全 文 ：白花蛇舌草化学成分研究（Ⅱ）
黄卫华１，２，李友宾１，蒋建勤２
（１．江苏省中医药研究院 中药化学室，江苏 南京 ２１００２８；
２．中国药科大学 天然药物化学研究室，江苏 南京 ２１００３８）
［摘要］　目的：研究白花蛇舌草Ｈｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ的化学成分。方法：各种色谱方法进行分离纯化，理化性质和光谱数据鉴
定结构。结果：报道从白花蛇舌草全草中分离得到另外８个化合物，其结构分别为：６羟基豆甾４，２２二烯３酮（１），３羟基豆
甾５，２２二烯７酮（２），２甲基３甲氧基蒽醌（３），２，６二羟基４甲氧基３甲基蒽醌（４），异高山黄芩素（５），２′，４′，５′，５，７五羟
基黄酮（６），七叶内酯（７），丝石竹酸（８）。结论：除化合物４外，其余化合物均为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］　白花蛇舌草；化学成分
［收稿日期］　２００８０９１７
［通信作者］　李友宾，Ｔｅｌ：（０２５）８５６３９６４４，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｙｏｕｂｉｎｌｉ＠ｓｏ
ｈｕ．ｃｏｍ
　　白花蛇舌草ＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａＷｉｌｄ．［Ｏｌｄｅｎｌａｎｄｉａ
ｄｉｆｕｓａ（Ｗｉｌｄ．）Ｒｏｘｂ．］为茜草科植物，有清热解
毒，利尿消肿，活血止痛等功效。内服多用于治疗恶
性肿瘤、阑尾炎、肝炎、泌尿系统感染、支气管炎、扁
桃体炎、喉炎等疾病，外用可治疗毒蛇咬伤、痈肿疔
疮等等［１］。国内外对白花蛇舌草有较多研究报道，
从中分离得到的化合物有三萜、甾醇、环烯醚萜、蒽
醌、生物碱、强心苷、二甲醚衍生物、香豆素类化合
物。文献［２］报道了首次从该属中分离得到的８个
化合物，本研究继续报道从白花蛇舌草全草中分离
得到的另外８个化合物。除化合物４外，其余化合
物均为首次从该属植物中分离得到。
１　仪器与试药
ＸＴ４型显微熔点仪，ＦＴＩＲ８９００型红外光谱仪
（ＫＢｒ压片），ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ５００型核磁共振仪，ＥＳＩＭＳ
测定用ＭｉｃｒｏｍａｓｓＱａｕｔｒｏｍｉｃｒｏ质谱仪。实验用硅胶
（青岛海洋化工厂１００～２００目，２００～３００目）。薄
层色谱用硅胶ＧＦ２５４（青岛海洋化工厂）。Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０（瑞典Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）。
药材于２００６年１２月购自江西省遂川县，经江
苏省中医药研究院李友宾博士鉴定为白花蛇舌草
Ｈ．ｄｉｆｕｓａ的干燥全草。凭证标本（Ｓ０６０１２０３）存
放于江苏省中医药研究院中药化学研究室标本室。
２　提取与分离
白花蛇舌草干燥全草２０ｋｇ，用８５％乙醇回流
提取后减压浓缩得浸膏１５ｋｇ，分别用石油醚萃取
得３５８ｇ，醋酸乙酯萃取得３２０ｇ，正丁醇萃取得４２８
ｇ。其中取醋酸乙酯部分上硅胶色谱柱分离，石油
醚醋酸乙酯（１０∶１）洗脱物经反复硅胶和 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０柱色谱，重结晶得化合物 １（３７ｍｇ），２（１８
ｍｇ），３（２６ｍｇ），４（１９ｍｇ）；石油醚醋酸乙酯（６∶１）
洗脱物经反复硅胶及 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱纯化，
重结晶得化合物７（１２ｍｇ），８（２２ｍｇ）。正丁醇部分
上大孔树脂色谱柱分离，４０％洗脱得到的流份经硅
胶色谱柱分离，三氯甲烷甲醇（１０∶１）洗脱得到的流
份经反复硅胶和 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，重结晶得
化合物５（３０ｍｇ），６（４０ｍｇ），９（１１０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
２１１～２１３℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４２５［Ｍ －Ｈ］－。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４０，１７２６，１６８５，１５８８，１５６５，１３８５，
１２８０，９３０。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５８２（１Ｈ，
ｓ，Ｈ４），５１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５６，８７Ｈｚ，Ｈ２２），５０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５６，８１Ｈｚ，Ｈ２３），４３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６７Ｈｚ，Ｈ６），２５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６６ＨｚＨ２α），２３５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ２β），１４０（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２１），０８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，
Ｈ２９），０８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２６），０８３（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２７），０７８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：２００５（Ｃ３），１６８５（Ｃ５），
１３８２（Ｃ２２），１２９６（Ｃ２３），１２６３（Ｃ４），７３５（Ｃ
６），５６３（Ｃ１７），５６１（Ｃ１４），５３８（Ｃ９），４５９（Ｃ
２４），４２７（Ｃ１３），３９７（Ｃ１２），３８８（Ｃ７），３８１（Ｃ
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第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
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　Ｍａｒｃｈ，２００９
１０），３７２（Ｃ１），３６３（Ｃ２０），３４５（Ｃ２），３４０（Ｃ
２８），２９９（Ｃ８），２８４（Ｃ１６），２６４（Ｃ２５），２４３（Ｃ
１５），２１４（Ｃ２９），２１２（Ｃ１１），１９９（Ｃ２６），１９６
（Ｃ１９），１９０（Ｃ２７），１８８（Ｃ２１），１２１（Ｃ１８）。以
上数据与文献［３］报道基本一致，故鉴定化合物 １
为６羟基豆甾４，２２二烯３酮（６ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔａ
４，２２ｄｉｅｎ３ｏｎｅ）。
化合物２　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
１６４～１６７℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４２７［Ｍ ＋Ｈ］＋。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４８，１７２５，１６８０，１５９０，１５６６，１３８７，
１２８０，９２８，８７０。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５８６
（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），５４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５２，８５Ｈｚ，Ｈ
２２），５０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５２，８０Ｈｚ，Ｈ２３），３２６
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），１５７（１Ｈ，ｍ，Ｈ２α），１５４（１Ｈ，ｍ，Ｈ
２β），１３２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），１０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），０９８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２１），０９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，
Ｈ２６），０９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２７），０８９（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ２９）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：
２００８（Ｃ７），１６６５（Ｃ５），１３８８（Ｃ２２），１２９９（Ｃ
２３），１２６８（Ｃ６），７２９（Ｃ３），５６５（Ｃ１７），５２３（Ｃ
２４），５０４（Ｃ１４），５０３（Ｃ９），４５７（Ｃ８），４３６（Ｃ
１３），４１５（Ｃ４），３９８（Ｃ１２），３８９（Ｃ１０），３８８（Ｃ
７），３６９（Ｃ１），３６３（Ｃ２０），３４６（Ｃ２８），３１８（Ｃ
２），２９９（Ｃ８），２６５（Ｃ２５），２５６（Ｃ１６），２５４（Ｃ
１５），２１５（Ｃ２９），２１４（Ｃ２１），２１３（Ｃ１１），２１１
（Ｃ２６），１９８（Ｃ１９），１９５（Ｃ２７），１２５（Ｃ１８）。根
据以上数据，参考文献［４］，鉴定化合物２为３羟基
豆甾５，２２二烯７酮（３ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔａ４，２２ｄｉｅｎ
７ｏｎｅ）。
化合物 ３　黄色粉末（三氯甲烷甲醇），ｍｐ
２７６～２７９℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５１［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ（ＫＢｒ）
ｃｍ－１：１７１０，１６１０，１５６０，１３８５，１２８６，９４０，８６５。１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：８２０（２Ｈ，ｍ，Ｈ５，７），
７９６（１Ｈ，ｓ，Ｈ１），７８８（２Ｈ，ｍ，Ｈ６，７），７５５（１Ｈ，
ｓ，Ｈ４），３８５（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），２３０（３Ｈ，ｓ，２ＣＨ３）。
以上数据与文献［５］对照，确定化合物３为２甲基
３甲氧基蒽醌（２ｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）。
化合物４　黄色针晶（三氯甲烷），ｍｐ２２８～２３０
℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８３［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：
３４５０，１７１０，１６３５，１５７８，１３８５，１２８７，９４０，８８５。１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１１２３（１Ｈ，ｂｒｓ，３
ＯＨ），１０２０（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），７９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，
Ｈ８），７７９（１Ｈ，ｓ，Ｈ１），７４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ
５），７１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２４Ｈｚ，Ｈ７），３７８（３Ｈ，ｓ，
４ＯＣＨ３），２２８（３Ｈ，ｓ，３ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１８１９（Ｃ１０），１８０６（Ｃ９），１６２８（Ｃ
６），１５４９（Ｃ２），１４６９（Ｃ４），１３６７（Ｃ８ａ），１３１８
（Ｃ３），１２９３（Ｃ８），１２５５（Ｃ１），１２５３（Ｃ５ａ），
１２４６（Ｃ１ａ），１２４２（Ｃ４ａ），１２０９（Ｃ７），１１２１（Ｃ
５），６１３（４ＯＣＨ３），１６６（３ＣＨ３）。以上数据与文
献［６］对照，鉴定化合物４为２，６二羟基４甲氧基
３甲基蒽醌 （２，６ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｙｌ４ｍｅｔｈｏｘｙａｎ
ｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）。
化合物５　黄色粉末（乙醇），ｍｐ２４５～２４７℃。
盐酸镁粉反应呈红色，Ｍｏｌｉｓｈ反应阴性，显示化合物
５为黄酮类苷元。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４８０，３３８５，１７０２，１６６５，１５８０，１４６５，
９８０，８７６。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１２５１
（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１１０２（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），１０１４（１Ｈ，ｓ，
４′ＯＨ），９７６（１Ｈ，ｓ，８ＯＨ），８０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），
６４４（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），６２０（１Ｈ，ｓ，Ｈ３）。以上数据与
文献［７］对照，鉴定化合物５为异高山黄芩素（ｉｓｏ
ｓｃｕｔｅｌａｒｅｉｎ）。
化合物６　黄色粉末（甲醇），ｍｐ３０４～３０６℃。
盐酸镁粉反应呈红色，Ｍｏｌｉｓｈ反应阴性，显示化合物
６为黄酮类苷元。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０１［Ｍ－Ｈ］－。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４８５，３４４５，１６９５，１６６５，１５５８，１３６５，
９７８，８３５。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１２８２
（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８２（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），１０３６（１Ｈ，ｓ，
５′ＯＨ），９６８（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），９４０（１Ｈ，ｓ，２′ＯＨ），
７３２（１Ｈ，ｓ，Ｈ６′），６６２（１Ｈ，ｓ，Ｈ３′），６３８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ８）。以
上数据和文献［８］对照，确定化合物６为２′，４′，５′，
５，７五羟基黄酮（ｉｓｏｅｔｉｎ）。
化合物７　白色针晶（甲醇），紫外下呈亮蓝色
荧光。ｍｐ２６８～２７０℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１７７［Ｍ－
Ｈ］－。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３８５，２９３０，１６６５，１６２０，
１５８５，１４８５，１４３５，１３３５，１３０８，１１２５，７１３。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：７７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ４），
６９１（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），６７３（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６１６（１Ｈ，Ｊ＝
９５Ｈｚ，Ｈ３）。以上数据与文献［９］报道的七叶内
酯一致，故化合物７鉴定为七叶内酯（ａｅｓｃｕｌｅｔｉｎ）。
化合物８　白色结晶（三氯甲烷），ｍｐ３６８～３７１
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第３４卷第６期
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℃。ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性，碘蒸气反应
呈阳性，浓硫酸香草醛加热显紫红色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
４８５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，５００ＭＨｚ）δ：２９８
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０８，１０８，５２Ｈｚ，Ｈ１９），１６０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１０８Ｈｚ，Ｈ１８），１６７，１０３，０９８，０９１，０９１，
０８２（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ）；１３ＣＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，１２５ＭＨｚ）δ：
１８２５（Ｃ２４），１８１２（Ｃ２８），１４９８（Ｃ２０），１１２５
（Ｃ２１），７５９（Ｃ３），５７２（Ｃ２９），５６３（Ｃ１７），５５６
（Ｃ９），４８９（Ｃ１９），４８７（Ｃ５），４６７（Ｃ１８），４２６
（Ｃ１４），４２３（Ｃ８），３９１（Ｃ４），３７８（Ｃ１０，２２），
３７３（Ｃ１３），３６９（Ｃ１２），３５１（Ｃ１，７），３２１（Ｃ
１６），３０５（Ｃ１５），２９４（Ｃ２１），２８７（Ｃ２３），２５６
（Ｃ２），１９４（Ｃ３０），１８０（Ｃ６），１７３（Ｃ２５），１６３
（Ｃ２６），１４７（Ｃ２７）。以上数据与文献［１０］对照，
化合物８鉴定为丝石竹酸（ｇｙｐｓｏｇｅｎｉｃａｃｉｄ）。
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ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ
ＨＵＡＮＧＷｅｉｈｕａ１，２，ＬＩＹｏｕｂｉｎ１，ＪＩＡＮＧＪｉａｎｑｉｎ２
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＪｉａｎｇｓｕＡｃａｄｅｍｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，
Ｎａｎｊｉｎｇ２１００２８，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｔｈｅｉｒｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｈａｄｂｅｅｎｒｅｐｏｒｔｅｄｉｎｌａｓｔｐａｐｅｒ，ａｎｄｔｈｉｓｔｉｍｅｅｉｇｈｔｍｏｒｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ６ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔａ４，
２２ｄｉｅｎ３ｏｎｅ（１），３ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔａ４，２２ｄｉｅｎ７ｏｎｅ（２），２ｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ（３），２，６ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｙｌ４
ｍｅｔｈｏｘｙａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ（４），ｉｓｏｓｃｕｔｅｌａｒｅｉｎ（５），ｉｓｏｅｔｉｎ（６），ａｅｓｃｕｌｅｔｉｎ（７），ｇｙｐｓｏｇｅｎｉｃａｃｉｄ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１３，
５８ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＨｅｄｙｏｔｉｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｈｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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