全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月
• 1678 •
草麻黄根的黄酮类成分研究
陶华明 1, 2,朱全红 1,刘永宏 2*
1. 南方医科大学中医药学院,广东 广州 510515
2. 中国科学院南海海洋研究所 海洋生物资源可持续利用重点实验室,广东 广州 510301
摘 要:目的 研究麻黄属植物草麻黄 Ephedra sinica 根的黄酮类化学成分。方法 麻黄根用 90%乙醇加热回流提取,采用
硅胶、Sephadex LH-20、RP-18 柱色谱进行分离纯化,通过波谱分析(MS、1H-NMR、13C-NMR)鉴定结构。结果 从草麻
黄根的醇提物的醋酸乙酯部分分离得到 13 个黄酮类化合物,分别鉴定为:麻黄根素 A(1)、麻黄宁 A(2)、麻黄宁 B(3)、
麻黄宁 D(4)、芹菜素(5)、山柰酚(6)、槲皮素(7)、二氢槲皮素(8)、3′, 4′, 5, 7-四羟基二氢黄酮(9)、儿茶素(10)、
表儿茶素(11)、阿夫儿茶精(12)、表阿夫儿茶精(13)。结论 化合物 7~13 为首次从该植物中分离得到。
关键词:草麻黄根;黄酮类成分;麻黄根素 A;麻黄宁 A;麻黄宁 B
中图分类号:R284.13 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2011)09 - 1678 - 05
Flavonoids from roots of Ephedra sinica
TAO Hua-ming1, 2, ZHU Quan-hong1, LIU Yong-hong2
1. School of Traditional Chinese Medicine, Southern Medical University, Guangzhou 510515, China
2. Key Laboratory of Marine Bio-resources Sustainable Utilization, South China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy
of Sciences, Guangzhou 510301, China
Abstract: Objective To study the flavonoids from the roots of Ephedra sinica in Ephedra Tourn. ex L. Methods The roots of E.
sinica were extracted with 90% ethanol, and isolated and purified by silica gel, Sephadex LH-20, and RP-18 gel column
chromatography. All the compounds were identified based on spectral analyses (including MS, 1H-NMR, and 13C-NMR). Results
Thirteen flavonoids were isolated from the roots of E. sinica and were characterized as ephedrannin A (1), mahuannin A (2), mahuannin
B (3), mahuannin D (4), apigenin (5), kaempferol (6), quercetin (7), dihydroquercetin (8), 3′, 4′, 5, 7-tetrahydroxy flavanone (9),
(+)-catechin (10), (−)-epi-catechin (11), afzelechin (12), and (−)-epi-afzelechin (13), respectively. Conclusion Compounds 7—13 are
obtained from this plant for the first time.
Key words: the roots of Ephedra sinica Stapf; flavonoids; ephedrannin A; mahuannin A; mahuannin B
草麻黄 Ephedra sinica Stapf 为麻黄科麻黄属
植物,最早见于《神农本草经》,记载其功效为:“主
中风,伤寒头痛,温疟,发表出汗,去邪热气,止
咳逆上气,除寒热,破积聚”[1]。麻黄以干燥草质
茎入药,具有发汗平喘宣肺之功用,麻黄根止汗。
较多文献报道该植物地上部分化学成分主要为生物
碱类成分[2-4],并对其药理作用做了大量研究[5-6]。
近年来有关麻黄生物碱类不良反应报道日趋增多,
给麻黄资源的开发利用造成了障碍。为了充分开发、
利用我国丰富的麻黄资源,本实验对草麻黄地下部
分进行了系统的化学成分研究,从中分离得到 13
个黄酮类化合物,分别鉴定为:麻黄根素 A
(ephedrannin A,1)、麻黄宁 A(mahuannin A,2)、
麻黄宁 B(mahuannin B,3)、麻黄宁 D(mahuannin
D,4)、芹菜素(apigenin,5)、山柰酚(kaempferol,
6)、槲皮素(quercetin,7)、二氢槲皮素(dihydro-
quercetin,8)、3′, 4′, 5, 7-四羟基二氢黄酮(3′, 4′, 5,
7-tetrahydroxy flavanone,9)、儿茶素[(+)-catechin,
10]、表儿茶素 [(−)-epi-catechin,11]、阿夫儿茶精
(afzelechin,12)、表阿夫儿茶精[(−)-epi-afzelechin,
13]。其中,化合物 7~13 均为首次从该植物中分离
得到。
收稿日期:2010-11-02
基金项目:国家自然科学基金青年基金资助项目(40706046)
作者简介:陶华明(1980—),男,湖南永州人,讲师,博士,主要从事天然活性成分研究。E-mail: taohm929@yahoo.com.cn
*通讯作者 刘永宏 Tel: (020)89023244 E-mail: yonghongliu@scsio.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月
• 1679 •
1 仪器与材料
XRC—1 显微熔点仪(四川大学科学仪器厂);
Bruker AC 500 核磁共振仪;Bruker Daltonics APEX
II 47e 质谱仪;Sephadex LH-20(25~100 μm,
Pharmacia Fine Chemical Co., Ltd.),Chromatorex
ODS(100~200 目,Fuji Silysia Chemical Co., Ltd.);
硅胶 H(青岛海洋化工厂),薄层色谱用预制硅胶板
H(0.20~0.25 目,青岛海洋化工厂),薄层色谱展
开剂为石油醚-丙酮或氯仿-甲醇-水,显色剂为 1%
三氯化铝乙醇溶液或 10%硫酸乙醇溶液,加热显色。
麻黄根购于吉林省宏检药材公司,经吉林省中医药
科学院严仲铠教授鉴定为麻黄科植物草麻黄
Ephedra sinica Stapf 的干燥根。
2 提取和分离
草麻黄根 5.0 kg 粉碎后,90%乙醇加热回流提
取 3 次,每次 2 h,过滤后浓缩至浸膏,加水均匀分
散,分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取,得石
油醚部分 18 g、醋酸乙酯部分 100 g、正丁醇部分
153 g。将醋酸乙酯部分 100 g,氯仿溶解后,吸附
在 200 g(200~300 目)硅胶上,溶剂挥发干后直
接经硅胶柱色谱(200~300目),以氯仿-甲醇(100∶
0→0∶100)梯度洗脱,TLC 检测合并相同部分,共
得到 8 个流份(Fr. 1~8)。流份 Fr. 5 经过反复硅胶
柱色谱、Sephadex LH-20、C18 反相硅胶柱色谱纯化,
得到化合物 1(10.3 mg)、2(15.1 mg)、3(6.0 mg)、
4(23.6 mg)、5(4.4 mg)、6(2.5 mg)、7(3.7 mg)、
8(4.0 mg)、9(3.0 mg)、10(5.0 mg)、11(6.5 mg)、
12(3.0 mg)、13(5.6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末,HR-ESI-MS 给出
m/z: 555.093 0 [M-H]−,计算化合物的分子式为
C30H20O11,不饱和度为 21。1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) 谱低场显示 2 对 1, 4-二取代的芳环质子信号
δ 8.54 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.5 Hz,)
和 δ 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.7 Hz),
1 对间位耦合的芳环质子信号 δ 5.96 (1H, d, J = 2.0
Hz), δ 6.07 (1H, d, J = 2.0 Hz),1 个孤立芳环信号 δ
6.32 和 1 个 C 环 AB 系统质子信号 δ 4.23 (1H, d, J =
3.1 Hz) 和 5.00 (1H, d, J = 2.8 Hz)。波谱数据(表 1)
与文献报道一致[7],故鉴定化合物 1 为麻黄根素 A。
化合物2:无色固体,ESI-MS m/z: 543 [M-H]−。
1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) 谱低场显示 2 对 1, 4-
二取代的芳环质子信号 δ 7.49 (2H, d, J = 8.5 Hz),
6.85 (2H, d, J = 8.7 Hz) 和 7.54 (2H, d, J = 8.5 Hz),
6.88 (2H, d, J = 8.5 Hz) 分别为二取代的B环和E环
质子;1个孤立芳环信号 δH 6.11为五取代D环质子;
1 对 A 环间位质子 δ 5.92 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-6) 和
6.08 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-8);δH 5.10 (1H, s), 4.27
(1H, br s) 及 2.92 (2H, dd, J = 2.1, 17.0 Hz) 为 F 环
ABX 体系质子。另 1 对 AB 体系的质子 δH 4.42
(1H, d, J = 3.5 Hz, H-3);δH 4.18 (1H, d, J = 3.5 Hz,
H-4) 为 C 环质子。波谱数据(表 1)与文献报道一
致[8],故鉴定化合物 2 为麻黄宁 A。
化合物3:无色固体,ESI-MS m/z: 543 [M-H]−。
核磁数据与化合物 2 非常相似,1H-NMR (CD3OD,
500 MHz) 谱低场显示 2 对 1, 4-二取代的芳环质子
信号 δ 7.43 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.5
Hz) 和 δH 7.50 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.81 (2H, d, J =
8.5 Hz) 分别为二取代的 B 环和 E 环质子;1 个孤
立芳环信号 δH 6.08 为五取代 D 环质子;1 对 A 环
间位质子 δH 5.99 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6) 和 6.08
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8);δH 4.97 (1H, s), 4.27 (1H, br
s) 及 2.87 (2H, dd, J = 2.5, 16.8 Hz) 为 F 环 ABX 体
系质子。另 1 对 AB 体系的质子 δH 4.41 (1H, d, J =
3.8 Hz, H-3), 4.10 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-4 )为 C 环质
子。波谱数据(表 1)与文献报道一致[8],故鉴定
化合物 3 为麻黄宁 B。
化合物4:白色晶体,ESI-MS m/z: 527 [M-H]−。
1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) 谱低场显示 2 对 1, 4-
二取代的芳环质子信号 δH 7.48 (2H, d, J = 8.5 Hz),
6.85 (2H, d, J = 8.7 Hz) 和 δH 7.50 (2H, d, J = 8.6
Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.6 Hz) 分别为二取代的B环和
E 环质子;1 个孤立芳环信号 δH 6.16 为五取代 D 环
质子;而 δH 5.86 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-6) 和 6.01 (1H,
d, J = 2.3 Hz, H-8) 显示为A环上间位取代的信号;
δH 5.08 (1H, s), 4.25 (1H, br s)及 2.88 (2H, dd, J = 4.2,
17.1 Hz) 为 F 环 ABX 体系质子。另 1 对 A2X 体系
的质子 δH 2.20 (2H, dd, J = 3.2, 13.2 Hz, H-3), 4.46
(1H, t, J = 2.9 Hz, H-4)为 C 环质子。波谱数据(表 1)
与文献报道一致[9],故鉴定化合物 4 为麻黄宁 D。
化合物 5:黄色粉末,1H-NMR (DMSO-d6, 500
MHz) δ: 7.92 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.93 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.18 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.49
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.76 (1H, s, H-3);13C-NMR
(DMSO-d6, 125 MHz) δ: 163.7 (C-2), 102.6 (C-3),
181.7 (C-4), 161.1 (C-5), 98.8 (C-6), 164.2(C-7), 94.0
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月
• 1680 •
表 1 化合物 1~4 的 1H-NMR 和 13C-NMR 数据
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data for compounds 1―4 in CD3OD
1 2 3 4
碳环 碳位
δC δH δC δH δC δH δC δH
C 2 101.0 100.6 100.3 99.9
3 67.7 4.23 (d, J=3.1 Hz) 67.1 4.42 (d, J=3.5 Hz) 67.1 4.41 (d, J=3.8 Hz) 35.1 2.21 (dq, J=3.2, 13.2 Hz)
4 29.6 5.00 (d, J=2.8 Hz) 29.4 4.18 (d, J=3.5 Hz) 29.3 4.10 (d, J=3.8 Hz) 21.8 4.46 (t, J=2.9 Hz)
A 5 158.3 156.7 156.9 155.3
6 97.5 5.96 (d, J=1.8 Hz) 98.0 5.92 (d, J=2.3 Hz) 98.1 5.99 (d, J=2.0 Hz) 97.7 5.86 (d, J=2.3 Hz)
7 158.4 156.8 156.7 158.2
8 95.9 6.07d (d, J=1.8 Hz) 96.6 6.08 (d, J=2.3 Hz) 96.5 6.08 (d, J=2.0 Hz) 96.7 6.01 (d, J=2.3 Hz)
9 154.2 158.4 158.5 154.7
10 102.9 104.1 104.3 107.4
B 1′ 131.2 131.8 132.0 134.5
2′ 129.4 7.55 (d, J=8.7 Hz) 129.6 7.49 (d, J=8.5 Hz) 129.5 7.43 (d, J=8.5 Hz) 128.1 7.48 (d, J=8.5 Hz)
3′ 115.7 6.87 (d, J=8.7 Hz) 116.2 6.85 (d, J=8.5 Hz) 116.0 6.80 (d, J=8.5 Hz) 115.9 6.85 (d, J=8.5 Hz)
4′ 159.2 152.2 152.5 158.9
5′ 115.7 6.87 (d, J=8.7 Hz) 116.2 6.85 (d, J=8.5 Hz) 116.0 6.80 (d, J=8.5 Hz) 115.9 6.85 (d, J=8.5 Hz)
6′ 129.4 7.55 (d, J=8.7 Hz) 129.6 7.49 (d, J=8.5 Hz) 129.5 7.43 (d, J=8.5 Hz) 128.1 7.48 (d, J=8.5 Hz)
F 2 148.9 81.0 5.10 (s) 81.9 4.97 (s) 81.0 5.08 (s)
3 137.4 67.8 4.27 (br s) 67.9 4.27 (br s) 67.2 4.25 (br s)
4 176.5 29.6 2.92 (dd, J=2.1, 17.0 Hz) 30.1 2.87 (dd, J=2.5,
16.8 Hz)
29.6 2.91 (ddd, J=2.1, 4.2,
16.8 Hz)
D 5 160.6 154.2 154.4 156.4
6 99.1 6.32 (s) 96.0 6.11 (s) 96.5 6.08 (s) 97.0 6.16 (s)
7 159.7 159.0 159.2 152.7
8 107.8 102.0 102.5 107.5
9 153.1 151.4 152.4 151.4
10 105.9 107.0 107.3 101.8
E 1′ 124.1 130.8 130.9 130.8
2′ 131.6 8.26 (d, J=8.0 Hz) 129.3 7.54 (d, J=8.5 Hz) 129.8 7.50 (d, J=8.5 Hz) 129.3 7.50 (d, J=8.6 Hz)
3′ 116.2 6.95 (d, J=8.6 Hz) 115.6 6.88 (d, J=8.5 Hz) 115.8 6.81 (d, J=8.5 Hz) 116.1 6.88 (d, J=8.6 Hz)
4′ 160.6 158.2 158.4 158.5
5′ 116.2 6.95 (d, J=8.6 Hz) 115.6 6.88 (d, J=8.5 Hz) 115.8 6.81 (d, J=8.5 Hz) 116.1 6.88 (d, J=8.6 Hz)
6′ 131.6 8.26 (d, J=8.0 Hz) 129.3 7.54 (d, J=8.5 Hz) 129.8 7.50 (d, J=8.5 Hz) 129.3 7.50 (d, J=8.6 Hz)
(C-8), 157.2 (C-9), 103.8 (C-10), 121.4 (C-1′), 128.4
(C-2′, 6′), 116.7 (C-3′, 5′), 161.5 (C-4′)。以上波谱数
据与文献报道一致[10],故鉴定化合物 5 为芹菜素。
化合物 6:黄色粉末,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 6.18 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.39 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-8), 6.91 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3′, 5′),
8.07 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2′, 6′);13C-NMR (CD3OD,
125 MHz) δ: 148.1 (C-2), 137.2 (C-3), 177.4 (C-4),
162.6 (C-5), 99.3 (C-6), 165.7 (C-7), 94.5 (C-8), 158.3
(C-9), 104.6 (C-10), 123.8 (C-1′), 130.7 (C-2′, 6′),
116.3 (C-3′, 5′), 160.7 (C-4′)。以上波谱数据与文献报
道一致[11],故鉴定化合物 6 为山柰酚。
化合物 7:黄色粉末,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.41 (1H, d,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月
• 1681 •
J = 2.0 Hz, H-8), 7.75 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.90
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.65 (1H, dd, J = 2.0, 8.5
Hz, H-6′);13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 147.7
(C-2), 137.3 (C-3), 177.4 (C-4), 158.3 (C-5), 99.3
(C-6), 165.6 (C-7), 94.5 (C-8), 162.6 (C-9), 104.6
(C-10), 124.2 (C-1′), 116.1 (C-2′), 146.3 (C-3′), 148.7
(C-4′), 116.3 (C-5′), 121.7 (C-6′) 。 1H-NMR 和
13C-NMR 数据与文献报道一致[11],故鉴定化合物 7
为槲皮素。
化合物 8:白色针晶,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 4.90 (1H, d, J = 11.8 Hz, H-2), 4.51 (1H, d,
J = 11.8 Hz, H-3), 5.88 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-6), 5.92
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 7.00 (1H, br s, H-2′), 6.82
(1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′), 6.98 (1H, d, J = 8.2 Hz,
H-6′);13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 84.8 (C-2),
73.6 (C-3), 198.2 (C-4), 165.2 (C-5), 97.3 (C-6), 168.7
(C-7), 96.4 (C-8), 164.5 (C-9), 101.3 (C-10), 129.6 (C-1′),
115.8 (C-2′), 146.1 (C-3′), 146.6 (C-4′), 116.1 (C-5′),
121.0 (C-6′)。以上波谱数据与文献报道一致[12],故
鉴定化合物 8 为二氢槲皮素。
化合物 9:无色结晶,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 5.88 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.89 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-8), 6.91 (1H, br s, H-2′), 6.78 (1H, br s,
H-5′), 6.79 (1H, br s, H-6′), 5.25 (1H, dd, J = 12.8, 3.0
Hz, H-2), 3.08 (1H, dd, J = 17.1, 12.8 Hz, H-3β), 2.68
(1H, dd, J = 17.1, 3.0 Hz, H-3α);13C-NMR (CD3OD,
125 MHz) δ: 79.2 (C-2), 42.6 (C-3), 196.2 (C-4),
163.8 (C-5), 95.3 (C-6), 166.8 (C-7), 94.5 (C-8), 163.3
(C-9), 101.8 (C-10), 130.3 (C-1′), 113.3 (C-2′), 145.1
(C-3′), 145.5 (C-4′), 114.7 (C-5′), 117.7 (C-6′)。以上波
谱数据和文献报道一致[13],故鉴定化合物 9 为 3′, 4′,
5, 7-四羟基二氢黄酮。
化合物 10:无色结晶,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 6.86 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.78 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5′), 6.74 (1H, d, J = 8.0, 1.8 Hz, H-6′),
5.87 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-6), 5.95 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-8), 4.57 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-2), 4.00 (1H, br s, H-3),
2.88, 2.52 (2H, dd, J = 5.5, 16.0 Hz, H-4);13C-NMR
(CD3OD, 125 MHz) δ: 82.9 (C-2), 68.9 (C-3), 28.6
(C-4), 156.9 (C-5), 96.4 (C-6), 157.0 (C-7), 95.5 (C-8),
157.6 (C-9), 100.9 (C-10), 132.3 (C-1′), 115.3 (C-2′),
146.3 (C-3′), 146.3 (C-4′), 116.2 (C-5′), 120.1 (C-6′)。
以上波谱数据与文献报道一致[12],故鉴定化合物 10
为儿茶素。
化合物 11:无色结晶,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 6.99 (1H, br s, H-2′), 6.78 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.82 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 5.94 (1H, br s,
H-6), 5.96 (1H, br s, H-8), 4.84 (1H, br s, H-2), 4.20
(1H, br s, H-3), 2.89, 2.75 (2H, dd, J = 4.5, 17.0 Hz,
H-4);13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 80.0 (C-2), 67.6
(C-3), 29.3 (C-4), 157.4 (C-5), 96.5 (C-6), 157.4 (C-7),
96.0 (C-8), 157.7 (C-9), 100.2 (C-10), 132.4 (C-1′),
115.3 (C-2′), 145.9 (C-3′), 146.0 (C-4′), 116.0 (C-5′),
119.5 (C-6′)。以上波谱数据与文献报道一致[14],故
鉴定化合物 11 为表儿茶素。
化合物 12:无色结晶,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 5.88 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.96 (1H, d,
J = 2.1 Hz, H-8), 6.79 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 7.22
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 4.61 (1H, d, J = 7.7 Hz,
H-2), 4.01 (1H, m, H-3), 2.88, 2.54 (2H, dd, J = 5.6,
16.1 Hz, H-4);13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 82.8
(C-2), 68.8 (C-3), 28.8 (C-4), 157.0 (C-5), 96.4 (C-6),
157.5 (C-7), 95.6 (C-8), 157.7 (C-9), 101.0 (C-10),
131.6 (C-1′), 129.1 (C-2′, C-6′), 116.1 (C-3′, C-5′),
158.2 (C-4′)。以上波谱数据与文献报道一致[15],故
鉴定化合物 12 为阿夫儿茶精。
化合物 13:无色结晶,1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 5.94 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-6), 5.97 (1H, d,
J = 2.3 Hz, H-8), 6.80 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′),
7.33 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 4.89 (1H, br s, H-2),
4.20 (1H, br s, H-3), 2.88, 2.74 (2H, dd, J = 5.5, 16.8
Hz, H-4);13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 80.0
(C-2), 67.5 (C-3), 29.4 (C-4), 157.5 (C-5), 96.6 (C-6),
157.8 (C-7), 96.0 (C-8), 157.9 (C-9), 100.2 (C-10),
131.7 (C-1′), 129.2 (C-2′, 6′), 115.9 (C-3′, 5′), 158.0
(C-4′)。以上波谱数据与文献报道一致[16],故鉴定化
合物 13 为表阿夫儿茶精。
参考文献
[1] 姜海楼, 史家振, 石壮沙, 等. 麻黄综合研究 I 麻黄史
料考证 [J]. 哲里木畜牧学院学报, 1996, 6(2): 31-33.
[2] Al-Khalil S, Alkofahi A, El-Eisawi D, et al. Transtorine, a
new quinoline alkaloid from Ephedra transitoria [J]. J
Nat Prod, 1998, 61(2): 262-263.
[3] Starratt A N, Caveney S. Quinoline-2-carboxylic acids
from Ephedra species [J]. Phytochemistry, 1996, 42(5):
1477-1478.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月
• 1682 •
[4] 吕 霞, 郭 青, 钟文英. 色谱法在麻黄生物碱手性分析
中的研究进展 [J]. 现代药物与临床, 2011, 26(3): 181-187.
[5] 石 倩, 刘 赜, 李若洁, 等. 利用基因芯片技术阐述
甘草酸协同麻黄碱的分子作用机制 [J]. 药物评价研
究, 2010, 33(2): 85-90.
[6] 李若洁, 石 倩, 程彬峰, 等. 甘草酸协同麻黄碱的平
喘作用机制研究 [J]. 药物评价研究 , 2010, 33(3):
183-186.
[7] Hikino H, Takahashi M, Konno C, et al. Structure of
ephedrannin A, a hypotensive principle of Ephedra roots
[J]. Tetrahedron Lett, 1982, 23(6): 673-676.
[8] HIkino H, Shimoyama N, Kasahara Y, et al. Structures of
mahuannin A and B, hypotensive principles of Ephedra
roots [J]. Heterocycles, 1982, 19(8): 1381-1384.
[9] Kasahara Y, Hikino H. Structure of mahuannin D, a
hypotensive pronciple of Ephedra roots [J]. Heterocycles,
1983, 20(10): 1953-1956.
[10] 仲 浩, 薛晓霞, 姚庆强. 半枝莲化学成分的研究 [J].
中草药, 2008, 39(1): 21-23.
[11] 程战立, 时岩鹏, 种小桃, 等. 藏紫菀化学成分的研究
(II) [J]. 中草药, 2011, 42(1): 42-45.
[12] Shen C C, Chang Y S, Hott L K. Nuclear magnetic
resonance studies of 5, 7-dihydroxyflavonoids [J]. Phyto-
chemistry, 1993, 34(3): 843-845.
[13] 张 健, 孔令义. 蒌蒿叶的黄酮类成分研究 [J]. 中草
药, 2008, 39(1): 23-26.
[14] 许剑峰, 谭宁华, 张玉梅, 等. 昆明柏的化学成分研究
[J]. 中草药, 2006, 37(6): 838.
[15] Su B N, Cuendet M, Hawthorne M E, et al. Constituents
of the bark and twigs of Artocarpus dadah with cyclo-
oxygenase inhibitory activity [J]. J Nat Prod, 2002, 65(2):
163-169.
[16] 吴新安, 赵毅民. 骨碎补化学成分研究 [J]. 中国中药
杂志, 2005, 30(6): 443-444.
《中草药》杂志 2012 年征订启事
《中草药》杂志是由中国药学会和天津药物研究院共同主办的国家级期刊,月刊,国内外公开发行。
本刊创始于 1970 年 1 月,2011 年荣获“第二届中国出版政府奖”(国家新闻出版行业最高奖),曾荣获
中国期刊方阵“双奖期刊”、第二届国家期刊奖(中国期刊界最高奖)、第三届国家期刊奖提名奖、中国精品
科技期刊、“新中国 60 年有影响力的期刊”,2004—2010 年连续 6 年荣获“百种中国杰出学术期刊”。本刊
为中国中文核心期刊、中国科技核心期刊。多年来一直入选“CA 千刊表”,并被美国《国际药学文摘》(IPA)、
荷兰《医学文摘》(EM)、波兰《哥白尼索引》(IC)、英国《质谱学通报(增补)》(MSB-S)、荷兰《斯高
帕斯数据库》(Scopus)、日本科学技术振兴机构中国文献数据库(JST)、英国皇家化学学会系列文摘(RSC)、
美国《乌利希期刊指南》(Ulrich PD)、美国剑桥科学文摘社(CSA)数据库、英国《国际农业与生物科学
研究中心》(CABI)等国际著名检索系统收录。
本刊主要报道中草药化学成分;药剂工艺、生药炮制、产品质量、检验方法;药理实验和临床观察;
药用动、植物的饲养、栽培、药材资源调查等方面的研究论文,并辟有中药现代化论坛、综述、短文、新
产品、企业介绍、学术动态和信息等栏目。
承蒙广大作者、读者的厚爱和大力支持,本刊稿源十分丰富。为了缩短出版周期,增加信息量,2011
年本刊扩版为 208 页,定价 35.00 元。国内邮发代号:6—77,国外代号:M221。请到当地邮局订阅。
本刊已正式开通网上在线投稿系统。欢迎投稿、欢迎订阅!
编辑部地址:天津市南开区鞍山西道 308 号 邮 编:300193
电 话:(022)27474913 23006821 传 真:(022)23006821
电子信箱:zcy@tiprpress.com 网 址:www.中草药杂志社.中国;www.tiprpress.com