全 文 ：蛇葡萄素脂质体的制备研究
何志峰，刘德育，曾 飒，叶建涛
（中山大学 药学院，广东 广州 ５１００８９）
［摘要］ 目的：优选蛇葡萄素脂质体的处方和制备工艺，并评价其质量。方法：采用薄膜超声法制备蛇葡萄
素脂质体及冻干粉，以包封率、表面形态和粒径为检测指标，利用均匀试验法优选出制备蛇葡萄素脂质体的最佳工
艺条件。用显微镜法观察其形态，粒度测定仪测量粒径和表面电荷。采用透析法测定包封率和渗漏率，紫外分光
光度法测定蛇葡萄素含量。结果：脂质体呈典型单室，近球型，大小相近，分散均匀，平均粒径为（２５８２±５１２）
ｎｍ，表面电荷１９０ｍＶ。包封率达到６２３％，磷脂氧化指数为０８３％。结论：该脂质体处方和制备工艺稳定可行。
［关键词］ 蛇葡萄素；脂质体；制备；质量评价
［中图分类号］Ｒ２８３ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）０１００２７０４
［收稿日期］ ２００６０３２７
［基金项目］ 广东省科技计划项目（２００３Ｃ１０４０３３）
［通讯作者］ 刘德育，Ｔｅｌ：（０２０）８７３３１４７６，Ｆａｘ：（０２０）８７３３１４
７６，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｕｄｅｙｕ＠ｍａｉｌ．ｓｙｓｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
蛇葡萄素（ａｍｐｅｌｏｐｓｉｎ）是从葡萄科植物粤蛇葡萄
Ａｍｐｅｌｏｐｓｉｓｃａｎｔｏｎｉｅｎｓｉｓ（Ｈｏｏｋ．ｅｔＡｒｎ）Ｐｌａｎｃｈ或显齿
蛇葡萄 Ａｇｒｏｓｅｄｅｎｔａｔａ（Ｈａｎｄ．Ｍａｚｚ．）Ｗ．Ｔ．Ｗａｎｇ
中提取到的黄酮类化合物。近年来作者发现蛇葡萄
素具有抗肿瘤作用［１３］，但其溶液制剂的稳定性较差。
脂质体作为一种有效的药物传释载体，具有保护被包
裹物，有效地控制药物释放，延长药物的血浆半衰期，
提高药物生物利用度，减少药物的毒性作用等优点，
在医药领域得到了迅速的发展。作者对蛇葡萄素脂
质体冻干粉的制备工艺进行了研究。
１ 仪器与材料
ＲＥ－５２ＡＡ型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器
厂）；ＳＨＢ－Ⅲ型循环水式多用真空泵（郑州长城科
工贸有限公司）；ＫＱ－６００ＫＤＥ型超声波清洗器（昆
明市超声仪器有限公司）；Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ３０００型粒度测
定仪（ＭａｌｖｅｒｎＩｎｓｔｒｕｍｅｒｔｓＬｔｄ）；真空冷冻干燥机
（ＬＡＢＣＯＮＣＯ）。
蛇葡萄素（本研究室提供，批号２００５０１１９，纯度
达９５％以上）；大豆卵磷脂（广东环凯微生物科技公
司，批号２００４１０５２４，生物试剂）；胆固醇（上海伯奥
生物科技有限公司，批号０４０１０９，生化试剂）；维生
素Ｅ（广州威佳科技有限公司，ＩＣＮ分装）；ＰＥＧ４００
（汕头市光华化学厂，进口分装）；山梨酸甲酯
（Ｔｗｅｅｎ８０，广州市化学试剂玻璃仪器批发部，进口
分装，批号９３３２０）；其余试剂均为分析纯。
２ 方法
２．１ 脂质体的制备
用薄膜超声法［４］制备蛇葡萄素脂质体，分别以
卵磷脂与胆固醇的质量比、卵磷脂与维生素 Ｅ的质
量比、主药和卵磷脂的质量比，用均匀设计法进行优
化，以粒径、包封率为控制指标，试验设计见表１。
表１ 脂质体处方优化的均匀设计表（主药取０５ｇ）
Ｎｏ 卵磷脂∶胆固醇 卵磷脂∶维生素Ｅ 主药∶卵磷脂
１ １∶０５ ５∶１ １∶３
２ １∶０５ １０∶１ １∶６
３ １∶０５ １０∶１ １∶３
４ １∶１１ １５∶１ １∶６
５ １∶１１ ５∶１ １∶３
６ １∶１１ ５∶１ １∶９
７ １∶１５ １０∶１ １∶３
８ １∶１５ １５∶１ １∶６
９ １∶１５ １５∶１ １∶９
称取一定量的大豆卵磷脂、维生素 Ｅ、胆固醇、
蛇葡萄素溶于乙醇氯仿（１∶１）的溶液中，加入适量
的ＰＥＧ４００，Ｔｗｅｅｎ８０。将溶液置于磨口圆底烧瓶
中，于３７℃恒温水浴上用旋转蒸发仪在 １００ｒ·
ｍｉｎ－１并减压条件下蒸去有机溶剂，使磷脂等成膜材
料在烧瓶上形成均匀类脂薄膜。然后向烧瓶中充氮
气数分钟，使溶剂完全除去，再向烧瓶中加入 ＰＢＳ
缓冲溶液和适量蔗糖（作为冻干保护剂），一定温度
条件下用旋转蒸发仪转动洗膜，待形成的类脂薄膜
水合成牛奶状脂质体混悬液，再将该脂质体混悬液
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超声分散至溶液由乳白色转为半透明，即得。置棕
色瓶中，充氮气，密闭４℃贮存。
２．２ 脂质体参数的测定
２．２．１ 表面形态及粒径测定 样品解冻后，用水合
介质稀释到一定的浓度。采用磷钨酸负染法，用透
射电子显微镜观察并摄照［５］。用 Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ３０００（粒
度测定仪）测定粒径和表面电荷。
２．２．２ 脂质体中蛇葡萄素的含量测定 蛇葡萄素
的含量采用紫外分光光度法测定［６］。
标准曲线的制备：取空白脂质体１００ｍＬ，加水
稀释５０倍，再取１００ｍＬ，加甲醇稀释至１０ｍＬ作
为空白脂质体稀释液。精密称取蛇葡萄素对照品
００１０１ｇ，加甲醇稀释至１００ｍＬ作为贮备液。分别
量取贮备液 ０１０，０３０，０５０，０７０，０９０ｍＬ，各加
入空白脂质体稀释液１００ｍＬ，甲醇稀释至１０ｍＬ。
于２９１ｎｍ，用空白脂质体液作参比，测定吸光度，绘
制标准曲线。
脂质体的测定：精密吸取脂质体１００ｍＬ，用水
稀释５０倍。再精密量取０２０ｍＬ置于１０ｍＬ量瓶
中，加入１００ｍＬ空白脂质体溶液，甲醇稀释至刻
度。按标准曲线法进行测定，计算脂质体中蛇葡萄
素的含量。
２．２．３ 脂质体回收率的测定 在空白脂质体中加入
一定量的蛇葡萄素对照品，配置成４种不同浓度的蛇
葡萄素脂质体溶液，用甲醇溶解，定容。以空白脂质
体作参比，按标准曲线法进行测定，计算回收率。
２．２．４ 脂质体游离药物的测定［７］ 标准曲线的制
备：精密称取蛇葡萄素对照品２００ｍｇ，用甲醇溶解
并稀释至１００ｍＬ。分别取０２５，０５０，０７５，１００，
１２５，１５０ｍＬ，用甲醇稀释至１０ｍＬ，于２９２ｎｍ、以
甲醇作参比，测定吸光度，绘制标准曲线。游离药物
的测定：取脂质体 １００ｍＬ（若冻干粉则每瓶加入
１ｍＬ双蒸水水合后，再取 １００ｍＬ）溶于 ５００ｍＬ
ＰＢＳ中，转移到透析袋内（ＭＷ１４０００）。将透析袋
浸泡于５０ｍＬＰＢＳ中，搅拌８ｈ。更换ＰＢＳ，再搅拌８
ｈ，如此重复３次。收集ＰＢＳ透析液，用ＰＢＳ定容至
２５０ｍＬ。精密吸取１００ｍＬ，用甲醇稀释至１０ｍＬ，
于２９２ｎｍ，测定吸光度。同法以空白脂质体进行透
析，制得２５０ｍＬＰＢＳ溶液，量取１００ｍＬ用甲醇稀
释至１０ｍＬ，作为参比溶液。
２．２．５ 脂质体包封率的测定［７］ 取脂质体 １００
ｍＬ，按２．２．４方法进行透析，测定脂质体的游离药
物，按下式计算包封率：
包封率（％）＝（１－脂质体经透析的游离药物／脂质体
药物总量）×１００％
２．２．６ 脂质体渗漏率的测定［８］ 取样品灌封于５０
ｍＬ锥形瓶中，置于２５℃条件下贮存，分别于第５，
１５，３０，５０天取样，按２．２．４ 法进行透析，测定不同
时间的包封率，按下式计算渗漏率：
渗漏率（％）＝（１－贮存一定时间后的包封率／初始包
封率）×１００％
２．２．７ 磷脂氧化指数的测定 称取脂质体于 ５０
ｍＬ量瓶中，用乙醇氯仿（９∶１）溶解至刻度，按《中
国药典》２００５年版方法分别测定２３３，２１５ｎｍ处的
吸光度，按下式计算氧化指数：氧化指数 ＝Ａ２３３ｎｍ／
Ａ２１５ｎｍ。
２．３ 脂质体冻干粉的制备
将新制备的蛇葡萄素脂质体分装入经过消毒的
西林瓶，进行冻干处理。
３ 结果
３．１ 脂质体的制备方法
按优化表实验，测得不同配比组方的脂质体的
包封率、粒径、Ｚｅｔａ电位等参数，结果见表２。从质
量评价来看，２号及６号组方能通过，但２号的包封
率偏低。综合实验结果，选择脂质体的组方为：蛇葡
萄素、卵磷脂、胆固醇、Ｔｗｅｅｎ８０、维生素 Ｅ和 ＰＥＧ
４００的配比分别为 ４０％，３６％，４０％，９％，７２％，
３６％。按此比例用旋转薄膜超声法制备３批得到
的蛇葡萄素脂质体，成品呈乳白色透明状混悬液，颜
色均匀。
表２ 脂质体处方优化的试验结果
Ｎｏ．
包封率
／％
粒径
／ｎｍ
Ｚｅｔａ电位
／ｍＶ
质量评价
１ ４９１ ４３９１ １８８ Ｆａｉｌ
２ ５４３ ２０２５ －２８８ Ｐａｓｓ
３ ５０２ ２１３２ １６８ Ｆａｉｌ
４ ５３８ ２９５４ １９９ Ｆａｉｌ
５ ５９４ ３１１６ １９４ Ｆａｉｌ
６ ６２４ ２５８２ １９０ Ｐａｓｓ
７ ５７２ ５０１４ ２１２ Ｆａｉｌ
８ ６０４ ４２９５ ２０７ Ｆａｉｌ
９ ５３１ ２９５３ ３２１ Ｆａｉｌ
３．２ 脂质体的理化参数
３．２．１ 表面形态及粒径 脂质体微球呈典型单室，
规则椭圆型，大小相近，分散均匀，如图１。测得粒
径为（２５８２±５１２）ｎｍ，表面电荷１９０ｍＶ。
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图１ 电子显微镜观察脂质体微球表面形态（×３５０００）
３．２．２ 药物总浓度及方法回收率 制备得到的脂
质体混悬液含蛇葡萄素为（１６６９±００６）ｇ·Ｌ－１
（ｎ＝３），测得回收率（１０２１４±０４２）％（ｎ＝３）。
３．２．３ 透析时间确定 透析袋内液浓度变化曲线
见图２。由图可见，２４ｈ浓度达到最大值，２４～４８ｈ
透析袋浓度不再变化，说明透析已经达到平衡。因
此透析时间选为２４ｈ。
图２透析时间的确定
３．２．４ 包封率和渗漏率 药物在２５℃下的包封率
及渗漏率见表３。从结果看出，在２５℃下的渗漏率
较高，需在４℃下贮存，或者制成冻干粉保存。
表３ 蛇葡萄素脂质体的包封率及渗漏率（ｎ＝３）％
ｔ／ｄ 包封率 渗漏率
１ ６２３±０１ －
５ ６０８±０５ ２４±０８
１５ ５８５±１１ ６１±１７
３０ ５３７±０６ １３９±１３
５０ ４９９±０６ １９４±２２
３．２．５ 磷脂氧化指数 测得磷脂氧化指数（ｎ＝３）
为（０８３±００１）％。
３．３ 脂质体冻干粉
采用了甘露醇、葡萄糖以及蔗糖３种冻干保护
剂，制得的冻干品均呈疏松、均匀、饱满状，水合重
建时轻摇即可良好分散。以蔗糖为冻干保护剂时，
重建后脂质体的粒径和包封率与冻干前相近，测得
第１，３０，５０ｄ的包封率分别为（６０±１２）％，（６０±
０５）％，（５９３±１３）％。而采用葡萄糖和甘露醇
时，重建后脂质体的粒径增大、包封率降低。
４ 讨论
脂质体主要由磷脂及其他附加剂组成，磷脂在
脂质体中形成双分子层，其他附加剂则起到提高脂
质体的稳定性或提高脂质体的靶向性等作用。通常
用到的是卵磷脂和胆固醇。卵磷脂在脂质体中形成
双分子层，是主要的组成部分。胆固醇为两性物质，
其亲油性大于亲水性，结果表明胆固醇能提高脂质
体的膜稳定作用，其作用机制可能是胆固醇使磷脂
在膜中排列更紧密，可防止磷脂的丢失和防止脂质
体粒子间相互碰撞时发生融合，随胆固醇含量的增
加稳定性可提高。经过实验，确定卵磷脂胆固醇
（１∶１１）效果最好。制备脂质体后，立即放入４℃
的冰箱，可以利用降温使脂质体从混悬液迅速成为
固体，防止聚集、破裂的现象出现。但这种储存方法
只适合在实验室用。
脂质体制备的关键是使磷脂膜形成均匀的脂质
体，并达到需要的大小及形成适合的结构，使被包裹
物质具有较高的包封率且不易从脂质体中渗漏。目
前，脂质体的制备技术日渐成熟，已有多种方法被常
规应用。吕文莉［７］等人成功制备灯盏花素脂质体
及其冻干粉针剂，该剂型既能显著提高储存稳定性，
又能使脂质体冻干粉在加入注射用水重构溶液后，
能以任意比例与输液稀释而不产生沉淀和降解产
物，尤其是在给药剂量较大情况下，最大限度地减少
临床用药的不安全因素。提示这种制备方法比较适
合蛇葡萄素脂质体的制备。
药物镶嵌在脂质体的脂质双分子膜内而被包封
在脂质体中，但被包封的只是一部分，被包裹的药物
和游离的药物占总药物的百分比就是包封率和渗漏
率。由于脂质体比被包封的药物分子大得多，因此
可以利用它们的大小来分离除去未包封的药物，这
些方法有凝胶过滤柱色谱法、渗析法等。凝胶柱色
谱法常用的葡聚糖凝胶价格昂贵，而且操作时间也
长。渗析法简单，不需要复杂的技术，也无需昂贵的
仪器，且能够扩大生产，通过改换渗析介质即可除去
游离药物。
脂质体粒径大小及其分布均匀程度和表面电荷
直接影响脂质体稳定性及体内吸收和分布等，所以
是脂质体重要的质量指标之一。测定粒径大小的方
法中，电镜法不仅能够精确测定单个脂质体的大小，
而且能够观察脂质体的形态结构。而粒径仪的测
定，可以从总体上测出脂质体的大小分布和表面电
荷。从实验结果看来，蛇葡萄素脂质体表面带正电
荷，由于电荷的相互作用，相同电性相斥，使带电荷
脂质体的稳定性高于不带电荷的脂质体。
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脂质体的稳定性主要有化学和物理稳定性。一
般构成脂质体膜的主要成分为天然磷脂，由于天然磷
脂分子中含有不饱和酰基链，极易被氧化水解，生成
过氧化物、丙二醛、脂肪酸及溶血卵磷脂等物质，其结
果是既使制剂产生毒性，又促使药物渗漏。所以需要
着重研究防止和控制脂质体的氧化和水解。维生素
Ｅ是一种很有效的抗氧剂，分子中的羟基与磷脂分子
中的脂肪酸羰基间可形成氢键。实验证明，加入一定
量的维生素Ｅ，磷脂的过氧化几乎被完全抑制。在注
射剂中常用的表面活性剂中，以 Ｔｗｅｅｎ８０制备的脂
质体混悬液放置稳定性最好，包封率最高。因为
Ｔｗｅｅｎ８０可以防止脂质体与血清成分相互作用而引
起脂质体被破坏，延长脂质体载体循环系统的半衰
期，并且不干扰双分子层类脂链的排列。ＰＥＧ［９］为柔
性较大的两亲性聚合物，在脂质体表面高度修饰，交
错重叠覆盖在脂质体表面，形成致密的构像云，能够
保护脂质体不被血液中各种因素（如白蛋白、调理素、
抗体）破坏，避免破裂、快速渗漏，避免被网状内皮系
统识别吸收，增加了稳定性。
制做前体脂质体（冻干粉）有利于在低温真空
条件下提高蛇葡萄素和磷脂的化学稳定性。蔗糖的
加入有效地防止脂质体的聚集和融合。
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Ｓｔｕｄｙｏｎｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｍｐｅｌｏｐｓｉｎｌｉｐｏｓｏｍｅｓ
ＨＥＺｈｉｆｅｎｇ，ＬＩＵＤｅｙｕ，ＺＥＮＧＳａ，ＹＥＪｉａｎｔａｏ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＳｕｎＹａｔＳｅｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ５１００８９，Ｃｈｉｎａ）
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ｌｉｐｏｓｏｍｅｓｗａｓｏｂｓｅｒｖｅｄｂｙｍｉｃｒｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅｄｉａｍｅｔｅｒａｎｄｅｌｅｃｔｒｉｃｃｈａｒｇｅｏｆｓｕｒｆａｃｅｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｇｒａｎｕｌａｒｉｔｙｍｅｎｓｕｒａｔｉｏｎｉｎｓｔｒｕ
ｍｅｎｔ．Ｔｈｅｅｎｔｒａｐｍｅｎｔｒａｔｉｏａｎｄｔｈｅｌｅａｋａｇｅｒａｔｅｏｆａｍｐｅｌｏｐｓｉｎｌｉｐｏｓｏｍｅｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｍｅａｎｓｏｆｄｉａｌｙｚｅ．Ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｏｆａｍｐｅｌｏｐ
ｓｉｎｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙＵＶ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｏｆｅｌｅｃｔｒｏｎｍｉｃｒｏｇｒａｐｈｙａｎｄｔｈｅｓｉｚｅｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｌｉｐｏｓｏｍｅｓｗｅｒｅｓｉｍｉｌａｒ
ｔｏｓｐｈｅｒｉｃａｌｓｍａｌｕｎｉｌａｍｅｌａｒｖｅｓｉｃｌｅｓ．Ｔｈｅｍｅａｎｄｉａｍｅｔｅｒｗａｓ（２５８２±５１２）ｎｍａｎｄｔｈｅｅｌｅｃｔｒｉｃｃｈａｒｇｅｏｆｓｕｒｆａｃｅｉｓ１９０ｍＶ．Ｔｈｅ
ｅｎｔｒａｐｍｅｎｔｒａｔｉｏｏｆａｍｐｅｌｏｐｓｉｎｌｉｐｏｓｏｍｅｓｗａｓ６２３％ ａｎｄｔｈｅｌｅｃｉｔｈｏｉｄｏｘｉｄａｔｉｖｅｒａｔｅｗａｓ０８３％ （ｎ＝３）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅｓｅｌｅｃｔｅｄ
ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎａｎｄｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｍｐｅｌｏｐｓｉｎｌｉｐｏｓｏｍｅｓｉｓｅｆｉｃｉｅｎｔａｎｄｐｒａｃｔｉｃａｂｌｅ．
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第３３卷第１期
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