全 文 ：多刺锦鸡儿化学成分研究
邓雁如１，汪　涛２，何永志１，尹　飞１，高　璎１
（１．天津中医药大学 天津市中药化学与分析重点实验室，天津 ３００１９３；２．菏泽大学，山东 菏泽 ２７４０１５）
［摘要］　目的：研究多刺锦鸡儿Ｃａｒａｇａｎａｓｐｉｎｉｆｅｒａ全草的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱等方法分离化合
物，采用理化性质和波谱分析法鉴定其结构。结果：分离并鉴定了６个化合物，分别为（６ａＲ，１１ａＲ）３羟基４，９二
甲氧基紫檀烷（１），（６ａＲ，１１ａＲ）４，９二羟基３甲氧基紫檀烷（２），５，４′二羟基７甲氧基异黄酮（３），７羟基４′甲氧
基异黄酮（４），６，７二羟基４′甲氧基异黄酮（５），β谷甾醇（６）。其中化合物１的结构还得到 Ｘｒａｙ单晶衍射的证
实。结论：化合物１～６均首次从该植物中分离得到。
［关键词］　多刺锦鸡儿；紫檀烷；异黄酮
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０７０７７５０３
［收稿日期］　２００７０７０１
［通讯作者］　邓雁如，Ｔｅｌ：（０２２）２３０５２１２５，Ｆａｘ：（０２２）２３０５１０６６，Ｅ
ｍａｉｌ：ｄｙａｎｒｕ＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
　　多刺锦鸡儿 ＣａｒａｇａｎａｓｐｉｎｉｆｅｒａＫｏｍ为豆科 Ｌｅ
ｇｕｍｉｎｏｓａｅ锦鸡儿属植物，主要分布在我国川藏高原
及西南、西北地区［１］。锦鸡儿属植物有多种可做药
用，具有消炎止痛、排内脏瘀血、破血、降压之功效，
多用于多血症、月经不调、乳房发炎、神经痛，高血压
病、风湿病和关节炎等［２４］。鉴于该属植物具有多种
药理作用，为进一步寻找天然活性化合物，作者对该
属植物多刺锦鸡儿的化学成分进行了研究，从其乙
醇提取物中分离得到６个化合物，经理化性质和波
谱分析等方法鉴定了其结构，皆为首次从该植物中
分离得到。
１　材料和仪器
ＰＨＭＫ显微熔点仪（温度计未校正），ＩＦＲ－１２０
型傅立叶变换红外光谱仪（ＫＢｒ压片），ＨＰ－５９８８Ａ
ＥＩＭＳ质谱仪，Ｖａｒｉａｎ４００ＦＴ－ＮＭＲ超导核磁共振
仪（ＴＭＳ为内标），Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ３４１ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ旋
光仪，柱色谱硅胶（１６０～２００目，２００～３００目）为青
岛海洋化工厂生产。多刺锦鸡儿系２００３年８月采
自青海，经中国科学院西北高原生物研究所索有瑞
研究员鉴定为多刺锦鸡儿Ｃ．ｓｐｉｎｉｆｅｒａ全草。
２　提取分离
多刺锦鸡儿全草５５ｋｇ，阴干后粉碎，用３０倍
量９５％乙醇冷浸提取４次，再用７５％乙醇冷浸提取
３次，提取液减压浓缩，合并得浸膏８００ｇ，用水混悬
后，分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，取醋酸乙
酯部分１００ｇ进行硅胶柱色谱，依次用石油醚、石油
醚醋酸乙酯（１００∶１～１∶１）进行梯度洗脱，得化合物
６（２０ｍｇ），１（５０ｍｇ），２（３０ｍｇ），３（２６ｍｇ），４（３６
ｍｇ），５（３５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　无色结晶（甲醇），ｍｐ１５８～１６０℃。
［α］２５Ｄ －１６９°（ＭｅＯＨ），ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ
－１：３４２２，３０４７，
２９６２，１６０１，１４９３，１４４６，１３７８，１２７４；ＥＩＭＳｍ／ｚ
（％）３００［Ｍ］＋（１００），２８５（３５），１６４（６），１６１（１５），
１４８（３３），７７（２０），５７（３７），４３（４３）；１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３５８（１Ｈ，ｍ），４３０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９２，６４Ｈｚ），３６０（１Ｈ，ｍ），５５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４
Ｈｚ），显示紫檀烷骨架的 ＯＣＨ２ＣＨＣＨＯ的１组特征
峰。５个芳香质子δ７０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ１），
６５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２），７２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ７），６４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２４Ｈｚ，Ｈ８），６４１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ１０）；δ３６８，３６４为２个甲氧
基，δ９３８为羟基信号。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）δ：１２５６（Ｃ１），１０９９（Ｃ２），１３５５（Ｃ３），
１５０９（Ｃ４），１６０５（Ｃ４ａ），６６１（Ｃ６），４０８９（Ｃ
６ａ），１１９３（Ｃ６ｂ），１２５２（Ｃ７），１０５９（Ｃ８），１４９５
（Ｃ９），９６３（Ｃ１０），１６０２（Ｃ１０ａ），７８１（Ｃ１１ａ），
１１２５（Ｃ１１ｂ），ＯＣＨ３（６０１），ＯＣＨ３（５５２）。以上
数据与文献对照［５］，确认化合物１为（６ａＲ，１１ａＲ）
３羟基４，９二甲氧基紫檀烷［（６ａＲ，１１ａＲ）４，９ｄｉｍ
ｅｔｈｏｘｙ３ｈｙｄｒｏｘｙｐｔｅｒｏｃａｒｐａｎ］。应用 Ｘ射线单晶衍
射测定了化合物１的晶体结构图１。
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第３３卷第７期
２００８年４月
　　　　　　　　　
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　７
Ａｐｒｉｌ，２００８
图１　化合物１的单晶结构图
　　化合物２　白色粉末（甲醇），ｍｐ１６２～１６４℃。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３６１（１Ｈ，ｍ），４２７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９２，６４Ｈｚ），３６３（１Ｈ，ｍ），５５７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ），６７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ１），６４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２），７２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
７），６４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２４Ｈｚ，Ｈ８），６４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ１０），δ３６７为甲氧基，δ８４１，９０５
为２个羟基信号。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：
１２５１（Ｃ１），１０９４（Ｃ２），１４４８（Ｃ３），１３３１（Ｃ
４），１６０５（Ｃ４ａ），６６２（Ｃ６），４０５（Ｃ６ａ），１１９４
（Ｃ６ｂ），１２０５（Ｃ７），１０５９（Ｃ８），１４４８（Ｃ９），
９６２（Ｃ１０），１６０３（Ｃ１０ａ），７８５（Ｃ１１ａ），１１２２
（Ｃ１１ｂ），ＯＣＨ３（５５２）。以上数据与文献［６］对照，
确认化合物２为（６ａＲ，１１ａＲ）４，９二羟基３甲氧基
紫檀烷（ｍｅｌｉｌｏｔｏｃａｒｐａｎｅＢ）。
化合物 ３　浅黄色粉末（甲醇），ｍｐ２２４～２２６
℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８４０（１Ｈ，ｓ，Ｈ
２），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ６），６６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４
Ｈｚ，Ｈ８），７３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ３′，５′），３８５（３Ｈ，ｓ，７ＯＣＨ３），９６０
（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），１２９４（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），以上数据与文献
［７］对照，确定化合物３为５，４′二羟基７甲氧基异黄
酮（５，４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ７ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物４　浅黄色粉末（甲醇），ｍｐ２３７～２３９
℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８３４（１Ｈ，ｓ，Ｈ
２），６８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５），６９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８０，２４Ｈｚ，Ｈ６），６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ８），
　　
７９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７５０（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），３８５（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），
１０８１（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），以上数据与文献［８］对照，确
认化合物４为７羟基４′甲氧基异黄酮（７ｈｙｄｒｏｘｙ
４′ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物５　浅红色粉末（甲醇），ｍｐ２５２～２５４
℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ
２），６９１（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７３７（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７９７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ
３′，５′），３７７（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），１０４１（１Ｈ，ｓ，６ＯＨ）
和１０７１（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），分析以上数据并与文献［８］
对照，确认化合物５为６，７二羟基４′甲氧基异黄酮
（６，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ）。
化合物６　无色针晶（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
１３６～１３８℃，ＴＬＣ遇 Ｈ２ＳＯ４显紫红色。ＥＩＭＳｍ／ｚ
４１４［Ｍ］＋，３９６［Ｍ－Ｈ２Ｏ］
＋，３１４，２５５，２３１，２１３，１５９，
１０７。分子式为Ｃ２９Ｈ５０Ｏ。其ＭＳ谱与β谷甾醇标准
图谱一致，与对照品混合熔点不下降，故鉴定化合物
６为β谷甾醇（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ）。
［参考文献］
［１］　 中国科学院青藏高原综合科学考察队．西藏植物志［Ｍ］第
２卷北京：科学出版社，１９８５：７７９．
［２］　 郑敏燕，魏永生．藏锦鸡儿原药材中总黄酮含量的初步测定
［Ｊ］．青海大学学报（自然科学版），２００１，１９（５）：１０．
［３］　 ＫｉｔａｎａｋａＳ，ＴａｋｉｄｏＮ，ＭｉｚｏｕｅＫ，ｅｔａｌ．Ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｃｓｔｉｌｂｅｎｅｓ
ｆｒｏｍＣａｒａｇａｎａｃｈａｍｌａｇｕＬａｍａｒｋｒｏｏｔ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，
１９９６，４４（３）：５６５．
［４］　 张礼萍，胡昌奇．金雀根化学成分的研究［Ｊ］．中国药学杂志，
１９９４，２９（１０）：６００．
［５］　 ＩｎｇｈａｍＪＬ，ＤｅｗｉｃｋＰＭ．Ａｎｅｗｉｏｓｆｌａｖａｎｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｆｒｏｍｌｅａｆ
ｌｅｔｓｏｆＬｏｔｕｓｈｉｓｐｉｄｕｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７９，１８：１７１１．
［６］　 ＭａｃｉａｓＦＡ，ＳｉｍｏｎｅｔＡＭ，ＧａｌｉｎｄａＪＣＧ，ｅｔａｌ．Ｂｉｏａｃｔｉｖｅｐｈｅ
ｎｏｌｉｃｓａｎｄｐｏｌａｒｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍＭｅｌｉｌｏｔｕｓｍｅｓａｎｅｎｓｉｓ［Ｊ］．Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，５０：３５．
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工业出版社，１９９９：８２６．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＣａｒａｇａｎａｓｐｉｎｉｆｅｒａ
ＤＥＮＧＹａｎｒｕ１，ＷＡＮＧＴａｏ２，ＨＥＹｏｎｇｚｈｉ１，ＹＩＮＦｅｉ１，ＧＡＯＹｉｎｇ１
（１．ＴｉａｎｊｉｎＫｅｙｌａｂｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＡｎａｌｙｓｉｓｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＴｉａｎｊｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，
Ｔｉａｎｊｉｎ３００１９３，Ｃｈｉｎａ；２．ＨｅｚｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈｅｚｅ２７４０１５，Ｃｈｉｎａ）
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Ａｐｒｉｌ，２００８
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｗｈｏｌｅｐｌａｎｔＣａｒａｇａｎａｓｐｉｎｉｆｅｒａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎ
ｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｒｅｐｅａｔｅｄｌｙｐｕｒｉｆｉｅｄｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｔｈｅＮＭＲｓｐｅｃｔｒａａｎｄｐｈｙｓｉｃｏ
ｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｉｘｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ（６ａＲ，１１ａＲ）４，９ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ３ｈｙｄｒｏｘｙｐｔｅｒｏｃａｒｐａｎ，
（６ａＲ，１１ａＲ）４，９ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ３ｍｅｔｈｏｘｙｐｔｅｒｏｃａｒｐａｎ（ｍｅｌｉｌｏｔｏｃａｒｐａｎｅＢ），５，４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ７ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ，７ｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘ
ｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ，６，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ，βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔ
ｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｃａｒａｇａｎａｓｐｉｎｉｆｅｒａ；ｐｔｅｒｏｃａｒｐａｎ；ｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７０７２４
［通讯作者］　苏亚伦，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５３２７，Ｆａｘ：（０１０）６３０１７７５７，
Ｅｍａｉｌ：ｓｕｙａｌｕｎ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
光叶珙桐化学成分的研究
杨建波，吉腾飞，王爱国，苏亚伦
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所，北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究光叶珙桐 Ｄａｖｉｄｉａｉｎｖｏｌｕｃｒａｔａｖａｒ．ｖｉｌｍｏｒｉｎｉａｎａ枝叶的化学成分。方法：采用薄层色谱，硅
胶柱色谱，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶柱色谱等方法进行分离纯化，使用波谱分析技术和理化常数对照等方法对得到的
化合物进行结构鉴定。结果：从光叶珙桐的醋酸乙酯部位分离得到７个化合物，分别为没食子酸（３，４，５ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ
ｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ１），鞣花酸（ｅｌａｇｉｃａｃｉｄ２），顺丁烯二酸（ｍａｌｅｉｃａｃｉｄ３），槲皮素（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ４），３ＯβＤ吡喃半乳糖基槲
皮素苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇａｌａｃｔｏｓｉｄｅ５），２α，３α，１９α，２３ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ２８ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ
ｅｓｔｅｒ（６），短叶苏木酚酸乙酯（ｅｔｈｙｌｂｒｅｖｉｆｏｌｉｎｃａｒｂｏｓｙｌａｔｅ７）。结论：化合物１～７均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　珙桐属；光叶珙桐；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０７０７７７０３
　　光叶珙桐 Ｄａｖｉｄｉａｉｎｖｏｌｕｃｒａｔａｖａｒ．ｖｉｌｍｏｒｉｎｉａｎａ
是中国特有的单型科珙桐科（Ｌｉ，１９５４），仅有１属１
种和１变种，即珙桐 Ｄ．ｉｎｖｏｌｕｃｒａｔａＢａｉｌ和变种光
叶珙桐Ｄ．ｉｎｖｏｌｕｃｒａｔａｖａｒｖｉｌｍｏｒｉｎｉａｎｅ，外观酷似珙桐
树，为国家二级保护植物。主要分布于云南、贵州、
四川、湖北、湖南、陕西等地的亚热带山地，以四川盆
地西北缘的邛崃山地卧龙保护区和西南缘的大小凉
山以及川鄂湘黔交界的武艺山地，例如贵州梵净山，
比较集中，这一地区应是珙桐的多度中心［１］。目前
对于光叶珙桐的研究主要集中在生态方面［２］，而对
于其化学成分的研究还没有文献报道。近２０年来，
从该科植物中分离得到几十种天然化合物，不少化
合物具有抗癌、抗病毒等生物活性［３］。为了寻找光
叶珙桐中抗肿瘤和抗病毒成分，作者对该植物进行
了系统的化学成分研究。从醋酸乙酯部位分离得到
７个化合物，皆为首次从该植物中分离得到。
１　仪器与试剂
Ｂｏｅｔｉｕｓ显微熔点测定仪（温度未校正）；ＩＭ－
ＰＡＣＴ４００型傅立叶变换红外光谱仪（美国，尼高力
公司）；ＶＧＺＡＢ－２Ｆ型质谱仪测定 ＥＩＭＳ，Ａｇｉ
ｌｅｎｔ１１００系列 ＬＣ／ＭＳＤＴｒａｐＳＰ型质谱仪测定 ＥＳＩ
ＭＳ；Ｍｅｒｃｕｒｙ３００，４００和 Ｉｎｏｖａ５００核磁共振仪（美
国，Ｖａｒｉａｎ公司）。液相型号为岛津 ＳＰＤ－２０Ａ２３０
Ｖ，ＹＭＣＰａｃｋＯＤＳ色谱柱。薄层色谱用硅胶 ＧＦ２５４
为青岛海洋化工厂出品；薄层聚酰胺（聚酰胺６薄
膜）为浙江台州市路桥四青生化材料厂生产；正相
柱色谱用硅胶（１４０～１６０目，２００～３００目，硅胶 Ｈ）
均为青岛海洋化工厂出品；葡聚糖凝胶为Ｐｈａｒｍａｃｉａ
公司ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０。其他试剂均为分析纯。
光叶珙桐采自湖北神农架，由北京中医药大学
常章富教授鉴定。
·７７７·
第３３卷第７期
２００８年４月
　　　　　　　　　
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Ａｐｒｉｌ，２００８