全 文 ：野火球的化学成分研究
王丽艳, 邢凤兰,高春林,杨
菲* 
(齐齐哈尔大学化学与化学工程学院, 黑龙江 齐齐哈尔
161006)
摘
要:目的
对野火球 T r if olium lup inas ter 中化学成分进行分离和鉴定。方法
采用硅胶柱色谱及高压液相
色谱技术进行分离纯化,利用理化常数和波谱数据鉴定化学结构。结果
从醋酸乙酯部位分离得到 11 个化合物,
分别鉴定为山柰酚 3
O


D
吡喃半乳糖苷( kaem pfer ol 3
O


D
galactopyr ano side, 1)、山柰酚 3
O


D
吡喃半乳糖

7
O

L
吡喃鼠李糖苷( kaempfer ol 3
O


D
galactopyr ano syl
7
O

L
r hamnopy ranoside, 2)、山柰酚 3
O


D
吡喃
木糖基
( 1 2)


D
吡喃半乳糖苷 ( kaempfero l 3
O
(

D
xy lopy ranosyl)
( 1 2)


D
galact opyr ano side, 3)、山柰酚
3
O
[ 2
O


D
吡喃木糖基)
( 1 2)


D
吡喃半乳糖]
7
O

L
吡喃鼠李糖苷( kaempfer ol 3
O
[ 2
O
(

D
xy lopy r

anosy l)
( 1 2)

D
galactopy ranosyl]
7
O

L
r hamnopyr anoside, 4)、槲皮素 3
O


D
吡喃半乳糖苷( quercetin 3
O



D
galactopy ranoside, 5)、槲皮素 3
O


D
吡喃木糖基
( 1 2)


D
吡喃半乳糖苷( quercetin 3
O
(

D
xy lopy rano

sy l)
( 1 2)


D
galactopy ranoside, 6)、槲皮素( quer cet in, 7)、东莨菪内酯( scopolet in, 8)、茵陈色原酮( capillarisin,
9)、6
去甲氧基茵陈色原酮( 6
demethoxycapillarisin, 10)、脱镁叶绿酸甲酯( phaeopho rbide, 11)。结论
这些化合物
均为首次从该植物中分离得到。
关键词:野火球; 黄酮苷;东莨菪内酯; 茵陈色原酮
中图分类号: R284 1


文献标识码: A


文章编号: 0253
2670( 2010) 11
1776
04


野火球 Tr if olium lup inaster L 别名车轴草,
豆科车轴草属多年生草本植物,广泛分布于黑龙江、
吉林、辽宁、内蒙古、河北、山西等地,始载于!中国主
要植物图说∀,具有镇静安神、止咳、止血等功效。为
深入研究其化学成分, 笔者对其全草的醋酸乙酯部
分进行了系统研究,从中分离得到 11个化合物, 分
别鉴定为山柰酚 3
O


D
吡喃半乳糖苷( 1)、山柰酚
3
O


D
半乳糖
7
O

L
吡喃鼠李糖苷( 2)、山柰酚
3
O


D
吡喃木糖基
( 1 2)


D
吡喃半乳糖苷
( 3)、山柰酚 3
O
[ 2
O


D
吡喃木糖基)
( 1 2)



D
吡喃半乳糖]
7
O

L
吡喃鼠李糖苷( 4)、槲皮素
3
O


D
吡喃半乳糖苷( 5)、槲皮素 3
O


D
吡喃木
糖基
( 1 2)


D
吡喃半乳糖苷( 6)、槲皮素( 7)、东
莨菪内酯( 8)、茵陈色原酮( 9)、6
去甲氧基茵陈色原
酮( 10)、脱镁叶绿酸甲酯( 11)。化合物 1~ 11 均为
首次从该植物中分离得到。
1
仪器、试剂及药材
北京泰克仪器有限公司 X # 4显微熔点测定仪;
美国 PE公司 Nicolet 750 Magna
IR傅里叶红外光谱
仪( KBr 压片) ; 瑞士 Bruker DPX # 400 型核磁共振
仪; RE # 52AA 型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器
厂) ;柱色谱用硅胶( 100~ 200 目, 200~ 300 目)、薄层
色谱硅胶 G(青岛海洋化工厂) ; 薄层色谱检测用 254
nm 紫外灯;大连依利特 P230高压液相色谱仪; 所用
试剂均为分析纯(天津化学试剂三厂生产)。
实验用野火球采自黑龙江省伊春林地, 经齐齐
哈尔大学生命科学院沙伟博士鉴定为豆科车轴草属
植物野火球 T ri f ol ium lup inaster L。
2
提取与分离
野火球干燥全草 2075 kg,切碎, 用 95%乙醇浸
泡提取 3次,滤过,合并提取液,减压浓缩得深褐色粗
浸膏。该粗浸膏用水制成悬浮液, 依次分别用沸程
60~ 90 ∃ 石油醚、醋酸乙酯和正丁醇分步萃取,减压
除去溶剂后分别得到石油醚部位、醋酸乙酯部位和正
丁醇部位浸膏。取醋酸乙酯部位浸膏 20 g,经反复硅
胶柱色谱分离, 不同比例正己烷
醋酸乙酯洗脱。正
相高压液相色谱(流动相:正己烷
醋酸乙酯)进行洗
脱,得到化合物 8( 2 8 mg)、9( 3 9 mg)、10( 5 6 mg)、
11( 18 8 mg)。极性高的组分用反相高压液相色谱
(流动相: 甲醇
乙腈
水)进行洗脱, 得到化合物 1
( 49 9 mg)、2( 8 7 mg )、3( 387 mg)、4( 32 7 mg )、5
( 20 2 mg)、6( 8 7 mg)、7( 9 2 mg)。
3
结构鉴定
化合物 1: 黄色粉末, mp 230~ 233 ∃ (醋酸乙
酯
正己烷) ,遇 FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色,说
明为酚性化合物。HCl
Mg 反应阳性, 薄层色谱水
%1776% 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 11 期 2010 年 11月
收稿日期: 2010
02
18





















基金项目:黑龙江省教育厅海外学人资助项目( 1154h25) ;齐齐哈尔大学研究生创新项目( YJSCX2009
101HLJ )作者简介:王丽艳( 1971 # ) ,女,黑龙江齐齐哈尔人,副教授, 博士,硕士生导师, 主要从事天然有机化合物的提取分离及结构鉴定的研究工作,已发表论文 20余篇。
Tel: ( 0452) 2738203
E
m ail : w lydlm@ 126 com
解检识到半乳糖的存在, 通过碳谱数据可进一步提
示为黄酮醇半乳糖苷化合物。IR KBrmax ( cm- 1 ) :
3 458, 3 165, 1 658, 1 606, 1 265, 792。EI
MS m/ z :
448[ M ]
+ 。13C
NMR ( 500 MHz, C5D5N ) !: 157 4
( C
2) , 135 1( C
3) , 178 7( C
4) , 162 7( C
5) , 99 9
( C
6) , 166 2( C
7) , 95 6( C
8) , 157 6( C
9) , 105 1
( C
10) , 121 9( C
1&) , 131 9( C
2&, 6&) , 116 0( C
3&,
5&) , 161 6 ( C
4&) , 104 8( C
1∋) , 73 3 ( C
2∋) , 75 4
( C
3∋) , 69 7 ( C
4∋) , 77 6 ( C
5∋) , 61 9 ( C
6∋)。
1
H
NMR( 500 MHz, C5D5N ) !: 8 47 ( 2H , d, J =
8 8 Hz, H
2&, 6&) , 7 15 ( 2H , d, J= 8 8 Hz,
H
3&, 5&)示黄酮醇B环上 4&位取代, 6 69( 1H , br s,
H
8) , 6 69( 1H , br s, H
6) 示 A 环上 5, 7 位二取
代; 6 16( 1H , d, J= 7 8 Hz, H
1∋)为
半乳糖上的
端基氢信号, 4 77( 1H , t , J = 8 5 Hz, H
2∋) , 4 27
( 1H , dd, J= 8 8, 3 2 Hz, H
3∋) , 4 58( 1H , d, J =
3 0 Hz, H
4∋) , 4 13 ( 1H , t, J = 5 9 Hz, H
5∋) ,
4 33( 1H , dd, J= 10 5, 6 4 H z, H
6∋) , 4 25 ( 1H ,
dd, J = 10 5, 5 9 Hz, H
6∋)。以上数据与文献报
道[ 1]一致,故鉴定化合物 1 为山柰酚 3
O


D
吡喃
半乳糖苷。
化合物 2: 黄色粉末, mp 235~ 237 ∃ (醋酸乙
酯
正己烷) ,遇 FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色, 说
明为酚性化合物。HCl
Mg 反应阳性,薄层色谱水
解检识到半乳糖的存在。IR KBrmax ( cm- 1 ) : 3 453,
3 155, 1 658, 1 600, 1 275, 788。EI
MS m/ z : 594
[ M] + ,与化合物 1 的相对分子质量相比多 146, 可
知分子中还有鼠李糖的存在。 13C
NMR ( 500
MHz, C5D5N) !: 158 0( C
2) , 135 1( C
3) , 179 0( C

4) , 162 3( C
5) , 100 4( C
6) , 162 9( C
7) , 94 9( C

8) , 157 0( C
9) , 106 9( C
10) , 121 9( C
1&) , 132 1
( C
2&, 6&) , 116 2 ( C
3&, 5&) , 161 9, ( C
4&) , 104 7
( C
1∋) , 73 3( C
2∋) , 75 3 ( C
3∋) , 69 9 ( C
4∋) , 77 7
( C
5∋) , 62 0 ( C
6∋) , 100 1 ( C
1 ) , 71 6 ( C
2 ) ,
72 4( C
3 ) , 73 6( C
4 ) , 71 4( C
5 ) , 18 6( C
6 )。
1
H
NMR( 500 MHz, C5D5N ) !: 8 46 ( 2H , d, J =
8 8 Hz, H
2&, 6&) , 7 19 ( 2H , d, J= 8 8 Hz,
H
3&, 5&)示黄酮醇B环上 4&位取代, 6 89( 1H , br s,
H
8) , 6 74( 1H , br s, H
6) 示 A 环上 5, 7 位二取
代; 6 17( 1H , d, J= 7 3 Hz, H
1∋)为
半乳糖上的
端基氢信号, 4 72( 1H , dd, J = 9 3, 7 3 H z, H
2∋) ,
4 25( 1H , dd, J= 9 3, 3 2 H z, H
3∋) , 4 55( 1H , d,
J= 3 0 Hz, H
4∋) , 4 11( 1H , t , J= 5 9 Hz, H
5∋) ,
4 36( 1H , m, H
6∋ a) , 4 24 ( 1H , m, H
6∋ b) , 6 83
( 1H , d, J= 1 7 Hz, H
1 )为 鼠李糖上的端基氢
信号, 4 66 ( 1H , m, H
2 ) , 4 59 ( 1H , dd, J= 9 0,
3 4 Hz, H
3 ) , 4 31 ( 1H , d, J = 9 3 Hz, H
4 ) ,
4 22( 1H, m, H
5 ) , 161( 3H , d, J= 6 1 Hz, H
6 )。
以上数据与文献报道[ 2]一致,故鉴定化合物 2为山柰
酚 3
O


D
吡喃半乳糖
7
O

L
吡喃鼠李糖苷。
化合物 3: 黄色粉末, mp 223~ 225 ∃ (醋酸乙
酯
正己烷)。遇 FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色,
说明为酚性化合物。H Cl
Mg 反应阳性。IR KBrmax
( cm- 1 ) : 3 455, 3 155, 1 650, 1 601, 1 268, 790。EI

MS m/ z : 580[ M]
+
,比化合物 1的相对分子质量多
132可推知还有木糖存在。13C
NMR ( 500 MHz,
C5D5N) !: 156 5 ( C
2) , 134 1 ( C
3) , 178 8 ( C
4) ,
162 9( C
5) , 99 7( C
6) , 165 8( C
7) , 94 4( C
8) ,
157 4( C
9) , 105 2( C
10) , 122 2( C
1&) , 131 9 ( C

2&, 6&) , 116 1( C
3&, 5&) , 161 5( C
4&) , 100 6( C
1∋) ,
81 3( C
2∋) , 75 6( C
3∋) , 69 7( C
4∋) , 77 5( C
5∋) ,
61 7 ( C
6∋) , 106 1 ( C
1 ) , 75 2 ( C
2 ) , 77 6 ( C

3 ) , 70 9 ( C
4 ) , 66 9 ( C
5 )。 1H
NMR ( 500
MHz, C5D5N)!: 8 53( 2H , d, J = 8 8 Hz, H
2&, 6&) ,
7 20( 2H , d, J = 8 8 Hz, H
3&, 5&)示黄酮醇 B环上
4&位取代, 6 63( 1H , d, J= 3 1 Hz, H
8) , 6 74( 1H ,
d, J= 3 1 Hz, H
6)示 A 环上 5, 7 位二取代; 6 53
( 1H , d, J= 7 8 H z, H
1∋)为
半乳糖上的端基氢
信号, 4 85( 1H , t , J= 7 8 Hz, H
2∋) , 4 30( 1H , dd,
J= 9 0, 2 9 Hz, H
3∋) , 4 52 ( 1H , d, J = 2 7 Hz,
H
4∋) , 4 05( 1H , t , J= 5 9 Hz, H
5∋) , 4 29 ( 1H ,
dd, J= 11 5, 3 2 Hz, H
6∋) , 4 19 ( 1H , dd, J=
11 3, 5 6 H z, H
6∋) ; 5 42 ( 1H , d, J= 6 8 Hz,
H
1 )为
木糖上的端基氢信号, 4 12 ( 1H , m, H

2 ) , 4 11( 1H , m, H
3 ) , 4 09( 1H , m, H
4 ) , 4 34
( 1H , dd, J = 11 7, 3 7 Hz, H
5 ) , 3 56( 3H , dd,
J= 11 3, 6 8 Hz, H
6 )。以上数据与文献报道 [ 3]一
致,故鉴定化合物 3为山柰酚 3
O


D
吡喃木糖基

( 1 2)


D
吡喃半乳糖苷。
化合物 4: 黄色粉末, mp 208~ 210 ∃ (醋酸乙
酯
正己烷)。遇 FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色,
说明为酚性化合物, HCl
Mg 反应阳性。 IR KBrmax
( cm- 1 ) : 3 456, 3 165, 1 653, 1 609, 1 265, 790。EI

MS m/ z : 726[ M]
+
,比化合物 3的相对分子质量多
146,可推断还存在鼠李糖。13C
NMR( 500 MHz,
C5D5N) !: 158 8 ( C
2) , 135 3 ( C
3) , 179 8 ( C
4) ,
162 9( C
5) , 100 5( C
6) , 163 4( C
7) , 95 5( C
8) ,
158 0( C
9) , 107 5( C
10) , 122 6( C
1&) , 132 5 ( C

%1777%中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 11 期 2010 年 11月
2&, 6&) , 116 3( C
3&, 5&) , 161 6( C
4&) , 101 1( C
1∋) ,
80 6( C
2∋) , 75 2( C
3∋) , 70 3 ( C
4∋) , 77 1( C
5∋) ,
62 1 ( C
6∋) , 105 6 ( C
1 ) , 75 0 ( C
2 ) , 77 2 ( C

3 ) , 71 1 ( C
4 ) , 66 7 ( C
5 ) , 99 9 ( C
1∋∋) , 71 3
( C
2∋∋) , 72 2 ( C
3∋∋) , 73 7 ( C
4∋∋) , 71 3 ( C
5∋∋) ,
18 1( C
6∋∋)。1H
NMR( 500 MHz, C5D5N) !: 8 11
( 2H , d, J= 8 8 Hz, H
2&, 6&) , 6 89 ( 2H , d, J =
8 6 Hz, H
3&, 5&)示黄酮醇 B 环上 4&位取代, 6 73
( 1H , d, J = 1 9 Hz, H
8) , 6 44 ( 1H , J= 1 9 Hz,
H
6)示 A 环上 5, 7 位二取代; 5 46 ( 1H , d, J =
7 8 Hz, H
1∋)为
半乳糖上的端基氢信号, 3 99
( 1H , dd, J = 7 8, 9 3 Hz, H
2∋) , 3 72( 1H , dd, J =
9 5, 3 4 Hz, H
3∋) , 3 83 ( 1H , d, J= 3 4 Hz,
H
4∋) , 3 46( 1H , dd, J= 6 4, 5 6 Hz, H
5∋) , 3 62
( 1H , dd, J= 11 2, 5 6 Hz, H
6∋) , 3 56 ( 1H , dd,
J= 11 2, 6 4 Hz, H
6∋) , 4 84( 1H , d, J= 6 8 Hz,
H
1 )为
木糖上的端基氢信号, 4 12~ 3 90( 3H ,
m, H
2 ~ 4 ) , 3 95 ( 1H , dd, J= 11 7, 5 1 Hz,
H
5 ) , 3 24( 3H , dd, J= 11 5, 9 5 Hz, H
5 ) , 5 57
( 1H , br s, H
1∋∋)为 鼠李糖上的端基氢信号, 4 03
( 1H , br s, H
2∋∋) , 3 83 ( 1H , dd, J = 9 0, 3 4 Hz,
H
3∋∋) , 3 48( 1H , t , J= 9 5 Hz, H
4∋∋) , 3 22( 1H ,
m, H
5∋∋) , 1 25( 3H , d, J = 6 1 Hz, H
6∋∋)。以上数
据与文献报道[ 4] 一致,故鉴定化合物 4为山柰酚 3

O
[ 2
O


D
吡喃木糖基)
( 1 2)


D
吡喃半乳
糖]
7
O

L
吡喃鼠李糖苷。
化合物 5: 黄色粉末, mp 231~ 233 ∃ (醋酸乙
酯
正己烷) ,遇 FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色, 说
明为酚性化合物, HCl
Mg 反应阳性。 IR KBrmax
( cm
- 1
) : 3 372, 1 658, 1 496, 1 363, 1 206, 1 065,
796。EI
MS m/ z : 464[ M ] + 。13C
NMR( 500 MHz,
C5D5N) !: 158 0( C
2) , 135 6( C
3) , 178 9 ( C
4) ,
162 7( C
5) , 99 9 ( C
6) , 166 0 ( C
7) , 94 6 ( C
8) ,
157 6( C
9) , 105 2( C
10) , 122 9( C
1&) , 117 9( C

2&) , 146 7( C
3&) , 150 7( C
4&) , 116 3( C
5&) , 123 4
( C
6&) , 105 7( C
1∋) , 73 4( C
2∋) , 75 5( C
3∋) , 69 8
( C
4∋) , 77 6 ( C
5∋) , 62 0 ( C
6∋)。1H
NMR ( 500
MHz, C5D5N) !: 8 36 ( 1H , d, J = 2 2 Hz, H
2&) ,
7 21( 1H , d, J = 8 3 Hz, H
5&) , 8 10 ( 1H , dd, J =
8 3, 2 2 Hz, H
6&)示黄酮醇 B 环上 3&, 4&位取代,
6 64 ( 1H , d, J= 2 2 Hz, H
6) , 6 60 ( 1H , d, J =
2 2 Hz, H
8)示 A 环上 5, 7位二取代; 5 95( 1H , d,
J= 7 8 Hz, H
1∋) 为
半乳糖上的端基氢信号,
4 73( 1H , dd, J = 7 8, 9 3 Hz, H
2∋) , 4 23( 1H , dd,
J= 9 3, 3 2 Hz, H
3∋) , 4 53 ( 1H , d, J = 2 4 Hz,
H
4∋) , 4 10 ( 1H , dd, J= 5 9, 6 1 Hz, H
5∋) , 4 35
( 1H , dd, J = 11 0, 6 1 Hz, H
6∋) , 4 27 ( 1H , dd,
J= 11 0, 5 9 Hz, H
6∋)。以上数据与文献报道[ 5] 一
致,故鉴定化合物 5为槲皮素3
O


D
吡喃半乳糖苷。
化合物 6: 黄色粉末, mp 213~ 216 ∃ (醋酸乙
酯
正己烷) ,遇 FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色,说
明为酚性化合物, HCl
Mg 反应阳性。 IR KBrmax
( cm- 1 ) : 3 380, 1 660, 1 502, 1 369, 1 200, 1 060,
802。EI
MS m/ z : 596[ M] + ,比化合物 5的相对分
子质量多 132, 可推断还有木糖存在。13C
NMR
( 500 MHz, C5D5N ) !: 156 7 ( C
2) , 134 8 ( C
3) ,
178 8( C
4) , 162 9( C
5) , 99 6( C
6) , 165 6( C
7) ,
94 3( C
8) , 157 4 ( C
9) , 105 3 ( C
10) , 123 0 ( C

1&) , 117 4( C
2&) , 146 8( C
3&) , 150 4( C
4&) , 116 3
( C
5&) , 122 7 ( C
6&) , 100 7 ( C
1∋) , 81 4 ( C
2∋) ,
75 5( C
3∋) , 69 7( C
4∋) , 77 4( C
5∋) , 61 7( C
6∋) ,
106 1( C
1 ) , 75 2 ( C
2 ) , 77 5 ( C
3 ) , 70 9 ( C

4 ) , 66 7( C
5 )。1H
NMR( 500 MHz, C5D 5N) !:
8 27( 1H , d, J = 2 0 Hz, H
2&) , 7 27 ( 1H , d, J=
8 3 Hz, H
5&) , 8 30 ( 1H , dd, J= 8 3, 2 0 Hz,
H
2&)示黄酮醇 B 环上 3&, 4&取代, 6 60( 1H , br s,
H
6) , 6 51( 1H , br s, H
8)示 A 环上 5, 7位二取
代; 6 51( 1H , d, J= 7 3 Hz, H
1∋)为
半乳糖上的
端基氢信号, 4 88( 1H , t , J= 8 4 Hz, H
2∋) , 4 29
( 1H , m, H
3∋) , 4 52( 1H , br s, H
4∋) , 4 05( 1H , t,
J= 5 6 Hz, H
5∋) , 4 29( 1H , m, H
6∋) , 4 19( 1H ,
m, H
6∋) , 5 43( 1H , d, J= 6 4 Hz, H
1 )为
木糖
上的端基氢信号, 4 19( 1H , m, H
21 ) , 4 10( 1H ,
br s, H
3 ) , 4 10( 1H , br s, H
4 ) , 4 38( 1H , br d,
J= 11 0 Hz, H
5 ) , 3 63 ( 1H , m, H
5 )。以上数
据与文献报道一致 [ 2, 5] , 故鉴定化合物 6 为槲皮素
3
O


D
吡喃木糖基
( 1 2)


D
吡喃半乳糖苷。
化合物 7: 黄色粉末, mp 312~ 313 ∃ 。遇
FeCl3
K 3 [ Fe( CN) 6 ]试剂显蓝色, 说明为酚性化合
物, HCl
Mg 反应阳性。 IR KBrmax ( cm- 1 ) : 3 376,
1 663。EI
MS m/ z : 302 [ M ] + 。 13 C
NMR ( 500
MHz, C5D5N)!: 158 0( C
2) , 136 6( C
3) , 178 6( C

4) , 162 6 ( C
5) , 99 9( C
6) , 165 9( C
7) , 94 3 ( C

8) , 157 6( C
9) , 104 9( C
10) , 123 0( C
1&) , 116 2
( C
2&) , 146 6 ( C
3&) , 150 7 ( C
4&) , 116 2 ( C
5&) ,
123 2( C
6&)。1H
NMR( 500 MH z, C5D5N) !: 8 36
( 1H , d, J= 2 2 Hz, H
2&) , 7 21 ( 1H , d, J=
8 3 Hz, H
5&) , 8 10 ( 1H , dd, J= 8 3, 2 2 Hz,
%1778% 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 11 期 2010 年 11月
H
6&) , 6 62( 1H , d, J= 2 2 Hz, H
6) , 6 60( 1H , d,
J= 2 2 Hz, H
8)。以上数据与文献报道[ 6
7] 一致, 故
鉴定化合物 7为槲皮素。
化合物 8: 无色粉末, mp 203~ 205 ∃ 。IR KBrmax
( cm - 1 ) : 3 333, 2 952, 1 705, 1 628, 1 566。EI
MS
m/ z : 192 [ M ] + 。 13C
NMR ( 500 MHz, CDCl3 ) !:
161 4( C
2) , 113 4( C
3) , 143 3( C
4) , 107 5( C
5) ,
144 0( C
6) , 149 7 ( C
7) , 103 2 ( C
8) , 150 3 ( C

4a) , 111 5 ( C
8a) , 56 4 ( 6
OM e ) ; 1H
NMR ( 500
MHz, CDCl3 ) !: 6 27 ( 1H , d, J= 9 5 Hz, H
3) ,
7 59( 1H , d, J= 9 5 H z, H
4) , 6 84( 2H , s, H
8) ,
3 95( 3H , s,
OCH 3 )。以上数据与文献报道 [ 8
10] 一
致,故鉴定化合物 8为东莨菪内酯。
化合物 9: 淡黄色粉末, mp 225~ 227 ∃ (甲
醇)。 IR KBrmax ( cm- 1 ) : 3 342, 3 026, 1 620, 1 576,
1 512。EI
MS m/ z : 316 [ M ] + 。 13C
NMR ( 500
MHz, CD 3OD)!: 170 1( C
2) , 88 0( C
3) , 185 1( C

4) , 153 1( C
5) , 136 5( C
6) , 155 6( C
7) , 95 3( C

8) , 157 9( C
9) , 103 7( C
10) , 145 1( C
1&) , 122 6
( C
2&) , 117 6 ( C
3&) , 157 8 ( C
4&) , 117 6 ( C
5&) ,
122 6( C
6&) ; 1H
NMR( 500 MH z, CD3OD) !: 6 38
( 1H , s, H
8) , 6 98( 2H , d, J = 9 0 Hz, H
3&, 5&) ,
7 18( 2H , d, J= 9 0 Hz, H
2&, 6&)。以上数据与文献
报道[ 11] 一致,故鉴定化合物 9为茵陈色原酮。
化合物 10: 淡黄色粉末, mp 232~ 234 ∃ (甲
醇)。 IR KBrmax ( cm- 1 ) : 3 345, 3 003, 1 620, 1 570,
1 504。EI
MS m/ z : 286 [ M ] + 。 13C
NMR ( 500
MHz, CD 3OD)!: 170 1( C
2) , 88 0( C
3) , 185 4( C

4) , 163 1( C
5) , 100 5( C
6) , 165 6( C
7) , 95 0( C

8) , 157 0( C
9) , 103 5( C
10) , 145 2( C
1&) , 122 8
( C
2&) , 117 6 ( C
3&) , 157 6 ( C
4&) , 117 6 ( C
5&) ,
122 8( C
6&) ; 1H
NMR( 500 MH z, CD3OD) !: 6 20
( 1H , d, J= 2 2 Hz, H
6) , 6 30( 1H , d, J = 2 2 Hz,
H
8) , 6 88( 2H , d, J = 9 0 Hz, H
3&, 5&) , 7 08( 2H ,
d, J = 9 0 Hz, H
2&, 6&)。以上数据与文献报道[ 11] 一
致,故鉴定化合物 10为 6
去甲氧基茵陈色原酮。
化合物 11: 墨绿色粉末, mp 201~ 203 ∃ 。IR
KBrmax ( cm- 1 ) : 3 525, 2 960, 1 736, 1 698。EI
MS m/ z :
592[ M ]
+ 。13 C
NMR ( 500 MHz, CDCl3 ) !: 142 1
( C
1) , 131 8( C
2) , 12 1( C
2&) , 136 1( C
3) , 129 0
( C
3&) , 122 7 ( C
3∋) , 136 2 ( C
4 ) , 97 5 ( C
5 ) ,
155 6( C
6) , 136 5( C
7) , 11 1( C
7&) , 145 1( C
8) ,
19 4 ( C
8&) , 17 4 ( C
8∋) , 150 9 ( C
9) , 104 4 ( C

10) , 137 9 ( C
11) , 128 8 ( C
12) , 12 0 ( C
12&) ,
129 0 ( C
13) , 189 6 ( C
13&) , 64 6 ( C
13∋) , 169 6
( C
3 ) , 149 6( C
14) , 105 1( C
15) , 161 1( C
16) ,
51 0( C
17) , 29 6( C
17&) , 30 8 ( C
17∋) , 177 7 ( C

17 ) , 50 1( C
18) , 23 1( C
18&) , 172 1( C
19) , 93 1
( C
20 ) , 52 9 ( 13
OM e ) ; 1H
NMR ( 500 MHz,
CDCl3 ) !: 3 34 ( 3H , s, H
2&) , 7 89 ( 1H , dd, J=
17 8, 11 5 Hz, H
3&) , 6 11 ( 2H , d, J= 11 5 Hz,
H
3∋) , 6 21( 1H , d, J= 16 4 Hz, H
3 ) , 9 25( 1H ,
s, H
5 ) , 3 13 ( 3H , s, H
7&) , 3 57 ( 2H , q, J=
7 6 Hz, H
8&) , 1 63 ( 3H , t , J= 7 5 Hz, H
8∋) ,
9 41( 1H , s, H
10) , 3 63( 3H , s, H
12&) , 6 23( 1H ,
s, H
13∋) , 4 20 ( 1H , br d, J = 8 5 H z, H
17) ,
2 24~ 2 59( 1H , m , H
17&) , 2 56( 1H , m, H
17∋a) ,
2 28( 1H , m , H
17∋ b) , 4 43 ( 1H , q, J = 7 3 Hz,
H
18) , 1 80( 3H , d, J= 7 3 H z, H
18&) , 8 52( 1H ,
s, H
20) , 3 85( 3H , s, 13
OMe)。以上数据与文献
报道[ 12]一致,故鉴定化合物 11为脱镁叶绿酸甲酯。
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