全 文 ：月季花的化学成分研究
张
沛,薛
莹,青琳森, 晏菊芳,廖
循,丁立生* 
(中国科学院成都生物研究所 国家天然药物工程技术研究中心,四川 成都
610041)
摘
要:目的
对山西产月季花 Rosa chinensis 的化学成分进行系统的分离和鉴定。方法
采用色谱分离技术进
行分离纯化,通过理化性质、波谱分析鉴定其结构。结果
从月季花的甲醇提取物中分离并鉴定了 13 个化合物,
分别为槲皮素
3
O


L
鼠李糖苷( 1)、胡桃苷( 2)、槲皮素
3
O

D
半乳糖苷( 3)、萹蓄苷( 4)、山柰酚
3
O
6
反式
香
豆酰基

D
葡萄糖苷( 5)、槲皮素( 6)、没食子酸( 7)、山柰酚
3
O


L
鼠李糖苷 ( 8)、槲皮素
3
O
6
反式
香豆酰基


D
葡萄糖苷( 9)、山柰酚
3
O
2
没食子酰基

D
葡萄糖苷( 10)、槲皮素
3
O
2
没食子酰基

D
葡萄糖苷 ( 11)、
山柰酚( 12)和 
谷甾醇( 13)。结论
月季花中主要含黄酮苷类化合物; 在分离鉴定的成分中, 化合物 1~ 5、9~ 11
和 13 为首次从该植物中分离得到。
关键词:月季花; 黄酮苷;蔷薇科
中图分类号: R284 1


文献标识码: A


文章编号: 0253
2670( 2010) 10
1616
03


月季花 Rosa chinensi s Jacq 为蔷薇科植物, 又
名月月红、四季花、月季红,分布于全国大部分地区。
月季花药材为其干燥球形花蕾或微开的花朵, 气清
香,味淡、微苦, 具有活血调经的功能 [ 1]。现代药理
学研究表明月季的花、根和叶均可入药 [ 2]。据报道
月季花的主要活性成分为黄酮和酚酸类化合物, 另
外还有芳香油、鞣质和色素等[ 3
4] 。为了进一步阐明
其活性物质基础,本实验从其甲醇提取物中共分离
纯化出 13个化合物,运用 MS 和 NMR等现代波谱
学技术将其结构分别鉴定为槲皮素
3
O


L
鼠李糖
苷( 1)、胡桃苷( 2)、槲皮素
3
O

D
半乳糖苷( 3)、
萹蓄苷( 4)、山柰酚
3
O
6
反式
香豆酰基

D
葡萄
糖苷( 5)、槲皮素( 6)、没食子酸( 7)、山柰酚
3
O


L

鼠李糖苷( 8)、槲皮素
3
O
6
反式
香豆酰基

D
葡
萄糖苷( 9)、山柰酚
3
O
2
没食子酰基

D
葡萄糖
苷( 10)、槲皮素
3
O
2
没食子酰基

D
葡萄糖苷
( 11)、山柰酚( 12)和
谷甾醇( 13)。其中化合物1~
5、9~ 11和 13为首次从该植物中分离得到。
1
仪器、试剂及药材
质谱用 Finnig an LCQ DECA型质谱仪测定; 核磁
共振用 Bruker AV ! 600 型核磁共振仪测定, T MS
为内标;检测用薄层色谱硅胶 GF 254和分离用柱色
谱硅胶( 160~ 200 目和 200~ 300 目)均为青岛海洋
化工厂产品;聚酰胺( 60~ 90 目)为江苏临江试剂化
工厂产品; Sephadex LH
20 为 Pharmacia 公司产
品;月季花购自成都荷花池中药材市场。由本所高
信芬研究员鉴定为 Rosa chinensi s Jacq。
2
提取与分离
取市售月季花 12 kg, 粉碎后用 80%甲醇加热
回流提取 4 次, 每次 3 h, 减压回收溶剂后得浸膏
3 2 kg。取出 850 g 浸膏用水稀释至2 000 mL, 依
次用等体积的石油醚和醋酸乙酯各萃取 4次,分别
减压浓缩得到石油醚萃取物 69 g 和醋酸乙酯萃取
物 145 g。将醋酸乙酯萃取物先进行聚酰胺柱色谱
分离为 8个部分, 结合硅胶柱色谱、制备型 TLC、半
制备 HPLC及 Sephadex LH
20凝胶柱色谱对各部
分进行分离,得到化合物 1~ 12; 将石油醚萃取物进
行硅胶柱色谱,以石油醚
丙酮梯度洗脱分离得到化
合物 13。
3
结构鉴定
化合物 1: 淡黄色粉末, ESI
MS m/ z : 447[ M -
H ] - , 471 [ M + N a] + 。1H
NMR ( 600 MHz, DM

SO
d6 ) : 7 24 ( 1H , dd, J= 2 0, 8 2 Hz, H
6∀) ,
7 28( 1H , d, J = 2 0 Hz, H
2∀) , 6 85 ( 1H , d, J=
8 2 Hz, H
5∀) , 6 37( 1H , d, J = 1 8 H z, H
8) , 6 19
( 1H , d, J = 1 8 Hz, H
6) , 12 63 ( 1H , s, 5
OH ) ,
4 89( 1H , d, J = 4 8 Hz, H
1 ) , 0 80 ( 3H , d, J=
6 2 Hz, M e
6 )。13C
NMR( 150 MHz, DM SO
d6 ) :
157 8( C
2) , 134 7( C
3) , 178 2( C
4) , 161 8( C
5) ,
99 1( C
6) , 164 7( C
7) , 94 1( C
8) , 156 9( C
9) ,
104 6( C
10) , 121 6( C
1∀) , 116 1( C
2∀) , 145 7( C

3∀) , 148 9( C
4∀) , 115 9( C
5∀) , 121 2( C
6∀) , 102 3
#1616# 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
收稿日期: 2010
03
12





















作者简介:张
沛( 1983 ! ) ,女,汉族,云南昆明人,硕士研究生,从事天然产物化学研究。

T el : ( 028) 85236208
E
mail: t opcat
_zp@ 163 com
* 通讯作者
丁立生
T el: ( 028) 85239109
E
mail: lsdin g@ cib ac cn
( C
1 ) , 70 5( C
2 ) , 71 0 ( C
3 ) , 71 7 ( C
4 ) , 70 8
( C
5 ) , 18 0( C
6 )。上述数据与文献报道的槲皮
素
3
O


L
鼠李糖苷数据 [ 5]一致。
化合物 2:淡黄色粉末, ESI
MS m/ z : 417[ M -
H ] - , 441[ M + Na] + 。1H
NMR ( 600 MH z, DM

SO
d6 ) : 8 03 ( 2H , d, J= 8 7 H z, H
2∀, 6∀) , 6 90
( 2H , d, J= 8 7 Hz, H
3∀, 5∀) , 6 45 ( 1H , d, J =
1 6 Hz, H
8) , 6 21( 1H , d, J= 16 Hz, H
6) , 12 63
( 1H , s, 5
OH) , 10 85( 1H , s, 7
OH) , 10 17( 1H , s,
4∀
OH) , 5 23 ( 1H , d, J = 4 8 Hz, H
1 ) , 3 54 ~
4 15( H
2 ~ 4 ) , 3 28 ( 2H , m , H
5 )。 13C
NMR
( 150 MHz, DM SO
d6 ) : 157 2( C
2) , 133 9( C
3) ,
178 1( C
4) , 161 7( C
5) , 99 1( C
6) , 164 7( C
7) ,
94 2 ( C
8) , 156 8 ( C
9) , 104 5 ( C
10) , 121 2 ( C

1∀) , 131 3( C
2∀, 6∀) , 115 9( C
3∀, 5∀) , 160 4( C
4∀) ,
108 5( C
1 ) , 82 6( C
2 ) , 77 6( C
3 ) , 86 8( C
4 ) ,
61 3( C
5 )。上述数据与胡桃苷的文献值[ 5]一致。
化合物 3:淡黄色粉末, ESI
MS m/ z : 463[ M -
H ] - , 487[ M + Na] + 。1H
NMR ( 600 MH z, DM

SO
d6 ) : 7 65 ( 1H , dd, J = 1 9, 8 3 Hz, H
6∀) ,
7 51( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
2∀) , 6 80 ( 1H , d, J =
8 3 Hz, H
5∀) , 6 38( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
8) , 6 18
( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
6) , 12 60 ( 1H , s, OH
5) ,
5 35 ( 1H , d, J= 7 7 Hz, H
1 )。13C
NMR ( 150
MHz, DM SO
d6 ) : 156 8( C
2) , 134 0( C
3) , 178 0
( C
4) , 161 7( C
5) , 99 1( C
6) , 164 6( C
7) , 94 0
( C
8) , 156 7 ( C
9) , 104 4 ( C
10) , 121 6 ( C
1∀) ,
115 7( C
2∀) , 145 3( C
3∀) , 148 9( C
4∀) , 116 4( C

5∀) , 122 5 ( C
6∀) , 102 3( C
1 ) , 71 7 ( C
2 ) , 73 7
( C
3 ) , 68 4( C
4 ) , 76 3( C
5 ) , 60 6( C
6 )。以上
数据与槲皮素
3
O

D
半乳糖苷的文献报道 [ 6]
一致。
化合物 4: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 433 [ M -
H ] - 。1H
NMR ( 600 MHz, CD 3OD) : 7 49 ( 1H ,
dd, J = 2 2, 8 4 H z, H
6∀) , 6 90 ( 1H , d, J =
8 4 Hz, H
5∀) , 6 39( 1H , d, J= 2 2 Hz, H
8) , 7 52
( 1H , d, J= 2 2 Hz, H
2∀) , 6 20 ( 1H , d, J =
2 0 Hz, H
6) , 5 46 ( 1H , H
1 )。 13 C
NMR ( 150
MHz, CD3OD) : 158 0 ( C
2) , 133 5 ( C
3) , 178 6
( C
4) , 161 7( C
5) , 98 5( C
6) , 164 7( C
7) , 93 4
( C
8) , 157 2 ( C
9) , 104 2 ( C
10) , 121 7 ( C
1∀) ,
115 5( C
2∀) , 145 0( C
3∀) , 148 5( C
4∀) , 115 1( C

5∀) , 121 6 ( C
6∀) , 108 1( C
1 ) , 81 9 ( C
2 ) , 77 3
( C
3 ) , 86 6( C
4 ) , 61 2( C
5 )。以上数据与文献
报道[ 7]对照证明化合物 4为萹蓄苷。
化合物 5: 淡黄色粉末, ESI
MS m/ z : 593[ M -
H ]
- 。1H
NMR( 600 MHz, CD3OD) : 7 98( 2H , d,
J= 8 8 Hz, H
2∀, 6∀) , 6 80 ( 2H , d, J= 8 8 Hz,
H
3∀, 5∀) , 6 31( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
8) , 6 13( 1H ,
d, J= 2 0 Hz, H
6) , 5 23 ( 1H , d, J= 7 3 Hz,
H
1 ) , 7 39( 1H , d, J = 16 0 Hz, H

) , 6 06( 1H ,
d, J= 16 0 Hz, H
) , 7 30 ( 2H , d, J = 8 6 Hz,
H
2 , 6 ) , 6 79 ( 2H , d, J = 8 6 Hz, H
3 , 5 )。
13
C
NMR( 150 MHz, CD3OD) : 158 0( C
2) , 133 8
( C
3) , 178 0( C
4) , 161 6( C
5) , 98 6( C
6) , 164 6
( C
7) , 93 4( C
8) , 157 0( C
9) , 104 2( C
10) , 121 3
( C
1∀) , 130 8( C
2∀, 6∀) , 115 4( C
3∀, 5∀) , 160 1( C

4∀) , 102 5( C
1 ) , 74 4( C
2 ) , 76 6( C
3 ) , 70 3( C

4 ) , 74 3( C
5 ) , 62 9( C
6 ) , 145 1( C

) , 113 3( C

) , 125 7( C
1 ) , 129 8 ( C
2 , 6 ) , 159 7( C
4 ) ,
114 6( C
3 , 5 ) , 167 3( C
7 )。以上数据与文献报
道的山柰酚
3
O
6
反式
香豆酰基

D
葡萄糖苷数
据[ 8 ]一致。
化合物 6: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 301[ M -
H ]
- 。 1H
NMR ( 600 MHz, DMSO
d6 ) : 7 54
( 1H , dd, J = 1 8, 8 4 Hz, H
6∀) , 6 88 ( 1H , d, J=
8 4 Hz, H
5∀) , 6 40( 1H , d, J = 1 8 H z, H
8) , 7 67
( 1H , d, J= 1 8 Hz, H
2∀) , 6 19 ( 1H , d, J=
1 8 Hz, H
6) , 12 48 ( 1H , s, 5
OH )。 13C
NMR
( 150 MHz, DM SO
d6 ) : 148 2( C
2) , 136 2( C
3) ,
176 3( C
4) , 161 2( C
5) , 98 6( C
6) , 164 3( C
7) ,
93 8( C
8) , 156 6 ( C
9) , 103 5 ( C
10) , 122 4 ( C

1∀) , 115 5( C
2∀) , 145 5( C
3∀) , 147 3( C
4∀) , 116 1
( C
5∀) , 120 4( C
6∀)。以上数据与文献报道的槲皮
素数据[ 9] 一致。
化合物 7: 淡黄色针晶, FeCl3 反应显蓝色; ESI

MS m/ z : 169[ M - H ]
-
;与没食子酸对照品 TLC对
照,说明为同一化合物。
化合物 8: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 431[ M -
H ]
-
, 455 [ M + N a]
+ 。1H
NMR ( 600 MHz, DM

SO
d6 ) : 12 60 ( 1H , s, 5
OH ) , 7 74 ( 2H , d, J=
8 94 Hz, H
2∀, 6∀) , 6 90 ( 2H , d, J= 8 70 Hz,
H
3∀, 5∀) , 6 39 ( 1H , d, J= 1 92 Hz, H
8) , 6 19
( 1H , d, J = 2 28 H z, H
6) , 5 28 ( 1H , d, J=
1 1 Hz, H
1 ) , 0 78 ( 3H , d, J = 5 9 Hz, Me
6 )。
13C
NMR ( 150 MHz, DM SO
d6 ) : 157 0 ( C
2) ,
134 7( C
3) , 178 2( C
4) , 161 8( C
5) , 99 2( C
6) ,
164 7( C
7) , 94 2( C
8) , 157 7( C
9) , 104 6( C
10) ,
#1617#中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
121 0( C
1∀) , 131 1 ( C
2∀, 6∀) , 115 9 ( C
3∀, 5∀) ,
160 5( C
4∀) , 102 3 ( C
1 ) , 71 1 ( C
2 ) , 70 8 ( C

3 ) , 71 6( C
4 ) , 70 5( C
5 ) , 17 9( C
6 )。以上数
据与山柰酚
3
O


L
鼠李糖苷的文献数据[ 5]一致。
化合物 9: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 609 [ M -
H ] - , 633[ M + Na] + 。1H
NMR ( 600 MH z, DM

SO
d6 ) : 7 52 ( 1H , d, J= 2 16 Hz, H
2∀) , 7 50
( 1H , dd, J= 7 92, 2 16 Hz, H
6∀) , 6 80 ( 1H , d,
J= 8 16 Hz, H
5∀) , 7 34 ( 2H , d, J= 9 0 Hz,
H
2∀, 6∀) , 6 77( 2H , d, J= 6 77 Hz, H
3∀, 5∀) , 7 32
( 1H , d, J= 16 4 Hz, H

) , 6 10 ( 1H , d, J =
15 9 Hz, H
) , 6 29( 1H , s, H
8) , 6 09( 1H , s, H

6) , 5 46( 1H , d, J= 7 14 Hz, H
1 )。13C
NMR( 150
MHz, DM SO
d6 ) : 156 8( C
2) , 133 5( C
3) , 177 7
( C
4) , 160 3( C
5) , 99 4( C
6) , 166 7( C
7) , 94 1
( C
8) , 156 6 ( C
9) , 103 9 ( C
10) , 122 0 ( C
1∀) ,
115 6( C
2∀) , 145 3( C
3∀) , 149 1( C
4∀) , 116 5( C

5∀) , 121 4 ( C
6∀) , 101 3( C
1 ) , 74 8 ( C
2 ) , 76 8
( C
3 ) , 70 4( C
4 ) , 74 5( C
5 ) , 63 6( C
6 ) , 125 4
( C
1 ) , 130 6( C
2 , 5 ) , 160 3( C
4 ) , 116 2 ( C

3 , 6 ) , 145 0( C
7 ) , 114 1( C
8 ) , 166 7( C
9 )。
以上数据与文献报道的槲皮素
3
O
6
反式
香豆酰
基

D
葡萄糖苷数据[ 10]一致。
化合物 10: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 599[ M -
H ]
-
, 623[ M + Na]
+ 。1H
NMR ( 600 MH z, DM

SO
d6 ) : 8 00( 2H , d, J= 8 94 Hz, H
2∀, 6∀) , 6 87
( 2H , d, J= 8 94 Hz, H
3∀, 5∀) , 7 01( 2H , s, H
2 ,
6 ) , 6 37 ( 1H , d, J = 1 92 Hz, H
8) , 6 15 ( 1H , d,
J= 1 92 Hz, H
6) , 5 78 ( 1H , d, J= 8 10 Hz,
H
1 ) , 4 91 ( 1H , dd, H
2 )。13 C
NMR ( 150 MHz,
DM SO
d6 ) : 156 5 ( C
2) , 132 9 ( C
3) , 177 5 ( C

4) , 161 6( C
5) , 98 6( C
6) , 165 6 ( C
7) , 94 2( C

8) , 156 8( C
9) , 104 3( C
10) , 121 2( C
1∀) , 131 3
( C
2∀, 6∀) , 115 6 ( C
3∀, 5∀) , 160 5( C
4∀) , 99 3( C

1 ) , 74 7( C
2 ) , 74 7( C
3 ) , 70 6( C
4 ) , 78 2( C

5 ) , 61 1 ( C
6 ) , 121 2 ( C
1 ) , 109 4 ( C
2 , 6 ) ,
139 0( C
4 ) , 145 9( C
3 , 5 ) , 165 0( C
7 )。上述
数据与山柰酚
3
O
2
没食子酰基

D
葡萄糖苷的
文献报道[ 11] 一致。
化合物 11: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 615[ M -
H ] - , 639[ M + Na] + 。1H
NMR ( 600 MH z, DM

SO
d6 ) : 7 58 ( 1H , dd, J = 8 46, 1 9 Hz, H
6∀) ,
7 49( 1H , d, J = 1 9 Hz, H
2∀) , 6 82 ( 1H , d, J=
8 2 Hz, H
5∀) , 6 29 ( 1H , s, H
8) , 6 10( 1H , s, H

6) , 5 79( 1H , d, J= 7 92 H z, H
1 ) , 4 96( 1H , dd,
H
2 )。13 C
NMR ( 150 MHz, DM SO
d6 ) : 156 8
( C
2) , 132 9( C
3) , 177 2( C
4) , 161 6( C
5) , 98 7
( C
6) , 165 6( C
7) , 94 2( C
8) , 156 4( C
9) , 103 8
( C
10) , 122 4 ( C
1∀) , 115 7 ( C
2∀) , 145 5 ( C
3∀) ,
149 4( C
4∀) , 116 2( C
5∀) , 121 2 ( C
6∀) , 99 6( C

1 ) , 74 9( C
2 ) , 74 6( C
3 ) , 70 7 ( C
4 ) , 78 2 ( C

5 ) , 61 3 ( C
6 ) , 121 2 ( C
1 ) , 109 3 ( C
2 , 6 ) ,
139 0( C
4 ) , 146 0( C
3 , 5 ) , 165 6( C
7 )。上述
数据与槲皮素
3
O
2
没食子酰基

D
葡萄糖苷的
文献数据[ 12]一致。
化合物 12:黄色粉末,化合物 12与山柰酚对照
品作 TLC对照, Rf值一致,证明为同一化合物 [ 13]。
化合物 13:白色晶体, mp 138~ 140 ∃ , 与
谷
甾醇对照品作 TLC对照, Rf值一致, 证明为同一化
合物。
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#1618# 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 10 期 2010 年 10月