全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 15 期 2013 年 8 月

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霸王鞭的化学成分研究
杨大松 1, 2，李资磊 1, 2，魏建国 1, 2，杨永平 1, 2，李晓莉 1, 2*
1. 中国科学院昆明植物研究所 资源植物与生物技术所级重点实验室，云南 昆明 650201
2. 中国科学院青藏高原研究所昆明部，云南 昆明 650201
摘 要：目的 对大戟科大戟属植物霸王鞭 Euphorbia royleana 地上部分的化学成分进行研究。方法 运用硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20、RP18、MCI 等色谱技术进行分离纯化，采用波谱技术进行结构鉴定。结果 从霸王鞭地上部分 70%丙酮提
取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为 (6S, 9R)-长寿花糖苷（1）、13-carboxyblumenol C 9-O-β-glucoside（2）、3, 3′-二甲
基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷（3）、23-环木菠萝烯-3β, 25-二醇（4）、23(E)-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol（5）、α-香树脂醇（6）、
triptohypol F（7）、3β-羟基-9(11), 12-齐墩果二烯（8）、3β, 29-木栓烷二醇（9）、D:A-飞齐墩果-29-醇-3-酮（10）、眼树莲二醇（11）、
羽扇豆醇（12）。结论 化合物 1、2、7～11 为首次从该属植物中分离得到，化合物 3～5、12 为首次从该植物中分离得到。
关键词：霸王鞭；紫罗兰酮； (6S, 9R)-长寿花糖苷；3β-羟基-9(11), 12-齐墩果二烯；羽扇豆醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)15 - 2039 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.15.003
Chemical constituents of Euphorbia royleana
YANG Da-song1, 2, LI Zi-lei1, 2, WEI Jian-guo1, 2, YANG Yong-ping1, 2, LI Xiao-li1, 2
1. Key Laboratory of Economic Plants and Biotechnology, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming
650201, China
2. Institute of Tibetan Plateau Research at Kunming, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the aerial parts of Euphorbia royleana. Methods The constituents were
isolated and purified by chromatographic of silica gel, Sephadex LH-20, RP18, and MCI columns, and their structures were elucidated
by spectroscopic analyses. Results Twelve compounds were isolated from the 70% acetone extracts in the aerial parts of E. royleana
and their structures were identified as (6S, 9R)-roseoside (1), 13-carboxyblumenol C 9-O-β-glucoside (2), 3, 3′-dimethylellagic
acid-4-O-β-D-glucopyranoside (3), cycloart-23-ene-3β, 25-diol (4), 23(E)-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol (5), α-amyrin (6),
triptohypol F (7), 9(11), 12-dieneoleana-3β-ol (8), friedelane-3β, 29-diol (9), D:A-friedoolean-29-ol-3-one (10), dischidiol (11), and
lupeol (12). Conclusion Compounds 1, 2, 7－11 are obtained from the plants in Euphorbia L. for the first time and compounds
3－5 and 12 are isolated from this plant for the first time.
Key words: Euphorbia royleana Boiss.; lonone; (6S, 9R)-roseoside; l9(11), 12-dieneoleana-3β-ol; lupeol

大戟科大戟属多数种类属传统中药材。近年来，
因该属植物具有结构多样且生物活性广泛的萜类次
生代谢产物被发现，而愈加引起国内外化学家的关
注[1]。霸王鞭 Euphorbia royleana Boiss. 为大戟属植
物，据记载该植物全株及乳汁入药，具祛风、消炎、
解毒之效[2]。研究表明该植物中含有酚性成分[3]、二
萜 [4]、三萜 [5-6]和甾体[7]等类型的次生代谢产物。
文献还报道[8]霸王鞭醋酸乙酯提取物有明显的防
腐、杀菌和抗炎等作用。为了更加全面阐明其药效
物质基础，本课题组曾对采自云南元江的霸王鞭地
上部分 70%丙酮提取物的醋酸乙酯萃取部分的化学
成分进行了系统研究，发现一系列新的大环二萜类
化合物[9]。本实验从霸王鞭地上部分 70%丙酮提取
物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为 (6S, 9R)-

收稿日期：2012-12-20
基金项目：国家基础性工作专项（2012FY110300）
作者简介：杨大松（1987—），男，云南大理人，硕士，主要从事天然药物化学研究。
Tel: (0871)5223268 E-mail: yangdasong@mail.kib.ac.cn
*通信作者 李晓莉 Tel: (0871)5223231 E-mail: li_xiaoli11@mail.kib.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 15 期 2013 年 8 月

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长 寿 花 糖 苷 [(6S, 9R)-roseoside ， 1] 、 13-
carboxyblumenol C 9-O-β-glucoside（2）、3, 3′-二甲
基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷（3, 3′-dimethylellagic
acid-4-O-β-D-glucopyranoside，3）、23-环木菠萝
烯-3β, 25-二醇（cycloart-23-ene-3β, 25-diol，4）、
23(E)-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol（5）、α-香树脂
醇（α-amyrin，6）、triptohypol F（7）、3β-羟基-9(11),
12-齐墩果二烯 [9(11), 12-dieneoleana-3β-ol，8]、3β,
29-木栓烷二醇（friedelane-3β, 29-diol，9）、D:A-飞
齐墩果-29-醇-3-酮（D:A-friedoolean-29-ol-3-one，
10）、眼树莲二醇（dischidiol，11）、羽扇豆醇（lupeol，
12）。化合物 1、2、7～11 为首次从该属植物中分离
得到，化合物 3～5、12 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AM—400 和 DRX—500 型核磁共振仪
（德国布鲁克公司），Finnigan MAT 90 型质谱仪（美
国菲尼根质谱公司）。柱色谱硅胶和薄层板（青岛海
洋化工厂），Sephadex LH-20（Amersham Biosciences），
RP18（Merck 公司），MCI Gel CHP-20P（三菱化学
公司）。
霸王鞭采自云南省元江县，经中国科学院昆明
植物研究所杨永平研究员鉴定为大戟科大戟属植物
霸王鞭 Euphorbia royleana Boiss. 的地上部分，凭
证标本（YangYP 20080504）保存于中国科学院昆
明植物研究所标本馆。
2 提取与分离
霸王鞭干燥地上部分 10 kg，粉粹后用 70%丙
酮室温浸泡提取 3 次，每次用 25 L 溶剂室温浸泡
72 h，提取液减压回收溶剂后得到的浸膏加入适量
水混悬，再用醋酸乙酯萃取 3 次，每次 15 L，回收
有机溶剂得到的醋酸乙酯部分经 MCI 脱色处理后
得浸膏 120 g。浸膏用硅胶柱色谱进行粗分，经石油
醚-丙酮系统（1∶0→1∶1）梯度洗脱，得到 8 个部
分 Fr. 1～8，各部分再分别采用硅胶、Sephadex
LH-20、RP18 柱色谱等手段反复分离纯化，得到化
合物 1（4 mg）、2（2 mg）、3（4 mg）、4（5 mg）、
5（3 mg）、6（3 mg）、7（5 mg）、8（4 mg）、9（2
mg）、10（8 mg）、11（2 mg）和 12（2 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 5.94 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7), 5.75
(1H, s, H-4), 5.63 (1H, dd, J = 6.4, 15.5 Hz, H-8), 5.02
(1H, m, H-9), 4.07 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′), 3.62 (1H,
dd, J = 5.7, 10.0 Hz, H-6′a), 3.42 (1H, m, H-6′b), 1.81
(3H, s, H-11), 1.17 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-10), 0.92
(3H, s, H-12), 0.90 (3H, s, H-13)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 41.0 (C-1), 49.4 (C-2), 197.5
(C-3), 125.6 (C-4), 163.9 (C-5), 77.9 (C-6), 131.7
(C-7), 131.5 (C-8), 73.3 (C-9), 22.1 (C-10), 18.8
(C-11), 23.2 (C-12), 24.1 (C-13), 100.0 (C-1′), 72.0
(C-2′), 77.0 (C-3′), 70.0 (C-4′), 77.2 (C-5′), 61.1
(C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化
合物 1 为 (6S, 9R)-长寿花糖苷。
化合物2：白色粉末，ESI-MS m/z: 401 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.36 (1H, s, H-4),
4.11 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.95 (1H, m, H-9), 3.64
(1H, dd, J = 7.5, 11.9 Hz, H-6′b), 2.59 (1H, d, J = 17.4
Hz, H-2a), 1.96 (1H, d, J = 17.4 Hz, H-2b), 1.09 (3H,
d, J = 6.2 Hz, H-10), 1.04 (3H, s, H-11), 0.90 (3H, s,
H-12)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 36.2 (C-1),
46.7 (C-2), 200.0 (C-3), 128.8 (C-4), 158.4 (C-5), 44.0
(C-6), 26.2 (C-7), 34.7 (C-8), 76.7 (C-9), 21.9 (C-10),
27.2 (C-11), 27.9 (C-12), 168.9 (C-13), 103.0 (C-1′),
75.4 (C-2′), 76.5 (C-3′), 70.1 (C-4′), 77.3 (C-5′), 61.2
(C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化
合物 2 为 13-carboxyblumenol C 9-O-β-glucoside。
化合物3：白色粉末，ESI-MS m/z: 491 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.80 (1H, s, H-5),
7.53 (1H, s, H-5′), 5.14 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-1″), 4.07
(3H, s, 3-OCH3), 4.03 (3H, s, 3′-OCH3)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 114.2 (C-1), 141.0 (C-2),
141.7 (C-3), 151.6 (C-4), 111.8 (C-5), 112.0 (C-6),
158.4 (C-7), 61.7 (3-OCH3), 111.2 (C-1′), 141.7
(C-2′), 140.2 (C-3′), 152.9 (C-4′), 111.6 (C-5′), 112.9
(C-6′), 158.5 (C-7′), 61.2 (3′-OCH3), 101.3 (C-1″),
73.3 (C-2″), 77.3 (C-3″), 69.5 (C-4″), 76.7 (C-5″),
61.0 (C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故
鉴定化合物 3 为 3, 3′-二甲基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄
糖苷。
化合物 4：白色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.62 (2H, m, H-23, 24), 3.29 (1H, m, H-3),
1.32 (6H, s, H-26, 27), 0.98 (6H, s, H-18, 29), 0.90
(3H, s, H-30), 0.88 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-21), 0.83
(3H, s, H-28), 0.57 (1H, d, J = 4.1 Hz, H-19a), 0.35 (1H,
d, J = 4.1 Hz, H-19b)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 数
据见表 1。以上数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定
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表 1 化合物 4～12 的 13C-NMR 数据
Table 1 13C-NMR data of compounds 4－12
碳位 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 31.9 31.9 38.5 39.4 37.1 17.8 22.3 20.7 36.8
2 30.3 30.3 26.9 26.3 27.9 35.6 41.2 34.1 25.4
3 78.8 78.8 79.0 78.7 78.7 72.2 213.3 61.4 76.3
4 40.5 40.5 38.7 39.0 38.9 53.2 58.2 149.4 38.4
5 47.1 47.0 55.1 55.1 51.1 37.0 42.4 76.2 53.9
6 21.1 21.1 18.3 18.4 18.3 41.4 41.5 20.8 18.4
7 28.1 29.7 32.6 33.1 32.0 19.6 18.2 41.9 34.7
8 48.0 48.0 40.1 41.9 37.1 53.3 53.4 53.5 39.8
9 19.9 20.0 47.6 51.7 154.3 38.1 37.8 39.2 50.2
10 26.1 26.0 36.9 38.3 40.7 60.1 59.4 60.7 37.4
11 26.0 26.4 23.5 76.0 115.7 35.9 35.6 34.3 20.8
12 35.5 32.8 121.7 121.5 120.6 30.7 30.5 30.2 23.9
13 45.3 45.3 145.2 149.7 147.1 38.2 38.4 39.6 37.5
14 48.8 48.8 42.7 43.2 42.8 39.9 40.0 38.4 42.3
15 32.7 35.6 27.2 26.7 25.6 32.7 32.7 32.4 27.4
16 26.4 28.0 26.1 27.5 27.2 36.7 35.8 39.2 33.3
17 52.0 51.9 32.5 32.3 32.1 30.5 30.6 29.9 44.0
18 18.1 18.1 47.2 46.9 45.5 41.9 41.8 42.6 48.7
19 29.9 29.9 46.8 46.5 46.8 39.5 39.5 35.2 47.9
20 36.4 36.3 31.1 31.1 31.1 33.1 33.2 28.1 148.3
21 18.3 18.3 33.3 34.7 34.6 29.7 29.7 32.7 32.6
22 39.0 39.3 37.1 37.0 37.0 27.8 27.7 35.9 40.2
23 125.6 128.8 28.4 28.2 28.7 9.9 6.8 114.4 28.3
24 139.3 136.5 16.8 15.6 15.7 14.6 14.7 23.4 15.6
25 70.8 74.9 15.5 16.9 20.0 18.4 17.9 15.5 16.7
26 29.9 26.2 15.6 18.2 20.9 18.1 18.3 20.1 15.7
27 29.8 25.7 26.0 25.2 25.3 20.7 20.8 18.7 15.1
28 19.3 19.3 28.1 28.5 28.2 32.1 32.1 32.1 18.9
29 25.4 25.4 34.7 33.2 23.7 74.8 74.7 34.9 109.4
30 14.0 14.0 23.7 23.7 33.2 25.8 25.8 31.7 22.1
-OCH3 50.3 53.9

化合物 4 为 23-环木菠萝烯-3β, 25-二醇。
化合物 5：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.52 (1H, m, H-23), 5.39 (1H, d, J = 15.7
Hz, H-24), 3.28 (1H, m, H-3), 3.16 (3H, s, -OCH3),
1.26 (6H, s, H-26, 27), 0.97 (6H, s, H-18, 29), 0.87
(3H, d, J = 5.4 Hz, H-21), 0.86 (3H, s, H-28), 0.80
(3H, s, H-30), 0.56 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-19a), 0.33
(1H, d, J = 4.2 Hz, H-19b)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) 数据见表 1。以上数据与文献报道基本一
致[14]，故鉴定化合物 5 为 23(E)-25-methoxycycloart-
23-en-3β-ol。
化合物 6：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.18 (1H, t, J = 3.5 Hz, H-12), 3.22 (1H, t,
J = 6.0 Hz, H-3), 2.17 (2H, m, H-2), 1.13 (3H, s,
H-27), 1.03 (3H, s, H-26), 1.00 (3H, s, H-23), 0.98
(3H, s, H-25), 0.94 (3H, s, H-30), 0.87 (6H, s, H-24,
28), 0.80 (3H, s, H-29)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
数据见表 1。以上数据与文献报道基本一致[15]，故
鉴定化合物 6 为 α-香树脂醇。
化合物 7：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.35 (1H, d, J = 3.4 Hz, H-12), 3.83 (1H,
dd, J = 3.4, 8.9 Hz, H-11), 3.23 (3H, s, -OCH3), 3.23
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(1H, m, H-3), 1.21 (3H, s, H-27), 1.04 (3H, s, H-25),
1.00 (3H, s, H-23), 1.00 (3H, s, H-26), 0.89 (3H, s,
H-30), 0.88 (3H, s, H-29), 0.83 (3H, s, H-28), 0.80
(3H, s, H-24)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 数据见
表 1。以上数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化
合物 7 为 triptohypol F。
化合物 8：白色粉末，1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.57 (1H, d, J = 5.8 Hz, H-12), 5.50 (1H, d,
J = 5.8 Hz, H-11), 3.24 (1H, dd, J = 4.6, 11.6 Hz,
H-3), 1.19 (3H, s, H-27), 1.13 (3H, s, H-25), 1.03 (3H,
s, H-23), 0.99 (3H, s, H-26), 0.90 (3H, s, H-30), 0.89
(3H, s, H-29), 0.87 (3H, s, H-28), 0.81 (3H, s, H-24)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 数据见表 1。以上数据
与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物 8 为 3β-羟
基-9(11), 12-齐墩果二烯。
化合物 9：白色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 3.36 (1H, td, J = 5.7, 10.4 Hz, H-3), 3.29
(1H, d, J = 10.3 Hz, H-29a), 3.25 (1H, d, J = 10.3 Hz,
H-29b), 2.07 (1H, m, H-4), 1.22 (3H, s, H-30), 1.03
(3H, s, H-28), 1.02 (3H, s, H-27), 1.01 (3H, s, H-26),
0.90 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-23), 0.82 (3H, s, H-25),
0.78 (3H, s, H-24)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 数
据见表 1。以上数据与文献报道基本一致[18]，故鉴
定化合物 9 为 3β, 29-木栓烷二醇。
化合物 10：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 3.22 (1H, d, J = 10.3 Hz, H-29a), 3.18 (1H,
d, J = 10.3 Hz, H-29b), 2.32 (1H, dd, J = 3.7, 13.6 Hz,
H-2a), 2.24 (1H, dd, J = 6.8, 13.6 Hz, H-2b), 2.18
(1H, q, J = 6.6 Hz, H-4), 1.15 (3H, s, H-30), 0.98 (3H,
s, H-28), 0.96 (6H, s, H-26, 27), 0.81 (3H, d, J = 6.6
Hz, H-23), 0.80 (3H, s, H-25), 0.66 (3H, s, H-24)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 数据见表 1。以上数据
与文献报道基本一致[19]，故鉴定化合物 10 为 D:A-
飞齐墩果-29-醇-3-酮。
化合物 11：白色粉末，ESI-MS m/z: 467 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.16 (1H, s,
H-23a), 4.91 (1H, s, H-23b), 3.76 (1H, m, H-3a), 3.65
(1H, m, H-3b), 2.38 (2H, m, H-7), 1.94 (3H, s, H-24),
1.17 (3H, s, H-28), 1.03 (3H, s, H-27), 0.97 (3H, s,
H-30), 0.94 (3H, s, H-26), 0.93 (3H, s, H-29), 0.82
(3H, s, H-25)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 数据见
表 1。以上数据与文献报道基本一致[20]，故鉴定化
合物 11 为眼树莲二醇。
化合物 12：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 4.68 (1H, s, H-29a), 4.57 (1H, s, H-29b),
3.39 (1H, brs, H-3), 1.58 (3H, s, H-30), 1.25 (3H, s,
H-26), 1.21 (3H, s, H-23), 1.03 (3H, s, H-27), 0.98
(3H, s, H-25), 0.79 (3H, s, H-28), 0.68 (3H, s, H-24)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 数据见表 1。以上数据与
文献报道基本一致[21]，故鉴定化合物 12 为羽扇豆醇。
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