3H, s), 0.93 (3H, s), 0.94 (3H, s), 0.95 (3H,
s), 0.96 (3H, s);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.9
(C-1), 23.5 (C-2), 80.9 (C-3), 37.5 (C-4), 55.7 (C-5),
18.8 (C-6), 40.8 (C-7), 39.1 (C-8), 49.1 (C-9), 37.7
(C-10), 17.3 (C-11), 33.4 (C-12), 37.4 (C-13), 160.6
(C-14), 116.8 (C-15), 31.4 (C-16), 51.4 (C-17), 41.5
(C-18), 35.4 (C-19), 29.3 (C-20), 33.7 (C-21), 30.8
(C-22), 27.9 (C-23), 16.6 (C-24), 15.6 (C-25), 26.2
(C-26), 22.5 (C-27), 184.0 (C-28), 31.9 (C-29), 28.7
(C-30), 170.9 (C-31), 21.3 (C-32)。以上波谱数据与文
献报道一致[3],故鉴定化合物2为3-乙酰氧基-油桐酸。
化合物 3:白色针状晶体(氯仿),mp 168~169
℃,Libermann-Burchard 反应呈阳性,Molish 反应呈
阴性。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.38 (1H, d, J =
5.0 Hz), 3.55 (1H, m);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
37.3 (C-1), 31.7 (C-2), 71.8 (C-3), 42.4 (C-4), 140.8
(C-5), 121.7 (C-6), 28.9 (C-7), 31.9 (C-8), 50.2 (C-9),
36.5 (C-10), 21.1 (C-11), 39.7 (C-12), 42.3 (C-13),
56.9 (C-14), 24.4 (C-15), 28.3 (C-16), 56.0 (C-17),
12.1 (C-18), 19.4 (C-19), 40.5 (C-20), 21.2 (C-21),
138.3 (C-22), 129.3 (C-23), 51.3 (C-24), 31.9 (C-25),
21.2 (C-26), 19.0 (C-27), 25.4 (C-28), 12.2 (C-29)。以
上波谱数据与文献报道一致[4],故鉴定化合物 3 为
豆甾醇。
化合物 4:白色针状晶体(甲醇),mp 200~
201 ℃,Dragendorff 试剂反应呈阳性。 KBrmaxIR ν (cm−1):
3 439, 3 040 cm−1 为 (=CH), 2 223.34 (-CN), 1 662
(C=O), 1 606, 1 498 (C-C), 1 361 (-CH3)。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 6.08 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5),
7.54 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-6), 4.01 (3H, s, -OCH3),
3.56 (3H, s, -NCH3);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
37.5 (C-1), 161.3 (C-2), 88.7 (C-3), 172.4 (C-4), 93.6
(C-5), 143.5 (C-6), 57.1 (C-7), 113.6 (C-8)。以上波谱
数据与文献报道一致[5],故鉴定化合物 4 为蓖麻碱。
化合物 5:无色晶体(醋酸乙酯),mp 182~
185 ℃。1H-NMR (500 MHz, pyridine-d5) δ: 7.30 (1H,
d, J = 8.0 Hz), 8.17 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 8.07
(1H, d, J = 1.5 Hz), 3.73 (1H, s);13C-NMR (125
MHz, pyridine-d5) δ: 152.6 (C-1), 148.2 (C-2), 124.7
(C-3), 115.9 (C-4), 113.7 (C-5), 55.6 (C-6), 168.9
(C-7)。以上波谱数据与文献报道一致[6],故鉴定化
合物 5 为 3, 4-二羟基苯甲酸甲酯。
化合物 6:白色针状晶体(醋酸乙酯),mp 233~
235 ℃,三氯化铁-铁氰化钾试剂显色反应显阳性,
说明该化合物含有酚羟基。SrCl2反应呈阳性,推测
其有邻二酚羟基存在。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ: 6.90 (2H, s), 9.22 (2H, s), 8.86 (1H, s);13C-NMR
A B
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(125 MHz, DMSO-d6) δ: 120.9 (C-1), 109.2 (C-2),
145.9 (C-3), 138.5 (C-4), 145.9 (C-5), 109.2 (C-6),
167.9 (C-7)。以上波谱数据与文献报道基本一致[7],
故鉴定化合物 6 为没食子酸。
化合物 7:白色针状晶体(甲醇),mp 301~
302 ℃,Libermann-Burchard 反应呈阳性。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 5.55 (1H, dd, J = 7.5, 5.0 Hz,
H-15), 3.22 (1H, m, H-3), 2.38 (2H, m, H-16a), 1.93
(2H, m, H-16b), 2.30 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-18), 2.02
(3H, s, -COCH3), 1.42 (1H, m, H-9), 1.0~0.7 ( 3H×
7, s, CH3-23~27, 29, 30);13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 33.4 (C-1), 28.7 (C-2), 79.0 (C-3), 38.1
(C-4), 55.6 (C-5), 19.0 (C-6), 41.6 (C-7), 39.1 (C-8),
49.2 (C-9), 38.7 (C-10), 17.3 (C-11), 32.0 (C-12),
37.9 (C-13), 160.7 (C-14), 116.7 (C-15), 31.4
(C-16), 51.4 (C-17), 41.6 (C-18), 35.5 (C-19), 28.0
(C-20), 33.7 (C-21), 29.7 (C-22), 28.7 (C-23), 15.4
(C-24), 15.5 (C-25), 26.1 (C-26), 22.5 (C-27), 183.0
(C-28), 32.0 (C-29), 29.7 (C-30)。以上的波谱数据与
文献报道基本一致[8],故鉴定化合物 7 为油桐酸。
化合物 8:黄色粉末,mp>300 ℃,三氯化铁-
铁氰化钾试剂显色反应显阳性,说明该化合物含有
酚羟基。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 4.39 (1H,
dd, J = 1.8, 7.7 Hz), 2.42 (1H, dd, J = 1.9, 18.7 Hz),
2.98 (1H, dd, J = 7.7, 18.8 Hz), 7.30 (1H, s), 10.11
(1H, s), 10.92 (1H, s), 10.08 (1H, s), 4.08 (1H, q,
J = 7.2 Hz), 1.19 (1H, t, J = 7.0 Hz);13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 41.2 (C-1), 37.6 (C-2), 193.5
(C-3), 160.6 (C-5), 108.6 (C-6), 144.1 (C-7), 138.9
(C-8), 146.3 (C-9), 140.7 (C-1a), 150.1 (C-4a), 113.5
(C-5a), 115.5 (C-9a), 172.5 (C-1′), 61.1 (C-2′), 14.3
(C-3′)。以上波谱数据与文献报道基本一致[9-10],故
鉴定化合物 8 为短叶苏木酚酸乙酯。
化合物 9:白色粉末状固体,mp 75~76 ℃。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 2.29 (2H, t, J = 6.7
Hz), 3.57 (1H, m), 0.87 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.26 (50H,
s), 1.60 (8H, m);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 14.1,
22.7, 25.1, 25.4, 25.9, 28.7, 29.2, 29.3, 29.4, 29.7,
31.9, 34.4, 36.0, 64.4, 70.7, 174.0。以上波谱数据与
文献报道的基本一致 [11],故鉴定化合物 9 为
9-hydroxytridecyl docosanoate。
化合物 10:白色针状晶体(石油醚-氯仿),mp
215~216 ℃,Libermann-Burchard 试剂反应呈阳
性。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 4.58 (1H, brs,
H-29a), 4.68 (1H, brs, H-29b), 3.18 (1H, dd, J = 11.0,
5.0 Hz, H-3), 0.98 (3H, s, H-23), 0.77 (3H, s, H-24),
0.84 (3H, s, H-25), 1.04 (3H, s, H-26), 0.96 (3H, s,
H-27), 0.80 (3H, s, H-28), 1.69 (3H, s, H-30);13C-
NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.7 (C-1), 27.4 (C-2),
79.0 (C-3), 38.8 (C-4), 55.3 (C-5), 18.3 (C-6), 34.3
(C-7), 40.8 (C-8), 50.4 (C-9), 37.2 (C-10), 20.9
(C-11), 25.2 (C-12), 38.1 (C-13), 42.3 (C-14), 27.4
(C-15), 35.6 (C-16), 42.8 (C-17), 48.3 (C-18), 48.0
(C-19), 150.9 (C-20), 29.8 (C-21), 40.0 (C-22), 27.9
(C-23), 15.3 (C-24), 16.1 (C-25), 15.9 (C-26), 14.5
(C-27), 17.9 (C-28), 109.3 (C-29), 19.3 (C-30)。以上
波谱数据与文献报道基本一致[12],故鉴定化合物 10
为羽扇豆醇。
化合物 11:黄色针状晶体(石油醚-氯仿),mp>
300℃,紫外灯下显黄色的荧光,盐酸-镁粉显阳性。
三氯化铁-铁氰化钾试剂显色反应显阳性,说明该化
合物含有酚羟基。SrCl2反应呈阳性,推测其有邻二
酚羟基存在。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.97
(1H, s), 6.67 (1H, s), 6.19 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.45
(1H, d, J = 2.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 2.5 Hz),
6.89 (1H, dd, J = 8.0, 2.5 Hz);13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 164.6 (C-2), 103.4 (C-3), 182.1 (C-4),
161.9 (C-5), 99.3 (C-6), 164.6 (C-7), 94.3 (C-8), 157.8
(C-9), 103.4 (C-10), 122.2 (C-1′), 113.8 (C-2′), 146.2
(C-3′), 150.2 (C-4′), 116.2 (C-5′), 119.8 (C-6′)。以上波
谱数据与文献报道一致[13],故鉴定化合物 11 为木
犀草素。
化合物 12:白色颗粒状晶体(氯仿),mp 58~
60 ℃。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 2.34 (2H, t, J =
8 Hz, H-2), 1.63 (2H, m, H-3), 1.28 (24H, m, H-4~
15), 0.89 (3H, t, J = 7 Hz, -CH3);13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 180.4 (C-1), 34.1 (C-2), 31.9 (C-3),
29.0~30.0 (C-4~13), 24.7 (C-14), 22.7 (C-15), 14.1
(C-16)。以上的波谱数据与文献报道一致[14],故鉴
定化合物 12 为棕榈酸。
化合物 13:白色固体,mp 77~78 ℃。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 4.08 (2H, t, J = 6.7 Hz), 0.90
(3H, t, J = 7.0 Hz);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
63.1 (C-1), 32.9 (C-2), 25.7 (C-3), 29.4~29.7 (C-4~
26), 22.7 (C-27), 14.1 (C-28)。以上波谱数据与文献
报道基本一致[15],故鉴定化合物 13 为二十八烷醇。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 1 期 2012 年 1 月
• 19 •
化合物 14:白色固体,mp 26~28 ℃。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 2.37 (2H, t, J = 7.4 Hz), 0.90
(3H, t, J = 6.8 Hz), 1.27 (31H, m), 1.65 (2H, m);
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 33.9 (C-2), 31.9
(C-3), 29.1 (C-15), 24.7 (C-16), 22.7 (C-17), 14.1
(-CH3)。以上波谱数据与文献报道一致[16],故鉴定
化合物 14 为正十八烷。
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