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小叶忍冬藤的化学成分研究



全 文 :鼠血流动力学的影响及作用分子机制研究 [ J] 中草药,
2006, 37( 3) : 409-412
[ 20]  刘德茂, 史德胜 双丹口服液中丹酚酸 B 和丹参素的稳定性
研究 [ J] 现代药物与临床, 2009, 24( 2) ; 102- 104
[ 21]  缪丽燕, 关永源, 孙家钧  三七皂甙单体 Rb1 对心肌细胞
Ca ( 2+ ) 内流作用的研究 [ J] 中国药理学通报, 1996, 12( 1) :
39-42
[ 22]  张永鹤, 林景南, 竹田忠紘, 等 人参芦头抗心律失常活性
成分研究 [ J ] 沈阳药学院学报, 1992, 9( 2) : 103-105
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Rb 3, Rc 和 Rd 的钙通道阻滞作用和抗自由基作用 [ J ] 中国
药理学通报, 1995, 16( 3) : 255-260
小叶忍冬藤的化学成分研究
刘  伟,白素平* , 梁会娟,袁永亮
( 新乡医学院药学院, 河南 新乡  453003)
摘  要:目的  研究小叶忍冬 Lonicera micr op hy lla 藤的化学成分。方法  应用硅胶柱色谱及反复重结晶分离小
叶忍冬藤的化学成分, 通过现代波谱技术鉴定化合物的化学结构。结果  从小叶忍冬藤中分离鉴定了 11 个化合
物, 其中 8 个黄酮类化合物, 3 个甾体类化合物, 分别鉴定为木犀草素( 1)、香叶木素 ( 2) 、圣草酚 ( 3) 、金圣草黄素
( 4) 、芹菜素( 5) 、罗汉松双黄酮 A( 6) 、柏木双黄酮( 7) 、香叶木素- 7-O--D-葡萄糖苷( 8) 、-谷甾醇( 9) 、( 24S )- 3, 5,
6-豆甾烷-三醇( 10) 、( 22E, 24R) 麦角甾- 7, 22-二烯- 3, 5, 6-三醇 ( 11)。结论  所有化合物均为首次从小叶忍冬
中分离得到, 其中化合物 6、10、11 为首次从忍冬属中分离得到。
关键词: 小叶忍冬; 黄酮; 甾体
中图分类号: R284 1    文献标识码: A    文章编号: 0253-2670( 2010) 07- 1065- 04
  小 叶忍 冬 Lonicer a micr ophy lla Roem et
Schult 为忍冬科忍冬属植物, 落叶灌木, 主要分布于
我国内蒙古、青海、甘肃、宁夏、新疆等西北地区。其
茎叶民间作忍冬藤药用, 功效同金银花, 具有清热解
毒、抗菌消炎、通络的作用, 中医临床及民间广泛应用
于温病、发热、热毒、血痢、传染性肝炎、痈肿疮毒和筋
骨疼痛等疾病的治疗[ 1] 。为从小叶忍冬中寻找新的
生物活性成分, 本实验对小叶忍冬藤进行了化学成分
的研究。从其甲醇提取物中分离鉴定了 11 个化合
物, 分别为木犀草素( 1) 、香叶木素( 2) 、圣草酚( 3) 、金
圣草黄素( 4) 、芹菜素( 5) 、罗汉松双黄酮 A( 6) 、柏木
双黄酮( 7) 、香叶木素-7-O--D-葡萄糖苷( 8) 、-谷甾
醇( 9) 、(24S)-3, 5, 6-豆甾烷-三醇( 10) 、( 22E, 24R)
麦角甾-7, 22-二烯-3, 5, 6-三醇( 11) 。所有化合物
均为首次从小叶忍冬中分离得到, 其中化合物 6、10、
11为首次从忍冬属中分离得到。
1  仪器与材料
1
H-NM R和13 C-NMR谱用 Bruker AM-400 核
磁共振波谱仪测定 ( T M S 为内标) ; 熔点用 Ko fler
显微熔点仪测定; 色谱用硅胶( 200~ 300 目) 和薄层
色谱 GF254硅胶板为青岛海洋化工厂产品。溶剂均
为分析纯, 为天津市红岩试剂厂产品。
小叶忍冬 L onicer a microp hy l la Roem et
Schult 藤于 2004 年 9 月采自甘肃省皋兰山, 由原
兰州医学院张永虹副教授鉴定, 植物标本保存于新
乡医学院药学院植物标本馆。
2  提取与分离
小叶忍冬藤阴干粉碎( 约 5 kg ) , 甲醇室温下浸
泡提取 3 次, 每次 7 d, 浓缩至少量后加水稀释并过
滤, 滤液经 D101大孔吸附树脂除去色素和糖类, 再用
甲醇洗脱, 减压浓缩得浸膏 256 g。将所得浸膏经硅
胶柱色谱分离, 以氯仿-甲醇( 50  1~ 1  1) 梯度洗
脱, 得到 R1~ R12 共 12 个部分, R1 部分经硅胶柱
色谱分离, 以石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱并重结晶得
化合物 8( 55 mg ) ; R2~ R7 部分经硅胶柱色谱分离,
以石油醚-丙酮梯度洗脱并重结晶得化合物 1( 40
m g) 、2( 60 mg ) 、3( 50 mg ) 、4( 26 mg ) 、5( 35 m g) 、6
( 18 m g) 、9( 80 mg ) 、10( 12 mg) 、11( 10 m g) ; R10~
R11 部分经硅胶柱色谱分离, 以氯仿-甲醇进行梯度
洗脱并重结晶得化合物 7( 20 mg ) 。
3  结构鉴定
化合物 1: 黄色针晶( 甲醇) , m p 324~ 328  ,
1065中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 7 期 2010 年 7 月
* 收稿日期: 2009- 12-15                     基金项目: 河南省科技厅攻关项目( 082300450440)作者简介: 刘  伟( 1983  ) , 男, 河南周口人, 在读硕士, 主要从事天然药物活性成分及新药研究。  E-mail: w eiliu830823@ 163 com
* 通讯作者  白素平  T el/ Fax: ( 0373) 3029884  E-mail: baisu ping@ xxmu edu cn
盐酸-镁粉反应呈阳性。1 H-NM R ( DMSO- d6 , 400
MH z) : 12 95 ( 1H , s, OH-5) , 7 39 ( 1H , dd, J =
8 0, 2 0 H z, H-6) , 7 37 ( 1H , d, J = 2 0 H z,
H-2) , 6 87( 1H , d, J= 8 0 H z, H-5) , 6 64( 1H , s,
H-3) , 6 42( 1H , d, J= 2 0 H z, H-8) , 6 17( 1H , d,
J= 2 0 H z, H-6) ; 13 C-NM R( DM SO-d6 , 100 MH z)
: 181 2 ( s, C-4) , 163 7 ( s, C-7) , 163 4 ( s, C-2) ,
161 0( s, C-5 ) , 156 8 ( s, C-9 ) , 149 2 ( s, C-4) ,
145 3( s, C-3) , 121 1 ( s, C-1) , 118 5 ( d, C-6) ,
115 6( d, C-5) , 112 9 ( d, C-2) , 103 2 ( s, C-10) ,
102 4( d, C-3) , 98 4( d, C-6) , 93 4( d, C-8) 。根据以
上数据并对照文献数据 [ 2] , 鉴定该化合物为木犀草
素( luteolin) 。
化合物 2: 黄色粉末 ( 甲醇) , mp 244~ 246  ,
盐酸-镁粉反应呈阳性。1 H-NM R ( DMSO- d6 , 400
MH z) : 12 83( 1H , s, OH-5) , 10 75( 1H , br s, OH-
7) , 9 37( 1H , br s, OH-3) , 7 38( 1H , dd, J= 8 4,
2 0 H z, H-6) , 7 30 ( 1H , d, J= 2 0 H z, H-2) ,
6 92( 1H , d, J= 8 4 H z, H-5) , 6 59( 1H , s, H-3) ,
6 33 ( 1H , d, J= 2 0 H z, H-8) , 6 07 ( 1H , d, J =
2 0 H z, H-6) , 3 74 ( 3H , s,-OCH 3 ) 。 13C-NM R
( DM SO-d6 , 100 MH z) : 181 8( s, C-4) , 164 3( s, C-
2) , 163 5( s, C-7) , 161 6( s, C-5) , 157 4 ( s, C-9) ,
151 1( s, C-3) , 146 8 ( s, C-4) , 123 1 ( s, C-1) ,
118 7( d, C-6) , 113 0 ( d, C-5) , 112 1 ( d, C-2) ,
103 9( s, C-10) , 103 6( d, C-3) , 99 0( d, C-6) , 94 0
( d, C-8) , 55 7( q,-OCH 3 ) 。根据以上数据并对照文
献数据[ 3] , 鉴定该化合物为 3, 5, 7-三羟基-4-甲氧
基黄酮, 即为香叶木素( diosm et in) 。
化合物 3: 土黄色粉末 ( 甲醇 ) , mp 265~
267  , 盐 酸-镁 粉 反 应 阳 性。 1 H-NM R
[ ( CD3 ) 2 CO, 400 M H z] : 7 01 ( 1H , br s, H-2) ,
6 85( 1H , br s, H-6) , 6 84( 1H , br s, H-5) , 5 94
( 1H , d, J= 2 0 H z, H-8) , 5 92( 1H , d, J = 2 0 H z,
H-6) , 5 36( 1H , dd, J= 12 8, 2 8 H z, H-2) , 3 12
( 1H , dd, J= 17 2, 12 8 H z, H-3) , 2 71 ( 1H , dd,
J= 17 2, 3 2 H z, H-3) ; 13 C-NMR[ ( CD3 ) 2CO, 100
MH z] : 197 2( s, C-4) , 167 3( s, C-7) , 164 9( s, C-
5) , 164 3( s, C-9) , 146 3( s, C-4) , 145 9( s, C-3) ,
131 4( s, C-1) , 119 1 ( d, C-6) , 115 9 ( d, C-5) ,
114 6( d, C-2) , 103 0( s, C-10) , 96 6( d, C-6) , 95 8
( d, C-8) , 79 9( d, C-2) , 43 5( t, C-3) 。以上数据与
文献报道一致[ 4, 5] , 故鉴定该化合物为圣草酚
( eriodicty ol) 。
化合物 4: 黄色粒状结晶 ( 甲醇 ) , m p 319~
322  , 盐酸-镁粉反应呈阳性。1 H-NM R( DM SO-
d6 , 400 MH z): 12 95( 1H , s, OH-5) , 10 90( 1H , br
s, OH-7) , 9 95 ( 1H , br s, OH-4) , 7 54( 2H , dd,
J= 8 8, 2 0 H z, H-2, 6) , 6 91 ( 1H , d, J=
8 8 H z, H-5) , 6 88( 1H , s, H-3) , 6 48( 1H , d, J=
2 0 H z, H-8) , 6 16( 1H , d, J= 2 0 H z, H-6) , 3 86
( 3H , s, OCH 3 ) 。13C-NMR ( DM SO-d6 , 100 MH z)
: 182 2 ( s, C-4) , 164 6 ( s, C-2) , 164 1 ( s, C-7) ,
161 9 ( s, C-5) , 157 8 ( s, C-9) , 151 2 ( s, C-3) ,
148 5( s, C-4) , 121 9 ( s, C-1) , 120 8 ( d, C-6) ,
116 2( d, C-5) , 110 6 ( d, C-2) , 104 1 ( s, C-10) ,
103 6( d, C-3) , 99 3( d, C-6) , 94 5( d, C-8) , 56 4
( q,-OCH 3 ) 。根据以上数据并对照文献数据[ 6] , 鉴
定该化合物为金圣草黄素( chrysoeriol) 。
化合物 5: 黄色粉末( 甲醇) , m p 302~ 304  。
盐酸-镁粉反应呈阳性。1H-NMR ( DM SO-d6 , 400
M H z): 12 86( 1H , s, OH-5) , 10 47( 2H , br s, OH-
7, 4) , 7 81 ( 2H , d, J= 8 4 H z, H-2, 6) , 6 82
( 2H , d, J = 8 4 H z, H-3, 5) , 6 66 ( 1H , s, H-3) ,
6 37( 1H , s, H-8) , 6 09 ( 1H , s, H-6 ) 。13C-NMR
( DMSO-d6 , 100 M H z): 181 7( s, C-4) , 164 1( s, C-
2) , 163 7( s, C-7) , 161 5 ( s, C-5) , 161 2( s, C-4) ,
157 3( s, C-9) , 128 4( d, C-2, 6) , 121 2( s, C-1) ,
115 9( d, C-3, 5) , 103 7( s, C-10) , 102 8( d, C-3) ,
98 8( d, C-6) , 94 0( d, C-8) 。根据以上数据并对照
文献数据[ 7] , 鉴定该化合物为芹菜素( apigenin) 。
化合物 6: 黄色粉末( 甲醇) , m p 235~ 237  ,
紫外灯下呈黄色, 喷 AlCl3 溶液后出现黄色荧光, 盐
酸-镁粉反应呈阳性, 提示为黄 酮类化合物。
1H-NMR( DM SO-d6 , 400 M H z) : 13 04, 12 95( 各
1H , s, OH-5, 5) , 10 76, 10 64( 各 1H , br s, OH-7,
7) , 7 97 ( 1H , dd, J= 8 4, 2 4 H z, H-6) , 7 94
( 1H , d, J= 2 4 H z, H-2) , 7 61 ( 2H , d, J=
8 8 H z, H-2, 6) , 7 13( 1H , d, J= 8 4 H z, H-5) ,
6 87( 2H , d, J= 8 8 H z, H-3, 5) , 6 81( 1H , s, H-
3) , 6 79 ( 1H , s, H-3) , 6 43 ( 1H , d, J = 2 0 H z,
H-8) , 6 39( 1H , s, H-6) , 6 16( 1H , d, J= 2 0 H z,
H-6) , 3 71 ( 3H , s, OCH 3 ) 。13C-NM R( DM SO-d6 ,
100 M H z) : 182 6 ( s, C-4) , 182 1( s, C-4) , 164 5
( s, C-7) , 164 2( s, C-7) , 163 6( s, C-2) , 162 6( s, C-
2) , 162 4( s, C-5) , 161 0( s, C-5) , 161 9( s, C-4) ,
159 9 ( s, C-4) , 157 8 ( s, C-9) , 155 0 ( s, C-9) ,
131 8( d, C-6) , 128 4 ( d, C-6) , 128 4( d, C-2) ,
1066 中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 7 期 2010 年 7 月
128 3( d, C-2) , 123 4 ( s, C-3) , 121 5 ( s, C-1) ,
120 4( s, C-1) , 116 6 ( d, C-5) , 114 9 ( d, C-5) ,
114 9( d, C-3) , 104 4( s, C-8) , 104 1 ( s, C-10) ,
104 1( s, C-10) , 103 6 ( d, C-3) , 103 4 ( d, C-3) ,
99 1( d, C-6) , 99 3( d, C-6) , 94 3( d, C-8) 。以上数
据与文献报道一致[ 8] , 故鉴定该化合物为罗汉松双
黄酮 A( podocarpusf lav one A) 。
化合物 7: 淡黄色粉末 ( 甲醇) , mp > 300  ,
1%三氯化铁溶液显色呈黄绿色, 5%硫酸-乙醇溶液
显色呈黄色, 盐酸-镁粉反应阳性。1H-NMR( DM-
SO-d6 , 400 M H z) : 13 13( 2H , s, OH-5, 5) , 10 76
( 2H , br s, OH-7, 7) , 10 25( 2H , br s, OH-4, 4) ,
7 52 ( 4H , d, J= 8 8 H z, H-2, 6, 2, 6) , 6 77
( 2H , s, H-3, 3) , 6 72 ( 4H , d, J= 8 8 H z,
H-3, 5, 3, 5) , 6 45 ( 2H , s, H-6, 6) ; 13C-NM R
( DM SO-d6 , 100 MH z) : 181 6( s, C-4, 4) , 163 2
( s, C-2, 2) , 162 1 ( s, C-7, 7) , 160 6 ( s, C-5, 5) ,
160 4( s, C-4, 4) , 154 4( s, C-9, 9) , 127 5( d, C-
2, 6, 2, 6) , 120 8 ( s, C-1, 1) , 115 4 ( d, C-3,
5, 3, 5) , 103 3( s, C-10, 10) , 102 2( d, C-3, 3) ,
98 1( d, C-6, 6) , 97 9( s, C-8, 8) 。以上数据与文
献报道一致 [ 9] , 故鉴定该化合物为柏木双黄酮( cu-
pressuf lavone) 。
化合物 8: 淡黄色粉末 ( 甲醇 ) , mp 252~
254  , 盐酸-镁粉反应和 M olish 反应均为阳性。
1 H-NM R( DMSO- d6 , 400 M H z) : 12 9( 1H , s, OH-
5) , 9 41 ( 1H , s, OH-3) , 7 56 ( 1H , dd, J = 8 4,
2 0 H z, H-6) , 7 44 ( 1H , d, J= 2 0 H z, H-2) ,
7 10( 1H , d, J= 8 4 H z, H-5) , 6 81( 1H , s, H-3) ,
6 80 ( 1H , d, J= 2 0 H z, H-8) , 6 44 ( 1H , d, J =
2 0 H z, H-6) , 5 07( 1H , d, J= 7 6 H z, H-1, 1) ,
3 86 ( 3H , s, OCH 3 ) 。 13C-NM R ( DM SO-d6 , 100
MH z) : 181 5( s, C-4) , 163 7( s, C-2) , 162 6( s, C-
7) , 160 7( s, C-5) , 156 5( s, C-9) , 150 9( s, C-3) ,
146 4( s, C-4) , 122 5 ( s, C-1) , 118 4 ( d, C-6c) ,
1121 7( d, C-5c) , 1111 7 ( d, C-2c) , 1051 0 ( s, C-10) ,
1031 4( d, C-3) , 991 2( d, C-6) , 941 4( d, C-8) , 551 4( q,
OCH 3 ) ; 991 5 ( s, C-1d) , 721 7 ( d, C-2d) , 761 0 ( d, C-
3d) , 691 1 ( d, C-4d) , 761 7 ( d, C-5d) , 601 2 ( t , C-6d) 。
根据以上数据并对照文献数据, 鉴定该化合物为香
叶木素-7-O-B-D-葡萄糖苷( diosmet in-7-O-B-D-glu-
coside) 。
化合物 9: 白色针晶 ( 丙酮) , mp 140~ 142 e ,
与B-谷甾醇1H-NMR ( CDCl3 ) 谱数据一致, 与对照
品混合熔点不下降, 且与 B-谷甾醇对照品共薄层色
谱, 3 种溶剂系统展开, 5% 浓硫酸-无水乙醇加热后
显紫色, 显色行为和 Rf 值均相同 [ 10] 。综合以上实
验结果, 鉴定该化合物为B-谷甾醇( B-sitostero l) 。
化合物 10: 白色结晶( 丙酮) , mp 240~ 242 e ,
L iebermann-Burchard 反 应 阳 性。 1H-NMR
( C5 D5N, 400 M H z ) D: 41 86 ( 1H , m, H-3 ) , 41 16
( 1H , br s, H-6) , 11 65( 3H , s, CH 3-19) , 01 85( 3H , t,
J= 71 2 H z, CH 3-29) , 01 98 ( 3H , d, J= 61 4 H z,
CH 3-21) , 01 86 ( 6H , d, J= 71 6 H z, CH 3-26, 27) ,
01 73 ( 3H , s, CH 3-18 ) 。 13C-NM R ( C5D5 N, 100
M H z) D: 761 7( d, C-6) , 761 2( s, C-5) , 671 7( d, C-3) ,
571 0( d, C-14) , 571 0( d, C-17) , 461 4( d, C-24) , 461 3
( d, C-9) , 431 4( t , C-4) , 431 3 ( s, C-13) , 411 0( t , C-
12) , 391 5( s, C-10) , 361 9 ( d, C-20) , 361 1 ( t, C-7) ,
341 6( t , C-22) , 331 7( t, C-2) , 321 9( t, C-1) , 311 6( d,
C-8) , 291 8( d, C-25) , 291 0( t , C-16) , 261 8( t, C-23) ,
251 0( t , C-15) , 231 7( t , C-28) , 221 1( t , C-11) , 201 3
( q, C-27) , 191 6( q, C-26) , 191 4( q, C-21) , 171 6( q, C-
19) , 121 7( q, C-18) , 121 5( q, C-29) 。根据以上数据
并对照文献数据 [ 11] , 鉴定该化合物为( 24S )-3B, 5A,
6B-豆甾烷-三醇[ ( 24S)-st igmast-3B, 5A, 6B-triol] 。
化合物 11: 白色结晶( 丙酮) , mp 220~ 223 e ,
L iebermann-Burchard 反 应 阳 性。 1H-NMR
( C5D5N, 400 M H z) D: 51 75 ( 1H , d, J= 41 2 H z,
H-7) , 51 23( 1H , dd, J= 161 0, 71 6 H z, H-23) , 51 16
( 1H , dd, J= 161 0, 71 6 H z, H-22) , 41 32( 1H , br s,
H-6) , 41 83 ( 1H , m, H-3) , 11 53 ( 3H , s, CH 3-19) ,
11 04( 3H , d, J = 61 4 H z, CH 3-21) , 01 95( 3H , d, J=
61 8 H z, CH 3-28) , 01 86 ( 3H , d, J= 61 4 H z,
CH 3-26) , 01 85( 3H , d, J = 61 4 H z, CH3-18) , 01 65
( 3H , s, CH 3-18) 。13C-NM R( C5 D5N, 100 M H z) D:
1411 5( s, C-8) , 1361 2( d, C-22) , 1321 0 ( d, C-23) ,
1201 5( d, C-7) , 761 1( s, C-5) , 741 2( d, C-6) , 671 6( d,
C-3) , 561 1( d, C-17) , 551 2( d, C-14) , 431 7( s, C-13) ,
431 7( d, C-9) , 431 0( d, C-24) , 411 9( t, C-4) , 401 8( d,
C-20) , 391 8( t, C-12) , 381 0( s, C-10) , 331 8( t , C-2) ,
331 3( d, C-25) , 321 6 ( t, C-1) , 281 4 ( t , C-16) , 231 4
( t , C-15) , 221 4( t , C-11) , 211 4( q, C-26) , 201 1( q, C-
21) , 191 8( q, C-27) , 181 8( q, C-19) , 171 8( q, C-28) ,
121 5( q, C-18) 。根据以上数据并对照文献数据[ 12] ,
鉴定该化合物为( 22E, 24R) 麦角甾-7, 22-二烯-3B,
5A, 6B-三醇[ ( 22E, 24R )-ergosta-7, 22- dien-3B, 5A,
6B-tr io l] 。
#1067#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 7 期 2010 年 7 月
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山茶叶化学成分研究( Ñ)
金哲雄,曲中原*
( 哈尔滨商业大学药学院, 黑龙江 哈尔滨 150076)
摘 要: 目的 研究山茶 Camellia j ap onica 叶的化学成分。方法 采用各种现代色谱手段对其化学成分进行分离,
利用理化性质结合光谱数据鉴定化合物。结果 分离鉴定了 11 个化合物, 分别为槲皮素( 1)、( - )表儿茶素( 2)、大花
新哨呐草素(特利马素Ò , 3)、小木麻黄素( 4)、1, 2, 3, 4, 6-五-没食子酰基-B-D-葡萄糖( 5)、英国栎精( 6) 、榛子素 A( 7) 、木
麻黄素( 8) 、山茶鞣质 A( 9) 、山茶鞣质 B( 10)、山茶鞣质 C( 11)。结论 以上化合物均为首次从山茶叶中分离得到。
关键词: 山茶科; 山茶叶; 山茶鞣质
中图分类号: R2841 1 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2010) 07- 1068- 05
山茶叶 Camel l ia j ap onica L1 为山茶科植物山
茶的叶。主产于我国江苏、浙江、云南、四川等地区。
民间用于治疗吐血、衄血、肠风下血、赤痢、痔疮出
血、妇人血崩及乳糜血尿等疾病[ 1] 。国外报道山茶
叶中的鞣质成分对动物的皮肤癌和肠癌有明显的抑
制作用[ 2] 。为了开发利用山茶植物资源, 寻找其活
性成分, 本实验对购自云南的山茶叶的化学成分进
行了系统研究, 从中得到 11 个化合物, 分别鉴定为
槲皮素( quercetin, 1) 、( - ) 表儿茶素 [ ( - ) epicate-
chin, 2] 、大花新哨呐草素 ( 特利马素 Ò , tellima-
g randin Ò, 3) 、小木麻黄素( st rict inin, 4) 、1, 2, 3, 4,
6-五-没食子酰基-B-D-葡萄糖( 1, 2, 3, 4, 6-penta-O-
galloy-l B-D-g lucose, 5) 、英国栎精 ( pedunculag in,
6) 、榛子素 A( heterophy lliin A, 7) 、木麻黄素( casu-
ariin, 8) 、山茶鞣质 A( camelliatnnin A, 9) 、山茶鞣
质 B( cam elliatannin B, 10) 、山茶鞣质 C( cam el lia-
tannin C, 11) 。以上化合物均为首次从山茶叶中分
离得到。
1 仪器与材料
Bruker AM 600 型 NM R 测试仪; Shim adzu
U V180 型紫外测定仪; JEOL GE XH X100M S 仪;
H L ) 2 自动流份收集仪恒流泵, 产于上海市沪西机
器厂; AFQ 旋转薄膜蒸发仪, 产于天津玻璃仪器厂。
Diaion H P-20 大孔吸附树脂日本三菱公司; M CI-
gel CH P-H W-40, 日本 T OSOH 公司; Sephadex
LH-20 凝胶, Am ersham Pharm acia Biotech 公司。
山茶叶于 2005 年 12月购于云南省昆明市中药材市
场, 由哈尔滨商业大学药学院中药鉴定教研室张德
连教授鉴定, 该药材为山茶科植物山茶 Camel l ia
j ap onica L1 干燥叶, 样品现存于哈尔滨商业大学中
药标本室。
2 提取与分离
山茶叶 2 kg, 用 70%丙酮破碎提取, 滤过, 提取
液于 40 e 真空浓缩后, 用乙醚、醋酸乙酯萃取。得
到乙醚提取物 13 g, 醋酸乙酯提取物 45 g。醋酸乙
酯提取物用 Diaion H P-20 柱色谱分离, 以乙醇-水
#1068# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 7 期 2010 年 7 月
* 收稿日期: 2009- 11-20 基金项目: 黑龙江省留学回国人员重点科技项目( 黑人发[ 2009] 23 号)作者简介: 金哲雄, 黑龙江哈尔滨市人, 博士, 教授、博士生导师, 长期从事中药化学成分及其质量标准化研究。
T el: ( 0451) 84806033 E-mail: jin-a-i pu@ vip1 1631 com