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Vol.34，Issue 4
February，2009
第 34 卷第 4 期
2009 年 2 月
中药广藿香非挥发性化学成分的研究
黄烈军，穆淑珍，张建新，邓 彬，宋智琴，郝小江*
（贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳 550002）
[摘要] 目的：研究广藿香非挥发性部位的化学成分。方法：采用多种色谱技术分离纯化化合物，根据化合物的理化性
质和波谱数据鉴定其结构。结果：从中药广藿香全草 95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分分离得到 9 个化合物，分别鉴定
为：表木栓醇（1），5-羟甲基糠醛（2），1，4-丁二酸（3），β-谷甾醇（4），胡萝卜苷（5），1，2-O-[2S-(3，4-二羟基
苯基)-l，2-乙烷二基]-3-O-α-L-鼠李毗喃糖基-4-O-咖啡酰基-β-D-葡萄毗喃糖苷（6）、1，2-O-[2S-(3，4-二羟基苯基)-l，2-乙
烷二基]-3-O-α-L-鼠李毗喃糖基-4-O-阿魏酰基-β-D-葡萄毗喃糖苷（7）、1，2-O-[2S-(3，4-二羟基苯基)-l，2-乙烷二基]-3-O-α-L-
鼠李毗喃糖基-6-O-咖啡酰基-β-D-葡萄毗喃糖苷（8）和芹菜素-7-O-β-D-(6″-对位香豆酰基)-葡萄糖苷（9）。结论：化合物 2，
3，6～8 均为首次从该属植物中分离得到。
[关键词] 广藿香；唇形科；刺蕊草属；非挥发性；化学成分

中药广藿香 Pogostemon cablin (Blanco) Benth.
为唇形科刺蕊草属植物，是多年生草本，全草药用。
广藿香原产于东南亚一带，我国的广藿香主要由越
南、马来西亚等国家引种，均为栽培，现主要分布
于广东、海南、广西、台湾和云南等省区[1]。在临
床上，广藿香为常用的芳香化湿中药；其味辛，性
微温，归脾、胃、肺经，具有芳香化浊，开胃止呕，
发表解暑之功效；是消化系统疾患及暑湿时令的常
用中药；主治湿浊中阻，脘痞呕吐，暑湿倦怠，胸
闷不舒，寒湿闭暑，腹痛吐泻，鼻渊头痛等[2]。广
藿香为芳香植物，其芳香油具有浓烈的香味，可作
优良的定香剂，同时又是白玫瑰和馥奇型香精的调
合原料，可与香根草油共用作为东方型香精的调合
基础[3]。
为了探寻广藿香的更为广泛的活性成分，本研
究对其非挥发性部位的化学成分进行了较系统研
究，采用多种柱色谱手段对其 95%乙醇提取物的醋
酸乙酯萃取部分进行分离纯化，共得到 9 个化合物，
根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定了其结构。
1 仪器与试药

[收稿日期] 2008-08-03
[基金项目] 贵州省民族药活性筛选中心建设（黔科合农字 20065041）
[通信作者] *郝小江，Tel：（0851）3804492，Fax：（0851）3805081，
E-mail：haoxj@mail.kib.ac.cn
[作者简介] 黄烈军，硕士，主要从事天然药物研究与开发。E-mail：
huangliejun@126.com
XT-4 双目显微熔点测定仪，温度未校正；
Rudolphresearch Analitycal 旋光仪（美国）；安捷
伦-5973 型质谱仪；INOVA-400 核磁共振仪（TMS
为内标）；柱色谱用硅胶（200~300 目，40~80 目，
硅胶 H），薄层色谱用硅胶（GF254）及 GF254 薄
层色谱板（青岛海洋化工厂）；柱色谱 RP-18 及
RP-18 薄层板为 Merck Darmstadt Germany 产品；
Sephadex LH-20 为 Amersham Biosciences Swede 产
品；所有化学溶剂均为工业级试剂重蒸；氘代试剂
（武汉中兴科技）。
实验样品广藿香于 2007 年 8 月购于贵州省三
桥药材市场，产自广西，经贵阳中医学院陈德媛教
授鉴定为唇形科刺蕊草属植物广藿香 P. cablin。
2 提取与分离
干燥样品广藿香茎叶 30.0 kg，经粉碎后，用
95 %的乙醇加热回流提取 3 次（时间依次为 5，4，
3 h），减压浓缩回收乙醇，得浸膏 2.5 kg，加适量
水使浸膏溶解，然后依次用石油醚、醋酸乙酯和正
丁醇分别萃取得到石油醚、醋酸乙酯和正丁醇部
分。醋酸乙酯部分（113.0 g）经硅胶 (200~300 目，
2.0 kg) 柱色谱分离，氯仿-丙酮（1∶0~0∶1）梯度
洗脱，进而用氯仿-甲醇（5∶1~0∶1）梯度洗脱，
经TLC检识合并为6段。每段经反复的硅胶柱色谱，
柱色谱RP-18与Sephadex LH-20凝胶柱色谱和重结
晶，分离得到 9 个化合物，其中化合物 1（25 mg），


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2（1.20 g），3（110 mg），4（8 mg），5（25 mg），
6（2.0 g），7（300 mg），8（25 mg），9（5 mg），
化合物 6～8 结构式见图 1。

图1 化合物6～8的结构式

3 结构鉴定
化合物 1 白色结晶（甲醇），mp 215~217 ℃，
EI-MS m/z 424 [M]+。1H-NMR (CDCl3，400 MHz) δ：
3.74（1H，m，H-3)，2.45 (1H，m，H-4)，1.90 (1H，
m，H-2a)，1.73 (1H，m，H-2b)，0.86 (3H，s，H-24)，
0.93 (3H，d，J =6.8 Hz，H-23)，0.94 (3H，s，H-25），
0.96 (3H，s，H-30)，1.00(3H，s，H-26)，1.00 (3H，
s，H-29)，1.01 (3H，s，H-27)，1.18 (3H，s，H-28)；
13C-NMR (CDCl3，100 MHz) δ：22.3（C-1），41.6
（C-2），72.7（C-3），58.2（C-4），42.1（C-5），41.3
（C-6），18.2（C-7），53.1（C-8），37.4（C-9)，59.4
（C-8），35.6（C-11），30.5（C-12），39.7（C-13），
38.3（C-14），32.4（C-15），36.0（C-16），30.0（C-17），
42.8（C-18），35.3（C-19），28.1（C-20），32.7（C-21），
39.2（C-22），6.8（C-23），14.6（C-24），17.9（C-25），
20.2（C-26），18.6（C-27），32.1（C-28），31.8（C-29），
35.0（C-30）；以上数据与文献[4]报道的表木栓醇一
致。
化合物 2 黄色油状(氯仿)。EI-MS m/z 126
[M]+。1H-NMR (CDCl3，400 MHz) δ：9.54（1H，s，
CHO），7.31(1H，d，J=3.8 Hz，H-3)，6.52 (1H，d，
J=3.8 Hz，H-4)，4.70 (2H，s，H-5)，4.04 (1H，br s，
5-OH)； 13C-NMR (CDCl3，100 MHz) δ：177.8
（CHO），161.0（C-2)，123.5（C-3)，109.9（C-4)，
152.0（C-5），57.2（2-CH2-OH）；以上数据与文献
[5]报道的 5-羟甲基糠醛一致。
化合物 3 白色晶体（甲醇），mp 163~165 ℃。
EI-MS m/z 118 [M]+。 1H-NMR（CD3OD，400 MHz）
δ：5.04 (1H，s），2.56（2H，m）；以上理化数据与
文献[6]报道的基本一致。
化合物 4 白色针状结晶（氯仿），mp 138~139
℃。EI-MS m/z 414 [M]+。通过 TLC 分析，化合物 4
的 Rf 值与对照品（β-谷甾醇）一致，且混合熔点
不下降；其他理化数据与文献[4]报道的 β-谷甾醇基
本一致。
化合物 5 白色粉末；EI-MS m/z 414 [M-Glu]+，
396 [M-Glu-H2O]+，255，213；通过 TLC 分析检测，
化合物 5 的 Rf 值与对照品（胡萝卜苷）基本一致。
其他理化数据与文献[4]报道的胡萝卜苷基本一致。
化合物 6 白色晶体（甲醇），mp 213~214 ℃，
[α] 23.9 D -22° (c 3.22 mmol·L-1 ，甲醇 )。FAB-MS
（negative）m/z 621 [M-H]-；1H-NMR(DMSO-d6，
400 MHz) δ：6.74 (1H，d，J= 2.Hz，H-2)，6.69 (1H，
d，J =8.Hz，H-5)，6.61 (1H，d，J= 7.Hz，H-6)，
4.53 (1H，m，H-7)，3.93 (1H，d，J=9.Hz，H-8a)，
3.06 (1H，overlapped，H-8b)，4.53 (1H，m，H-1′)，
3.34 (1H，m，H-2′)，4.02 (1H，t，J=9.2Hz，H-3′)，
4.88 (1H，d，J=11.6Hz，H-4′)，3.70 (1H，m，H-5′)，
3.34 (1H，br s，H-6′a)，3.42 (1H，br s，H-6′b)，3.53
(1H，br s，H-2″)，3.22 (1H，m，H-3″)，3.06 (1H，
overlapped，H-4″)，3.37 (1H，br s，H-5″)，1.01 (1H，
d，J= 6.4Hz，H-6″)，7.03 (1H，s，H-2″′)，6.75 (1H，
d，J= 8.Hz，H-5′″)，6.98 (1H，d，J= 8.Hz，H-6″′)，
7.47 (1H，d，J=16.0Hz，H-7′″)，6.17 (1H，d，J=
15.6Hz，H-8″′)； 13C-NMR (DMSO-d6，100 MHz) δ：
128.0（C-1），113.6（C-2），145.2（C-3），145.1（C-4），
115.3（C-5），117.2（C-6），76.1（C-7），71.0（C-8），
96.9（C-1′），80.5（C-2′），74.3（C-3′），68.7（C-4′），
76.1（C-5′），60.4（C-6′），100.4（C-1″），70.4（C-2″），
70.3（C-3″），71.4（C-4″），68.8（C-5″），18.0（C-6″），
125.5（C-1″′），114.8（C-2′″），145.6（C-3″′），148.6
（C-4′″），115.8（C-5″′），121.6（C-6′″），146.0（C-7″′），
113.3（C-8′″），165.5（C-9″′）；13C-NMR (CD3OD，
100 MHz) δ ：129.8（C-1），114.4 (C-2），146.4（C-3），


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146.4（C-4），116.2（C-5），118.9（C-6），78.4（C-7），
73.0（C-8），99.0（C-1′），81.9（C-2′），77.4（C-3′），
70.1（C-4′），77.8（C-5′），62.1（C-6′），102.2（C-1″），
72.1（C-2″），71.9（C-3″），73.5（C-4″），70.4（C-5″），
18.3（C-6″），127.6（C-1″′），115.2（C-2′″），146.8
（C-3″′），149.8（C-4′″），116.5（C-5″′），123.3（C-6′″），
148.3（C-7″′），114.4（C-8′″），168.0（C-9″′）；化
合物 6 的理化及波谱数据与文献 [6-7]报道的
crenatoside 基本一致。
化合物 7 白色晶体（甲醇），mp 266~268 ℃，
[α]23.4 D -28° (c = 3.14 mmol·L-1，甲醇），FAB-MS
（negative） m/z 635 [M - H]-。1H-NMR (DMSO-d6，
400 MHz) δ：6.75（1H，s，H-1），6.69（1H，d，
J= 8.Hz，H-5），6.61（1H，d，J= 8.Hz，H-6），4.52
（1H，dd，J=8.8，7.0Hz，H-7），3.94（1H，d，J=10.Hz，
H-8a），3.47（1H，d，J=10.Hz，H-8b），4.55（1H，
d，J=7.Hz，H-1′），3.38（1H，m，H-2′），4.01（1H，
t，J=9.Hz，H-3′），4.88（1H，t，J=9.Hz，H-4′），
3.70（1H，m，H-5′），3.45（1H，br s，H-6′a），3.38
（1H，br s，H-6′b），4.99（1H，s，H-1″），3.54（1H，
br s，H-2″），3.22（1H，br s，H-3″），3.09（1H，
m，H-4″），3.41（1H，br s，H-5″），1.02（1H，d，
J=6.0Hz，H-6″），7.29（1H，s，H-2′″），6.79（1H，
d，J=8.0Hz，H-5′″），7.09（1H，d，J=8.0Hz，H-6″′），
7.55（1H，d，J=16.0Hz，H-7′″），3.81（3H，s，
OCH3)，6.38（1H，d，J=15.6Hz，H-8′″）；13C-NMR
（DMSO-d6，100 MHz） δ：128.0（C-1），113.6
（C-2），145.2（C-3），145.1（C-4），115.3（C-5），
117.2（C-6），76.1（C-7），71.0（C-8），97.0（C-1′），
80.4（C-2′），74.3（C-3′），68.7（C- 4′），76.2（C-5′），
60.4（C-6′），100.4（C-1″），70.5（C-2″），70.3（C-3″），
71.4（C-4″），68.9（C-5″），18.0（C-6″），125.6（C-1″′），
111.1（C-2′″），147.9（C-3″′），149.5（C-4″′），115.5
（C-5″′），123.3（C-6′″），145.9（C-7″′），113.9（C-8″′)，
165.5（C-9′″)，55.6(C-3″′-OCH3)；其理化数据与文
献[8]报道的 3′″-O-methylcrenatoside 基本一致。
化合物 8 白色晶体（甲醇），mp 268~269 ℃，
[α]23.1 D +13.3° (c = 2.41 mmol·L-1，CH3OH)，FAB-MS
（negative） m/z 621 [M - H]-。1H-NMR (DMSO-d6，
400 MHz) δ：6.74 (1H，s，H-2)，6.76 (1H，d，J=8.0
Hz，H-5)，6.59 (1H，d，J=7.6 Hz，H-6)，3.71 (1H，
t，J=9.2 Hz，H-7)，3.88 (2H，m，H-8)，4.46 (1H，
br s，H-1′)，3.24 (1H，t，J=8.4 Hz，H-2′)，4.51 (1H，
d，J=10.0 Hz，H-3′)，3.38 (1H，br s，H-4′)，3.71 (1H，
t，J=9.2 Hz，H-5′)，4.19 (1H，m，H-6′a)，4.44 (1H，
d，J=8.0 Hz，H-6′b)，5.00 (1H，s，H-1″)，3.58 (1H，
br s，H-2″)，3.49 (1H，d，J=7.2 Hz，H-3″)，3.15 (1H，
t，J=8.8 Hz，H-4″)，3.88 (1H，br s，H-5″)，1.10 (3H，
d，J=5.6 Hz，H-6″)，7.07 (1H，s，H-2″′)，6.68 (1H，
d，J=8.0 Hz，H-5′″)，7.04 (1H，d，J=8.8 Hz，H-6″′)，
7.48 (1H，d，J= 15.6 Hz，H-7′″)，6.31 (1H，d，J=16.0
Hz，H-8″′)；13C-NMR (DMSO-d6，100 MHz) δ ：
127.6（C-1），113.2（C-2），145.1（C-3），144.6（C-4），
115.3（C-5），116.7（C-6），75.0（C-7），70.4（C-8），
96.5（C-1′），79.9（C-2′），75.5（C-3′），67.9（C-4′），
74.9（C-5′），62.7（C-6′），99.3（C-1″），70.0（C-2″），
69.8（C-3″），71.5（C-4″），67.6（C-5″），17.4（C-6″），
125.0（C-1″′），114.5（C-2′″），144.6（C-3″′），148.0
（C-4″′），114.8（C-5″′），120.9（C-6′″），145.0（C-7″′），
113.1（C-8″′），166.0（C-9′″）；其理化数据与文献
[7]报道的 isocrenatoside 基本一致。
化合物 9 灰黄色粉末（二甲基亚砜），EI-MS
m/z 414[M-p-coumaryl]+ ， 396[414-H2O]+ ， 270
[M-(6″-p-coumaryl)-Glu]+，FAB-MS（negative） m/z
577 [M - H]-。 1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：
6.82 (1H，s，H-3)，6.48 (1H，s，H-6)，6.82 (1H，
H-8)，7.92 (1H，m，H-2′)，6.84 (1H，m，H-3′)，
6.84 (1H，m，H-5′)，7.92 (1H，m，H-6′)，5.18 (1H，
m，H-1″)，3.80 (1H，m，H-2″)，3.32 (1H，m，H-3″)，
3.20 (1H，m，H-4″)，3.82 (1H，m，H-5″)，4.45 (1H，
m，H-6″)，4.15 (1H，m，H-6″)，6.30 (1H，m，H-2′′′)，
7.44 (1H，m，H-3′′′)，7.50 (2H，m，H-2，6)，6.64
(2H，m，H-3，5)，7.35 (1H，m，H-30)；13C-NMR
(DMSO-d6，100 MHz) δ：162.7（C-2），103.1（C-3），
182.1（C-4），157.0（C-5），99.5（C-6），164.3（C-7），
94.8（C-8），161.4（C-9），105.4（C-10），121.0（C-1′），
128.6（C-2′），116.1（C-3′），161.2（C-4′），116.1
（C-5′），128.6（C-6′），99.5（C-1′′），73.0（C-2′′），
76.3（C-3′′），70.0（C-4′′），73.9（C-5′′），63.5（C-6′′），
166.5（C-1′′′），113.8（C-2′′′），145.0（C-3′′′），124.9
（C-(1)），132.6（C-(2)，(6)）；以上数据与文献[9]
报道的 apigenin-7-O-β-D-(6″-p-coumaryl)-glucoside


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2009 年 2 月
基本一致。
[参考文献]
[1] 吴友根，郭巧生，郑焕强. 广藿香本草及引种历史考证的研究[J].
中国中药杂志，2007，32(20)：2114，2181.
[2] 中国科学院植物志编辑委员会. 中国植物志. 第 66 卷[M]. 北京：
科学出版社，1977：370.
[3] 陈元生. 珍稀南药广藿香的研究进展[J]. 广东农业科学，2007，1：
109.
[4] 关 玲，权丽辉，徐丽珍，等. 广藿香化学成分的研究[J]. 中国
中药杂志，1994，19(6)：355.
[5] 孙博航，吉川雅之，陈英杰，等. 银柴胡的化学成分 [J]. 沈阳药
科大学学报，2006，23(2)：84.
[6] Afifi M S，Lahloub M F，Elkhayaat S A，et al. Crenatoside：A novel
phenylpropanoid glycoside from Orobanche crenata [J]. Planta Med，
1993，59：359.
[7] Tetsuya M，Yuko Y，Akira K，et al. A novel phenylethanoid，
isocrenatoside isolated from the whole plant of Orobanche
coerulescens [J]. Nat Med，1998，52(5)：455.
[8] Li C Q，Li B G，Qi H Y，et al. Three cyclooctapeptides and one
glycoside from Micotoena prainiana [J]. J Nat Prod，2004，67：978.
[9] Itokawa H，Suto K，Takeya K. Studies on novel p-coumaroyl
glucoside of apigenin and on other flavonoids isolated from
Patchouli (Labiatae) [J]. Chem Pharmace Bull，1981，29 (1)：254.



Chemical constituents from involatile moiety of Pogostemon cablin

HUANG Liejun，MU Shuzhen，ZHANG Jianxin，DENG Bin，SONG Zhiqin，HAO Xiaojiang*
(Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences,
Guiyang 550002, China)

[Abstract] Objective：To study the chemical constituents of involatile moiety of Pogostemon cablin. Method: Compounds
were isolated and purified by repeated column chromatography, and their structures were elucidated by spectroscopic analysis.
Result: Nine compounds have been isolated and identified: epifriedelinol (1), 5-hydroxymethol-2-furfural (2), succinic acid (3),
β-sitosterol (4), daucosterol (5), crenatoside (6), 3′″-O-methylcrenatoside (7), isocrenatoside (8), and apigenin-7-O-β-D-
(6″-p-coumaryl)-glucoside (9) . Conclusion: Compounds 2, 3, 6-8 were isolated from Pogostemon genus for the first time.
[Key words] Pogostemon cablin; Lamiaceae; Pogostemon; involatile; chemical constituents
[责任编辑 王亚君]