全 文 :山蚂蝗属植物化学成分与生物活性研究进展
刘超1,吴颖2,张前军1,康文艺3,张龙1,周清娣4
(1贵州大学 化学与化工学院,贵州 贵阳550025;2贵阳市护理职业学院,贵州 贵阳 550081;
3河南大学 中药研究所,河南 开封475001;4悉尼大学 化学学院,澳大利亚 新南威尔士州 2006)
[摘要] 豆科Leguminosae山蚂蝗属Desmodium植物的化学成分主要为萜类、黄酮类、甾体、生物碱类化合物,具有抗氧
化、抗菌消炎、保肝,解热镇痛、利胆利尿等药理活性。该文综述了2003年来山蚂蟥属20余种植物的化学成分及生物活性研
究进展,为该属植物的研究与利用提供理论依据。
[关键词] 山蚂蝗属;化学成分;生物活性
[收稿日期] 20130629
[基金项目] 贵州省科技厅中药现代化项目(黔科合中药字[2010]
5029号);教育部春晖计划项目(Z20110363号);贵阳市科技局项目
(筑科合同[2012204]号)
[通信作者] 张前军,博士,教授,研究方向为天然产物化学,
Tel:(0851)3620906,Email:qianjunzhang@126com
[作者简介] 刘超,硕士研究生,Email:676608687@qqcom
豆科Leguminosae山蚂蝗属 Desmodium植物,全世界约
有350种,我国有27种,主要分布于我国华南及西南地区。
山蚂蝗属植物性味甘、苦、凉,具有祛风利湿、活血消肿、解毒
止痛、清热利尿等功效,民间主要用于治疗风湿痹痛、跌打损
伤、毒蛇咬伤、尿路感染、哮喘和肝炎等[1]。该属植物主要含
黄酮类、萜类与甾体、生物碱类成分,现代药理表明山蚂蝗属
植物具有抗氧化、保肝,抗炎镇痛,抑菌等作用。为了进一步
研究和开发利用该属植物,现对其2003年以来化学成分和
药理方面的研究进展进行综述。
1 化学成分
目前,国内外学者已从山蚂蝗属植物广金钱草 Dstyra
cifolium,Dadscendens,小槐花Dcaudatum,排钱草Dpulch
elum,假地豆Dheterocarpon,Dcanadense(L)DC,葫芦茶
Dtriquetrum,椴叶山蚂蝗 DtiliaefoliumGDon,饿蚂蝗
Dmultiflorum,舞草Dgyrans,银叶山蚂蝗Duncinatum,大叶
山蚂蝗 Dgangeticum,三点金 Dtriflorum,波叶山蚂蟥
Dsequax,大叶拿身草Dlaxiflorum,小叶三点金Dmicrophyl
lum等中分离得到多种化合物,主要包括挥发油,黄酮类,萜类与
甾体,生物碱类,酚酸和酸酯类化合物及其他成分。
11 挥发油 挥发油为多种类型成分的混合物,其基本组
成为脂肪族、包括烃、醇、醛、酮和酯等,芳香族和萜类化合
物。田茂军等[2]利用索式提取器提取得到的小叶三点金
Dmicrophylum根,茎和叶的挥发油组分,通过 GCMS进行
了鉴定,共鉴定出109个化学成分。其中,根主要含4,4,8,
10四甲基9乙基十氢萘、谷甾烷、豆甾烷和1,2二羟基6,
6′二甲基5,5′,8,8′四羰基1,2′联萘、28降17α羽扇豆
烷;茎主要含有2甲基庚烷、3,4,5三甲基庚烷、辛烷、甲苯
氧基丁酯和十六烷基环己烷;叶主要含2甲基庚烷、3甲基
庚烷、甲苯氧基丁酯、2异丙基8二甲基八氢萘和4乙酰基
阿魏酸环木菠萝甾酯。
Dadscendens[3]叶挥发油中含植酮(1472%)、氧化石
竹烯(1132%)、esdesma(741%)、香叶醇(542%)、沉香
醇(533%)、棕榈酸(506%)、α石竹烯(476%)、scytalone
(383%)、β紫罗酮(347%)、2,2二甲基己醛(337%)、壬醛
(326%)、贯叶金丝桃素(327%)、2戊基呋喃(271%)、油酸
(268%)和4azidoheptane(202%)。
陆国寿等[4]对小槐花 Dcaudatum的脂溶性成分进行
了研究,分离了45个成分,其中以十六烷酸、十八碳烯酸、十
八碳二烯酸含量最高,分别为2890%,2649%,1795%。
毛排钱草Dpulchelum[5]挥发性成分主要有植醇、十六
烷酸、植酮、法尼基丙酮、二丁基羟基甲苯和β大马烯酮等。
12 黄酮 从山蚂蝗属植物中分离到的黄酮成分结构丰
富,有黄酮、异黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类和黄烷类等。化合
物植物来源见表1,结构式见图1。化合物1~5,8,12,13,
18~28,31~34,58为黄酮类化合物,化合物43~46,51为二
氢黄酮类化合物,化合物6,7,41,52~54,56为黄酮醇类化
合物,化合物35~40,47~50,57,59为二氢黄酮醇类化合
物,化合物16,17,24,25,30为异黄酮类化合物,化合物9~
11,14,15,29为二氢异黄酮类化合物,42,55为黄烷类化合
物。GPuodziunene等[67]通过研究发现,在 Dcanadense
(L)DC生长阶段检测出黄酮最大量是在开花阶段,到植
物生长第2年是245%,第6年是128%,在植物生长过程
中不断减少。
13 萜类与甾体 从山蚂蝗属中分离得到的萜类化合物主
要以三萜为主,二萜化合物较少。从广金钱草里分离出 stig
masterol3OβDglucopyranoside(60) [17]。从 排 钱 草[5]
Dpulchelum中分离得到白桦脂酸4′羟基肉桂酸酯(61)、
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表1 山蚂蝗属植物分离得到的黄酮成分
Table1 FlavonoidsisolatedfromtheplantofDesmodium
No 化合物 来源植物 参考文献
1 葫芦巴苷2(vicenin2) Desmodiumcanadense [7]
2 木犀草素(luteolin) Dcanadense,DmcrophylumDmultiflo
rum,Phylodiumelegans
[5,79]
3 芹菜素(apigenin) Dcanadense [7]
4 芹菜素7O糖苷(apigenin7Oglycoside) Dcanadense [7]
5 清酒缸酚(desmodol) Dcaudatum [5,10]
6 槲皮素(quercetin) Dcanadense,Dadscendens [3,7]
7 山柰酚(kaempferol) Dcanadense,Dcaudatum [7,10]
8 芦丁(rutin) Dcanadense,Dadscendens [3,7]
9 desmodianoneF Dcanum [11]
10 desmodianoneG Dcanum [11]
11 desmodianD Dcanum [11]
12 牡荆素(vitexin) Dcanadense,Dheterocarpon [7,12]
13 牡荆素鼠李糖苷(vitexinrhamnoside) Dcanadense [7]
14 homofereirin Dstyracifolium [13]
15 5,7二羟基2′,3′,4′三甲氧基异黄烷酮(5,7dihydroxy2′,3′,4′tri
methoxyisoflavanone)
Dstyracifolium [13]
16 panchovilin Dstyracifolium [13]
17 染料木素(genistein) Dstyracifolium [13]
18 异荭草苷(homoorientin,isoorientin) Dcanadense,DstyracifoliumDmicro
phylum
[78,13]
19 异夏佛塔苷(isoschaftoside) Dstyracifolium [13]
20 夏佛塔苷(schaftoside) Dstyracifolium [13]
21 异牡荆素(isovitexin) Dstyracifolium,Dcanadense [7,13]
22 异红草素3′O甲基醚(isoorientin3′Omethylether) Dstyracifolium [13]
23 荭草苷(orientin) Dcanadense,DstyracifoliumDmicro
phylum
[78,13]
24 染料木苷(genistin) Dstyracifolium [13]
25 ambonin Dstyracifolium [13]
26 槲皮素3OβD吡喃葡萄糖苷(quercetin3OβDglucopyranoside) Dstyracifolium [13]
27 紫云英苷(astragalin) Dcanadense,Dstyracifolium [7,13]
28 genistein7ODapiofuranosyl(1→6)OβDglucopyranoside Dstyracifolium [13]
29 3(±)7,8(9,10α,β不饱和六元内酯环)3′4′5,7四羟基二氢异
黄酮
Dmicrophylum [8]
30 染料木素4′Oβ葡萄糖苷(genistein4′Oβglucoside) Dmicrophylum [8]
31 luteoayamenin Dmicrophylum [8]
32 异日本獐牙菜素(isoswertiajaponin) Dmicrophylum [8]
33 木犀草素7OβD葡萄糖苷(luteolin7galactoside) Dmicrophylum [8]
34 木犀草索7O鼠李糖苷(1uteolin7Orhamnoside) Dmicrophylum [8]
35 化合物35 Dcaudatum [14]
36 化合物36 Dcaudatum [14]
37 化合物37 Dcaudatum [14]
38 化合物38 Dcaudatum [14]
39 化合物39 Dcaudatum [14]
40 化合物40 Dcaudatum [14]
41 化合物41 Dcaudatum [14]
42 化合物42 Dcaudatum [14]
43 leachianoneG Dcaudatum [8,14]
44 kenusanoneI Dcaudatum [14]
45 槐属二氢黄酮B(sophoraflavanoneB) Dcaudatum [8,14]
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续表1
No 化合物 来源植物 参考文献
46 柚皮素(naringenin) Dcaudatum [14]
47 8(γ,γ二甲基烯丙基)5,7,4′三羟基二氢黄酮醇[8(γ,γdimeth
ylalyl)5,7,4′trihydroxydihydroflavonol]
Dcaudatum [14]
48 二氢山柰酚(dihydrokaempferol) Dcaudatum [14]
49 8C异戊烯基二氢异鼠李素(8Cprenyldihydroisorhamnetin) Dcaudatum [14]
50 yukovanol Dcaudatum [14]
51 5,7,4′三羟基二氢黄酮醇 Dcaudatum [8]
52 8异戊烯基槲皮素(8prenylquercetin) Dcaudatum [8]
53 槲皮苷(quercitrin) Dcanadense [7]
54 金丝桃苷(hyperoside) Dcanadense [7]
55 cyclokievitone Dtriquetrum [15]
56 柠檬酚 Dblandlum [5,16]
57 异柠檬酚 Dblandlum [5,16]
58 artochaminC Dblandlum [5]
59 香橙素 Dblandlum [5]
白桦脂酸3′,4′二羟基肉桂酸酯(62)等。从饿蚂蝗[9]里分
离得到豆甾5烯3β7α二醇(63)、β谷甾醇(64)、羽扇 20
(29)烯3酮(65)等。从Dcanadense[18]里分离得到大豆皂
苷II(66)。GuchuSalomeM等[19]从银叶山蚂蝗Duncina
tum分离得到2个二萜:7oxo15hydroxyldehydroabieticacid
(67),7hydroxycalitrisicacid(68)。化合物结构见图2。
14 生物碱 山蚂蝗属在1980年之后报道的生物碱比较
少,干宁等[16]从毛排钱草里分离得到较常见的N,N二甲基
色胺和5甲氧基N,N二甲基色胺N氧化物。刘小辉[8]从
小叶三点金里分离得到腺苷(69),结构见图3。
15 其他 从假地豆[12]的乙醇提取物中分离得正四十一
烷醇,正二十八烷和蔗糖。从小叶三点金[8,20]里分离鉴定了
蒎立醇、αD吡喃葡萄糖基βL吡喃鼠李糖苷、2甲基3羰
基二恶烷并1甲氧基4,5,6三羟基环己烷、syringoylglycer
ol8OβDglucopyranoside。从 Dcanadense[18]中分离得到
2,3二氢2,5二羟基6甲基4H吡喃4酮(70)。
从大叶山蚂蟥里[21]分离得到一种紫檀素(5bR,10bR)
5b,10b二氢8羟基5甲氧基2,2二甲基2H,11H苯并[4,
5]呋喃[2,3d]吡喃酮[3,2g]苯并吡喃7甲醛(71)。从银
叶山蚂蝗Duncinatum[19]分离得到1,9二羟基3甲氧基2
甲基紫檀素(uncinacarpan,72)。部分化合物结构见图4。
2 生物活性
山蚂蝗属植物具有消炎、止痛、清热、解毒、利尿、活血、
平肝、止咳平喘等作用,现代药理实验研究表明山蚂蝗属植
物在抗氧化、抗菌、抗炎镇痛、保肝、心肌保护等方面有很好
的生物活性。
21 抗氧化作用 毛绍春等[20]研究了广金钱草 Dstyraci
folium、三点金Dtriflorum和大叶山蚂蝗Dgangeticum的乙
醇提取液的抗氧化活性。结果显示,广金钱草Dstyracifolium,
三点金Dtriflorum,大叶山蚂蝗Dgangeticum的乙醇提取液对
羟自由基的清除率分别是607%,675%,784%;对超氧阴离子
自由基的清除率分别是875%,806%,742%;对脂质过氧化的
抑制率分别是794%,857%,716%;对香烟烟气自由基的平均
清除率分别是211%,316%,170%,具有较高的抗氧化能力。
UshaVenkatachalam 等[22]通 过 研 究 大 叶 山 蚂 蟥
Dgangeticum叶的乙醇提取物对多种自由基的清除作用来
衡量大叶山蚂蟥的抗氧化性质,结果显示,提取物对清除
DPPH自由基能力成剂量依赖关系,IC50为820mg·L
-1,作
为标准的抗坏血酸的IC50为670mg·L
-1;在质量浓度200~
1000mg·L-1,对超氧离子的清除率达到 1412% ~
5406%,显示出浓度依赖性,还原能力与剂量也成依赖关
系;对体外氮氧离子的清除率,当质量浓度为200mg·L-1
时,最低清除率为3018%,当质量浓度为1000mg·L-1时,
最高清除率为673%,抑制率随着浓度的增加而增大,醇提
物的效果和对照品抗坏血酸相当;对铁离子的还原能力,从
200~1000mg·L-1,还原能力为0073~0138,对照品抗坏
血酸为0084~0146;对 ABTS自由基,醇提物显示出了很
好的清除作用,醇提物对羟基自由基的清除能力也很好,当
质量浓度为200mg·L-1,清除能力为155%,当质量浓度
为1000mg·L-1时,清除能力为5612%;EDTA的螯合能
力,当质量浓度为200mg·L-1时,螯合能力为2112%,当质
量浓度为1000mg·L-1时,螯合能力为739%。通过Folin
Ciocalteau试剂中没食子酸当量测定大叶山蚂蟥的总酚质量
分数为(162±07)g·L-1,测定总酚含量和抗氧化性直接
的关系,相关系数为09508,表明酚的含量和总的抗氧化能
力有很大关系。GovindarajanR等[23]研究发现大叶山蚂蝗
Dgangeticum中的黄酮类成分可抑制硫酸亚铁所致的脂质
过氧化。
JenChiehTsai等[24]采用DPPH法,ABTS法,FRAP法和
总还原能力测定法研究了大叶山蚂蝗Dgangeticum,波叶山
蚂蟥Dsequax,假地豆Dheterocarpon,西班牙三叶草Din
tortum,小叶山蚂蟥Dmicrophylum,肾叶山蚂蟥Drenifoli
um,虾尾山蚂蟥 Dscorpiurus,南美山蚂蟥 Dtortuosum,三
点金Dtriflorum和银叶藤 Duncinatum的抗氧化活性。结
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图1 山蚂蝗属植物中的黄酮成分化学结构
Fig1 StructuresofflavonoidsinplantsofDesmodium
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图2 山蚂蝗属植物中的萜类与甾体类成分化学结构
Fig2 Structuresofterpenoidsandsteroidesinplantsof
Desmodium
图3 腺苷结构
Fig3 Structuresofadenosine
图4 山蚂蝗属植物中的其他成分化学结构
Fig4 StructuresofcompoundsinplantsofDesmodium
果表明大部分样品都有抗氧化性,且波叶山蚂蝗>假地豆>
小叶三点金>银叶山蚂蝗>西班牙三叶草>大叶山蚂蝗,其
中,波叶山蚂蟥、假地豆和小叶三点金抗氧化能力最强;其抗
氧化能力和多酚类化合物、黄酮醇类化合物总量之间有很重
要的关系,相关系数分别为09383,08199,表明抗氧化能
力越好,它所含的多酚类和黄酮醇类物质的量越多。另外,
用高效液相色谱法在波叶山蚂蟥中发现了绿原酸和牡荆素,
而绿原酸有较强的抗氧化作用,猜测波叶山蚂蟥抗氧化能力
中绿原酸是一个起重要作用的物质。
Dadscendens[25]有抗氧化和抗自由基的能力,抗氧化能
力和总酚含量呈直接相关关系(R2=096)。
张前军等[26]用 DPPH,ABTS,FRAP3种分光光度法对
饿蚂蝗的茎和叶进行了体外抗氧化性质的研究,发现饿蚂蝗
茎和叶的乙醇提取物抗氧化性质相差不大,均有较好的抗氧
化作用。在 DPPH和ABTS方法中,两者的抗氧化活性相差
不大(IC50分别为1206,1102mg·L
-1和594,649mg·
L-1),均高于阳性对照药BHT(IC50分别为1872,664mg·
L-1)。
22 保肝作用 大叶山蚂蝗 Dgangeticum根的氯仿提取
物,可显著抑制由 CCl4所致大鼠肝纤维化导致的血清总蛋
白含量降低,同时抑制胆红素含量,降低 GOT和 GPT活性,
具有较好的保肝活性[27]。Doojeinense根的乙醇提取物,有
强烈的抗氧化作用,它能增加大鼠肝脏中超氧化物歧化酶,
过氧化氢酶,谷胱甘肽过氧化物酶的含量,显著减少油脂类
的含量,对CCl4导致的肝细胞损伤有明显的保护作用
[28]。
Dadscendens水提物对由 D半乳糖胺和乙醇引发的肝
损伤有保护作用,而这种保护作用有部分原因是由于 D松
醇的存在[29]。
葫芦茶Dtriquetrum叶的乙醇提取物对由 CCl4所致的
肝损伤有强烈的保护作用和抗氧化作用,200mg·kg-1的提
取物能够明显降低血清转氨酶,碱性磷酸酶和胆红素的升
高,逆转抗氧化酶和非酶水平,它呈剂量依赖性的抑制硫代
巴比妥酸引起的脂质过氧化作用(IC50为599mg·L
-1)。
并猜测其保肝作用和抗氧化作用可能和它里面存在黄酮类
物质有关[30]。
黄琳芸等采用猪血清腹腔注射建立大鼠免疫性肝纤维
化模型,发现排钱草Dpulchelum总生物碱能使猪血清诱导
升高的大鼠血清HA,LN,PcII及肝脏中 Hyp的含量显著降
低;可以明显减轻大鼠肝脏内胶原纤维增生沉积(P<
005),抑制肝脏Ⅰ,Ⅲ,Ⅳ型胶原蛋白(P<005)及 TGFβ1
的合成表达,具有一定的抗肝纤维化作用[31]。黄琳芸等还
探讨了排钱草总物碱抗肝纤维化作用与干扰素γ(IFNγ)的
关系,采用腹腔注射猪血清复制免疫性肝纤维化大鼠动物模
型,发现排钱草总生物碱能提高免疫性肝纤维化大鼠血清
IFNγ的含量,这可能是其抗肝纤维化作用机制之一[32]。
张前军等[33]通过腹腔注射四氯化碳诱导小鼠急性肝损
伤,发现饿蚂蝗叶的醇提物、根茎和叶的正丁醇部位对 CCl4
所致的小鼠急性肝损伤有很好的保肝作用,该3个部位通过
降低急性肝损伤小鼠血清 ALT,AST的活性[分别为
(283220±124144),(267372±50786)U· mL-1;
(1385290±478722),(777296±388412)U·mL-1;
(203346±34365),(517377±67663)U·mL-1;阳性对
照组为(745514±98444),(595816±164680)U·
mL-1],降低肝组织脂质过氧化物产物MDA的含量[(9942
±0832),(6440±1406),(7996±0760)U·mL-1;阳
性对照 (6588±1731)U· mL-1],增加 SOD活力
[(640803±69671),(659417±62746),(603277±
44266)NU·mg-1;阳性对照(684672±168738)NU·
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mg-1],从而达到保肝目的。
23 抗炎镇痛作用 ShangChihLai等[34]对三点金 Dtri
florum甲醇提取物的镇痛和抗炎性质进行了研究,发现其甲
醇提取物有明显的抑制疼痛和抗炎的作用。疼痛实验分别
是腹腔注射10%乙酸,三点金Dtriflorum甲醇提取物都是
提前1h喂食,消炎药吲哚美辛作为对照,发现甲醇提取物
有明显的抑制疼痛的作用;20μL5%福尔马林皮下注射到
右后爪,发现甲醇提取物与缓减疼痛有剂量依赖关系,后期
01,05,10g·kg-1的提取物,都有明显减轻疼痛的作用,
与对照品效果相当。抗炎性质研究是对由角叉莱胶引起的
后肢肿胀,分别测定了提取物治疗后3,4,5,6h的变化,测
定了肝脏中的谷胱甘肽过氧化物酶,谷胱甘肽还原酶,测定
了水肿爪子组织中白细胞介素水平,肿瘤坏死因子,丙二醛,
和一氧化碳,发现提取物可以影响由角叉莱胶引起的上述物
质的水平,增加了肝脏组织中 SOD(超氧化物歧化酶)和
GRd(谷胱甘肽还原酶)的含量水平,减少水中组织中的
MDA(丙二醛)水平。发现3h后,提取物的抗炎作用最大,
05,10g·kg-1的抗炎作用和对照品相当,SOD含量分别
为(3355±135),(4147±214)U·mg-1,对照品为
(4141±233)U·mg-1;GRd含量分别为(0133±001),
(0091±0005)U·mg-1,对照品为(0089±0009)U·
mg-1;猜测其抗炎机制可能是和水肿组织中 MDA水平的降
低有关,而MDA含量的降低是由于增加了肝脏中 SOD和
GRd的活动引起的,NO含量变化又是通过调整水肿组织中
白细胞介素的含量和肿瘤坏死因子的变化引起的。Ratnaso
oriyaWanigasekaraDaya等[35]对采用了热金属板和甩尾测
试对三点金水提物进行了镇痛性质的研究,结果显示对热金
属板的疼痛,三点金水提物表现出明显的镇痛作用,并且呈
剂量依赖性,但是对甩尾测试引起的疼痛则没有,其镇痛作
用是通过脊椎上的机制来衡量的,猜测可能是通过生物碱和
黄酮起作用的。
采用类似的研究方法,ManojKumarSagar等[36]的研究
表明大叶山蚂蟥 Dgangeticum叶提取物,具有镇痛抗炎的
作用。大叶山蚂蟥叶提取物,口服给药白鼠,分别测试有2
种化学物质:乙酸和福尔马林,引起的疼痛,和另外2种:热
金属板和甩尾疼痛测试,发现它具有止痛的作用。口服给药
50,100,200mg·kg-1,和对照品吗啡和阿司匹林对由乙酸
引起的疼痛抑制率分别为 2592%,5512%,6813%,
8561% 和 7219%(P<005);200mg·kg-1剂量的在对热
金属板引起的疼痛的发作延缓达到3765%,对甩尾引起的
疼痛延缓为2826%;200mg·kg-1对福尔马林引起的神经
性疼痛的抑制率为2967%,在随后导致的炎症阶段,对照
品双氯芬酸、吲哚美辛,100,200mg·kg-1的提取物的抑制
率分别为4531%,4439%,3087%,4278%;对由鹿角莱
胶诱导的爪子肿胀测试时,发现它具有抗炎作用。给药6h
后,20,100,200mg·kg-1的提取物和对照品吲哚美辛对炎
症的抑制率分别为1568%,245%,4509%,5196%;24h
后,200mg·kg-1和对照品吲哚美辛的抑制率相当,分别为
4386%,4657%;MaKeJia等[37]的研究表明小槐花
Dcaudatum具有镇痛、抗炎、退热的作用。ZhuZhanZhou
等[38]的研究表明长柄山蚂蟥Dpodocarpum具有抑制疼痛、
减轻炎症、退热作用。
24 抗菌作用 AKalirajan等[39]对舞草 Dgyrans的甲醇
提取物的抗菌性做了研究,对一些临床病原体,像大肠杆菌,
霍乱弧菌,经黄色葡萄球菌等做了测试,发现其水提物对肺
炎克雷伯氏菌和经黄色脓葡萄球菌具有有效的抵抗作用。
对该植物的化学成分筛选,发现存在生物碱类,甾体类,丹宁
类,鞣酸类和皂苷类化学成分,其水提物具有伤口愈合作用。
FranoisNMuanda等[3]对 Dadscendens的研究发现,
甲醇提取物和水提物对大肠杆菌、黑曲霉、绿脓杆菌,枯草芽
孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌活性能,且甲醇提取物的
抗菌活性比水提物的要好。
HisakoSasaki等[14]对从小槐花 Dcaudatum里分离出
来的16种黄酮类化合物进行了抗菌性实验。用纸片扩展法
测试了这16种黄酮类化合物抗MRSA和MSSA的作用。结
果显示,所有化合物都有抗 MRSA的作用。此外,化合物
35~39,leachianoneG,槐属二氢黄酮B,柚皮素,8(γ,γ二
甲基烯丙基)5,7,4′三羟基二氢黄酮醇,二氢山奈酚,Yuk
ovanol能抵抗MRSA的22种菌株,和MSSA的7种菌株。化
合物37~39对 MRSA和 MSSA表现出相当强的抑制作用,
最低抑菌浓度为156~313mg·L-1。槐属二氢黄酮 B,8
(γ,γ二甲基烯丙基)5,7,4′三羟基二氢黄酮醇,Yuk
ovanol有相当强的抑菌作用。在这些有抗菌性质的化合物
中,有含异戊二烯基的基团或者2,2二甲基二氢吡喃环,说
明这些结构的存在对抗菌性质有重要作用。由于化合物
3~5的抑菌性质比化合物35,36强很多,所以2,2二甲基
二氢吡喃环比异戊二烯基可能更能提高抗菌能力。通过比
较化合物37和Yukovanol,表明C2′的羟基也对抗菌性质有
作用。
VijayalakshmiG等[40]对大叶山蚂蟥Dgangeticum的甲
醇提取物进行抗菌性研究,发现它由于刺激代谢产物和其他
生物活性化合物的存在,而对人体的致病微生物有抗菌作
用。YadavaRN等[41]发现从大叶山蚂蝗 Dgangeticum
分离得到的新黄酮苷3,5,7,4′四羟基8甲基黄酮3O
αL鼠李糖基(1→6)OβD半乳糖苷,具有很好的抗菌及
抗真菌作用。葫芦茶[42]水提取液对细菌和真菌都有一定的
抑制作用,其中对大肠杆菌,产气气杆菌、藤黄微球菌的抑
菌效果较好,而对卡尔酵母菌的抑菌作用最小。
25 解痉作用 Dadscendens[43]的正丁醇提取物能抑制豚
鼠回肠与气管的痉挛,此外对高钾诱导的豚鼠离体尾骨肌痉
挛也有抑制作用,但对苯肾上腺素和亚甲蓝诱导的痉挛无抑
制作用。
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GirishGowda等[44]分别用戊四唑诱导白鼠发生痉挛,发
现400mg·kg-1的三点金Dtriflorum乙醇提取物能够有效
的延缓痉挛的发作时间[(368±042)min,对照组(108±
010)min],减少痉挛的持续时间[(216±045)min,对照
组(479±103)min],减少死亡率(1667%,对照组
50%);用异烟肼诱导白鼠发生痉挛,发现800mg·kg-1的三
点金Dtriflorum乙醇提取物能够有效的延缓痉挛的发作时
间[(3684±2007)min,对照组(2256±0551)min],减
少痉挛的持续时间[(286±0696)min,对照组(565±
0375)min],有3333%的保护率,且没有发生死亡;对于高
强度电击导致白鼠发生痉挛,400,800mg·kg-1的三点金
Dtriflorum 乙醇提取物均能减少后肢强直性伸展
[(1050±067),(966±066)min,对照组(1383±107)
min],三点金Dtriflorum乙醇提取物能够有效抑制脂质过氧
化作用(4839%,3475%),增加白鼠脑组织中还原型谷胱
甘肽的含量水平(4130%,5165%)。
KurianGinoA等[45]研究发现大叶山蚂蝗Dgangeticum
甲醇提取物对心肌缺血和缺血再灌注损伤有抑制作用。大
叶山蚂蟥清除了心肌缺血缺血再灌注过程中产生的自由
基,从而保护了线粒体呼吸酶,大叶山蚂蟥通过其抗氧化作
用和降胆固醇作用,进而起到心肌保护的作用。
26 其他 干宁等[16]用MTT法对毛排钱草地上部分的化
学成分和所得化合物对肿瘤细胞的细胞毒活性进行了研究,
肿瘤细胞选用肝癌细胞株(HepG2)和鼻咽癌细胞株(KB),
结果显示在肿瘤细胞生长抑制活性试验(MTT)中,化合物对
HepG2和KB细胞株的抑制浓度IC50分别为,5甲氧基N,N
二甲基色胺为805和 >100mg·L-1、柠檬酚为152,149
mg·L-1、Z1(3羟基2,4二甲氧苯基)3(4羟基3甲氧
基苯基)丙烯为408,157mg·L-1,有一定的细胞毒活性。
广金钱草Dstyracifolium分离得到的黄酮及其苷类,能
有效预防肾结石、尿结石、胆结石[46]。
建立外界刺激行为模型,以及东莨菪碱和衰老导致的健
忘症的机体内部行为模型。对造模老鼠喂食大叶山蚂蝗
Dgangeticum的水提物连续7d后发现,两组造模老鼠的记
忆力和学习力显著提高,大脑的乙酰胆碱酯酶(AchE)活性
明显降低,喂食50,100,200mg·kg-1的 AchE分别为 80,
70,65μmol·g-1,对照品药品苯妥英为87μmol·g-1,大叶
山蚂蝗具有很好的益智潜力,有望开发成为抗痴呆药[47]。
对糖尿病老鼠喂食3星期的大叶山蚂蝗Dgangeticum(100,
250mg·kg-1)后,血糖明显降低,MIN6细胞分泌胰岛素的
能力显著提高;此外老鼠血液中胆固醇和甘油三酯含量明显
减少,HDL显著增加(P<005),具有很好的降糖降脂前
景[48]。AyyavuMahesh等发现大叶山蚂蟥根的提取物能够
明显降低由酒精引起的急性胃溃疡溃疡指数和损害程度,当
大鼠食用大叶山蚂蟥根提取物的量达到150mg·kg-1的时
候,对此损伤指数和损害数目的抑制率达到 8504%,
7339%,和药品奥梅普拉佐耳相当(8536%,7454%),黏
膜没有轻微充血的溃疡,并且腺体正常。对幽门结扎所致的
大鼠胃溃疡,长期服用大叶山蚂蟥根的提取物,溃疡可以明
显减少,150mg·kg-1的提取物治疗后,刺激蛋白质和谷胱
甘肽含量的增加,谷胱甘肽和蛋白质含量分别为(092±
004)mg·g-1,(70865±169)mg·100g-1,作用和对照
药品奥梅普拉佐耳相当,对照品的分别为(093±002)mg
·g-1,(73445±263)mg·100g-1,表明大叶山蚂蟥根的
提取物有胃保护作用,且对胃黏膜损害有修复作用[49]。
RammalH等研究发现了Dadscendens有免疫活性。用
流式细胞术和酶联免疫吸附测定(ELISA)的方法研究了白
细胞的数目和免疫球蛋白的浓度,对其作定量研究,结果显
示,急性和亚慢性口头给药 Dadscendens的水提物,引起了
总淋巴细胞数目,TCD4,TCD8和 NK细胞数目都明显减少。
说明Dadscendens可以抑制部分细胞免疫。研究结果还显
示,不同剂量的急性亚急性 Dadscendens水提物治疗后,引
起了免疫球蛋白 E浓度的明显减少,由此可以说明,
Dadscendens可以抑制高灵敏度反应的发生,对自身免疫疾
病和病毒性感染有保护作用。同时,研究也证实了之前已经
报道的Dadscendens的抗过敏,抗哮喘的性质[50]。
从葫芦茶分离得到 Cyclokievitone、葫芦茶素 D(triquetin
D)和葫芦茶素A(triquetinA)对离体兔球虫卵囊有明显的抑
制发育和杀灭效果,6,7d的平均卵囊减少率超过50%,也
说明葫芦茶驱虫有效成份是黄酮类的化合物[15]。
SinghNasib等[51]发现大叶山蚂蝗Dgangeticum的乙醇
提取物和正丁醇部位(250mg·kg-1)有明显杀虫效果,其杀
虫率分别为(412±53)%,(667±61)%。Mishra,
PushpeshKumar[52]的研究发现,从大叶山蚂蝗分离得到的化
合物 aminoglucosylglycerolipid,glycosphingolipid在体外表现
出较好的抗虫免疫作用。
3 结束语
山蚂蝗属植物在我国资源丰富,是各地区民间广泛应用
的药用植物,因此在山蚂蝗属植物民间用药的基础上进行化
学成分和生物活性研究,以期寻找具有生物活性的先导化合
物,为综合利用该药用植物资源,扩大山蚂蝗属植物研究品
种范围,最终开发出高效、安全的新药奠定理论基础。相信
随着山蚂蝗属植物研究的不断深入,更多的山蚂蝗属植物将
发挥它们的应用价值。
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[Abstract] ThechemicalconstituentsisolatedfromDesmodiumspecies(Leguminosae)includedterpenoids,flavonoids,ster
oids,alkaloidscompoundsModempharmacologicalstudieshaveshowedthattheDesmodiumspecieshaveantioxidant,antibacterial,
antiinflammatory,hepatoprotective,diuretic,antipyretic,analgesicandcholereticactivityThisarticlemainlyhasreviewedthere
searchadvancesofchemicalconstituentsandbiologicalactivitiesofDesmodiumspeciessince2003
[Keywords] Desmodium;chemicalconstituents;biologicalactivities
doi:10.4268/cjcmm20132303
[责任编辑 孔晶晶]
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