全 文 ：21) ,3811 (C222) ,6612 (C223) ,1410 (C224) ,1717 (C2
25) ,1718 ( C226) , 2319 ( C227) , 18116 ( C228) , 1717
(C229) ,2116 ( C230) 。NMR 数据与文献报道[8 ] 的
2α,3β,232三羟基2122烯2282熊果酸基本一致 ,故化
合物 6 为 2α, 3β, 232三羟基2122烯2282熊果酸 ( 2α,
3β,232t rihydroxy urs2122en2282oic acid) 。
化合物 7 :无色针晶 , mp 308～310 ℃,Lieber2
mann2Burchard 反应阳性。ESI2MS 在 m/ z 455 处
可见准分子离子峰[ M - H ] - ,表明相对分子质量为
456。IR ( KBr) 谱显示有羟基 (3 418 cm - 1 ) 和羰基
(1 696 cm - 1 )吸收。1 H2NMR和13 C2NMR谱数据与
文献报道[9 ]相同 ,故化合物 7 为齐墩果酸 (oleanolic
acid) 。
化合物 8 : 无色针晶 ( MeO H ) , mp 283～
287 ℃, Liebermann2Burchard 反应阳性。负离子
ESI2MS 在 m/ z 455 处可见准分子离子峰 [ M -
H ] - ,表明相对分子质量为 456。IR ( KBr) 谱显示
有羟基 ( 3 415 cm - 1 ) 和羰基 ( 1 694 cm - 1 ) 吸收。
1 H2NMR和13 C2NMR谱数据与文献报道[10 ] 相同 ,故
化合物 8 为熊果酸 (ursolic acid) 。
参考文献 :
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14721
北葶苈子化学成分研究
赵海誉 ,范妙璇 ,石晋丽
①
,王爱芹 ,李军林
(北京中医药大学中药学院 生药系 ,北京 　100102)
摘 　要 :目的 　研究北葶苈子 L epi di um apetal um 的化学成分。方法 　采用硅胶 ,聚酰胺、反相硅胶 C18和 Sepha2
dex L H220 柱色谱对北葶苈子 75 %乙醇提取物进行了分离纯化。用质谱、一维及二维核磁等波谱学方法确定了化
合物结构。结果 　从北葶苈子中分离得到 11 个化合物 ,分别鉴定为槲皮素232O2β2D2[ 22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡
喃葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷 (1) 、异鼠李素232O2β2D2[ 22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷 (2) 、
槲皮素272O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (3) 、槲皮素232O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (4) 、异鼠李素232O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (5) 、异鼠
李素272O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (6) 、山柰酚272O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (7) 、槲皮素 (8) 、β2谷甾醇 (9) 、胡萝卜苷 (10) 、蔗糖
(11) 。结论 　所有化合物均为首次从该种植物中分离得到。其中化合物 1 为首次从该属植物中分离得到 ,化合物
2 为首次从十字花科植物中分离得到。
关键词 :北葶苈子 ;黄酮醇 ;槲皮素232O2β2D2[22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0014 - 05
Isolation and structure identif ication of chemical constituents from seeds
of Lepidium a petalum
ZHAO Hai2yu , FAN Miao2xuan , SH I Jin2li , WAN G Ai2qin , L I J un2lin
(School of Chinese Pharmacy , Beijing University of Traditional Chinese Medicine , Beijing 100102 , China)
·41· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
①　　收稿日期 :2009209207
　　基金项目 :国家自然科学基金资助项目 (30371776)
　　作者简介 :赵海誉 (1981 —) ,博士 ,从事天然产物化学研究。　E2mail :zhyzhy007 @gmail1com
　　3 通讯作者　石晋丽 ,硕士研究生导师　Tel : (010) 84738623 　Fax : (010) 84738611 　E2mail :shijl @vip1 sina1com
Abstract : Objective 　To isolate t he chemical constit uent s f rom t he seeds of L epi di um a pet al um and
identify t heir st ructures1 Methods 　The powdered seeds of L1 a pet al um were ext racted wit h 70 % et hanol
and p urified by polyamide , silica gel , RP2C18 and Sep hadex L H220 column chromatograp hy1 Chemical
st ruct ures were identified by MS , 1D , and 2D NMR experiment s1 Results 　Eleven compounds were isola2
ted f rom t he seeds of L1 a pet al um , t hey are quercetin232O2[ 22O2(62O2 E2sinapoyl)2β2D2glucopymosyl ]2β2D2
glucopyranoside ( 1 ) , isorhamnetin232O2[ 22O2( 62O2 E2sinapoyl )2β2D2glucopymosyl ]2β2D2glucopyrano side
(2) , quercetin272O2β2D2glucopyranoside (3) , quercetin232O2β2D2glucopyrano side (4) , isorhamnetin232O2β2
D2glucopyranoside (5) , isorhamnetin272O2β2D2glucopyranoside (6) , kaempferol272O2β2D2glucopyrano side
(7) , quercetin (8) ,β2sito sterol (9) , daucosterol (10) , and sucro se (11) 1 Conclusion 　All these com2
pounds are isolated f rom the seeds of L1 a pet al um fir stly1 Compounds 1 and 2 are isolated f rom t he plant s
of L epi di um L1 and Cruciferae plant s for t he first time , respectively1
Key words : L e pi di um a pet al um Willd1 ; flavonol ; quercetin232O2[ 22O2(62O2 E2sinapoyl)2β2D2glucopy2
mosyl ]2β2D2glucopyranoside
　　北葶苈子为十字花科植物独行菜 L epi di um
a pet al um Willd1 的干燥成熟种子 ,具泻肺平喘 ,利
水消肿之功效[1 ] 。现代药理研究表明 ,北葶苈子有
强心、调节血脂、抑制色素沉积及抗口腔癌作用 ,临
床用于治疗心衰、肺源性心脏病、慢性肾炎、肺炎等
疾病[2～9 ] 。北葶苈子化学成分报道较少 ,仅见异硫
氰酸苄酯、白芥子苷、黑芥子苷、挥发油及强心苷类
成分[10～12 ] 。为进一步探明北葶苈子药效物质基础 ,
本课题组自采样本 ,对其化学成分进行了研究。从
中富集得到的总黄酮 (质量分数为 72180 %) 可明显
抑制 PA F 诱导的 PMN 和 WRP 聚集及黏附活性的
升高[13 ] 。以药理实验为指导 ,本实验从北葶苈子
70 %乙醇提取物中分离得到 11 个化合物 ,分别鉴定
为槲皮素232O2β2D2[ 22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡喃
葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷 (1) 、异鼠李素232O2β2D2
[ 22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2吡喃葡
萄糖苷 (2) 、槲皮素272O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (3) 、槲
皮素232O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (4) 、异鼠李素232O2β2
D2吡喃葡萄糖苷 (5) 、异鼠李素272O2β2D2吡喃葡萄
糖苷 (6) 、山柰酚272O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (7) 、槲皮
素 (8) 、β2谷甾醇 (9) 、胡萝卜苷 (10) 、蔗糖 (11) ,其中
化合物 1～8 为黄酮醇类化合物。所有化合物均为
首次从北葶苈子中分离得到 ,化合物 1 为首次从独行
菜属植物中分离得到 ,化合物 2 仅见胡颓子科植物中
有报道[14 ] ,为首次从十字花科植物中分离得到。
1 　仪器、材料和试剂
J EOL J NM2AL300 ( 1 H2NMR 300 M Hz ,
13 C2NMR 75 M Hz) 核磁共振仪 , TMS 为内标 ;
Finnigan L CQ Advantage 离子阱质谱仪 ( Thermo
Finnigan , San Jose , CA , U SA ) ; TU219012UV2
V IS spect rop hotometer 紫外分光光度计 ; X —6 熔
点仪 (北京 TECH 仪器公司) ,未校正。
柱色谱和薄层色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产
品 ;聚酰胺粉末 ,聚酰胺薄层板为浙江台州市路桥四
甲生化塑料厂产品 ;反相硅胶 C18 (80～100μm) 为
Merck 公司产品 ;Sep hadex L H220 为 Pharmacia 公
司产品。实验中所用氯仿、甲醇等试剂均为分析纯 ,
北京化工厂产品。
实验用药材为本课题组于北京郊区采收 ,经北
京中医药大学生药系石晋丽教授鉴定为十字花科植
物独行菜 L1 a pet al um Willd1 的干燥成熟种子 ,凭
证标本留样于北京中医药大学生药系。
2 　提取与分离
北葶苈子 215 kg ,打成粗粉 ,石油醚冷浸 5 次脱
脂 ,药渣 70 %乙醇冷浸提取 5 次 ,回收乙醇至小体积 ,
4 ℃放置 ,去除上层块状物 ,取下层液浓缩 ,得干膏 70
g ,将此干膏经 60～90 目聚酰胺柱色谱 ,氯仿2甲醇系
统 (100 ∶0～10 ∶90)梯度洗脱 ,合并后得到 E12E5 流
份。E4 和 E5 流份经聚酰胺、反相硅胶 C18及 Sepha2
dex L H220 反复柱色谱得化合物 1 (8 mg) 、2 (10 mg) 、
11 (20 mg) ,E2 和 E3 流份经硅胶及 Sephadex L H220
反复柱色谱得化合物 3 (12 mg) 、4 (18 mg) 、5 (15 mg) 、
6 (15 mg) 、7 (10 mg) 、10 (15 mg) ,E1 流份经硅胶柱色
谱分离 ,以石油醚2醋酸乙酯梯度洗脱并重结晶得化
合物 8 (10 mg) 、9 (20 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 1 :浅黄色颗粒 (甲醇) 。盐酸2镁粉反应
阳性 , 薄 层 酸 水 解 检 出 葡 萄 糖。分 子 式 为
C38 H40 O21 ,相对分子质量为 832。mp 218～220 ℃。
UVλMeOHmax nm : 218 , 246 , 334。ESI2MS m/ z : [ M +
·51·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
H ] + 833。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2d6 )δ:12165
(1 H , s , 52O H ) , 7158 ( 1 H , dd , J = 211 , 814 Hz ,
H26′) ,7151 (1 H ,d ,J = 211 Hz , H22′) ,7137 (1 H ,d ,
J = 1516 Hz , H2γ) , 6184 ( 1 H , d , J = 814 Hz ,
H25′) ,6128 (1 H , d , J = 1516 Hz , H2β) , 6124 (1 H ,
d , J = 211 Hz , H28) , 6111 ( 1 H , d , J = 211 Hz ,
H26) ,5168 (1 H , d , J = 619 Hz , glc21″) , 4167 (1 H , d , J = 718 Hz , glc21Ê) , 3173 ( 6 H , s , 22OCH3 ) ,2190～4110 (m)为糖质子信号。13 C2NMR谱数据见表 1。碳、氢谱数据通过 HSQC 进行了归属 ,糖及芥子酰基连接位置由 HMBC 确定。分析并结合文献报道[ 15 ]可知 ,该化合物结构为槲皮素232O2β2D2[ 22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷。
表 1 　化合物 1 和 2 的13 C2NMR( DMSO2d6 ,75 MHz)
Table 1 　13 C2NMR Data for compounds 1 and 2 ( DMSO2d6 ,75 MHz)
编　号 化合物 1 化合物 2
Aglycone C22 1561 2 15517
3 1321 8 13217
4 1771 3 17712
5 1611 2 16112
6 981 7 9819
7 1641 7 16419
8 931 5 9317
9 1571 0 15613
10 1031 6 10316
1′ 1211 8 12216
2′ 1151 9 11310
3′ 1441 9 14915
4′ 1481 6 14619
5′ 1151 3 11512
6′ 1211 1 121102OCH3 — 5517
32O2glc 1″ 971 8 9717
2″ 831 3 8212 编　号 化合物 1 化合物 23″ 7715 771 34″ 6915 691 85″ 7615 761 96″ 6015 601 532O2glc2glc21Ê 10414 1031 32Ê 7319 731 83Ê 7613 761 34Ê 6914 691 65Ê 7415 751 56Ê 6311 631 3sinapoyl > Cα 16615 1661 5Cβ 11415 1141 5Cγ 14513 1451 3C1″ 12412 1241 2C22″C26″ 10619 1061 0C23″C25″ 14719 1471 9C24″″ 13812 1381 22OCH3 　　5610 (2 个) 　　5519 (2 个)
　　化合物 2 :浅黄色颗粒 (甲醇) 。盐酸2镁粉反应
阳性 ,薄层酸水解检出葡萄糖。该化合物分子式为
C39 H42 O21 ,相对分子质量为 846。mp 197～200 ℃。
UV λMeOHmax nm : 209 , 243 , 331。ESI2MS m/ z : [ M +
H ] + 847。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2d6 )δ:12165
(1 H , s , 52O H ) , 7158 ( 1 H , dd , J = 211 , 814 Hz ,
H26′) ,7151 (1 H ,d ,J = 211 Hz , H22′) ,7137 (1 H ,d ,
J = 1516 Hz , H2γ) , 6184 ( 1 H , d , J = 814 Hz ,
H25′) ,6128 (1 H , d , J = 1516 Hz , H2β) , 6124 (1 H ,
d , J = 211 Hz , H28) , 6111 ( 1 H , d , J = 211 Hz ,
H26) ,5168 (1 H , d , J = 619 Hz , glc21″) , 4167 (1 H ,
d , J = 718 Hz , glc21Ê) , 3181 (3 H , s ,2OCH3 ) , 3173
(6 H ,s ,22OCH3 ) ,2190～4110 ( m) 为糖质子信号。
13 C2NMR谱数据见表 1。以上数据均通过 HSQC
进行了归属 ,糖及芥子酰基连接位置由 HMBC 确
定。由分析并结合文献可知该化合物为异鼠李素2
32O2β2D2[ 22O2(62O2芥子酰基)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2
吡喃葡萄糖苷 ,该结构仅见胡颓子科植物中有一次
报道[14 ] 。
化合物 3 :黄色结晶性粉末 (甲醇) 。三氯化铝
显色后 ,紫外灯下显黄色荧光 ;盐酸2镁粉反应阳性。 该化合物分子式为C21 H20 O12 ,相对分子质量为 464。UVλMeOHmax nm : 255 , 371。ESI2MS m/ z : [ M + H ] +465。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 7172 (1 H ,d , J = 212 Hz , H22′) , 7154 ( 1 H , dd , J = 212 ,814 Hz , H26′) , 6189 ( 1 H , d , J = 814 Hz , H25′) ,6176 ( 1 H , d , J = 210 Hz , H28) , 6141 ( 1 H , d , J =210 Hz , H26) , 5107 ( 1 H , d , J = 619 Hz , glc21″) ,3116～ 3172 ( m ) 为糖质子信号。13 C2NMR ( 75M Hz ,DMSO2d6 )δ:14716 (C22) ,13611 (C23) ,17610(C24) ,16014 ( C25) , 9818 ( C26) ,16217 ( C27) , 9413(C28) , 15517 ( C29) , 10417 ( C210 ) , 12011 ( C21′) ,11514 (C22′) ,14719 ( C23′) ,14511 ( C24′) ,11516 ( C25′) ,12118 (C26′) ,9919 (C21″) ,7311 (C22″) ,7614 (C23″) ,6916 ( C24″) ,7712 ( C25″) ,6017 ( C26″) 。以上数据与文献报道一致[16 ] ,故鉴定为槲皮素272O2β2D2吡喃葡萄糖苷。化合物 4 :黄色结晶性粉末 (甲醇) 。三氯化铝显色后 ,紫外灯下显黄色荧光 ;盐酸2镁粉反应阳性。该化合物分子式为C21 H20 O12 ,相对分子质量为 464。UV λMeO Hmax nm : 252 , 299 ( sh) , 354。ESI2MS m/ z :[ M + H ] + 465。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2d6 )δ:
·61· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
12151 ( 1 H , s , 52O H) , 7157 ( 2 H , J = 211 , 910 Hz ,
H22′,6′) , 6185 ( 1 H , d , J = 91 0 Hz , H25′) , 6137
(1 H ,d ,J = 115 Hz , H28) ,6116 (1 H ,d , J = 115 Hz ,
H26) ,5145 (1 H ,d , J = 712 Hz ,glc21″) ,3116～3182
(m) 为糖质子信号。13 C2NMR ( 75 M Hz , DMSO2
d6 )δ:15616 ( C22) ,13312 ( C23) ,17713 ( C24) ,16112
(C25) ,9818 ( C26) , 16419 ( C27) , 9316 ( C28) , 15610
(C29) , 10317 ( C210) , 12110 ( C21′) , 11512 ( C22′) ,
14419 (C23′) ,14816 ( C24′) ,11611 ( C25′) ,12116 ( C2
6′) ,10019 (C21″) ,7410 (C22″) ,7615 (C23″) ,6916 (C2
4″) ,7716 (C25″) ,6110 (C26″) 。由以上数据分析并结
合文献报道 ,确定该化合物为槲皮素232O2β2D2吡喃
葡萄糖苷[17 ] 。
化合物 5 :黄色无定形粉末 (甲醇) 。三氯化铝
显色后 ,紫外灯下显黄色荧光 ;盐酸2镁粉反应阳性。
该化合物分子式为C22 H22 O12 ,相对分子质量为 478。
UVλMeOHmax nm : 218 ,253 , 353。ESI2MS m/ z : [ M +
H ] + 479。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2d6 )δ:12158
(1 H , s , 52O H) , 7193 ( 1 H , d , J = 115 Hz , H22′) ,
7147 (1 H ,dd , J = 115 ,817 Hz , H26′) ,6190 (1 H ,d ,
J = 817 Hz , H25′) ,6138 (1 H ,d , J = 211 Hz , H28) ,
6115 ( 1 H , d , J = 211 Hz , H26) , 5157 ( 1 H , d , J =
712 Hz ,glc21″) ,3183 (3 H , s ,2OCH3 ) , 3112～4108
(m) 为糖质子信号。13 C2NMR ( 75 M Hz , DMSO2
d6 )δ:15613 ( C22) ,13219 ( C23) ,17714 ( C24) ,16112
(C25) ,9818 ( C26) , 16414 ( C27) , 9317 ( C28) , 15614
(C29) , 10410 ( C210) , 12210 ( C21′) , 11315 ( C22′) ,
14914 (C23′) ,14619 ( C24′) ,11512 ( C25′) ,12111 ( C2
6′) ,10018 (C21″) ,7414 (C22″) ,7716 (C23″) ,6918 (C2
4″) ,7614 (C25″) ,6016 (C26″) ,5516 (3′2OMe) 。由数
据分析并结合文献数据[18 ] ,鉴定该化合物为异鼠李
素232O2β2D2吡喃葡萄糖。
化合物 6 :淡黄色无定形粉末 (甲醇) ,盐酸2镁
粉反应阳性呈红色。分子式为C22 H22 O12 ,相对分子
质量为 478。UVλMeO Hmax nm :223 ,254 ,368。ESI2MS
m/ z : [ M + H ] + 479。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2
d6 )δ:12147 (1 H ,s ,52O H) ,7176 (1 H ,s , H22′) ,7173
(1 H , d , J = 814 Hz , H26′) , 6194 ( 1 H , d , J =
814 Hz , H25′) ,6185 (1 H , s , H28) ,6142 (1 H , s , H2
6) , 5105 (1 H , d , J = 712 Hz , glc21″) , 3183 (3 H , s ,2OCH3 ) ,3123～4110 (m) 为糖质子信号。13 C2NMR
(75 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 14713 ( C22) ,13612 ( C23) ,
17611 ( C24) ,16014 ( C25) ,9818 (C26) ,16218 ( C27) ,
9416 ( C28) , 15517 ( C29) , 10417 ( C210) , 12119 ( C2
1′) ,11117 (C22′) ,14910 (C23′) ,14714 (C24′) ,11516
(C25′) , 12118 ( C26′) , 10010 ( C21″) , 7312 ( C22″) ,
7615 (C23″) ,6916 ( C24″) ,7713 ( C25″) , 6017 ( C26″) ,
5518 (3′2OMe) 。参考文献报道[18 ] ,该化合物鉴定为
异鼠李素272O2β2D2吡喃葡萄糖。
化合物 7 :淡黄色粉末 (甲醇) 。三氯化铝显色
后呈亮黄绿色荧光 ;盐酸2镁粉反应阳性呈红色。分
子式为C21 H20 O11 ,相对分子质量为 448。ESI2MS
m/ z : [ M + H ] + 449。1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2
d6 ) δ: 12149 ( 1 H , s , 52O H ) , 8108 ( 2 H , d , J =
910 Hz , H22′,6′) , 6192 ( 2 H , d , J = 910 Hz ,
H23′,5′) ,6178 (1 H ,d ,J = 211 Hz , H28) ,6140 (1 H ,
d , J = 211 Hz , H26) , 5115 ( 1 H , d , J = 619 Hz ,
glc21″) ,3106～3171 ( m) 为糖质子信号。13 C2NMR
(75 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 14715 ( C22) ,13518 ( C23) ,
17615 ( C24) ,16014 ( C25) ,9817 (C26) ,16211 ( C27) ,
9413 ( C28) , 15517 ( C29) , 10417 ( C210) , 12116 ( C2
1′) ,12916 (C22′) ,11515 (C23′) ,15915 (C24′) ,11515
(C25′) ,12916 (C26′) ,9919 (C21″) ,7311 ( C22″) ,7614
(C23″) ,6915 (C24″) ,7713 (C25″) ,6016 (C26″) 。由以
上数据分析并结合文献报道 ,该化合物结构为山柰
酚272O2β2D2吡喃葡萄糖苷[19 ] 。
化合物 8 :黄色粉末状结晶 (甲醇) 。盐酸2镁粉
反应呈黄色。分子式为C15 H10 O7 ,相对分子质量为
302。ESI2MS m/ z : [ M + H ] + 303。1 H2NMR (300
M Hz ,DMSO2d6 )δ:12148 (1 H ,s ,52O H) ,7166 (1 H ,
d , J = 212 Hz , H22′) , 7152 ( 1 H , dd , J = 212 ,
814 Hz , H26′) , 6186 ( 1 H , d , J = 814 Hz , H25′) ,
6139 ( 1 H , d , J = 210 Hz , H28) , 6117 ( 1 H , d , J =
210 Hz , H26) , 13 C2NMR ( 75 M Hz , DMSO2d6 )δ:
14717 (C22) ,13517 (C23) ,17518 (C24) ,16017 (C25) ,
9812 (C26) ,16410 ( C27) , 9313 ( C28) , 15611 ( C29) ,
10219 (C210) ,12119 ( C21′) ,11510 ( C22′) ,14510 ( C2
3′) , 14717 ( C24′) , 11516 ( C25′) , 11919 ( C26′) 。
1 H2NMR和13 C2NMR数据同文献报道[20 ] 一致 ,故鉴
定为槲皮素。
化合物 9 :无色针晶 (丙酮) , mp 134～135 ℃;
与β2谷甾醇对照品混合 ,熔点不下降 ;与对照品共薄
层 (石油醚2氯仿 1 ∶1) ,乙醇2浓硫酸显色 , Rf 值相
同位置显同色斑点 ,故鉴定为β2谷甾醇。
化合物 10 :白色无定形粉末 (甲醇) ,mp 280～
282 ℃。1 H2NMR ( 300 M Hz , DMSO2d6 )δ: 0164～
110 (18 H ,6 个2CH3 ) ,2150～3150 (6 H , m , H23β和
糖质子 ) , 3169 ( 1 H , m , H23α) , 4185 ( 1 H , d , J =
·71·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
8 Hz , H21′) , 5131 ( 1 H , m , H26 ) 。13 C2NMR ( 75
M Hz ,DMSO2d6 )δ:3813 (C21) ,2912 (C22) ,7617 (C2
3) ,4511 ( C24) ,14014 ( C25) ,12112 ( C26) ,3114 ( C2
7) ,3313 ( C28) , 4916 ( C29) , 3616 ( C210) , 2016 ( C2
11) ,4010 (C212) ,4118 (C213) ,5612 (C214) ,2318 (C2
15) ,3113 (C216) ,5514 (C217) ,1116 (C218) ,1911 (C2
19) ,3612 (C220) ,1819 (C221) ,3612 (C222) ,3618 (C2
23) ,4511 (C224) ,2817 (C225) ,2015 (C226) ,1118 (C2
27) ,2913 ( C228) , 1917 ( C229) , 10018 ( C21′) , 7817
(C22′) ,7617 ( C23′) ,7011 ( C24′) ,7314 ( C25′) , 6111
(C26′) 。以上数据与文献报道[21 ] 一致 ,且该化合物
与胡萝卜苷对照品共薄层 (氯仿2甲醇 9 ∶1) ,同一
位置显相同颜色斑点 (10 % H2 SO42EtO H 显色 ,105
℃加热) ,故确定该化合物结构为胡萝卜苷。
化合物 11 :无色方晶 (甲醇) ,mp 168～171 ℃。
1 H2NMR ( 300 M Hz , MeO H )δ: 5138 ( 1 H , d , J =
319 Hz , H21) , 312 ～ 318 ( 10 H , m , 糖 质 子 ) 。
13 C2NMR (75 M Hz ,MeO H)δ:931 6 ( C21) ,7517 ( C2
2) ,7913 (C23) ,7113 ( C24) ,7312 ( C25) ,6313 ( C26) ,
10513 (C21′) ,7414 (C22′) ,8318 (C23′) ,7416 (C24′) ,
6212 (C25′) ,6410 ( C26′) 。以上数据与文献报道[22 ]
对照一致 ,确定该化合物为蔗糖。
4 　讨论
411 　本草记载北葶苈子为苦葶苈一种 ,较甜葶苈
(南葶苈子 ,十字花科植物播娘蒿 Descurai ni a so2
p hi a (L1 ) Webb ex Prantl 的种子) 味苦性急 ,多用
于逐水。与已报道南葶苈子中黄酮醇类成分对
比[ 23 ] ,南、北葶苈子中均分离得到含有芥子酰基集
团的黄酮醇苷类化合物 ,且母核均为槲皮素、异鼠李
素、山柰酚 3 种 ,从一定程度上说明了独行菜及播娘
蒿两种植物同时作为葶苈子入药的合理性。但是北
葶苈子中黄酮苷类化合物极性 (单糖苷为主)普遍小
于南葶苈子 (二糖及三糖苷为主) ,由于糖链部分是
决定黄酮类化合物小肠吸收速率的重要因素[24 ] ,北
葶苈子中黄酮类化合物在吸收速率上应快于南葶苈
子 ,部分反映了北葶苈子“味苦性急”这一说法。
412 　在以化合物 1 (槲皮素232O2β2D2[ 22O2芥子酰
基)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷) 为对照品
的薄层色谱实验中 [聚酰胺薄层板 ,丙酮2水 (1 ∶1)
展开 ,1 %三氯化铝2乙醇溶液显色 ] ,与南葶苈子及
伪品车前子比较 ,该化合物具有较好的专属性 ,可作
为北葶苈子的特征性鉴别化合物。
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