全 文 ：岩乌头根部的生物碱类成分及其抗 ＰＡＦ活性
葛永辉１，２，穆淑珍２，张建新２，汪冶２，孙黔云２，郝小江２
（１．贵州大学 生命科学院，贵州 贵阳 ５５００２５；
２．贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳 ５５０００２）
［摘要］　目的：研究岩乌头根部的二萜生物碱类成分及其抗ＰＡＦ活性。方法：９５％乙醇提取，所得浸膏采用经典的酸碱
处理方法，得到总碱，总碱经硅胶，ＲＰ１８，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０等多种材料柱色谱分离，得到生物碱单体，再通过波谱解析鉴定其化
学结构；并对分离鉴定的生物碱进行抗ＰＡＦ活性的检测。结果：分离鉴定了５个二萜类生物碱，分别为 ｓａｃｈａｃｏｎｉｔｉｎｅ（１），１４
ａｃｅｔｙｌｓａｃｈａｃｏｎｉｔｉｎｅ（２），ｈｅｍｓｌｅｙａｎｉｎｅＣ（３），ｃｉｒｃｉｎａｓｉｎｅＡ（４），ｔａｌａｔｉｓａｍｉｎｅ（５）；化合物１和２显示了一定的抗 ＰＡＦ活性。结论：
所有化合物均为首次从该植物中分得，化合物１和２对ＰＡＦ诱导的血小板聚集具有一定的抑制作用。
［关键词］　岩乌头；毛茛科；乌头属；二萜生物碱
［收稿日期］　２００９０１０４
［基金项目］　９７３预研项目（２００６ＣＢ７０８５１８，２００７ＣＢ５１６８１３）
［通信作者］　郝小江，Ｔｅｌ：（０８５１）３８０４４９２，Ｆａｘ：（０８５１）３８０５０８１，
Ｅｍａｉｌ：ｈａｏｘｊ＠ｍａｉｌ．ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
［作者简介］　葛永辉，主要从事天然产物的研究与开发。Ｅｍａｉｌ：
ｓｋｙｇｅ＠１６３．ｃｏｍ
　　岩乌头 ＡｃｏｎｉｔｕｍｒｅｃｅｍｕｌｏｓｕｍＦｒａｎｃｈ为毛茛科
乌头属植物，俗名雪上一支蒿，主要分布于云南东北
部、四川的天全和南川、湖北西部等地。其根有毒，
可药用，具有治疗跌打损伤和止痛之功效［１］。其化
学成分尚未见报道。作者对产自贵州毕节的岩乌头
根部的生物碱类成分进行了研究，从中分离鉴定了
５个二萜类生物碱，其中化合物１和２对 ＰＡＦ诱导
的血小板聚集具有一定的抑制作用。
１　材料
ＸＴ４双目显微熔点测定仪，温度未校正；ＩＮＯ
ＶＡ４００核磁共振仪，以 ＴＭＳ为内标；ＨＰ５９７３型质
谱仪；ＥＩＭＳ由ＨＰ５９７３型质谱仪测定；柱色谱硅胶
和薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生产；反相材
料ＲＰ１８（４０～６３μｍ）为Ｍｅｒｃｋ公司产品；Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０（２５～１００μｍ）为 ＡｍｅｒｓｈａｍＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ公司
产品（Ｓｗｅｄｅｎ）。岩乌头的干燥根采自贵州省毕节
地区，并由郝小江研究员鉴定为岩乌头 Ａ．ｒｅｃｅｍｕｌｏ
ｓｕｍ的根。抗ＰＡＦ活性的测试由贵州省、中科院天
然产物化学重点实验室生物活性筛选室的孙黔云副
研究员完成。
２　提取与分离
岩乌头干燥根３５ｋｇ，粉碎后用９５％乙醇加热
回流提取 ３次，每次 ４ｈ，减压蒸馏浓缩得总浸膏
（２７３ｇ）。将总浸膏用适量的５％ 的稀盐酸溶液酸
化（ｐＨ２）后，用醋酸乙酯萃取３次，酸水溶液用１％
稀氨水溶液碱化（ｐＨ１０）后，用三氯甲烷萃取３次，
回收三氯甲烷后得总碱（２２５ｇ）。总碱采用硅胶
（２００～３００目）柱色谱分离，以三氯甲烷和甲醇混合
溶剂梯度洗脱（三氯甲烷甲醇，１∶０～０∶１），以薄层
色谱（ＴＬＣ）检测合并，共得到６个组分（Ｆｒ．１～Ｆｒ．
６）。Ｆｒ．２组分经硅胶柱色谱，分别采用石油醚和丙
酮（石油醚丙酮，２０∶１至１∶１）梯度洗脱和Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０凝胶柱色谱（三氯甲烷甲醇，１∶１；甲醇）反复
纯化，得到化合物１（２８ｍｇ）和２（２７ｍｇ）；Ｆｒ．３组分
经反相ＲＰ１８硅胶柱色谱，采用甲醇水（５∶５，６∶４，７∶
３，８∶２，９∶１，１∶０）梯度洗脱，再经重结晶，得到化合物
３（２６ｍｇ）和４（１４ｍｇ）；Ｆｒ．４组分采用ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
２０凝胶柱色谱（三氯甲烷甲醇，１∶１）、硅胶柱色谱
（采用石油醚和丙酮混合溶剂梯度洗脱，５∶１至１∶
１）反复纯化后得到化合物５（４１ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色粉末（丙酮）。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）
３９１［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：０７８（３Ｈ，
ｓ，Ｈ１８），１０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３１３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ１７），３２６（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３），３３５（３Ｈ，ｓ，
１６ＯＣＨ３），４１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，Ｈ１４）；
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：８６６（Ｃ１），２６２（Ｃ２），３７８
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第３４卷第１５期
２００９年８月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１５
　Ａｕｇｕｓｔ，２００９
（Ｃ３），３４６（Ｃ４），５０７（Ｃ５），２５１（Ｃ６），４５７（Ｃ
７），７２９（Ｃ８），４６９（Ｃ９），３８５（Ｃ１０），４８９（Ｃ
１１），２７７（Ｃ１２），３７５（Ｃ１３），７５６（Ｃ１４），３８３
（Ｃ１５），８２２（Ｃ１６），６２５（Ｃ１７），２６２（Ｃ１８），
５６８（Ｃ１９），４９４（ＮＣＨ２ＣＨ３），１３６（ＮＣＨ２ＣＨ３），
５６３（１ＯＣＨ３），５６４（１６ＯＣＨ３）。以上波谱数据与
文献［２］报道的ｓａｃｈａｃｏｎｉｔｉｎｅ数据一致。
化合物２　无色晶体（丙酮）。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）
４３３［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：０７８（３Ｈ，
ｓ，Ｈ１８），１０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３１２
（１Ｈ，ｓ，Ｈ１７），３２６（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３），３３４（３Ｈ，ｓ，
１６ＯＣＨ３），４１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４４Ｈｚ，Ｈ１４）；
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：８６０（Ｃ１），２６１（Ｃ２），３７６
（Ｃ３），３４５（Ｃ４），４８９（Ｃ５），２５１（Ｃ６），４５７（Ｃ
７），７３０（Ｃ８），４６９（Ｃ９），３８５（Ｃ１０），４８９（Ｃ
１１），２７７（Ｃ１２），４５７（Ｃ１３），７５６（Ｃ１４），３８５
（Ｃ１５），８２２（Ｃ１６），６２５（Ｃ１７），２６３（Ｃ１８），
５６８（Ｃ１９），４９４（ＮＣＨ２ＣＨ３），１３５（ＮＣＨ２ＣＨ３），
５６３（１ＯＣＨ３），５６４（１６ＯＣＨ３），１７２６（１６
ＯＣＯＣＨ３），２３２（１６ＯＣＯＣＨ３）。以上波谱数据与文
献［３］报道的１４Ｏａｃｅｔｙｌｓａｃｈａｃｏｎｉｔｉｎｅ数据一致。
化合物３　浅橙色油状物。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４３７
［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７０Ｈｚ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３１５（１Ｈ，ｓ，Ｈ１７），３２２（３Ｈ，
ｓ，１ＯＣＨ３），３３０（３Ｈ，ｓ，１８ＯＣＨ３），３３２（３Ｈ，ｓ，１６
ＯＣＨ３），３６３（１Ｈ，ｍ，１８Ｈβ），３６６（１Ｈ，ｍ，１８Ｈα），
４１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ１４）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００
ＭＨｚ）δ：８４２（Ｃ１），２５９（Ｃ２），２８４（Ｃ３），４１１
（Ｃ４），８４６（Ｃ５），３４４（Ｃ６），４７０（Ｃ７），７３０（Ｃ
８），４５７（Ｃ９），３９７（Ｃ１０），５０６（Ｃ１１），２７５（Ｃ
１２），３７６（Ｃ１３），７５３（Ｃ１４），３８８（Ｃ１５），８２２
（Ｃ１６），６３８（Ｃ１７），７８９（Ｃ１８），５５４（Ｃ１９），
４９１（ＮＣＨ２ＣＨ３），１３５（ＮＣＨ２ＣＨ３），５６４（１
ＯＣＨ３），５６５（１６ＯＣＨ３），５９５（１８ＯＣＨ３）。以上波
谱数据与文献［４］报道的ｈｅｍｓｌｅｙａｎｉｎｅＣ数据一致。
化合物４　浅橙色油状物。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４３９
［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ１７），３２７（３Ｈ，
ｓ，１ＯＣＨ３），３３４（３Ｈ，ｓ，１６ＯＣＨ３），４１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３２Ｈｚ，Ｈ１４）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：８３８
（Ｃ１），２５７（Ｃ２），２８２（Ｃ３），４１３（Ｃ４），８４６（Ｃ
５），３４４（Ｃ６），４５０（Ｃ７），７３５（Ｃ８），４８５（Ｃ９），
３６９（Ｃ１０），５０４（Ｃ１１），３５４（Ｃ１２），７６４（Ｃ
１３），７９５（Ｃ１４），４３６（Ｃ１５），７５５（Ｃ１６），６４０
（Ｃ１７），７８５（Ｃ１８），５５４（Ｃ１９），４９２（ＮＣＨ２
ＣＨ３），１３６（ＮＣＨ２ＣＨ３），５６５（１ＯＣＨ３），５６６（１６
ＯＣＨ３）。以上波谱数据与文献［５］报道的 ｃｉｒｃｉ
ｎａｓｉｎｅＡ数据一致。
化合物５　浅黄色油状物。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４２１
［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，ＮＣＨ２ＣＨ３），３１５（１Ｈ，ｓ，Ｈ１７），３２６（３Ｈ，
ｓ，１ＯＣＨ３），３３０（３Ｈ，ｓ，１８ＯＣＨ３），３３４（３Ｈ，ｓ，１６
ＯＣＨ３），４１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ１４）。
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：８６３（Ｃ１），２５７（Ｃ２），３２７
（Ｃ３），３８６（Ｃ４），４５７（Ｃ５），２４７（Ｃ６），４５８（Ｃ
７），７２７（Ｃ８），４６９（Ｃ９），４５８（Ｃ１０），４８６（Ｃ
１１），２７６（Ｃ１２），３７４（Ｃ１３），７５５（Ｃ１４），３８２
（Ｃ１５），８２１（Ｃ１６），６２９（Ｃ１７），７９４（Ｃ１８），
５３１（Ｃ１９），４９５（ＮＣＨ２ＣＨ３），１３６（ＮＣＨ２ＣＨ３），
５６３（１ＯＣＨ３），５６４（１６ＯＣＨ３），５９４（１８ＯＣＨ３）。
以上波谱数据与文献［４，６］报道的 ｔａｌａｔｉｓａｍｉｎｅ数据
一致。
４　抗ＰＡＦ活性测试
通过抗血小板聚集活性物质（ＰＡＦ）筛选模型，
以乙酰水杨酸作为阳性对照药。抑制率的计算公式
为：抑制率＝（正常聚集对照组最大聚集率－样品组
最大聚集率）／正常聚集对照组最大聚集率×１００％。
ＤＭＳＯ 对 照 组 的 血 小 板 最 大 聚 集 率 为
（５０６６±１０３７）％，生理盐水对照组的血小板最大
聚集率为（５４０３±５３９）％。其中，化合物１在活
性测试的终浓度为２５５×１０－４ｍｏｌ·Ｌ－１时，抑制率
为（１７４３±５４３）％；化合物 ２在活性测试终浓度
为 ２３１×１０－４ｍｏｌ·Ｌ－１时，抑制率为（１７４６±
７３３）％［阳性对照药乙酰水杨酸的终浓度为 １×
１０－３ｍｏｌ·Ｌ－１，抑制率为（３９３３±１６５３）％］。上
述测试结果表明，化合物１和２对 ＰＡＦ诱导的血小
板聚集功能具有一定的抑制作用。
５　讨论
本研究首次对岩乌头根部的生物碱成分进行了
分析，从中分离鉴定了５个二萜生物碱，进一步的生
物活性测试表明化合物１，２具有一定的抗 ＰＡＦ活
性。乌头属植物在我国中医临床中应用历史悠久，
资源丰富，该属药用植物的药理作用研究近年来的
报道非常多，提示其具有广泛的药理作用和临床应
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用前景。但目前尚无对岩乌头化学成分及活性研究
报道，本研究通过对岩乌头化学成分的分离以及结
构鉴定，为筛选该天然药物中的有效成分和进一步
开发利用岩乌头资源提供了物质基础和科学依据。
［参考文献］
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ＤｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄＡｌｋａｌｏｉｄｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＡｃｏｎｉｔｕｍｒｅｃｅｍｕｌｏｓｕｍａｎｄ
ｔｈｅｉｒｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｆｅｃｔｓｏｎＰＡＦｉｎｄｕｃｅｄｐｌａｔｅｌｅｔａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ
ＧＥＹｏｎｇｈｕｉ１，２，ＭＵＳｈｕｚｈｅｎ２，ＺＨＡＮＧＪｉａｎｘｉｎ２，ＷＡＮＧＹｅ２，ＳＵＮＱｉａｎｙｕｎ２，ＨＡＯＸｉａｏｊｉａｎｇ２
（１．ＴｈｅｃｏｌｅｇｅｏｆＬｉｆｅＳｃｉｅｎｃｅ，ＧｕｉｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ５５００２５，Ｃｈｉｎａ；
２．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙｆｏｒＮａｔｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓｏｆＧｕｉｚｈｏｕＰｒｏｖｉｎｃｅａｎｄＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，
Ｇｕｉｙａｎｇ５５０００２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄａｌｋａｌｏｉｄｓｆｒｏｍｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＡｃｏｎｉｔｕｍｒｅｃｅｍｕｌｏｓｕｍ，ａｎｄｔｈｅｉｒｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｅｃｔｓｏｎ
ＰＡＦｉｎｄｕｃｅｄｐｌａｔｅｌｅｔａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ．Ｍｅｔｈｏｄ：ＴｈｅｒｏｏｔｏｆＡ．ｒｅｃｅｍｕｌｏｓｕｍｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈ９５％ ＥｔＯＨ．Ｔｈｅｔｏｔａｌａｌｋａｌｏｉｄｓｅｘｔｒａｃｔｅｄ
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｅｖｅｒａｌｋｉｎｄｓｏｆｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｖｅｒｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＲＰ１８，ａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０，ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ｂａｓｅｄｏｎｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．ＡｎｄｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｅｃｔｓｏｆｉｓｏｌａｔｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｏｎＰＡＦｉｎｄｕｃｅｄｐｌａｔｅｌｅｔａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎｗｅｒｅｄｅｔｅｃｔｅｄ．Ｒｅ
ｓｕｌｔ：Ｆｉｖｅａｌｋａｌｏｉｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｓａｃｈａｃｏｎｉｔｉｎｅ（１），１４ａｃｅｔｙｌｓａｃｈａｃｏｎｉｔｉｎｅ（２），ｈｅｍｓｌｅｙａｎｉｎｅＣ（３），ｃｉｒｃｉｎａｓｉｎｅ
Ａ（４），ａｎｄｔａｌａｔｉｓａｍｉｎｅ（５）．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１ａｎｄ２ｈａｖｅｍｏｄｅｒａｔｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｅｆｅｃｔｏｎＰＡＦ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ１５ｗｅｒｅｆｉｒｓｔｌｙｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔ．Ｆｕｒｔｈｅｒｍｏｒｅ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１ａｎｄ２ｐｏｓｓｅｓｓｅｄｍｏｄｅｒａｔｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｅｃｔｓｏｎＰＡＦｉｎｄｕｃｅｄ
ｐｌａｔｅｌｅｔａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ．
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　Ａｕｇｕｓｔ，２００９