全 文 ：

http://www.cjcmm.com.cn ·175·
Vol.34，Issue 2
January，2009
第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
天山花楸醋酸乙酯部位化学成分研究
常军民*，杨玲玲，热娜·卡斯木
（新疆医科大学 药学院，新疆 乌鲁木齐 830011）
[摘要] 目的：研究天山花楸的化学成分，为进一步拓展天山花楸的药理功效，开发利用天山花楸奠定基础。方法：利
用硅胶、树脂柱色谱等手段进行分离，结合现代波谱技术（1H-NMR，13C-NMR，IR 等）及现代分析方法鉴定化合物的结构。
结果：从天山花楸乙醇提取浸膏中分离得到 6 个化合物，鉴定为苯甲酸（benzoic acid，1），苄基-O-β-D 吡喃葡萄糖苷
（benzvl-O-β-D-glucopyranoside，2），乌苏酸（ursolic acid，3），2α-羟基乌苏酸（2α-hydroxyursolic acid，4），金丝桃苷（hyperoside，
5），槲皮素-3-O-葡萄糖苷（quercetin-3-O-glucoside，6）。结论：化合物 1～5 为首次从天山花楸中得到。
[关键词] 天山花楸；化学成分
10天山花楸 Sorbus tianshanica Rupr.系蔷薇科
Rosacea 花楸属 Sorbus 植物[1]。主要分布在从哈密
至伊犁的天山山脉，生于山地、林缘或林中空地，
海拔 1 800~2 800 m。天山花楸嫩枝叶，茎皮和果实
为维吾尔医用药，维名 Tianxan Qitini，是花楸正品
之一，收载于《新疆药品标准》（1980 年版），有
清热利肺，补脾生津，止咳的功效[2]。天山花楸是
一种很好的药用植物，在民间的应用有着悠久的历
史，药理学实验表明，天山花楸具有镇咳、祛痰、
平喘等作用[3]。为充分开发、利用其资源，作者对
天山花楸的化学成分进行了系统研究，从乙醇提取
物中分离得到 6 个化合物，其中 5 个为首次从天山
花楸中分离得到。
1 材料
X-4 型显微熔点测定仪（温度未校正），INOVA
600 兆超导核磁共振谱仪（Varian 公司）， IR
Prestige-21 红外分光光度仪（岛津），惠普公司
HPLC-MSD1100 连用仪，AB-8 型大孔吸附树脂（天
津南开大学化工厂）；Hp-20 型大孔树脂（日本三菱
公司），柱色谱用硅胶（青岛海洋化工厂）。反相薄
层色谱板（Merck Japan Limited Rp-18 F254）。其他
试剂均为分析纯。
天山花楸药材 2006 年 7 月采自米泉铁厂沟林

[收稿日期] 2008-05-27
[基金项目] 新疆维吾尔自治区高校科研计划项目（XJEDU2005I19）
[通信作者] *常军民，副教授，Tel：(0991)4365317，E-mail：
cjmcjn2471@yahoo.com.cn

场，由新疆医科大学生药/天药教研室帕丽达副教授
鉴 定 为 天 山 花 楸 S. Tianshanica ， 标 本 编 号
20060712005。
2 提取与分离
取天山花楸干燥枝叶 10 kg，研碎，依次用石
油醚，95%乙醇各回流提取 3 次，分别合并提取液，
浓缩，回收溶剂，得石油醚部分和乙醇部分浸膏。
该实验采取 2 种分离方案。方案 1：取天山花楸浸
膏，依次用石油醚，醋酸乙酯，正丁醇萃取，各萃
取液置于水浴减压浓缩收尽溶剂，就分别得到萃取
物浸膏。醋酸乙酯部分浸膏，经硅胶柱色谱，用环
己烷-醋酸乙酯梯度洗脱，得粗分流分，再将粗分流
分进行反复硅胶柱色谱，得化合物 1，2；正丁醇萃
取后的水溶部分浸膏，上 AB-8 型大孔吸附树脂柱，
乙醇-水梯度洗脱，得化合物 3。方案 2：取乙醇部
分浸膏用乙醇溶解拌适量硅胶，干法加样，进行硅
胶柱色谱，经氯仿-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脱，
反复柱色谱、重结晶，得化合物 4～6；将氯仿-甲
醇（0∶1）洗脱部分用水溶解，上 AB-8 型大孔吸
附树脂柱，再经 Hp-20 型大孔树脂柱色谱，乙醇-
水梯度洗脱，反复柱色谱，重结晶，得化合物 7。
3 结构鉴定
化合物 1 无色针状结晶（醋酸乙酯），mp
122～123 ℃，1H-NMR（CD3Cl3，600MHz）数据
与文献[4]对照一致，故鉴定其为苯甲酸（benzoic
acid）。
化合物 2 白色针晶，mp 120.8~122.6 ℃，


http://www.cjcmm.com.cn ·176·
Vol.34，Issue 2
January，2009
第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
Molish 反应呈阳性，ESI-MS m/z 271[M+H]+。
1H-NMR（CD3OD，600 MHz）δ：7.34（2H，t，
H-2，6），7.42（2H，dd，H-3，5），7.28（1H，t，
H-4），4.94（1H，d，J=11.4 Hz，H-7），4.68（1H，
d，J=12 Hz，H-7），4.37（1H，d，J=7.2 Hz，H-1′）
3.91～3.26（5H，H -2′～6′）；13C-NMR（CD3OD，
125 MHz）δ：137.7（C-1），127.8（C-2），127.9（C-3），
127.3（C-4），127.9（C-5），127.8（C-6），70.3（C-7），
101.9（C-1′），3.7（C-2′），76.7（C-3′），61.4（C-4′），
76.6（C-5′），70.3（C-6′），在 HMQC 谱中亚甲基氢
信号分别为 δ4.94 与 δ4.68，碳信号 δ70.2 与这 2 个
氢相关，所以碳信号 δ70.2 归属于氧代亚甲基
（C-7）；此外糖的端基质子 δ101.9 与 δ4.37（H，d，
J=7.2 Hz）相关。综合上述分析，结合文献报道[5]，
鉴定化合物 2 为苄基 -O-β-D- 吡喃葡萄糖苷
（benzvl-O-β-D-glucopyranoside）。
化合物 3 白色无定形粉末，mp 251～251.3
℃，Liebermann-Burchanrd 反应呈阳性，ESI-MS m/z
455[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）与
13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）数据与文献[6]报
道一致，鉴定其为乌苏酸（ursolic acid）。
化合物 4 白色粉末（甲醇），mp 248.5～248.8
℃ ，Liebermann-Burchard 反应阳性，ESI-MS m/z
471[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）与
13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）数据与文献[6]报
道一致，故鉴定化合物 4 为 2α-羟基乌苏酸
（2α-hydroxyurslic acid）。
化合物 5 黄色粉末（甲醇），mp 218～222 ℃，
盐酸镁粉反应呈阳性，Molish 反应呈阳性，ESI-MS
m/z 465 [M+H]+。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）
与 13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）数据与文献[7]
报道基本一致，故鉴定化合物 5 为金丝桃苷
（hyperoside）。
化合物 6 黄色无定型粉末，mp 244～246 ℃，
盐酸镁粉反应呈阳性，与 5%三氯化铁甲醇试剂反
应呈阳性；IR（KBr）：1 653，1 595，1 558，1 504，
1 492，1 355，1 203，1 085 cm-1； 1H-NMR（CD3OD，
600 MHz）与 13C-NMR（CD3OD，125 MHz）数据
文献[8]报道基本一致，故鉴定化合物 6 为槲皮
素-3-O-葡萄糖苷（quercetin-3-O-glucoside）。
[参考文献]
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志. 第 36 卷[M].
北京：科学技术出版社，1974：284.
[2] 新疆植物志编辑委员会. 新疆植物志. 第 2 卷. 第 2 分册[M]. 乌
鲁木齐：新疆人民出版社，1973：62.
[3] 马俊鹏，常军民，卢冬梅. 天山花楸水提液镇咳平喘作用的实验
研究[J]. 西北药学杂志，2007，22（5）：257.
[4] 柳继锋，张雪梅，薛多清，等. 大青叶的化学成分研究[J]. 中国
中药杂志，2006，31（23）：1961.
[5] 李 帅，匡海学，冈田嘉仁，等. 鬼针草化学成分的研究（I）[J] .
中草药，2003，34（9）：782.
[6] 刘 普，段宏泉，潘 勤，等. 委陵菜三萜成分研究[J]. 中国中
药杂志，2006，31（11）：52.
[7] 高 颖，韩 力，孙 亮，等. 长柱金丝桃的化学成分[J]. 中国
天然药物，2007，6（5）：413.
[8] 刘清华，杨峻山. 石生齿缘草的化学成分[J]. 中国天然药物，
2005，3（3）：178.


Studies on chemical constituents from EtOAc fraction of Sorbus tianschanica

CHANG Junmin*，YANG Lingling，RENA Kasimu
（College of Pharmacy，Xinjiang Medical University，Urumuqi 830011，China）

[Abstract] Objective：To study the chemical constituents of Sorbus tianschanica. Method：The compounds were isolated and
purified by recrystallization and chromatography with silica gel and resin. Their structures were identified by physicochemical
properties and spectral analysis. Result：Seven compounds were isolated from the EtOH extraction and six structures were identified
as benzoic acid（1），benzyl-O-β-D-glucopyranoside（2），ursolic acid（3），2α-hydroxyursolic acid（4），hyperoside（5），
quercetin-3-O-glucoside（6）. Conclusion：Compounds 1-5 were isolated from S. tianschanica for the first time.
[Key words] Sorbus tianschanica; chemical constituents
[责任编辑 王亚君]