全 文 ：蜗牛酶转化淫羊藿苷制备淫羊藿苷元的研究
贾东升１，２，贾晓斌１，２，薛瞡１，施峰１，孙娥１，陈玲玲１，张振海１
（１江苏省中医药研究院 中药新型给药系统重点实验室，国家中医药管理局 中药
口服制剂释药系统重点研究室，江苏 南京 ２１００２８；２江苏大学 药学院，江苏 镇江 ２１２０１３）
［摘要］ 目的：研究淫羊藿苷元（ＩＴ）的制备工艺。方法：采用蜗牛酶水解淫羊藿苷制备ＩＴ，以转化率为指标，通过单因素
考察ｐＨ、温度、底物的浓度、酶用量、反应时间及金属离子对转化率的影响，正交试验优化制备工艺；采用 ＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３Ｃ
ＮＭＲ鉴定水解产物。结果：酶解反应的最适条件为温度３７℃、反应介质ｐＨ６０醋酸醋酸钠缓冲液，底物质量浓度为１０ｇ·
Ｌ－１，酶与底物比为１∶１，反应时间４８ｈ，Ｎａ＋，Ｃａ２＋，Ｍｇ２＋和 Ｚｎ２＋对酶解反应无显著影响，Ｆｅ２＋对酶解反应有抑制作用（Ｐ＜
００１）；反应产物相对分子质量为３６８，核磁图谱证实产物为ＩＴ。结论：蜗牛酶水解淫羊藿苷制备 ＩＴ反应条件温和，工艺简单
可靠，适合工业化生产。
［关键词］ 蜗牛酶；淫羊藿苷；ＩＴ；生物转化
［收稿日期］ ２００９０９１８
［基金项目］ 江苏省医药高技术计划项目（ＢＧ２００７６１４）；江苏省中
医药领军人才项目（２００６）
［通信作者］ 贾晓斌，博士生导师，Ｔｅｌ／Ｆａｘ：（０２５）８５６３７８０９，Ｅ
ｍａｉｌ：ｊｘｉａｏｂｉｎ２００５＠ｈｏｔｍａｉｌｃｏｍ
［作者简介］ 贾东升，主要从事中药新型给药系统研究
淫羊藿苷元（ｉｃａｒｉｔｉｎ，ＩＴ）为小檗科淫羊藿属植
物淫羊藿中的一种多羟基黄酮类单体成分。药理研
究表明，ＩＴ抗骨质疏松作用较淫羊藿中其他黄酮苷
类化合物强，在体外具有促进成骨细胞活性，抑制破
骨细胞活性的作用［１］。ＩＴ在淫羊藿药材中含量很
低，不能通过化学分离的方法制备大量 ＩＴ，但以 ＩＴ
为母核的淫羊藿苷的含量很高，可通过水解糖苷键
制备ＩＴ。本课题组曾采用酸水解法水解淫羊藿苷
中的糖苷键，但产物８位异戊烯基被氧化成环得到
环淫羊藿苷元；有报道淫羊藿苷与人肠菌液共孵育，
再用有机溶剂萃取可得到 ＩＴ［２］，但此法转化率低，
分离纯化困难，不适合工业化生产。
蜗牛酶是从蜗牛的嗉囊和消化道中提取的一种
混合酶，目前已明确其含有纤维素酶、果胶酶、淀粉
酶、蛋白酶等２０多种酶，具有很强的生物转化能力，
已广泛用于饲料加工业、食品加工业以及细胞生物
学和基因工程学的研究［３４］。本实验首次采用蜗牛
酶制备ＩＴ，研究了蜗牛酶水解淫羊藿苷制备ＩＴ的工
艺，为 ＩＴ的工业化生产提供参考。淫羊藿苷和 ＩＴ
的结构式见图１。
图１ 淫羊藿苷、ＩＴ结构式
１ 材料
高效液相色谱仪（Ｗａｔｅｒｓ，６００型泵，７１７自动进
样器，Ｅｍｐｏｗｅｒ数据处理系统）；数显气浴恒温振荡
器（金坛市双捷实验仪器厂）；ＭＥＴＴＬＥＲＡＬ２０４
（１／１０万，梅特勒托利多仪器有限公司）；Ｂｒｕｋｅｒ
Ｅｓｑｕｉｓｅ３００质谱仪；Ｂｒｕｋｅｒ４００核磁共振仪，溶剂为
氘代 ＤＭＳＯ。
淫羊藿苷对照品（中国药品生物制品检定所，
批号１１０７３７２００３１２）；淫羊藿苷（陕西慧科植物开
发有限公司，批号 ＥＳ２００６０３１０，纯度 ＞９８％）；淫羊
藿苷元对照品（自制，纯度＞９８％）；蜗牛酶（北京拜
尔迪生物科技有限公司）；甲醇、乙腈为色谱纯，水
为高纯水，其余试剂均为分析纯。
２ 方法与结果
２１ ＩＴ的制备工艺
称取淫羊藿苷１００ｍｇ及适量的蜗牛酶加入醋
酸醋酸钠缓冲液１０ｍＬ，于实验条件下反应一定时
间，将转化后的混悬液离心，弃去上清液，沉淀依次
用１０倍量高纯水、１０倍量３０％乙醇各洗涤３次，再
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用无水乙醇溶解，过滤，滤液减压挥干，所得固体即
为 ＩＴ粗品 。
２２ ＩＴ转化率的测定
２２１ 色谱条件 ＺＯＲＢＡＸＳＢＣ１８色谱柱（４６
ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ）；流动相 甲醇水（８２∶１８）；检
测波长 ２７０ｎｍ；流速 １０ｍＬ·ｍｉｎ－１；柱温 ３０℃；
进样量 ２０μＬ。
２２２ 对照品溶液的制备 取 ＩＴ１０ｍｇ，精密称
定，置于１０ｍＬ量瓶中，加适量无水乙醇溶解，加无
水乙醇至刻度，超声除去气泡，再用无水乙醇补足至
刻度即得ＩＴ对照品储备液（１０２４ｍｇ·Ｌ－１）。
２２３ 样品溶液的制备 精密量取转化后的混悬
液０１ｍＬ，置于１０ｍＬ量瓶中，加无水乙醇定容至
刻度，摇匀即得。
２２４ 标准曲线的绘制 精密移取ＩＴ储备液分别
加无水乙醇稀释成不同浓度的对照品溶液，所含 ＩＴ
的质量浓度分别为８１９２，４０９６，２０４８，１０２４，５１２
ｍｇ·Ｌ－１，以质量浓度为横坐标，ＩＴ峰面积为纵坐
标，进行线性回归。得回归方程 Ａ＝２２６０２Ｃ＋
８０７９６，ｒ＝０９９９９，表明在５１２～８１９２ｍｇ·Ｌ－１
线性良好。
２２５ 精密度试验 精密吸取 ＩＴ对照品溶液２０
μＬ，重复进样６次，分别测定 ＩＴ的峰面积值。结果
ＲＳＤ２１％（ｎ＝６）。
２２６ 稳定性试验 取同一份配好的供试品溶液，
分别取０，０５，１，２，４，８，１２ｈ时进样测定。结果峰
面积值基本不变，ＲＳＤ２２％，表明供试品溶液至少
在１２ｈ内稳定。
２２７ 重复性试验 按上述方法平行制备５份供
试品溶液，依次平行测定 ５次，计算 ＩＴ含量，ＲＳＤ
２５％ （ｎ＝５）。
２２８ 加样回收率试验 精密量取已知含量的 ＩＴ
转化液样品０１ｍＬ，精密加入对照品储备溶液０５
ｍＬ，用甲醇定容至２５ｍＬ，按样品含量测定方法测
定，计算平均回收率为９８８６％，ＲＳＤ１８％
２２９ ＩＴ转化率的测定 精密量取０１ｍＬ转化
后的混悬液，加无水乙醇定溶至 １０ｍＬ，摇匀后用
０４５μｍ的微孔滤膜过滤，进高效液相色谱仪检测，
计算转化率：
转化率＝［ＣＶ／（１００×ＭＷ１／ＭＷ２）］×１００％
式中Ｃ为 ＩＴ的浓度，Ｖ为体积，ＭＷ１为 ＩＴ的相
对分子质量，ＭＷ２为淫羊藿苷的相对分子质量。
２３ 蜗牛酶转化淫羊藿苷的单因素考察
２３１ ｐＨ对转化率的影响 称取淫羊藿苷、蜗牛
酶各１００ｍｇ，分别加入１０ｍＬｐＨ为４０，４５，５０，
５５，６０，６５的醋酸醋酸钠，于 ３７℃，（１００±５）ｒ
·ｍｉｎ－１，反应２４ｈ取样，按２２９项下方法测定转
化率。结果表明，酶解反应有２个转化率高峰，ｐＨ
４５和６０，其中ｐＨ６０转化率最高。
２３２ 温度对转化率的影响 称取淫羊藿苷、蜗牛
酶各１００ｍｇ，加入ｐＨ６０的醋酸醋酸钠缓冲液１０
ｍＬ，放入恒温气浴振荡锅，调转速（１００±５）ｒ·
ｍｉｎ－１，分别在２５，３７，５０，６０，７０℃下反应２４ｈ取样
按２２９项下方法测定转化率。结果表明，酶解反
应最适宜温度为３７℃。
２３３ 反应时间对转化率的影响 称取淫羊藿苷、
蜗牛酶各１００ｍｇ，加入 ｐＨ６０的醋酸醋酸钠缓冲
液１０ｍＬ，放入恒温气浴振荡锅，调温度３７℃、转速
（１００±５）ｒ·ｍｉｎ－１，于２，４，８，１２，２４，３６，４８，６０，７２
ｈ，取样，按２２９项下方法测定转化率。结果表明，
随时间延长，转化率增高。
２３４ 酶用量对转化率的影响 称取蜗牛酶１０，
２０，４０，６０，８０，１００，２００ｍｇ，分别加入淫羊藿苷 １００
ｍｇ，ｐＨ６０的醋酸醋酸钠缓冲液１０ｍＬ，调温度３７
℃，转速（１００±５）ｒ·ｍｉｎ－１，于２４ｈ取样，按２２９
项下方法测定转化率。结果表明，随酶用量增大，转
化率增高。
２３５ 底物浓度对转化率的影响 按１∶１称取淫
羊藿苷和蜗牛酶，加入 ｐＨ６０的醋酸醋酸钠缓冲
液，配制成淫羊藿苷含量分别为１，５，１０，４０，８０ｇ·
Ｌ－１的溶液，放入恒温气浴振荡锅，调温度３７℃、转
速（１００±５）ｒ·ｍｉｎ－１，于２４ｈ取样按２２９项下方
法测定转化率。结果表明，低浓度时转化率较高，随
底物浓度增大转化率降低。
２３６ 金属离子对转化率的影响 称取淫羊藿苷、
蜗牛酶各１００ｍｇ，加入ｐＨ６０的水（ＨＣｌ调节 ｐＨ）
１０ｍＬ，按金属离子与淫羊藿苷摩尔比 １∶１加入
ＮａＣｌ，ＣａＣｌ２，ＭｇＣｌ２，ＺｎＣｌ２，ＦｅＣｌ２溶液，放入恒温气浴
振荡锅，调温度３７℃，转速（１００±５）ｒ·ｍｉｎ－１，同时
做对照试验（不加金属离子），于 ２４ｈ取样，按
２２９项下方法测定转化率，实验数据应用 ＳＰＳＳ
１６０统计软件进行ｔ检验分析。结果表明与对照组
相比，Ｎａ＋，Ｍｇ２＋，Ｃａ２＋，Ｚｎ２＋对酶解反应影响无显著
性意义，Ｆｅ２＋对酶解反应有抑制作用（Ｐ＜００１）。
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见表１。
表１ 金属离子对转化率的影响（珋ｘ±ｓ，ｎ＝６）
组别 转化率／％
对照组 ８２０８±１７３
ＮａＣｌ ８１７７±１３２
ＭｇＣｌ２ ８３３７±１９７
ＣａＣｌ２ ８４１２±１８４
ＺｎＣｌ２ ８３１１±２１５
ＦｅＣｌ２ ５９７４±１８１１）
注：与对照组相比１）Ｐ＜００１。
２４ 正交试验优化制备工艺
在单因素考察的基础上，固定底物淫羊藿苷的
用量 １００ｍｇ，确定了以反应液 ｐＨ（Ａ，４５，６０，
６５）、蜗牛酶与底物用量比例（Ｂ，１：１，１：３，１：５）和
反应时间（Ｃ，２４，３６，４８ｈ）３个影响因素以及每个因
素３个水平，进行 Ｌ９（３
４）正交试验，以转化率为评
价指标，进行正交试验，筛选最佳制备工艺。试验结
果见表２，方差分析结果见表３。
表２ Ｌ９（３
４）正交试验结果
Ｎｏ 转化率／％
１ ７６０１
２ ６３１６
３ ３７０９
４ ９２２１
５ ８３９３
６ ３０９８
７ ５４９２
８ ２９４６
９ １３５７
表３ 方差分析
方差来源 方差平方和 均方 Ｆ Ｐ
Ａ ２１１１４３２ １０５５７１６ ２０８９５ ＜００５
Ｂ ３４６６７５４ １７３３３７７ ３４３０７ ＜００５
Ｃ ２９６００７ １４８００４ ２９２９
误差 １０１０５０ ５０５２５
注：ｆ＝２；Ｆ００５（２，２）＝１９０００。
正交试验数据采用直观分析和方差分析。结果
表明，Ａ，Ｂ因素对结果有显著性影响，Ｃ因素影响不
显著，同时由极差大小可知，各因素影响大小次序为
Ｂ＞Ａ＞Ｃ；另外通过比较各因素水平下的转化率
得出最优组合为 Ａ２Ｂ１Ｃ３，即反应液的 ｐＨ６０，蜗牛
酶用量１００ｍｇ，反应时间４８ｈ。采用正交试验确定
的最佳工艺条件制备３批样品，考察重复性，测得平
均转化率为（９２４６±１１７）％（ｎ＝３）由此可见该工
艺稳定性、重复性良好。
２５ 淫羊藿苷元的纯化和结构鉴定
取ＩＴ粗品通过 Ｄ１０１大孔树脂层析柱，依次用
３０％和９５％的乙醇进行梯度洗脱，收集９５％乙醇洗
脱液，减压回收溶剂得ＩＴ，样品用ＨＰＬＣ测定，采用峰
面积归一化法计算，纯度＞９８％。结合ＥＳＩＭＳ，１Ｈ
ＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ谱分析，与文献［５］报道结果一致，由此
确定该化合物的结构为淫羊藿苷元（ｉｃａｒｉｔｉｎ，ＩＴ）。
３ 讨论
化学方法水解糖苷键的目的性不强，产物易被
破坏，且对环境污染较大。菌群转化法，操作复杂，
耗时多，且转化率低，分离纯化难，不利于工业化生
产。本研究直接采用蜗牛酶水解淫羊藿苷制备苷
元，方法简单可行，转化率高，分离纯化容易，对环境
无污染，适合工业化生产。
蜗牛酶水解反应的介质可以是灭菌水、生理盐
水或缓冲盐溶液，实验表明用灭菌水及生理盐水作
为反应介质，反应液ｐＨ不易控制，由于酶解反应受
ｐＨ影响较大，转化率容易受到影响，本实验比较了
ｐＨ６０的 ＰＢＳ溶液、ＴｒｉｓＨＣｌ缓冲液、醋酸醋酸钠
缓冲液及醋酸醋酸铵缓冲液对酶解反应的影响，结
果表明缓冲盐种类对酶解反应影响无显著性差异，
实验选择了醋酸醋酸钠缓冲液作为反应介质。
金属离子可以作为酶的激活剂，金属离子可以
是酶活性组成部分、可以在酶和底物之间起桥梁作
用，也可以在稳定酶蛋白分子构象方面起作用［６］。
实验考察了不同浓度（００１～０１ｍｏｌ·Ｌ－１）金属离
子对酶解反应的影响，结果表明不同浓度的钙离子、
镁离子及锌离子对酶解反应略有促进作用，但与对
照组相比差异不具有显著性意义，铁离子（０１ｍｏｌ·
Ｌ－１）对酶解反应有显著抑制作用，且随浓度增大抑
制作用增强。本实验未看到金属离子对酶解反应有
显著促进作用，原因可能为：①与底物的性质有关，
淫羊藿苷为黄酮类化合物，与金属离子形成络合物，
可能会阻碍酶解反应的进行，这种阻碍作用可能与
金属离子对酶解反应的促进作用相抵消。②与酶的
种类有关，有些酶只需要一种金属离子作为激活剂，
有些需要一个以上的金属离子作为激活剂，如 α淀
粉酶需要Ｎａ＋，Ｋ＋，Ｃａ２＋３种离子作为激活剂［７］，本
实验只尝试了某种离子对酶解反应的影响，需要进
一步实验；另外，蜗牛酶是一组十分复杂的混合酶，
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某些金属离子对一种酶有激活作用，而对另一种酶
有抑制作用，这也可能是造成金属离子对酶解反应
影响不显著的一个因素。由于酶解反应时间较长，
大约需要２４～６０ｈ，所以寻找酶解反应促进剂，避免
抑制剂的影响对工业化生产有积极意义。
实验结果表明不同ｐＨ下蜗牛酶对淫羊藿苷的
转化率有２个高峰，ｐＨ４５和６０，原因可能为蜗牛
酶是一种复杂的混合酶，不同的酶在不同 ｐＨ下活
力不同造成的。一般认为，蜗牛酶只水解 β苷
键［８］，本研究发现蜗牛酶不仅可以水解淫羊藿苷中
的βＤ葡萄糖糖苷键而且可以水解 αＬ鼠李糖糖
苷键，表明蜗牛酶具有较强的酶解能力，蜗牛酶水解
糖苷键的能力及蜗牛酶在中药领域中的应用值得深
入研究。
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ＪＩＡＤｏｎｇｓｈｅｎｇ１，２，ＪＩＡＸｉａｏｂｉｎ１，２，ＸＵＥＪｉｎｇ１，ＳＨＩＦｅｎｇ１，ＳＵＮＥ１，ＣＨＥＮＬｉｎｇｌｉｎｇ１，ＺＨＡＮＧＺｈｅｎｈａｉ１
（１ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＮｅｗＤｒｕｇＤｅｌｉｖｅｒｙＳｙｓｔｅｍｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＪｉａｎｇｓｕＰｒｏｖｉｎｃｉａｌＡｃａｄｅｍｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００２８，Ｃｈｉｎａ；
２ＪｉａｎｇｓｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｚｈｅｎｊｉａｎｇ２１２０１３，Ｃｈｉｎａ）
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ａｓｉｎｄｅｘ，ｔｈｅｅｆｅｃｔｓｏｆｐＨ，ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ，ｄｏｓａｇｅｏｆｅｎｚｙｍｅ，ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆＩｃａｒｉｎａｎｄｍｅｔａｌｉｏｎｏｎｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｗｅｒｅ
ｓｔｕｄｉｅｄｂｙｓｉｎｇｌｅｆａｃｔｏｒｄｅｓｉｇｎｓａｎｄａＬ９（３
４）ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌｄｅｓｉｇｎＴｈｅｐｒｏｄｕｃｔｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｔｈｒｏｕｇｈＭＳ，１ＨＮＭＲａｎｄ１３ＣＮＭＲ
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［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ ｈｅｌｉｃａｓｅ；ｉｃａｒｉｎ；ｉｃａｒｉｔｉｎ；ｂｉｏｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ
ｄｏｉ：１０．４２６８／ｃｊｃｍｍ２０１００７１１
［责任编辑 周驰］
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