全 文 ：为芹菜素272O2新橙皮糖苷[5 ] 。
致谢 :核磁由本所核磁室代测 ,高分辨质谱由本
院仪器中心代测 , ESI 质谱由本室郭继芬、孟繁华、
刘海培代测。
参考文献 :
[ 1 ] 　西部三省 , 韩英梅1 络石藤化学成分及其抗癌活性 [J ]1 国 外医药 : 植物药分册 , 2002 , 17 (2) : 572581[ 2 ] 　谭兴起 , 陈海生 , 周 　密 , 等 1 络石藤中的三萜类化合物[J ]1 中草药 , 2006 , 37 (2) :17121741[ 3 ] 　赵毅民1 实用天然产物手册 [ M ]1 北京 : 化工出版社 , 20051[ 4 ] 　Tan X Q , Chen H S , Lin R H , et al1 Lignans f rom T rache2los perom um j asminoi des [J ]1 Planta Med , 2005 , 71 : 932951[ 5 ] 　王文蜀 , 周亚伟 , 叶蕴华 , 等1 半枝莲中黄酮类化学成分研究 [J ]1 中国中药杂志 , 2004 , 29 (10) : 95729581
千金子化学成分的研究
焦 　威1 ,鲁 　璐1 ,邓美彩1 ,邵华武1 ,鲁润华1 ,2 3
(11 中国科学院成都生物研究所 ,四川 成都 　610041 ; 21 中国农业大学理学院 应用化学系 ,北京 　100094)
摘　要 :目的 　对续随子 Eup horbia lathy ris 的种子千金子进行化学成分的研究。方法 　采用正反相硅胶柱色谱、
凝胶柱色谱和重结晶方法进行分离和纯化 ,通过理化常数和波谱分析对化合物结构进行鉴定。结果 　从千金子乙
醇提取物中分离得到结构类型多样的 22 个化合物 ,分别是大戟因子 L 1 [ euphobia L 1 ,32O2苯乙酰基25 ,152O2二乙酰
基26 (17)2环氧续随子醇 ,1 ]、3 ,72O2二苯甲酰基25 ,152O2二乙酰基272羟基续随子醇 (2) 、32O2苯甲酰基25 ,152O2二乙
酰基续随子醇 (3) 、32O2十六碳酰基巨大戟醇 (4) 、202O2十六碳酰基巨大戟醇 (5) 、32O2肉桂酰基215 ,172O2二乙酰基2
172羟基交京大戟醇 (6) 、32O2苯甲酰基25 ,15 ,172O2三乙酰基2172羟基异续随子醇 (7) 、32O2烟酰基25 ,152O2二乙酰基
续随子醇 (8) 、32O2苯甲酰基25 ,152O2二乙酰基272O2烟酰基272羟基续随子醇 (9) 、巨大戟醇 (10) 、续随子醇 (11) 、七叶
树内酯 (12) 、β2谷甾醇 (13) 、棕榈酸 (14) 、1 ,2 ,32三羟基苯 (15) 、2 ,32二羟丙基十九碳酸酯 (16) 、2 ,32二羟丙基292烯2
十八碳酸酯 (17) 、2 ,3 ,42三羟基丁基2十五碳232烯碳酸酯 (18) 、金色酰胺醇脂 (19) 、苯甲酸 (20) 、对羟基苯甲酸 (21) 、
油酸 (22) 。结论 　其中化合物 10、11、14～19 是首次从千金子中分离得到。化合物 1～3 是其主要二萜成分。
关键词 :大戟属 ;千金子 ;续随子 ;二萜
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2010) 02 0181 07
Studies on Chemical constituents in seeds of Euphorbia lat hyris
J IAO Wei1 , L U L u1 , Deng Mei2cai1 , SHAO Hua2wu1 , L U Run2hua1 ,2
(11 Chengdu Institute of Biology , Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China ; 21 Department of Applied
Chemist ry , College of Sciences , China Agricultural University , Beijing 100094 , China)
Abstract : Objective 　To study t he chemical constit uent s in t he seeds of Eu p horbi a l at hy ris1 Methods
Compounds were isolated by met hods of column chromatograp hy ( silica gel , including reversed p hase) ,
Sep hadex , and recrystallization1 On the basis of spect ro scopic met hods including IR , MS , NMR , and X2
ray , st ruct ures of compounds were confirmed1 Results 　Twenty2two multi2type compounds were isolated
f rom et hanol ext ract in t he seeds of E1 l at hy ris1 Their st ruct ures were identified as 5 , 152O2diacetyl232O2
p henyl26 (17)2epoxylathyrol ( 1) , 5 , 152O2diacetyl23 , 72O2dibenzoyl272hydroxylat hyrol ( 2 ) , 5 , 152O2di2
acetyl232O2benzoyl2lat hyrol (3) , 202O2hexadecanoyl2ingenol (4) , 32O2hexadecanoyl2ingenol (5) , 15 , 172O2
diacetyl232O2cinnamoyl2172hydroxyjolkinol ( 6 ) , 5 , 15 , 172O2t riacetyl232O2benzoyl2172hydroxyisolat hyrol
(7) , 5 , 152O2diacetyl232O2nicotinoyl2lat hyrol (8) , 5 , 152O2diacetyl232O2benzoyl272O2nicotinoyl272hydroxy2
lat hyrol (9) , ingenol (10) , lat hyrol (11) , esculetin (12) ,β2sito sterol (13) , benzene21 , 2 , 32t riol (14) ,
palmiticacid (15) , 2 , 32dihydroxypropyl icosanoate (16) , 2 , 32dihydroxypropyl oleate (17) , 2 , 3 , 42t ri2
hydroxybutyl hexadec232enoate (18) , aurantianide acetate (19) , benzoic acid (20) , p2hydroxybenzoic acid
(21) , oleic acid (22)1 Conclusion 　Among t hese , compounds 10 , 11 , 14 - 19 are obtained f rom this plant
·181·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
3 收稿日期 :2009209210　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :焦　威 (1980 —) ,男 ,内蒙古包头市人 ,研究方向为天然产物化学。
基金项目 :中国科学院成都生物研究所知识创新领域前沿项目 (08B1041) ;国家重点基础研究发展计划 (“973”计划) (2009CB522800)3 通讯作者　鲁润华　Fax : (028) 85222753 　E2mail :rhlu1cn @gmail1com ; rhlu @cau1 edu1cn
for t he first time and compounds 1 - 3 are the main diterpenes1
Key words : Eu p horbi a L1 ; t he seeds of Eu p horbi a l at hy ris L1 ; Eu p horbi a l at hy ris L . ; diterpene
　　千金子系大戟科植物续随子 Eu p horbi a l at hy2
ris L1 的干燥成熟种子 ,是我国传统中药材之一 ,广
泛分布或栽培于欧洲 ,北非 ,中亚 ,东亚和南、北美
洲。在我国主要分布于吉林、河南、浙江、四川等
省[1 ] 。千金子性温 ,味辛 ,有小毒 ,主要功效为逐水
消肿、破血消癥 ,用于治疗水肿、痰饮、积滞胀满、二
便不通、血瘀经闭 ,外治顽癣、疣赘[ 2 ] 。在国外 ,该植
物种子早有用于癌症治疗的记载 ,并且其甲醇提取
物对于抗恶性肿瘤相关活性的初步筛选测定中已显
示具有抗癌的效果[3 ,4 ] 。为了寻找结构新颖的活性
二次代谢产物和先导结构 ,本课题组对千金子进行
了化学成分的系统研究 ,通过正、反相硅胶柱色谱从
其乙醇提取物中分离纯化了 22 个化合物 ,其中有 8
个续随子烷型二萜 ,分别是大戟因子 L 1 [ eup hobia
L 1 ,32O2苯乙酰基25 ,152O2二乙酰基26 (17)2环氧续
随子醇 ,1 ]、3 ,72O2二苯甲酰基25 ,152O2二乙酰基272
羟基续随子醇 (2) 、32O2苯甲酰基25 ,152O2二乙酰基
续随子醇 (3) 、32O2肉桂酰基215 ,172O2二乙酰基2172
羟基交京大戟醇 (6) 、32O2苯甲酰基25 ,15 ,172O2三
乙酰基2172羟基异续随子醇 (7) 、32O2烟酰基25 ,152
O2二乙酰基续随子醇 (8) 、32O2苯甲酰基25 ,152O2二
乙酰基272O2烟酰基272羟基续随子醇 (9) 和续随子醇
(11) ;3 个巨大戟烷型的二萜 : 202O2十六碳酰基巨
大戟醇 (4) 、32O2十六碳酰基巨大戟醇 (5) 、巨大戟醇
(10) ;一个二肽 :金色酰胺醇脂 (19) ;一个香豆素 :七
叶树内酯 (12) ;一个甾体化合物 :β2谷甾醇 (13) ; 3
个苯的衍生物 :棕榈酸 (14) 、苯甲酸 (20) 、对羟基苯
甲酸 (21) ;5 个脂肪酸酯类化合物 :1 ,2 ,32三羟基苯
(15) 、2 ,32二羟丙基十九碳酸酯 (16) 、2 ,32羟丙基292
烯2十七碳酸酯 (17) 、2 ,3 ,42三羟基丁基2十五碳232
烯碳酸酯 (18) 、油酸 (22) 。以上化合物中 ,10、11、
14～19 是首次从千金子中分离得到 ,化合物 1～3
是千金子的主要二萜成分。
1 　仪器与材料
千金子样品 2006 年 9 月购于成都市。经中国科
学院成都生物研究所赵佐成研究员鉴定为续随子 E.
lathy ris L.的种子千金子 ,标本保存于中国科学院成
都生物研究所。X—6 型显微熔点仪 , PerkinElmer
Spectrum One 傅里叶变换红外光谱仪 , PerkinElmer
Lambda35 紫外2可见分光光度计 ,Avance Bruker 600
核磁共振仪 ( TMS 为内标) , Finnigan LCQDECA 质谱
仪。薄层色谱 ( GF254 )和柱色谱硅胶 (160～200 ,200～
300 目)均为青岛海洋化工厂产品。ODS2A (50μm)
为日本 YMC 公司产品 ; RP218 (40～60μm) 为 Trim2
entional 产品 ;Sephadex L H220 (70μm)为瑞典 Amer2
sham 产品 ;Agilent 5973 GC2MS , HP25MS(专用柱)弹
性石英毛细管 (0125 mm ×30 m ,0125μm) ;无水硫酸
钠 (AR) ;乙醚 (AR) 。离子源为 EI 源 ,电离电压 70
eV ;离子源温度 250 ℃;四极杆温度 160 ℃;扫描范围
m/ z 30～400。
2 　提取与分离
干燥千金子 10 kg 粉碎 ,用 95 %乙醇浸泡提取
4 次 ,每次 7 d。提取液减压浓缩后得到油状物 ,分
散到水中 ,经醋酸乙酯萃取 ,得 1 kg 油状物。将总
浸膏经硅胶柱 (160～200 目) 色谱 ,洗脱剂体系为石
油醚2醋酸乙酯 (20 ∶1、15 ∶1、10 ∶1、6 ∶1、4 ∶1、
1 ∶1 ,每个体系 500 mL ) ,根据 10 %的硫酸2乙醇显
色情况 ,用薄层点板方法将所有馏分分为第 1～12
段。大量的黄色油状物 ,经 TL C 检测 ,点形单一 ,为
小极性油脂 ,故不予分离。经正反相硅胶柱色谱、凝
胶和重结晶的方法 ,分离得到化合物 1～22。
3 　结构鉴定
化合物 1 : 无色针晶 (醋酸乙酯) , mp 198～
200 ℃, ESI2MS m/ z : 575 [ M + Na ] + 。1 H2NMR
(600 M Hz , CDCl3 )δ: 3132 (1 H , dd , J = 14 , 8 Hz ,
H21) , 1136 ( 1 H , dd , J = 14 , 12 Hz , H21′) , 2110
(1 H , m , H22) , 5148 ( 1 H , dd , J = 3 , 3 Hz , H23) ,
1187 (1 H , dd , J = 9 , 3 Hz , H24) , 6124 (1 H , d , J =
9 Hz , H25) , 0193 ( 1 H , t , J = 12 Hz , H27) , 2108
(1 H ,m , H27′) ,1173 (1 H ,m , H28) ,2108 (1 H ,m , H2
8′) ,1109 (1 H ,ddd ,J = 12 ,8 ,3 Hz , H29) ,1148 (1 H ,
dd , J = 11 , 8 Hz , H211) , 6159 ( 1 H , dd , J = 11 ,
115 Hz , H212) ,0166 (3 H ,d , J = 6 Hz , H216) ,2148
(1 H ,d ,J = 3 Hz , H217) ,2131 (1 H ,dd , J = 3 ,3 Hz ,
H217′) ,1121 ( 3 H , s , H218) , 1122 ( 3 H , s , H219) ,
1184 ( 3 H , s , H220 ) , 3156 ( 2 H , AB , OPhAc23 ) ,
7131～7123 (5 H , m , O PhAc23) ,2102 (3 H , s , OAc2
5) , 2112 ( 3 H , s , OAc215) 。13 C2NMR ( 150 M Hz ,
CDCl3 )δ:4719 ( C21) ,3718 ( C22) ,8017 ( C23) ,5010
(C24) ,6512 (C25) ,5910 ( C26) ,3316 ( C27) ,2011 ( C2
8) ,3418 (C29) ,2516 ( C210) ,2911 ( C211) ,14317 ( C2
12) ,13318 ( C213) ,19619 ( C214) ,9118 ( C215) ,1315
·281· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
( C216 ) , 5514 ( C217 ) , 2819 ( C218 ) , 1618 ( C219 ) ,
4116 , 12713 , 12815 , 12815 , 12915 , 12915 , 13611 ,
17019 ( OPhAc23) ,1214 ( C220) ,2110 ,16916 ( OAc2
5) , 2119 , 17018 ( OAc215 ) 。以上数据与文献报
道[5 ,6 ]一致 ,所以鉴定化合物 1 为 32O2苯乙酰基25 ,
152O2二乙酰基26 (17)2环氧续随子醇。
化合物 2 : 无色针晶 (醋酸乙酯) , mp 200～
202 ℃, ESI2MS m/ z : 665 [ M + Na ] + 。1 H2NMR
(600 M Hz ,CDCl3 )δ: 1178 (1 H , dd , J = 14 ,12 Hz ,
H21) ,3141 (1 H ,dd , J = 14 ,8 Hz , H21′) ,2136 (1 H ,
m , H22 ) , 5178 ( 1 H , dd , J = 3 , 3 Hz , H23) , 2193
(1 H ,dd ,J = 8 ,3 Hz , H24) ,6138 (1 H , d , J = 8 Hz ,
H25) ,5153 (1 H , dd , J = 9 , 3 Hz , H27) , 2136 (1 H ,
m , H28) ,2121 (1 H , m , H28′) ,1134 (1 H , m , H29) ,
1150 (1 H ,dd ,J = 11 ,8 Hz , H211) ,6151 (1 H ,d , J =
11 Hz , H212) , 0194 (3 H , d , J = 6 Hz , H216) , 5151
(1 H ,s , H217) ,5122 (1 H ,s , H217′) ,1120 (3 H ,s , H2
18) ,1126 (3 H , s , H219) ,1181 (3 H , s , H220) ,7145
( 2 H , t , J = 715 Hz , OBz23) , 8105 ( 2 H , d , J =
715 Hz ,OBz23) ,7158 (1 H , t , J = 715 Hz , OBz23) ,
1129 ( 3 H , s , OAc25 ) , 7136 ( 2 H , t , J = 715 Hz ,
OBz27) ,7149 (1 H ,t ,J = 715 Hz ,OBz27) ,7193 (2 H ,
d , J = 715 Hz , OBz27) , 2121 ( 3 H , s , OAc215 ) 。
13 C2NMR (150 M Hz ,CDCl3 )δ:4719 ( C21) ,3716 (C2
2) ,7916 (C23) ,5219 (C24) ,6412 (C25) ,14211 (C26) ,
7816 ( C27) , 2818 ( C28) , 3316 ( C29) , 3115 ( C210) ,
2718 (C211) ,14216 (C212) ,13516 ( C213) ,19715 ( C2
14) ,9210 ( C215) , 1411 ( C216) , 11916 ( C217) , 2817
( C218) , 1616 ( C219) , 1217 ( C220) , 12813 , 12813 ,
12917 ,12917 , 13013 , 13311 , 16610 ( OBz23) , 2019 ,
16913 (OAc25) ,12813 ,12813 ,12916 ,12916 ,13012 ,
16516 (OBz27) ,2118 ,16917 (OAc215) 。以上数据与
文献报道[6 ]一致 ,所以鉴定化合物 2 为 3 ,72O2二苯
甲酰基25 ,152O2二乙酰基272羟基续随子醇。
化合物 3 :白色固体 ,mp 152～154 ℃。ESI2MS
m/ z :545[ M + Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz ,CDCl3 )
δ:3153 (1 H , dd , J = 14 , 8 Hz , H21) ,1166 ( 1 H , m ,
H21′) ,2135 (1 H , m , H22) ,5182 (1 H , d , J = 3 Hz ,
H23) ,2190 (1 H , dd , J = 10 ,3 Hz , H24) ,6121 (1 H ,
d ,J = 10 Hz , H25) ,2118 (1 H , m , H27) ,2104 (1 H ,
m , H27′) ,1195 (1 H , J = 15 ,3 Hz , H28) ,1176 (1 H ,
H28′) ,1115 (1 H , J = 12 ,8 Hz , H29) ,1141 (1 H ,dd ,
J = 11 , 8 Hz , H211) , 6154 ( 1 H , d , J = 11 Hz ,
H212) ,0194 (3 H , J = 6 Hz , H216) ,5101 (1 H , s , H2
17) ,4178 (1 H , s , H217′) ,1117 (3 H , s , H218) ,1118
(3 H ,s , H219) ,1172 (3 H ,s , H220) ,7145 (2 H ,t , J =
8 Hz ,OBz23) ,7157 (1 H , t , J = 7 Hz , OBz23) ,8106
(2 H , d , J = 7 Hz , OBz23) , 1182 ( 3 H , s , OAc25 ) ,
2121 ( 3 H , s , OAc215 ) 。13 C2NMR ( 150 M Hz ,
CDCl3 )δ:4816 ( C21) ,3719 ( C22) ,8019 ( C23) ,5212
(C24) ,6515 (C25) ,14416 (C26) ,3510 (C27) ,2117 (C2
8) ,3514 (C29) ,2513 ( C210) ,2816 ( C211) ,14615 ( C2
12) ,13412 ( C213) ,19617 ( C214) ,9215 ( C215) ,1411
(C216) , 11514 ( C217) , 2911 ( C218) , 1618 ( C219) ,
1214 ( C220 ) , 12813 , 12813 , 12916 , 12916 , 13011 ,
13311 ,16611 (OBz23) ,2019 ,16917 (OAc25) ,21195 ,
17012 (OAc215) 。以上数据与文献报道[5 ,6 ] 一致 ,所
以鉴定化合物 3 为 32O2苯甲酰基25 ,152O2二乙酰基
续随子醇。
化合物 4 :无色树脂状固体 , ESI2MS m/ z : 609
[ M + Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz , CDCl3 )δ: 5192
(1 H , d , J = 114 Hz , H21) , 4142 (1 H , d , J = 6 Hz ,
H23) ,3165 (1 H , d , J = 11 Hz , H25) , 6107 (1 H , d ,
J = 4 Hz , H27) ,4108 (1 H , dd , J = 12 ,4 Hz , H24) ,
2139 ( 2 H , m , H211 ) , 2126 ( 1 H , m , H212 ) , 1176
(1 H ,m , H212′) ,0170 (1 H , m , H213) ,0195 (1 H , t ,
J = 9 Hz , H214) ,1106 (3 H , s , H216) ,1111 (3 H , s ,
H217) ,0196 (3 H , d , J = 7 Hz , H218) ,1184 (3 H , d ,
J = 1 Hz , H219) , 4170 ( 1 H , d , J = 13 Hz , H220) ,
4154 (1 H ,d , J = 13 Hz , H220′) ,2130 (2 H ,m ,hexa2
decanoyl22′) , 1160 ( 2 H , m , hexadecanoyl23′) ,
1130～1126 (24 H , m , hexadecanoyl24′～15′) , 0188
(3 H ,t ,J = 7 Hz ,hexadecanoyl216′) 。13 C2NMR (150
M Hz ,CDCl3 )δ: 1291 9 ( C21) ,13618 ( C22) ,8016 ( C2
3) ,8413 ( C24) ,7319 ( C25) ,13818 ( C26) ,12812 ( C2
7) ,4411 ( C28) ,20617 ( C29) ,7216 ( C210) ,3917 ( C2
11) ,3110 (C212) ,2310 (C213) ,2312 (C214) ,2319 (C2
15) ,2815 (C216) ,1513 (C217) ,1714 (C218) ,1514 (C2
19) ,6613 ( C220) , 17411 ( C21′) , 3413 ( C22′) , 2419
(C23′) ,2915 (C24′) ,2911 ( C25′) ,2917 ( C26′～12′) ,
2914 ( C213′) , 3119 ( C214′) , 2217 ( C215′) , 1411 ( C2
16′) 。以上数据与文献报道[7 ] 一致 ,所以鉴定化合
物 4 为 32O2十六碳酰基巨大戟醇。
化合物 5 :无色树脂状固体 , ESI2MS m/ z : 609
[ M + Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz , CDCl3 )δ: 6102
(1 H ,s , H21) ,5148 (1 H ,s , H23) ,3151 (1 H ,s , H25) ,
6105 ( 1 H , d , J = 4 Hz , H27) , 4118 ( 1 H , m , H28) ,
2151 ( 1 H , m , H211 ) , 2127 ( 1 H , m , H212 ) , 1174
·381·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
(1 H ,m , H212′) ,0170 (1 H ,dd ,J = 15 ,9 Hz , H213) ,
0193 (1 H ,dd , J = 12 ,8 Hz , H214) ,1105 (3 H , s , H2
16) , 1109 ( 3 H , s , H217) , 0197 ( 3 H , d , J = 7 Hz ,
H218) ,1176 ( 3 H , s , H219) , 4114 ( 2 H , m , H220) ,
2140 (2 H , m , hexadecanoyl22′) ,1165 (2 H , m , hexa2
decanoyl23′) ,1126～ 1135 ( 24 H , m , hexadecanoyl2
4′～15′) ,0188 (3 H ,t ,J = 7 Hz ,hexadecanoyl216′) 。
13 C2NMR (150 M Hz , CDCl3 )δ: 13212 ( C21) ,13518
(C22) ,8217 (C23) ,8418 (C24) ,7615 (C25) ,13912 (C2
6) ,12814 ( C27) ,4315 ( C28) ,20617 ( C29) ,7119 ( C2
10) ,3815 (C211) ,3111 (C212) ,2313 (C213) ,2310 (C2
14) ,2410 (C215) ,2815 (C216) ,1516 (C217) ,1712 (C2
18) ,1515 ( C219) , 6713 ( C220) , 17418 ( C21′) , 3415
(C22′) ,2511 ( C23′) ,2915 ( C24′) ,2911 ( C25′) , 2916
(C27′) , 2917 ( C26′～ 12′) , 2913 ( C213′) , 3119 ( C2
14) ,2217 ( C215′) ,1411 ( C216′) 。以上数据与文献
报道[ 8 ]一致 ,所以鉴定化合物 5 为 202O2十六碳酰基
巨大戟醇。
化合物 6 : 无色针晶 (醋酸乙酯) , mp 110～
112 ℃,ESI2MS m/ z :571 [ M + Na ] + 。1 H2NMR (600
MHz ,CDCl3 )δ:1155 (1 H ,m , H21) ,3160 (1 H ,dd , J =
14 ,8 Hz , H21′) ,2104 (1 H ,m , H22) ,5143 (1 H ,t , J =
3 Hz , H23) , 2180 ( 1 H , dd , J = 11 , 3 Hz , H24) , 5168
(1 H , d , J = 11 Hz , H25) , 2121 ( 1 H , m , H27′) , 2139
(1 H , m , H27) ,1156 (1 H , m , H28) , 2124 (1 H , m , H2
8′) ,1109 (1 H , m , H29) , 1142 (1 H , dd , J = 11 , 8 Hz ,
H211) ,6158 (1 H , d , J = 11 Hz , H212) , 1101 (3 H , d ,
J = 7 Hz , H216) ,4138 (1 H ,d , J = 12 Hz , H217) ,4115
(1 H ,d , J = 12 Hz , H217′) ,1118 (3 H , s , H218) ,1105
(3 H ,s , H219) ,1186 (3 H ,s , H220) ,2102 (1 H ,s ,OAc2
15) ,2108 (1 H , s , OAc217) , 7173 (1 H , d , J = 16 Hz ,
cinnamoyl23) ,6149 (1 H , d , J = 16 Hz , cinnamoyl23) ,
7141 (3 H , m , cinnamoyl23) , 7155 (2 H , m , cinnamoyl2
3) 。13 C2NMR (150 MHz , CDCl3 )δ: 4418 ( C21) ,3817
(C22) ,8110 (C23) ,5017 (C24) ,14014 (C25) ,14510 (C2
6) ,3411 ( C27) ,2911 ( C28) ,3214 ( C29) ,2418 ( C210) ,
2815 ( C211) , 14710 ( C212) , 13414 ( C213) , 19414 ( C2
14) ,9417 ( C215) ,1319 ( C216) ,6410 ( C217) ,2914 ( C2
18) ,1612 ( C219) , 1214 ( C220) , 16612 , 11811 , 12419 ,
12811 ,12811 ,12910 ,12910 ,13015 ,13215 (cinnamoyl2
3) ,2019 ,16914 (OAc215) ,2115 ,17017 (OAc217) 。以
上数据与文献报道[9 ]一致 ,所以鉴定化合物 6 为 32O2
肉桂酰基215 ,172O2二乙酰基2172羟基交京大戟醇。
化合物 7 : 无色针晶 (醋酸乙酯) , mp 134～
136 ℃, ESI2MS m/ z : 603 [ M + Na ] + 。1 H2NMR
(600 M Hz ,CDCl3 )δ:11 64 (1 H ,m , H21) ,3148 (1 H ,
dd ,J = 14 , 9 Hz , H21′) , 2133 ( 1 H , m , H22) , 5189
(1 H , t , J = 3 Hz , H23) ,2181 (1 H , dd , J = 9 ,3 Hz ,
H24) ,6139 (1 H , d , J = 9 Hz , H25) , 5168 (1 H , dd ,
J = 13 ,4 Hz , H27) ,2135 (1 H , m , H28) ,2171 (1 H ,
m , H28′) ,1127 (1 H ,m , H29) ,1147 (1 H ,dd , J = 11 ,
9 Hz , H211) , 6168 (1 H , d , J = 11 Hz , H212) , 0195
(3 H ,d , J = 7 Hz , H216) ,4148 (2 H , s , H217) ,1134
(3 H ,s , H218) ,1118 (3 H ,s , H219) ,1178 (3 H ,s , H2
20) ,2123 (3 H , s , OAc217) ,7143 (2 H , t , J = 7 Hz ,
OBz23) ,7158 (1 H ,t ,J = 7 Hz ,OBz23) ,8102 (2 H ,d ,
J = 7 Hz ,OBz23) ,2104 (3 H , s , OAc25) ,1168 (3 H ,
s ,OAc215) 。13 C2NMR ( 150 M Hz , CDCl3 )δ: 4818
(C21) ,3717 (C22) ,8019 ( C23) ,5218 ( C24) ,6514 ( C2
5) ,13415 ( C26) ,13017 ( C27) ,2816 ( C28) ,3016 ( C2
9) ,2415 ( C210) ,2719 ( C211) , 14218 ( C212) , 13616
(C213) , 19614 ( C214) , 9216 ( C215) , 1411 ( C216) ,
2514 (C217) ,2911 (C218) ,1711 (C219) ,1119 (C220) ,
2111 ,16911 (OAc25) ,2019 ,16917 (OAc215) ,2211 ,
17018 ( OAc217 ) , 12815 , 12815 , 12915 , 12915 ,
13017 ,13312 ,16519 (OBz23) 。以上数据与文献报
道[9 ]一致 ,所以鉴定化合物 7 为 32O2苯甲酰基25 ,
15 ,172O2三乙酰基2172羟基异续随子醇。
化合物 8 : 无色针晶 (醋酸乙酯) , mp 195～
197 ℃,ESI2MS m/ z :546 [ M + Na ] + 。1 H2NMR (600
MHz ,CDCl3 )δ:3156 (1 H ,dd ,J = 14 ,9 Hz , H21) ,2140
(1 H ,m , H22) ,5185 (1 H ,t , J = 3 Hz , H23) ,2192 (1 H ,
dd ,J = 10 ,3 Hz , H24) ,6119 (1 H ,d , J = 10 Hz , H25) ,
2117 (1 H , m , H27) , 2106 ( 1 H , t , J = 13 Hz , H27′) ,
1194 (1 H ,m , H28) ,1114 (1 H ,m , H29) ,1141 (1 H ,dd ,
J = 11 ,8 Hz , H211) ,6153 (1 H , d , J = 11 Hz , H212) ,
0195 (3 H ,d ,J = 7 Hz , H216) ,5102 (1 H ,s , H217) ,1117
(3 H ,s , H218) ,1117 (3 H , s , H219) ,1173 (1 H , d , J =
6 Hz , H220) , 9123 ( 1 H , t , J = 2 Hz , COC5 H4 N23) ,
8180 (1 H ,dd ,J = 5 ,2 Hz ,COC5 H4 N23) ,8128 (1 H ,dt ,
J = 8 ,2 Hz ,COC5 H4 N23) ,7141 (1 H ,dd , J = 8 ,5 Hz ,
COC5 H4 N23) ,1184 (3 H ,s ,OAc25) ,2123 (3 H ,s ,OAc2
15) 。13 C2NMR(150 MHz ,CDCl3 )δ:4816 (C21) ,3717
(C22) ,8116 (C23) ,5213 (C24) ,6515 (C25) ,14414 ( C2
6) ,3419 (C27) ,2110 ( C28) ,3514 ( C29) ,2513 ( C210) ,
2815 ( C211) , 14616 ( C212) , 13413 ( C213) , 19616 ( C2
14) ,9215 (C215) ,1412 (C216) ,11515 (C217) ,2910 (C2
18) ,1618 ( C219) , 1214 ( C220) , 12313 , 12610 , 13710 ,
·481· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
15110 ,15315 ,16419 (COC5 H4 N23) ,2116 ,16917 (OAc2
5) ,2211 ,17012 (OAc215) 。以上数据与文献报道[6 ] 一
致 ,所以鉴定化合物 8 为 32O2烟酰基25 ,152O2二乙酰
基续随子醇。
化合物 9 :白色吸湿性粉末 , ESI2MS m/ z : 644
[ M + H ] + ,666 [ M + Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz ,
CDCl3 )δ:1180 (1 H ,m , H21) ,3139 (1 H ,dd , J = 14 ,
8 Hz , H21′) , 2136 ( 1 H , m , H22) , 5179 (1 H , t , J =
4 Hz , H23) ,2190 (1 H , dd , J = 8 , 4 Hz , H24) , 6134
(1 H ,d ,J = 8 Hz , H25) ,5156 (1 H , dd , J = 9 ,3 Hz ,
H27) ,2136 (1 H ,m , H28) ,2123 (1 H ,m , H28′) ,1135
(1 H ,m , H29) ,1152 (1 H , dd , J = 11 ,8 Hz , H211) ,
6150 ( 1 H , d , J = 11 Hz , H212) , 0196 ( 3 H , d , J =
7 Hz , H216) , 5148 (1 H , s , H217) , 5124 (1 H , s , H2
17′) ,1120 (3 H , s , H218) ,1127 (3 H , s , H219) ,1183
(3 H ,s , H220) ,7146 (2 H ,t , J = 8 Hz ,OBz23) ,7158
(1 H ,m ,OBz23) ,8105 (2 H ,m ,OBz23) ,1135 (3 H ,s ,
OAc25) ,2121 (3 H ,s ,OAc215) ,7132 (1 H ,dd , J = 8 ,
5 Hz , COC5 H4 N27) , 81 19 ( 1 H , dt , J = 8 , 2 Hz ,
COC5 H4 N27) , 8174 ( 1 H , dd , J = 5 , 2 Hz ,
COC5 H4 N27) , 9113 ( 1 H , d , J = 115 Hz ,
COC5 H4 N27) 。13 C2NMR (150 M Hz , CDCl3 )δ: 4717
(C21) ,3716 (C22) ,7913 ( C23) ,5216 ( C24) ,6416 ( C2
5) ,14311 (C26) ,7819 (C27) ,2819 (C28) ,3115 (C29) ,
2417 ( C210) , 2717 ( C211) , 14211 ( C212) , 13518 ( C2
13) ,19716 (C214) ,9119 (C215) ,1411 ( C216) ,11913
( C217 ) , 2817 ( C218 ) , 1616 ( C219 ) , 1218 ( C220 ) ,
12814 , 12814 , 12917 , 12917 , 13013 , 13311 , 16610
(OBz23) ,2110 , 16912 ( OAc25) , 2118 , 16917 ( OAc2
15 ) , 12313 , 12611 , 13711 , 15019 , 15316 , 16413
(COC5 H4 N27) 。以上数据与文献报道[10 ] 一致 ,故
鉴定化合物 9 为 32O2苯甲酰基25 ,152O2二乙酰基272
O2烟酰基272羟基续随子醇。
化合物 10 :无色树脂状固体 , ESI2MS m/ z :371
[ M + Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz , CDCl3 )δ: 5188
(1 H , d , J = 1 Hz , H21) , 4137 ( 1 H , s , H23) , 3180
(1 H ,br s , H25) ,6104 (1 H ,d , J = 5 Hz , H27) ,4112
(1 H ,m , H28) ,2134 (1 H ,m , H211) ,2126 (1 H ,ddd ,
J = 15 ,8 , 3 Hz , H212) , 1176 (1 H , m , H212′) , 0170
(1 H ,dd , J = 15 ,8 Hz , H213) ,0193 (1 H ,m , H214) ,
1106 (3 H , s , H216) ,1112 (3 H , s , H217) ,0195 (3 H ,
d ,J = 7 Hz , H218) ,1184 (3 H , s , H219) ,4118 (1 H ,
m , H220 ) , 4108 ( 1 H , m , H220′) 。13 C2NMR ( 150
M Hz ,CDCl3 )δ: 12914 ( C21) ,14014 ( C22) ,8012 ( C2
3) ,8413 ( C24) ,7511 ( C25) ,13911 ( C26) ,12714 ( C2
7) ,4410 ( C28) ,20717 ( C29) ,7217 ( C210) ,3915 ( C2
11) ,3110 (C212) ,2313 (C213) ,2310 (C214) ,2318 (C2
15) ,2815 (C216) ,1514 (C217) ,1714 (C218) ,1515 (C2
19) ,6618 (C220) 。以上数据与文献报道[ 8 ] 一致 ,所
以鉴定化合物 10 为巨大戟醇。
化合物 11 :无色针晶 (丙酮) ,mp 158～160 ℃,
ESI2MS m/ z :357[ M + Na ] + ,1 H2NMR (600 M Hz ,
CDCl3 )δ:2176 (1 H , m , H21) ,1179 (1 H , m , H21′) ,
2112 ( 1 H , m , H22) , 4132 ( 1 H , t , J = 3 Hz , H23) ,
2122 (1 H ,t ,J = 3 Hz , H24) ,4141 (1 H ,d , J = 3 Hz ,
H25) ,2148 (1 H ,m , H27) ,1170 (1 H ,m , H27′) ,1180
(1 H ,m , H28) ,1109 (1 H ,m , H28′) ,1108 (1 H ,m , H2
9) , 1135 ( 1 H , m , H211) , 6103 ( 1 H , d , J = 10 Hz ,
H212) ,1193 ( 1 H , br s , H216 ) , 4192 ( 1 H , d , J =
7 Hz , H217′) ,5106 (1 H , s , H217) ,1116 (1 H , s , H2
18) , 1115 ( 1 H , s , H219 ) , 1112 ( 1 H , s , H220 ) 。
13 C2NMR (150 M Hz ,CDCl3 )δ:3811 ( C21) ,3419 ( C2
2) ,7710 (C23) ,4619 (C24) ,5312 (C25) ,14719 (C26) ,
6915 ( C27) , 2816 ( C28) , 3316 ( C29) , 2311 ( C210) ,
2611 (C211) ,14012 (C212) ,13619 ( C213) ,20615 ( C2
14) ,8718 ( C215) , 1319 ( C216) , 11110 ( C217) , 2410
(C218) ,1514 (C219) ,1316 (C220) 。以上数据与文献
报道[11 ]一致 ,所以鉴定化合物 11 为续随子醇。
化合物 12 : 淡黄色粉末。ESI2MS m/ z : 177
[ M - H ] - ,201 [ M + Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz ,
DMSO2d6 )δ: 6113 (1 H , d , J = 915 Hz , H23) , 7182
(1 H ,d , J = 915 Hz , H24) ,6196 (1 H , s , H25) ,6173
(1 H ,s , H28) 。以上数据与文献报道[12 ] 一致 ,所以
鉴定化合物 12 为七叶树内酯。
化合物 13 :白色针晶 (丙酮) , TL C 在紫外灯下
没有荧光 ,喷硫酸加热后显紫色。与β2谷甾醇对照
品分别在石油醚2醋酸乙酯、石油醚2丙酮和氯仿2丙
酮 3 种体系中展开 , Rf 值相同 ,且混合后熔点不下
降 ,1 H2NMR和13 C2NMR数据与文献报道[13 ] 一致 ,
故鉴定为β2谷甾醇。
化合物 14 :白色针晶 (石油醚2丙酮) , ESI2MS
m/ z :279[ M + Na ] + , IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 423 ,2 918 ,
2 849 ,1 704 ,1 471 ; 1 H2NMR (600 M Hz ,CDCl3 )δ:
0188 (3 H ,t ,J = 7 Hz , H216) ,1126～1130 (24 H ,m ,
H24～ 15) , 1163 ( 2 H , m , H23) , 2134 ( 2 H , t , J =
7 Hz , H22) 。根据以上数据[14 ] ,鉴定该化合物为棕
榈酸。
化合物 15 :白色固体 , ESI2MS m/ z : 149 [ M +
·581·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
Na ] + 。1 H2NMR (600 M Hz ,CDCl3 )δ:6141 (1 H ,t ,
J = 8 Hz , H25) , 6125 ( 2 H , d , J = 8 Hz , H24 ,6) ,
8174 ( 2 H , s , 1 , 32O H ) , 8102 ( 1 H , s , 22O H ) 。
13 C2NMR (150 M Hz , CDCl3 )δ: 14617 ( C22) ,13315
(C21 ,3) ,11819 (C24 ,6) ,10715 ( C25) 。根据以上数
据 ,鉴定化合物为 1 ,2 ,32三羟基苯[15 ] 。
化合物 16 : 白色固体 , 1 H2NMR ( 600 M Hz ,
CDCl3 )δ:2135 (2 H ,t , J = 7 Hz , H22) ,1163 (2 H ,t ,
J = 7 Hz , H23) , 1131～1126 (30 H , m , H24～19) ,
0188 (3 H ,t , J = 7 Hz , H220) ,3170 (1 H ,ABX21 , H2
1) ,3160 (1 H ,ABX21 , H21′) ,3193 (1 H ,ABX2X , H2
2) ,4115 (1 H , ABX22 , H23) , 4121 ( 1 H , ABX22 , H2
3′) 。根据以上数据及 GC2MS ,确定化合物 16 为 2 ,
32二羟丙基十九碳酸酯[ 16 ] 。
化合物 17 : 无色油状固体 , 1 H2NMR ( 600
M Hz ,CDCl3 )δ: 2136 (1 H , t , J = 7 Hz , H22) , 1162
(2 H ,m , H23) ,1127～1134 (20 H , m , H24～7 ,12～
17) ,0188 (1 H ,t , J = 7 Hz , H218) ,5134 (2 H ,m , H2
9 ,10) ,2100 (4 H , m , H28 ,11) ,4116 (2 H ,ABX21 体
系) ,3193 (1 H ,ABX2X 体系) ,3169 (1 H ,ABX22 体
系) ,3159 (1 H ,ABX22 体系) 。根据以上数据及 GC2
MS ,确定化合物 17 为 2 ,32二羟丙基292烯2十八碳酸
酯[16 ] 。
化合物 18 : 无色油状固体 , 1 H2NMR ( 600
M Hz , CDCl3 ) δ: 0188 ( 3 H , t , J = 7 Hz , H215) ,
1133～1126 (14 H , m , H28～14) , 1142 (2 H , m , H2
7) ,1162 ( 2 H , m , H26) , 2106 ( 2 H , m , H25) , 2135
(2 H , t , J = 7 Hz , H22) , 5174 ( 1 H , m , H23) , 5137
(1 H ,m , H24) ,4116 (1 H ,m , H23′) ,41 13 (2 H ,m , H2
1′) ,3193 ( 1 H , ABX2X , H22′) , 3168 (1 H , ABX , H2
4′) ,3159 (1 H ,ABX , H24′) 。根据以上数据及 GC2
MS ,确定化合物 18 为 2 ,3 ,42三羟基丁基2十五碳232
烯碳酸酯[16 ] 。
化合物 19 :白色针晶 (丙酮) , ESI2MS m/ z :467
[ M + Na ] + ; 1 H2NMR ( 600 M Hz , CDCl3 )δ: 2102
(3 H , s , H21) , 2175 ( 2 H , t , J = 7 Hz , H211) , 3106
(1 H ,dd ,J = 14 ,6 Hz , H210) ,3120 (1 H ,dd , J = 14 ,
6 Hz , H210) ,3182 (1 H ,d , J = 11 ,5 Hz , H23) ,3192
(1 H , J = 11 ,5 Hz , H23) ,4134 (1 H , m , H24) ,4177
(1 H , m , H27) , 6110 (1 H , d , J = 8 Hz , H25) , 6183
(1 H , d , J = 8 Hz , H28) , 7112～7129 ( 10 H , m , H2
2″～6″, 2Ê～6Ê) ,7143 (2 H , t , J = 7 Hz , H23′,5′) ,
7150 ( 1 H , t , J = 7 Hz , H24′) , 7171 ( 2 H , d , J =
7 Hz , H22′,6′) 。13 C2NMR ( 150 M Hz , CDCl3 ) δ:
2018 (C21) ,3714 ( C211) , 3814 ( C210) , 491 5 ( C24) ,
5510 ( C27) ,6416 ( C23) ,12617 ( C24Ê) ,12711 ( C23′,
5′) ,12711 ( C22″, 6Ê) , 12816 ( C24″) , 12816 ( C22′,
6′) ,12817 (C22″,6″) ,12911 (C23Ê,5Ê) ,12913 ( C23″,
5″) ,13119 (C24′) ,13316 (C21′) ,13616 (C21Ê) ,13617
(C21″) ,16712 ( C29) ,17014 ( C26) ,17018 ( C22) 。以
上数据与文献报道[17 ] 一致 ,所以鉴定化合物 19 为
金色酰胺醇脂。
化合物 20 : 无色晶体 (丙酮) , 1 H2NMR ( 600
MHz ,CDCl3 )δ: 8113 (2 H , d , J = 7 Hz , H22 ,6) ,7162
(1 H , d , J = 7 Hz , H23 ,5) , 7149 ( 1 H , t , J = 7 Hz ,
H24) 。根据以上数据 ,鉴定化合物 20 为苯甲酸[14 ] 。
化合物 21 :无色针晶 (丙酮) ,mp 214～216 ℃,
与对羟基苯甲酸对照品分别在石油醚2醋酸乙酯、石
油醚2丙酮和氯仿2丙酮 3 种体系中展开 ,Rf 值相同 ,
且混合后熔点不下降。因此化合物 21 鉴定为对羟
基苯甲酸。
化合物 22 :淡黄色油状液体 ,经 GC2MS 确定为
油酸[15 ] 。
参考文献 :
[ 1 ] 　中国科学院中国植物志编辑委员会1 中国植物志 [ M ]1 第三
分册1 第四十四卷1 北京 : 科学出版社 , 19971
[ 2 ] 　中国药典 [ S]1 第一部1 20051
[ 3 ] 　Adolf W , Hecker E1 Furt her new diterpene esters f rom t he
irritant and cocarciogenic seed oil and latex of t he caper
spurge ( Euphorbia lathry ris L1 ) [J ]1 Ex perientia , 1971 ,
27 : 1393213941
[ 4 ] 　Itokawa H , Ichihara Y , Watanabe K , et al1 An antitumor
principle f rom Euphorbia lat hy ris [J ]1 Planta Med , 1989 ,
55 : 27122721
[ 5 ] 　Itokawa H , Ichihara Y , Yahagi M , et al1 Lat hyranediterpe2
nes f rom Euphorbia lat hy ris [J ]1 Phytochemist ry , 1990 , 9 :
2025220261
[ 6 ] 　Appendino G , Tron G C , Cravotto G , et al1 An expeditious
procedure for t he isolation of ingenol f rom t he seeds of Eu2
phorbia lathy ris [J ]1 J N at Prod , 1999 , 62 : 762791
[ 7 ] 　Itokawa H , Ichihara Y , Watanabe K , et al1 An antitumor
principle f rom Euphorbia lat hy ris [J ]1 Planta Med , 1989 ,
55 : 27122721
[ 8 ] 　Zhong J J , Yi L D1 New diterpenoids f rom Euphorbia
siebol diana [J ]1 Planta Med , 1991 , 57 : 56925711
[ 9 ] 　Adolf W , KÊhler I , Hecker E1 Lat hyrane type diterpene es2
ters f rom Euphorbia lathy ris [J ]1 Phytochemist ry , 1984 , 23
(7) : 1461214631
[ 10 ] 　Itokawa H , Ichihara Y , Yahagi M , et al1 Lat hyrane diterpe2
nes f rom Euphorbia lat hy ris [J ]1 Phytochemist ry , 1990 , 29
(6) : 2025220261
[ 11 ] 　Appendino G , Belloro E , Cesare T G , et al1 Diterpenoids
f rom Euphorbia pit hy usa subsp1 cupanii [J ]1 J N at Prod ,
1999 , 62 : 1399214041
[ 12 ] 　姚　巍 , 林文艳 , 周长新 , 等 1 蒙古蒲公英化学成分研究
[J ]1 中国中药杂志 , 2007 , 32 (10) : 92529291
[ 13 ] 　徐润生 , 袁　珂 , 殷明文 , 等1 羽芒菊化学成分研究 [J ]1 中
草药 , 2009 , 40 (7) : 1015210181
·681· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
[ 14 ] 　张　雪 , 宋启示 1 锈毛千斤拨根的化学成分研究 [J ]1 中草
药 , 2009 , 40 (6) : 86528681
[ 15 ] 　于德泉 , 杨峻山1 分析化学手册 [ M]1 第 7 分册1 北京 : 化
学工业出版社 , 19991
[ 16 ] 　Adams R P1 I denti f ication of Essential Oil Com ponents by Gas Chromatography/ Quadrupole M ass S pect roscop y [ M ]1Chicago : Allured Publishing Corporation , 20011[ 17 ] 　Banerji A , Rita R1 Aurantiamides , a new class of modifieddipepetides f rom Pi per aurantiacum [J ]1 Phytochemist ry ,1981 , 20 : 2217222201
甘肃棘豆的化学成分研究
巩红飞1 ,2 ,杨爱梅1 3 ,柳军玺2 3 ,邸多隆2
(11 兰州理工大学生命科学与工程学院 ,甘肃 兰州 　730050 ; 21 中国科学院兰州化学物理研究所 ,
甘肃省天然药物重点实验室 ,甘肃 兰州 　730000)
摘 　要 :目的 　系统研究甘肃棘豆的化学成分。方法　利用普通硅胶柱色谱对甘肃棘豆乙醇提取物进行化学成分分
离 ,并运用超导核磁 (NMR)及高分辨质谱 ( HR2ESI2MS)等现代波谱技术 ,结合文献资料的已知化合物波谱数据对分
离得到的化合物进行结构鉴定。结果　从甘肃棘豆分离并鉴定了 13 个化合物 ,分别为鼠李柠檬素 (1) 、鼠李柠檬素2
32O2β2D2半乳糖苷 (2) 、鼠李柠檬素232O2β2D2半乳糖24′2O2β2D2葡萄糖苷 (3) 、( ±)2102甲氧基美迪紫檀素 (4) 、7β2羟基2β2
谷甾醇 (5) 、7α2羟基2β2谷甾醇 (6) 、5 ,112豆甾二烯232醇 (7) 、β2谷甾醇 (8) 、β2胡萝卜苷 (9) 、大豆皂醇 B (10) 、大豆皂苷Ⅰ
(11) 、大豆皂苷Ⅱ(12) 、DL232O2甲基2肌醇 (13) 。结论　以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 :甘肃棘豆 ;棘豆属 ;豆科
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2010) 02 0187 04
Studies on chemical constituents of Oxyt ropis ka nsuensis
GON G Hong2fei1 ,2 , YAN G Ai2mei1 , L IU J un2xi2 , DI Duo2long2
(11 College of Life Science and Engineering , Lanzhou University of Technology , Lanzhou 730050 , China ;
21 Key Laboratory for Natural Medicine of Gansu Province , Lanzhou Institute of Chemical Physics ,
Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000 , China)
Abstract : Objective 　To st udy t he chemical constit uent s of O x y t ropis k ansuensis systematically1
Methods 　Silica gel column chromatograp hic method was used to isolate and p urify t he constit uent s f rom
t he ext ract of O1 k ansuensis1 The st ruct ures of the compounds were elucidated by various spect roscopic
met hods including NMR spect rometer and high resolution mass spect romet ry , and the known compounds
were identified on the basis of comparing t heir NMR data wit h t hose of corresponding compounds in t he lit2
erat ure1 Results 　Thirteen compounds were isolated f rom O1 kansuensis and elucidated as rhamnocit rin
(1) , rhamnocit rin232O2β2D2galactopyranoside (2) , rhamnocit rin232O2β2D2galactopyranoside24′2O2β2D2glu2
curono spyranoside (3) , ( ±)2102met hoxymedicarpin (4) , 7β2hydroxysito sterol (5) , 7α2hydroxysito sterol
(6) , 5 , 112stigmastadien23β2ol (7) ,β2sito sterol (8) ,β2daucosterin (9) , soyasapogenol B (10) , 32O2[β2D2
glucopyranosyl (122)2β2D2glucopyranosyl ] soyasapogenol B (11) , 32O2[α2L2rhamnopyrano syl (122)2β2D2
glucopyranosyl (122)2β2D2glucopyranosyl ] soyasapogenol B (12) , DL232O2met hyl2inositol (13) 1 Conclu2
sion 　The compounds are all isolated f rom t his plant for t he first time1
Key words : O x y t ropis kansuensis Bunge ; O x y t ropis DC1 ; Leguminosae
　　甘肃棘豆 O x y t ropis kansuensis Bunge 为豆科
棘豆属一种药用植物 ,具有较强的药理活性 ,尤其在
藏药和蒙药中使用较多 ,具有解毒医疮、止血利尿之
功效 ,治疗各种内出血症[1 ] 。研究表明棘豆属植物
·781·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
3 收稿日期 :2009208216　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :中国科学院重大方向性项目 ( KGCX22SW2213208) ;中国科学院“百人计划”资助项目 ;中国科学院西部之光项目资助
作者简介 :巩红飞 ,男 ,甘肃庆阳人 ,硕士研究生 ,从事天然产物活性成分的研究。3 通讯作者　柳军玺　Tel : (0931) 4968249 　E2mail :liujx @lzb1ac1cn
杨爱梅　Tel : (0931) 2976703 　E2mail :aimeiyang @1631com