全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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• 化学成分 •
小花八角化学成分研究
董旭俊 1, 2，罗仕德 2
1. 陕西师范大学生命科学学院 药用资源与天然药物化学教育部重点实验室，陕西 西安 710062
2. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 650204
摘 要：目的 研究小花八角 Illicium micranthum 的化学成分。方法 小花八角的枝叶提取物经醋酸乙酯萃取，余下水相经
过反复的柱色谱分离、通过波谱分析确定化合物结构。结果 分离得到了 1 个新化合物和 9 个已知的成分，分别是小花八角
苷（1）、7-β-D-glucosyl pseudomajucin（2）、4, 7, 9-trihydroxy-3, 3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan-9-O-α-L-rhamnopyranoside（3）、
icariside E3（4）、isolariciresinol-3a-O-β-D-glucopyranoside（5）、芦丁（6）、杨梅树皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（7）、山柰酚-3-O-α-L-
吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）、山柰酚-8-C-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、莽草酸（10）。
结论 化合物 1 为新化合物，是首次从八角属植物中分离到的 seco-prezizaane 型降倍半萜类化合物；化合物 2～6 为首次从
该植物中分离得到。
关键词：小花八角；seco-prezizaane 型降倍半萜；小花八角苷；icariside E3；芦丁
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)06 - 1041 - 04
Chemical constituents from Illicium micranthum
DONG Xu-jun1, 2, LUO Shi-de2
1. Key Laboratory of Medicinal Resource and Natural Pharmaceutical Chemistry, Ministry of Education, College of Life Sciences,
Shaanxi Normal University, Xi’an 710062, China
2. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy
of Sciences, Kunming 650204, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Illicium micranthum. Methods The extract from the twigs and
leaves of I. micranthum was extracted with EtOAc and the H2O fraction was isolated by various chromatographic methods. The
isolated compounds were identified by spectroscopic analyses. Results One new compound and nine known compounds were
isolated and identified as micranthumoside (1), 7-β-D-glucosyl pseudomajucin (2), 4, 7, 9-trihydroxy-3, 3′-dimethoxy-8-O-4′-
neolignan-9-O-α-L-rhamnopyranoside (3), icariside E3 (4), isolariciresinol-3a-O-β-D-glucopyranoside (5), rutin (6), myricetin-3-O-α-
L-rhamnoside (7), kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (8), kaempferol-8-C-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-
β-D-glucopyranoside (9), and shikimic acid (10). Conclusion Compound 1 is a new nor-seco-prezizaane sesquiterpene first isolated
from the plants in Illicium L. Compounds 2―6 are isolated from I. micranthum for the first time.
Key words: Illicium micranthum Dunn; nor-seco-prezizaane sesquiterpene; micranthumoside; icariside E3; rutin

小花八角 Illicium micranthum Dunn 是八角科
植物中的一种常绿灌木或小乔木，广泛分布在我
国的西南地区。其根、树皮、叶和果实可入药，树
皮外用可治风湿骨痛、跌打损伤等[1]。我国有八角
科植物 25 种，除了栽培的八角 I. verum Hook. F.
外，其他野生种类均有毒，其毒性成分是一类结
构独特的 seco-prezizaane 型倍半萜[2]，本课题组从
小花八角的醋酸乙酯提取部位也分离到了这样的
物质[3]，证实了小花八角的毒性，在进一步研究其
水溶性成分时，又得到了 2 个 seco-prezizaane 型倍
半萜的糖苷类化合物，其中化合物 1 是从未报道过
的 seco-prezizaane 型降倍半萜，命名为小花八角苷
（micranthumoside）。同时还分离到黄酮类、木脂素
类等 9 个化合物，分别鉴定为 7-β-D-glucosyl pseu-

收稿日期：2012-03-10
基金项目：国家自然科学基金资助项目（31100256）
作者简介：董旭俊（1974—），女，讲师，博士，研究方向为天然药物化学。Tel: (029)85310282 E-mail: dongxj@snnu.edu.cn
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domajucin（2）、4, 7, 9-trihydroxy-3, 3′-dimethoxy-8-
O-4′-neolignan-9-O-α-L-rhamnopyranoside （ 3 ）、
icariside E3（ 4）、 isolariciresinol-3a-O-β-D-gluco-
pyranoside（5）、芦丁（rutin，6）、杨梅树皮素-3-O-α-L-
鼠李糖苷（myricetin-3-O-α-L-rhamnoside，7）、山柰
酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖
苷 [kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-
glucopyranoside，8]、山柰酚-8-C-α-L-吡喃鼠李糖基-
(1→2)-β-D- 吡 喃 葡 萄 糖 苷 [kaempferol-8-C-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside，9]、莽
草酸（shikimic acid，10）。
1 仪器与材料
SEPA—300旋光仪（日本Horiba公司）；Bio-Rad
FTS—135 红外光谱仪，Am—400 MHz 核磁共振仪
和 DRX—500 MHz 核磁共振仪均为瑞士 Bruker 公
司生产；Auto Spec—3000型质谱仪（英国Micromass
公司）；薄层色谱板和柱色谱硅胶均购自青岛海洋化
工厂；Sephadex LH-20 为 Pharmacia 公司产品。
样品于 2003 年 9 月采集于云南省文山地区，由
中国科学院昆明植物研究所李锡文研究员鉴定为小
花八角 Illicium micranthum Dunn，标本现存于陕西师
范大学药用资源与天然药物化学教育部重点实验室。
2 提取与分离
干燥的小花八角枝叶 3.5 kg，粉碎，用 75%乙
醇渗漉提取，提取液减压浓缩，悬浮于 5 L 水中，
静置过夜，滤除沉淀后，滤液分别用石油醚、醋酸
乙酯萃取，水相过大孔树脂，分别用 30%、50%、
70%甲醇洗脱，得到 I 部分 74 g、II 部分 24 g、III
部分 14 g。3 部分经反复硅胶、反相柱和凝胶柱色
谱分离，从 I 中分离到化合物 2（1.07 g）、8（120 mg），
从 II 中分离到化合物 1（10 mg）、7（40 mg）、10
（4.60 g），从 III 中分离到化合物 3（15 mg）、4（40
mg）、5（14 mg）、6（214 mg）、9（120 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，[α]25 D −33.9 (c 0.089,
MeOH)。FAB-MS 显示 1 个准分子离子峰 m/z 429
[M－H]−，HR-ESI-MS 测定 m/z 429.176 2 [M－H]−
(计算值 429.176 0)，确定其分子式为 C20H30O10，不
饱和度为 6。红外光谱显示化合物 1 含有羟基（3 412
cm−1），1 个酯羰基（1 724 cm−1）。结合 DEPT、1H-1H
COSY、HMQC、HMBC（图 1）谱对 1H-NMR 和
13C-NMR 信号进行归属。 1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 1.70 (1H, m, H-1), 1.83 (2H, m, H-2), 2.40
(2H, m, H-3), 4.63 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-7), 2.25 (1H,
dd, J = 4.0, 9.7 Hz, H-8b), 1.87 (1H, d, J = 9.7 Hz,
H-8a), 4.21 (H, s, H-10), 3.67 (1H, d, J = 9.8 Hz,
H-12a), 4.14 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-12b), 1.67 (3H, s,
H-13), 1.13 (3H, d, J = 6.1 Hz, H-15), 4.33 (1H, d, J =
7.7 Hz, H-1′), 3.21 (1H, m, H-2′), 3.38 (1H, m, H-3′),
3.25 (1H, m, H-4′), 3.23 (1H, m, H-5′), 3.85 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-6′a), 3.68 (1H, m, H-6′b)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 45.6 (C-1), 32.6 (C-2), 29.2
(C-3), 146.4 (C-4), 125.2 (C-5), 75.6 (C-6), 80.1
(C-7), 31.2 (C-8), 48.3 (C-9), 74.3 (C-10), 177.5
(C-11), 73.5 (C-12), 13.5 (C-13), 13.6 (C-15), 105.0
(C-1′), 75.2 (C-2′), 77.8 (C-3′), 71.6 (C-4′), 78.0
(C-5′), 62.7 (C-6′)。1H-和 13C-NMR 谱显示 1 个糖的
端基质子 δH 4.33 (1H, d, J = 7.7 Hz) 和相应的端基
碳 δc 105.0，说明化合物 1 是单糖苷。糖的碳信号
通过 HMQC-TOCSY 进行了确认；由端基质子 δH
4.33 开始，依次与 6 个碳信号 δc 105.0 (C-1′)、75.2
(C-2′)、77.8 (C-3′)、71.6 (C-4′)、78.0 (C-5′)、62.7 (C-6′)
相关，表明为 1 个葡萄糖基。13C-NMR 谱显示有 20
个碳信号，除糖的 6 个碳信号，剩余 14 个碳信号属
于苷元。与从小花八角中分离到的 neomajucin 相比[4]，
苷元少了 1 个酯羰基信号 δc 174.8 及 1 个连氧的碳
信号 δc 84.2，多了 2 个烯碳的信号 δc 146.4, 125.2，
其苷元碳信号总数比 neomajucin 少 1 个，其余二者
都很相似。故推测苷元可能是 neomajucin 类的降碳
衍生物。HMBC 谱中 δH 4.63 (H-7) 与酯羰基 δc
177.5 (C-11) 相关，说明苷元具有与 neomajucin 相
同的 δ-11, 7 内酯环结构。含氧亚甲基 (δC73.5) 的 2
个质子 δH 3.67, 4.14 与 C-6 有 HMBC 相关，确定该
亚甲基连在 C-6 上，归属为 C-12；在 neomajucin
中相应位置是 1 个酯羰基，该羰基在化合物 1 中被
还原，但未被降解，即化合物 1丢失的碳不是在C-12
位。质子 δH 4.21 (H-7) 与烯碳 δc 125.2 (C-5)，质子
δH 4.21 (H-10) 与烯碳 δc 146.4 (C-4) 有 HMBC 相
关，确定了烯键位于 C-4 和 C-5 之间。由于烯键的
形成，原本与 C-5 连接的 C-14 必须被降解，只保留
了 13位的甲基碳 δc 13.6，该甲基质子 δH 1.67 (H-13)
与 2 个烯碳 C-4、C-5 都有 HMBC 相关，也证实了
这一判断。化合物 1 的苷元是 14 位碳被降解的
neomajucin 类衍生物，这是首次从八角科植物中发
现的 seco-prezizaane 型降倍半萜内酯。端基质子 δH
4.33 与 δc 73.5 (C-12) 有 HMBC 相关，说明糖基连
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接在 C-12 位上，由端基质子的耦合常数判断糖苷
键为 β构型。故鉴定化合物 1 为 14-nor-4(5)-ene-12-
β-D-glucopyranosyl-majucinol，结构见图 1，命名为
小花八角苷。


图 1 化合物 1 的结构及主要的 HMBC 相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations
of compound 1
化合物 2：白色粉末，C21H32O10，FAB-MS m/z:
445 [M－H]+, 283 [M－Glu]+。1H-NMR (400 MHz,
D2O) δ: 2.25 (1H, m, H-1), 2.32 (1H, d, J = 14.0 Hz,
H-3a), 2.47 (1H, dd, J = 14.0, 4.1 Hz, H-3b), 2.62
(1H, d, J = 14.1 Hz, H-8a), 2.88 (1H, d, J = 14.1 Hz,
H-8b), 3.16 (1H, d, J = 19.2 Hz, H-10b), 2.91 (1H, d,
J = 19.2 Hz, H-10a), 1.22 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-12),
1.23 (3H, s, H-13), 1.18 (3H, d, J = 7.1 Hz, H-15),
4.94 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-1′)；13C-NMR (100 MHz,
D2O) δ: 54.8 (C-1), 76.8 (C-2), 42.7 (C-3), 103.3
(C-4), 51.2 (C-5), 44.5 (C-6), 110.7 (C-7), 51.2 (C-8),
49.8 (C-9), 41.2 (C-10), 181.6 (C-11), 8.5 (C-12), 9.6
(C-13), 72.6 (C-14), 13.9 (C-15), 97.8 (C-1′), 73.9
(C-2′), 76.8 (C-3′), 70.8 (C-4′), 74.7 (C-5′), 61.8
(C-6′)。以上波谱数据与文献报道一致[5]，故鉴定化
合物 2 为 7-β-D-glucosyl pseudomajucin。
化合物 3：白色粉末，C26H36O11，FAB-MS m/z:
523 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.08
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 6.74 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5),
6.89 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz, H-6), 5.05 (1H, d, J =
5.1 Hz, H-7), 4.42 (1H, m, H-8), 6.84 (1H, d, J = 1.8
Hz, H-2′), 6.90 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), (1H, dd, J =
8.0, 1.8 Hz, H-6′), 2.61 (2H, m, H-7′), 1.80 (2H, m,
H-8′), 3.54 (2H, m, H-9′), 4.55 (1H, d, J = 7.6 Hz,
H-1″), 3.82 (3H, s, 3-OCH3), 3.85 (3H, s, 3′-OCH3)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 134.2 (C-1), 111.9
(C-2), 148.7 (C-3), 147.2 (C-4), 115.7 (C-5), 121.0
(C-6), 74.2 (C-7), 86.0 (C-8), 62.2 (C-9), 138.0 (C-1′),
114.2 (C-2′), 151.8 (C-3′), 147.0 (C-4′), 119.6 (C-5′),
122.0 (C-6′), 32.7 (C-7′), 32.4 (C-8′), 67.7 (C-9′),
101.7 (C-1″), 72.3 (C-2″), 73.9 (C-3″), 69.8 (C-4″),
72.5 (C-5″), 18.7 (C-6″), 56.5 (-OCH3), 56.3
(-OCH3)。以上波谱数据与文献报道一致[6]，故鉴定
化合物 3为 4, 7, 9-trihydroxy-3, 3′-dimethoxy-8-O-4′-
neolignan-9-O-α-L-rhamnopyranoside。
化合物 4：白色粉末，C26H36O11，FAB-MS m/z:
523 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.84
(2H, m, H-8), 2.66 (2H, m, H-7), 2.73 (1H, m, H-7′a),
3.15 (1H, m, H-7′b), 3.99 (2H, m, H-8′), 3.71 (3H, s,
3-OCH3), 3.84 (3H, s, 3′-OCH3), 6.74 (1H, s, H-2),
6.73 (1H, s, H-6), 6.58 (1H, s, H-2′), 6.59(1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.49 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 4.64 (1H,
d, J = 7.3 Hz, H-1′′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
133.3 (C-1), 113.6 (C-2), 153.0 (C-3), 143.5 (C-4),
140.3 (C-5), 122.5 (C-6), 33.1 (C-7), 35.5 (C-8), 62.2
(C-9), 148.3 (C-1′), 113.6 (C-2′), 148.3 (C-3′), 145.2
(C-4′), 115.6 (C-5′), 120.3 (C-6′), 39.2 (C-7′), 42.7
(C-8′), 67.0 (C-9′), 105.5 (C-1″), 75.9 (C-2″), 78.0
(C-3″), 71.2 (C-4″), 77.8 (C-5″), 62.4 (C-6″), 56.2
(-OCH3), 56.3 (-OCH3)。以上波谱数据与文献报道一
致[7]，故鉴定化合物 4 为 icariside E3。
化合物 5：白色粉末，C26H34O11，FAB-MS m/z:
521 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.80
(1H, m, H-2), 1.96 (1H, m, H-3), 3.77 (3H, s,
7-OCH3), 3.80(3H, s, 3′-OCH3), 6.59 (1H, s, H-5),
6.66 (1H, s, H-8), 6.73 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-4′), 6.70
(1H, d, J = 7.4 Hz, H-5′), 6.68 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2′), 4.03 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′′)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 33.6 (C-1), 41.1 (C-2), 45.3 (C-3),
49.6 (C-4), 65.5 (C-2a), 70.7 (C-3a), 117.4 (C-5),
123.5 (C-6), 147.3 (C-7), 112.3 (C-8), 129.2 (C-9),
138.7 (C-1′), 113.9 (C-2′), 149.0 (C-3′), 145.2 (C-4′),
116.0 (C-5′), 123.5 (C-6′), 103.8 (C-1″), 749 (C-2″),
78.2 (C-3″), 71.2 (C-4″), 77.8 (C-5″), 62.4 (C-6″),
56.3 (-OCH3), 56.5 (-OCH3)。以上波谱数据与文献报
道一致[8]，故鉴定化合物 5 为 isolcariciresinol-3a-O-
β-D-glucopyranoside。
化合物 6：黄色粉末，C27H30O16。13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 156.5 (C-2), 133.3 (C-3), 177.3
(C-4), 161.1 (C-5), 98.6 (C-6), 164.0 (C-7), 93.5
(C-8), 156.5 (C-9), 103.9 (C-10), 121.1 (C-1′), 115.1
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(C-2′), 144.6 (C-3′), 148.3 (C-4′), 116.2 (C-5′), 121.5
(C-6′), 101.2 (C-1″), 66.9 (C-6″), 100.6 (C-1′′′), 17.5
(C-6′′′)。以上波谱数据与文献报道一致[9]，故鉴定
化合物 6 为芦丁。
化合物 7：黄色粉末，C21H20O13。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 6.18 (1H, d, J = 1.3 Hz, H-6),
6.36 (1H, d, J = 1.3 Hz, H-8), 6.88 (2H, s, H-2′, 6′),
5.19 (1H, s, H-1″)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
156.5 (C-2), 133.4 (C-3), 177.8 (C-4), 161.4 (C-5),
98.8 (C-6), 164.3 (C-7), 93.6 (C-8), 157.5 (C-9), 104.1
(C-10), 119.7 (C-1′), 108.0 (C-2′, 6′), 145.8 (C-3′, 5′),
136.5 (C-4′), 102.0 (C-1″), 70.5 (C-2″), 70.6 (C-3″),
71.4 (C-4″), 70.1 (C-5″), 17.6 (C-6″)。以上波谱数据
与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 7 为杨梅树
皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 8：黄色粉末，C27H30O15。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 6.40 (1H, s, H-6), 6.20 (1H, s,
H-8), 7.98 (2H, dd, J = 7.0, 2.8 Hz, H-2′, 6′), 6.85 (2H,
dd, J = 7.0, 2.0 Hz, H-3′, 5′), 5.29 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1″), 5.35 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-1′′′)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 157.3 (C-2), 134.0 (C-3), 178.2
(C-4), 162.0 (C-5), 99.6 (C-6), 164.9 (C-7), 94.6
(C-8), 157.7 (C-9), 104.8 (C-10), 121.7 (C-1′), 131.7
(C-2′, C-6′), 115.9 (C-3′, 5′), 160.7 (C-4′), 102.1
(C-1″), 75.0 (C-2″), 77.2 (C-3″), 72.6 (C-4″), 76.5
(C-5″), 67.7 (C-6″), 101.6 (C-1′′′), 70.7 (C-2′′′), 71.2
(C-3′′′), 71.4 (C-4′′′), 69.1 (C-5′′′), 18.5 (C-6′′′)。以上数
据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 8 为山柰酚-
3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 9：黄色粉末，C27H30O14。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 6.25 (1H, s, H-3), 6.79 (1H, s,
H-6), 8.05 (2H, d, J = 6.9 Hz, H-2′, 6′), 6.89 (2H, d,
J = 6.9 Hz, H-3′, 5′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)
δ: 164.0 (C-2), 102.5 (C-3), 182.1 (C-4), 161.2 (C-5),
98.3 (C-6), 162.3 (C-7), 104.5 (C-8), 155.8 (C-9),
104.3 (C-10), 121.7 (C-1′), 129.0 (C-2′, 6′), 115.9
(C-3′, 5′), 160.7 (C-4′), 71.7 (C-1″), 81.8 (C-2″), 75.1
(C-3″), 71.5 (C-4″), 79.9 (C-5″), 61.2 (C-6″), 100.4
(C-1′′′), 70.5 (C-2′′′), 70.3 (C-3′′′), 70.7 (C-4′′′), 68.3
(C-5′′′), 17.8 (C-6′′′)。以上波谱数据与文献报道基本
一致[12]，故鉴定化合物 9 为山柰酚-8-C-α-L-吡喃鼠
李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 10：白色粉末，C7H10O5。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 6.82 (1H, s, H-2), 4.40 (1H, s, H-3),
4.01 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-4), 3.70 (1H, q, J = 4.1 Hz,
H-5), 2.74 (1H, dd, J = 18.2, 4.7 Hz, H-6a), 2.23 (1H,
dd, J = 18.2, 5.6 Hz, H-6b)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 131.0 (C-1), 138.6 (C-2), 72.9 (C-3), 68.4
(C-4), 67.4 (C-5), 31.9 (C-6), 170.2 (-COOH)。以上波谱
数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 10 为莽草酸。
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