全 文 ：阔苞菊的化学成分研究( Ⅱ)
邱蕴绮 ,漆淑华 ,张 　偲
①
,李庆欣
(中国科学院南海海洋研究所 广东省海洋药物重点实验室 ,广东 广州 　510301)
摘 　要 :目的 　在前期研究的基础上 ,进一步研究阔苞菊 Pl uchea indica 的化学成分。方法 　利用各种柱色谱方法
进行分离纯化 ,根据理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果 　分离得到 12 个化合物 ,分别鉴定为 multiflorenol
(12) 、82羟基21 (10)2缬草烯2112O2葡萄糖苷 (13) 、3′,4′,5 ,72四羟基黄酮232O2β2D2葡萄糖苷 (14) 、4′,5 ,72三羟基黄
酮232O2β2D2葡萄糖苷 (15) 、3′,4′,5 ,72四羟基黄酮232O2β2D2吡喃甘露糖苷 (16) 、( + )2表松脂醇 (17) 、松脂素 (18) 、党
参苷 Ⅱ(19) 、42烯丙基222甲氧基262羟基苯基葡萄糖苷 (20) 、咖啡酸 (21) 、3 ,42二羟基252甲氧基苯甲醛 (22) 、5′2环2磷
酸尿苷 (23) 。结论 　除化合物 19 外 ,其余化合物均为首次从该种植物中分离得到。
关键词 :阔苞菊 ;菊科 ;3′,4′,5 ,72四羟基黄酮232O2β2D2葡萄糖苷
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0024 - 04
Chemical constituents of Pluchea indica ( Ⅱ)
Q IU Yun2qi , Q I Shu2hua , ZHAN G Si , L I Qing2xin
( Guangdong Key Laboratory of Marine Materia Medica , South China Sea Institute of Oceanology ,
Chinese Academy of Sciences , Guangzhou 510301 , China)
Abstract : Objective 　To study the chemical constit uent s of Pl uchea i n dica1 Methods 　The compounds
were isolated and p urified by repeated column chromatograp hy on silica , Sep hadex L H220 gel , and HPL C
and st ruct urally identified by spect ral analysis1 Results 　Twelve compounds were identified as multiflo2
renol (12) , valenc21 (10)2ene282hydroxy2112O2gluco side (13) , 3′, 4′,5 , 72tet rahydroxy2flavone232O2β2D2
glucoside (14) , 4′, 5 , 72t rihydroxyflavone232O2β2D2glucoside (15) , 3′, 4′, 5 , 72tet rahydroxy2flavone232O2
β2D2mannopyranoside (16) , ( + )2epipinoresinol (17) , pinoresinol (18) , tangshenoside Ⅱ (19) , 42allyl222
methoxy262hydroxyp henylglucoside (20) , caffeic acid (21) , 3 , 42dihydroxy252met hoxybenzaldehyde (22) ,
and uridine 5′2monop hosp hate (23)1 Conclusion 　All of them are isolated f rom P1 i n dica for t he first time
except compound 191
Key words : Pl uchea i ndica (L1 ) Less1 ; Compositae ; 3′, 4′, 5 , 72tet rahydroxy2flavone232O2β2D2
mannopyranoside
　　阔苞菊 Pl uchea i ndica (L1 ) Less1 为红树林
伴生植物 ,属菊科阔苞菊属。该属为旋覆花族阔苞
菊亚族艾纳香组下 4 个属之一 ,为多年生草本、直立
灌木或亚灌木 ,约 1～2 m 高 ,全球约 50 种 ,分布于
美洲、非洲、亚洲和澳大利亚的热带和亚热带地区。
我国产 3 种 ,多分布于西南部至台湾。其中 1 种入
药 ,即阔苞菊。其茎叶入药 ,味苦而性温 ,具软坚散
结之功效。阔苞菊属植物有良好的药用价值 ,且已
知有多种具有显著生理活性的成分。为了更好地开
发和利用我国红树植物资源 ,本实验在前期工作的
基础上[1 ] ,继续对阔苞菊的化学成分进行研究 ,分离
得到 12 个化合物 ,除化合物 19 外 ,其余化合物均为
首次从该种植物中分离得到。
1 　仪器、试剂及材料
1 H2NMR、13 C2NMR谱用 Bruker AV —500 核
磁共振仪测定 ;熔点用 XRC —1 型显微熔点仪测定 ;
凝胶 Sep hadex L H220 为 Pharmacia 公司产品 ;硅胶
为青岛海洋化工厂产品。阔苞菊于 2005 年采自海
南省三亚市 ,由中国科学院南海海洋研究所张偲研
究员鉴定。
2 　提取与分离
阔苞菊地上部分干燥植株约 5 kg ,用 95 %乙醇
·42· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
①　　收稿日期 :2009203212
　　基金项目 :重大基础研究前期研究专项项目 (2005CCA04800) ;广东省团队基金项目粤科基 (20031 11)
　　作者简介 :邱蕴绮 (1978 —) ,女 ,博士 ,从事海洋天然药物化学研究。　E2mail :eveqiu @msn1com
　　3 通讯作者　张　偲　Tel : (020) 89023103 　E2mail :zhsimd @scsio1ac1cn
浸提 3 次 ,每次 7 d ,提取液合并 ,减压浓缩 ,得浸膏
280 g。浸膏加适量水 ,依次用正己烷、醋酸乙酯、正
丁醇萃取。正己烷部分 70 g、醋酸乙酯部分 6615 g
分别经硅胶反复柱色谱分离 ,石油醚2醋酸乙酯、氯
仿2丙酮、氯仿2甲醇梯度洗脱 ,凝胶 Sep hadex L H2
20 柱色谱以及高效液相色谱 ,得化合物 1～9 (已报
道) 。从正己烷部位得到化合物 12 ,从醋酸乙酯部
位得到化合物 13～23。
3 　结构鉴定
化合物 12 :白色针晶 ;mp 188～190 ℃, [α]20D -
28°(CHCl3 ) ; EI2MS m/ z :426 [ M ] + ; 1 H2NMR (500
M Hz , CDCl3 )δ: 5163 ( 1 H , d , J = 610 Hz) , 3147
(1 H ,m) ,1117 (3 H ,s) ,1115 (3 H ,s) ,1110 (3 H ,s) ,
1105 (3 H ,s) ,1101 (3 H ,s) ,0199 (3 H ,s) ,0196 (3 H ,
s) , 0185 ( 3 H , s) ; 13 C2NMR ( 125 M Hz , CDCl3 )δ:
3610 (t ,C21) ,2718 ( t , C22) ,7613 ( d , C23) ,3913 ( s ,
C24) ,4917 ( d , C25) , 2316 ( t , C26) , 12211 ( d , C27) ,
14116 ( s , C28) ,4714 ( d , C29) , 3418 ( s , C210) , 1812
(t ,C211) ,3311 (t ,C212) ,3718 ( s ,C213) ,4018 ( s ,C2
14) ,3014 ( t , C215) ,3511 ( t , C216) ,3011 ( t , C217) ,
4311 (d ,C218) ,3416 ( t ,C219) ,2813 ( s ,C220) ,3211
(t ,C221) ,3910 (t ,C222) ,2515 (q ,C223) ,1916 (q ,C2
24) ,1612 (q ,C225) ,1814 ( q ,C226) ,2910 (q ,C227) ,
3415 (q ,C228) ,3211 (q ,C229) ,3210 (q ,C230) 。以上
数据与文献对照一致[ 2 ] ,故确定该结构为 multiflo2
renol。
化合物 13 : 黄色粉末 ; 1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CD3 OD)δ:5138 (1 H ,m) ,4146 (1 H ,d , J = 715 Hz) ,
3156～3161 (4 H ,m) ,3148 (1 H ,m) ,3156 (1 H ,m) ,
2168 (1 H , m) , 2152 ( 1 H , m) , 1195 (2 H , m) , 1181
(1 H ,m) ,1140 (2 H ,m) ,1185 (6 H ,s) ,0196 (3 H ,s) ,
0187 ( 3 H , d , J = 615 Hz) ; 13 C2NMR ( 125 M Hz ,
CD3 OD)δ: 14012 ( s , C210) , 12217 ( d , C21) , 10412
(d ,C21′) ,8518 ( d ,C25′) ,7519 ( d ,C23′) ,7418 ( d ,C2
2′) ,7314 ( d , C28) , 6914 ( d , C24′) , 6117 ( t , C26′) ,
5710 (s ,C211) ,4811 (d ,C27) ,4019 (t ,C29) ,4017 (d ,
C24) ,4014 ( t , C22) , 3711 ( s , C25) , 2915 ( d , C212) ,
2711 (t ,C26) ,2519 (q ,C23) ,2410 (q ,C213) ,1815 (q ,
C215) , 1519 ( q , C214 ) ; ESI2MS m/ z : 407 [ M +
Na ] + 。根据波谱数据并与文献对照[3 ,4 ] ,确定化合
物 13 为 82羟基21 (10)2缬草烯2112O2葡萄糖苷。
化合物 14 : 黄色无定形粉末 ; 1 H2NMR ( 500
M Hz , C5 D5 N )δ: 7173 ( 1 H , d , J = 115 Hz) , 7161
(1 H , dd , J = 815 , 115 Hz) , 6190 ( 1 H , d , J =
815 Hz) ,6142 ( s) , 6123 ( s) , 5128 ( 1 H , d2like , J =
716 Hz) ,3185 (1 H , m) , 3176 (1 H , m) , 3154 (1 H ,
m) , 3150 ( 2 H , m) , 3144 ( 1 H , m) ; 13 C2NMR ( 125
M Hz ,C5 D5 N )δ: 17811 ( s , C24 ) , 16819 ( s , C27 ) ,
16117 (s ,C25) ,15816 ( s ,C29) ,15614 ( s ,C22) ,14619
(s ,C24′) ,14511 ( s ,C23′) ,13510 ( s ,C23) ,12218 ( s ,
C21′) ,12114 (d ,C26′) ,11612 ( d ,C25′) ,11518 ( d ,C2
2′) ,10614 (s ,C210) ,10416 (d ,C21″) ,9917 ( d ,C26) ,
9415 ( d , C28) , 7818 ( d , C22″) , 7710 ( d , C25″) , 7319
(d ,C23″) ,7011 (d ,C24″) ,6117 (t ,C26″) 。与文献数
据对照[5 ] ,确定化合物 14 为 3′,4′,5 ,72四羟基黄酮2
32O2β2D2葡萄糖苷。
化合物 15 : 黄色无定形粉末 ; 1 H2NMR ( 500
M Hz , CD3 OD)δ: 8111 ( 2 H , d , J = 818 Hz) , 6190
(2 H , d , J = 818 Hz) , 6143 (1 H , s) , 6123 ( 1 H , s) ,
5116 (1 H ,d , J = 718 Hz) ,3184 (1 H ,m) ,3180 (1 H ,
m) ,3164 ( 1 H , m) , 3154 ( 2 H , m) , 3145 ( 1 H , m) ;
13 C2NMR ( 125 M Hz , CD3 OD )δ: 17814 ( s , C24 ) ,
16914 (s ,C27) ,16118 ( s ,C25) ,15919 ( s ,C29) ,15912
(s ,C24′) ,15816 ( s , C22) ,13517 ( s , C23) ,13214 ( d ,
C22′,6′) ,11612 (d ,C23′,5′) ,10517 ( s ,C210) ,10511
(d ,C21′) ,10010 ( d ,C26) ,9418 ( d ,C28) ,7712 ( d ,C2
5″) ,7511 ( d , C23″) , 7311 ( d , C22″) , 7011 ( d , C24″) ,
6211 ( t ,C26″) 。与文献数据对照[6 ] ,确定化合物 15
为 4′,5 ,72三羟基黄酮232O2β2D2葡萄糖苷。
化合物 16 :黄色粉末 ; UV λMeOHmax ( nm) : 21112 ,
25518 ,35616 ;1 H2NMR (500 M Hz ,CD3 OD)δ: 7173
(1 H , d , J = 115 Hz) , 7159 ( 1 H , dd , J = 815 ,
115 Hz) ,6189 (1 H , d , J = 815 Hz) ,6139 ( s) , 6121
(s) ,5117 (1 H , d2like , J = 716 Hz) ,3187 (1 H , m) ,
3177 ( 1 H , m) , 3169 ( 1 H , m) , 3162 ( 2 H , m) , 3147
(1 H ,m) ;13 C2NMR (125 M Hz ,CD3 OD)δ:17915 ( s ,
C24) ,16610 ( s ,C27) ,16310 ( s ,C25) ,15911 ( s ,C29) ,
15815 ( s , C22 ) , 14919 ( s , C24′) , 14519 ( s , C23′) ,
13518 ( s , C23 ) , 12311 ( s , C26′) , 12219 ( d , C21′) ,
11719 ( d , C25′) , 11611 ( d , C22′) , 10517 ( s , C210) ,
10415 ( d , C21″) , 9918 ( d , C26) ,9415 ( d , C28) , 7815
(d ,C25″) ,7611 ( d ,C23″) ,7113 ( d ,C22″) ,6819 ( d ,C2
4″) ,6217 (t ,C26″) 。与文献数据对照[5 ,7 ] ,确定化合
物 16 为 3′,4′,5 ,72四羟基黄酮232O2β2D2吡喃甘露
糖苷。
化合物 17 :白色粉末 ; UV λMeOHmax ( nm) : 20412 ,
22919 , 28016 ; EI2MS m/ z : 381 [ M + Na ] + ;
1 H2NMR (500 M Hz ,CD3 OD)δ:6199 (1 H ,d) ,6197
·52·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
(1 H , d) , 6178～ 6185 ( 4 H , m) , 4187 ( 1 H , d , J =
710 Hz) ,4144 ( 1 H , d , J = 710 Hz) , 4112 ( 1 H , d ,
J = 913 Hz) ,3188 (3 H ,s) ,3187 (3 H ,s) ,3187 (1 H ,
t ,J = 615 Hz) ,3179 (1 H ,t , J = 816 Hz) ,3139 (1 H ,
m) , 3130 ( 1 H , t , J = 813 Hz) , 2195 ( 1 H , m ) ;
13 C2NMR ( 125 M Hz , CD3 OD )δ: 14713 ( s , C23 ) ,
14618 ( s , C23′) , 14516 ( s , C24 ) , 14417 ( s , C24′) ,
13318 ( s , C21 ) , 13114 ( s , C21′) , 12012 ( d , C26 ) ,
11915 ( d , C26′) , 11612 ( d , C25 ) , 11611 ( d , C25′) ,
11110 (d ,C22) ,11017 (d ,C22′) ,8915 (d ,C27) ,8316
(d , C27′) , 7211 ( t , C29 ) , 7017 ( t , C29′) , 5615
(q ,2OCH3 ×2) ,5517 (d ,C28) ,5114 ( d ,C28′) 。以上
数据与文献一致[8 ] ,故确定化合物 17 为 ( + )2表松脂
醇。
化合物 18 : 无色油状 ; IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 394 ,
1 604 ,1 515 ; EI2MS m/ z :381[ M + Na ] + ;1 H2NMR
(500 M Hz , CD3 OD)δ: 6197 ( 2 H , d , J = 118 Hz) ,
6183 ( 2 H , dd , J = 117 , 812 Hz) , 6179 ( 2 H , d , J =
810 Hz) ,4173 (2 H , d , J = 414 Hz) ,4126 (2 H , m) ,
3188 ( 6 H , s ) , 3187 ( 2 H , m ) , 3116 ( 2 H , m ) ;
13 C2NMR (125 M Hz ,CD3 OD)δ: 14912 ( s , C23 ,3′) ,
14714 ( s ,C24 ,4′) ,13319 ( s ,C21 ,1′) ,12011 ( d ,C26 ,
6′) ,11612 (d ,C25 ,5′) ,11111 (s ,C22 ,2′) ,8716 (d ,C2
7 ,7′) ,7217 (t ,9 ,9′) ,5615 (q ,2OCH3 ×2) ,5514 (d ,
C28 ,8′) 。以上数据与文献一致[9 ] ,故确定化合物 18
为松脂素 ( + )2pinoresinol。
化合物 19 : 黄色粉末 ; 1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CD3 OD)δ: 7110 (1 H , d , J = 812 Hz) ,6185 (1 H , d ,
J = 116 Hz) ,6175 (1 H , dd , J = 116 ,812 Hz) ,5197
(1 H ,m) ,5106 (1 H , m) ,4187 (1 H , t , J = 712 Hz) ,
3186 ( 3 H , s) , 3141 ( 2 H , d2like , J = 418 Hz) ; ESI2
MS m/ z : 349 [ M + Na ] + 。以上数据与文献一
致[ 10 ] ,故确定化合物 19 为党参苷 Ⅱ。
化合物 20 : 黄色粉末 ; 1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CD3 OD)δ: 6160 ( 1 H , s) , 6147 ( 1 H , s) , 5189 ( 1 H ,
m) ,5101 ( 1 H , m) , 4159 ( 1 H , m) , 4119 ( 1 H , m) ,
4109 (1 H , m) , 4107 ( 1 H , m) , 3195 (1 H , m) , 3171
(3 H ,s) ; EIS2MS m/ z : 365 [ M + Na ] + 。根据波谱
数据并与文献对照[11 ] ,确定化合物 20 为 42烯丙基2
22甲氧基262羟基苯基葡萄糖苷。
化合物 21 :片状晶体 ,mp 81～82 ℃; UVλMeO Hmax
(nm ) : 230 , 245 , 340。EI2MS m/ z : 180 [ M ] + ;
1 H2NMR ( 500 M Hz , CD3 OD)δ: 6124 ( 1 H , d , J =
1610 Hz) ,7107 (1 H , s , J = 119 Hz) , 6195 (1 H , d ,
J = 814 Hz) ,6178 (1 H , dd , J = 814 ,119 Hz) ,7155
(1 H , d , J = 1610 Hz) 。以上波谱数据与文献一
致[12 ] ,故确定化合物 21 为咖啡酸。
化合物 22 :黄色粉末 ; ESI2MS m/ z : 167 [ M -
H ] - ; UV λMeO Hmax ( nm ) : 20412 , 22919 , 28016 ;
1 H2NMR (500 M Hz , CD3 OD)δ: 917 (1 H , s) , 7111
(1 H , d , J = 116 Hz) , 7107 ( 1 H , d , J = 116 Hz) ,
3193 (3 H ,s) ;13 C2NMR (125 M Hz ,CD3 OD)δ:19312
(d ,2CHO) ,14919 (s ,C25) ,14710 ( s ,C23) ,14216 ( s ,
C24) ,12915 (s ,C21) ,11216 (d ,C22) ,10610 (d ,C26) 。
以上数据与文献一致[ 13 ] ,故鉴定化合物 22 为 3 ,42
二羟基252甲氧基苯甲醛。
化合物 23 :白色无定形粉末 ; UV λMeOHmax ( nm) :
262 ;1 H2NMR(500 MHz ,CD3 OD)δ:8102 (1 H ,d , J =
810 Hz) ,5192 (1 H , d , J = 416 Hz) ,5171 (1 H , d , J =
810 Hz) ,4120 (2 H , t , J = 510 Hz) , 4117 (1 H , t , J =
510 Hz) , 4102 ( 1 H , m) , 3186 ( 1 H , dd , J = 1212 ,
217 Hz) ,3175 (1 H , dd , J = 1212 , 217 Hz) ; 13 C2NMR
(125 MHz ,CD3 OD)δ:16612 (s ,C24) ,15215 ( s ,C22) ,
14218 (d ,C26) ,10217 (d ,C25) ,9018 (d ,C21′) ,8614 (d ,
C24′) ,7518 ( d , C23′) , 7114 ( d , C22′) , 6213 ( t , C25′) ;
ESI2MS m/ z :347[ M + Na ] + ;与文献数据对照[14 ] ,确
定化合物 23 为 5′2环2磷酸尿苷。
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卵叶远志地上部分化学成分研究
宋月林 ,姜　勇 ,周思祥 ,屠鹏飞
①
(北京大学 药学院天然药物与仿生药物国家重点实验室 ,北京 　100191)
摘 　要 :目的 　系统研究卵叶远志 Poly gala sibi rica 地上部分的化学成分。方法　采用各种柱色谱方法进行分离 ,运
用1 H2NMR和13 C2NMR等方法鉴定化合物的结构。结果　分离、鉴定了 12 个化合物。分别为熊果酸 (1) 、2α,3β,19α2
三羟基乌索2122烯223 ,282二羧酸 (2) 、3β,19α2二羟基乌索2122烯223 ,282二羧酸 (3) 、3β,19α2二羟基齐墩果2122烯223 ,282
二羧酸 (4) 、邻羟基苯甲酸 (5) 、间二羟基苯甲酸 (6) 、42羟基23 ,52二甲氧基苯甲醛 (7) 、正三十一烷 (8) 、正三十烷醇 (9) 、
正十八烷酸 (10) 、α2十四烷酸甘油酯 (11)和α2二十二烷酸甘油酯 (12) 。结论 　化合物 1～4 为从本属植物中首次分
离得到的区别于常规远志皂苷元的三萜类化合物 ;其余化合物均为首次从本植物中分离得到。
关键词 :卵叶远志 ;远志属 ;2α,3β,19α2三羟基乌索2122烯223 ,282二羧酸
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0027 - 03
　　卵叶远志 Pol y gal a sibi rica L1 为远志科植物 ,
又名西伯利亚远志。主要分布于东北、华北、华东、
华南地区 ,多生于山坡草地。根供药用 ,具有安神益
智、祛痰、消肿之功效 ,为《中国药典》(2005 年版) 收
载的两种远志基原植物之一[1 ] 。至今对卵叶远志的
化学成分和生物活性研究报道很少。作为本课题组
远志属植物系统研究的一部分 ,本课题对卵叶远志
地上部分乙醇提取物的氯仿萃取部位进行了化学成
分研究 ,分离、鉴定了 12 个化合物 ,分别为熊果酸
(1) 、2α, 3β, 19α2三羟基乌索2122烯223 , 282二羧酸
(2) 、3β,19α2二羟基乌索2122烯223 ,282二羧酸 (3) 、
3β,19α2二羟基齐墩果2122烯223 ,282二羧酸 (4) 、邻
羟基苯甲酸 (5) 、间二羟基苯甲酸 (6) 、42羟基23 ,52二
甲氧基苯甲醛 (7) 、正三十一烷 (8) 、正三十烷醇 (9) 、
正十八烷酸 (10) 、α2十四烷酸甘油酯 (11) 和α2二十
二烷酸甘油酯 (12) 。其中化合物 1～4 为从本属植
物中首次分离得到的区别于常规远志皂苷元的三萜
类化合物 ;其余化合物均为首次从本植物中分离得
到。化合物 2～4 结构见图 1。
1 　实验部分
图 1 　化合物 2～4 的结构
Fig11 　Structures of compounds 2 - 4
111 　材 料 : 1 H2NMR、13 C2NMR 用 INOVA —
500M Hz2F T2NMR 型和 J EOL J NM2A300 型核磁
共振仪 ( TMS 为内标 ) 测定 ; ESI2TOF2MS 用
QSTA R 质谱仪测定 , EI2MS 用 A EI2MS250 型质谱
仪测定。Sep hadex L H220 为 Pharmacia Biotect 公
司产品。薄层色谱用硅胶 GF254 及柱色谱用硅胶
均为青岛海洋化工厂生产。所用试剂均为分析纯。
卵叶远志采自山西省五台山 ,经北京大学药学
院屠鹏飞教授鉴定为远志属植物卵叶远志 P1
sibi rica L1 的地上部分 ,标本保存于北京大学中医
药现代研究中心标本室。
·72·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
①　　收稿日期 :2009206225
　　基金项目 :教育部新世纪优秀人才计划资助项目 (9852221022113) ;国家“十一五”科技支撑项目“药材采收、初加工、储藏过程中共性技术
研究2远志子课题”(2006BAI09B05211)
　　作者简介 :宋月林 (1986 —) ,男 ,江西临川人 ,在读硕士研究生 ,主要从事天然产物研究。
　　3 通讯作者　屠鹏飞　Tel : (010) 82802750 　E2mail :pengfeitu @vip11631com