全 文 ：民族药小茴香炮制前后化学成分的变化分析
张　帆，李　臻，田树革，马　丽
（新疆医科大学 中医学院，新疆 乌鲁木齐 ８３００５４）
［摘要］　目的：研究小茴香经不同方法炮制后化学成分的动态变化。方法：应用不同炮制原理对净制后的小茴香分别进
行蜜制、黑牵牛制、“四”制和麸制，使用标准挥发油提取器提取炮制品中挥发油成分，检测其含量和物理常数，并利用毛细管
气相色谱电子轰击质谱联用仪对其进行分析。结果：小茴香经不同辅料炮制后挥发油含量显著降低；炮制前后反式茴香脑
含量均最高，生品中２４种化合物经不同方法炮制后含量均发生了变化，且发生了转化，共新产生了１８种化合物，其中乙酸里
那酯、法尼烯、对烯苯基芳香醚、薄荷酮和辛酸己酯为首次在小茴香药材中检测到。结论：扩展了气相色谱质谱联用技术的
应用范围，适用于对药材炮制变化的快速分析。
［关键词］　小茴香；炮制；挥发油；气相色谱质谱
［收稿日期］　２００８０９１０
［基金项目］　教育部科学技术研究重点项目（２０８１６３）；湖南师范大
学化学生物学及中药分析教育部重点实验室开放基金项目（ＫＬＣＢＴ
ＣＭＲ２００８０３）
［通信作者］　张帆，Ｔｅｌ：（０９９１）４３６１５４８，Ｅｍａｉｌ：ｚｈａｎｇｆａｎ５９６＠
１６３．ｃｏｍ
　　小茴香系伞形科植物茴香 Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍｖｕｌｇａｒｅ
Ｍｉｌ．的干燥成熟果实，属汉、蒙、维、藏多民族
传统常用药材，性温味辛，具有散寒止痛，理气和
胃功效。挥发油是小茴香药材的活性成分，具有促
进胃肠蠕动、抗溃疡、杀菌、麻痹中枢神经和松弛
气管平滑肌等药效［１２］。药材通过炮制可改变其化
学成分的组成和含量，而这些变化又导致功效和用
途的改变。历来对小茴香有不同炮制方法［３６］，采
用不同辅料进行炮制能使其产生不同疗效，生品小
茴香辛散理气作用较强，长于温胃止痛；蜜制后增
强补益，使药物作用甘缓平和；宋代 《类编朱氏
集验医方》载有 “黑牵牛制”，能急除滞气和痃癖
蛊毒；明代 《本草纲目》和清代 《食物本草会纂》
载有 “麸制”，能缓和药物刺激，降燥或寒性，增
强健脾和中疗效； 《甘肃省中药炮制规范》载有
“四”制 （盐、酒、醋和童便），其中盐能引药下
行，擅长温肾祛寒，酒具有活血通络作用，醋引药
入肝增强止痛作用，童便能滋离中之阴。作者的前
期研究证实了炮制对小茴香化学成分的影响［７］，
本实验继续采用毛细管气相色谱电子轰击质谱联
用技术对小茴香不同炮制品中的化学成分进行分
析，阐明不同炮制方法对成分的影响及其转化情
况，为建立利用气相色谱质谱联用技术快速研究
小茴香炮制变化的方法奠定物质基础。
１　材料
ＴｕｒｂｏｍａｓｓＡｕｔｏｓｙｓｔｅｍＸＬ气相色谱质谱联用
仪（美国 ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ公司），Ｔｕｒｂｏｍａｓｓ４１工作
站，Ｎｉｓｔ，Ｗｉｌｅｙ标准质谱谱库。电子天平（ＣＰ３２４Ｓ，
北京赛多利斯仪器系统有限公司），旋光仪（ＡＰ３００，
日本ＡＴＡＧＯ公司），阿贝折射仪（ＤＲＭ２，日本 ＡＴ
ＡＧＯ公司）。
小茴香药材购自乌鲁木齐市参茸药业公司（产
地新疆），经新疆维吾尔自治区中医院李永和主任
药师鉴定为伞形科植物茴香 Ｆ．ｖｕｌｇａｒｅ的成熟果
实；反式茴香脑和茴香醛对照品（中国药品生物制
品检定所，批号１１１５４８２００８０２，１１０８３８２００６０５。实
验用水为２次蒸馏水，无水硫酸钠（Ｎａ２ＳＯ４）为分析
纯。
２　方法
２．１　小茴香的净制与总灰分测定　根据《中国药
典》２００５年版通过净选加工对小茴香药材进行净
制，按圆锥４分法检查样品，４份样品杂质含量分别
为１１２％，０７９％，２０６％，１５２％，符合药典中杂
质含量小于４％的要求。采用灼烧炭化法，将温度
升至５００～６００℃使药材完全灰化并至恒重，根据残
渣质量计算药材的总灰分含量，连续３次测得总灰
分含量为６９８％，６８９％，６７７％，符合药典中小于
１０％的使用要求［１］。
２．２　小茴香的炮制　分别使用炼蜜、黑牵牛、大
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青盐、米醋、黄酒和麸皮，按 《中国药典》和
《现代中药炮制手册》规范的炮制程序对小茴香进
行蜜制、牵牛制、 “四”制和麸制，至规定程度，
获得４种炮制品［１，３］。
２．３　炮制品挥发油的提取　分别取小茴香药材生
品和４种炮制品各 １００ｇ用粉碎机粉碎 １５ｓ，置
１０００ｍＬ圆底烧瓶中加 ５００ｍＬ水混匀浸泡 １５
ｍｉｎ，使用药典规定的标准挥发油提取和测定器，电
热套加热１７０～１８０℃回流提取４ｈ后获得挥发油，
直接从挥发油提取器读取体积数，后用无水Ｎａ２ＳＯ４
干燥得到淡黄色提取样品，有特异香气。以炮制品
含有等量生品计算挥发油含量（表１），４种炮制品
与生品相比其中的挥发油含量均有显著降低。
表１　小茴香各炮制品中挥发油含量 ｍＬ·ｋｇ－１
炮制方法 质量浓度 炮制方法 质量浓度
Ａ ２０８ Ｄ １４２
Ｂ １４８ Ｅ １１７
Ｃ １６５ 　 　
　　注：Ａ．生品小茴香；Ｂ．蜜制小茴香；Ｃ．牵牛制小茴香；Ｄ．“四”制
小茴香；Ｅ．麸制小茴香（表２同）。
２．４　挥发油物理常数的测定　采用比重瓶法分别
测定小茴香生品、蜜制品、牵牛制品、“四”制品和麸
制品中挥发油的相对密度；使用旋光仪采用钠光谱
的Ｄ线（５８９３ｎｍ）在２０℃条件下测定旋光度；使
用阿贝折射仪采用钠光谱的 Ｄ线（５８９３ｎｍ）在２０
℃条件下测定相对于空气的折光率。分别测得生品
和４种炮制品中挥发油的相对密度、旋光度和折光
率，见表２。
表２　小茴香各炮制品中挥发油的物理常数
炮制方法 质量浓度／ｋｇ·ｍＬ－１ 旋光度 折光率
Ａ １０２５ ＋００６０ １３８９１
Ｂ ９９２ ＋００６５ １３８８１
Ｃ １００３ ＋００６０ １３８８１
Ｄ １００７ ＋００３５ １３８８０
Ｅ １０２３ ＋００８５ １３８７６
２．５　色谱与质谱条件　Ｓｕｐｅｌｃｏｗａｘ１０色谱柱
（０２５ｍｍ×６０ｍｍ，０２５μｍ）；柱始温 ７５℃（５
ｍｉｎ）以２５℃·ｍｉｎ－１递增至２５０℃（２４ｍｉｎ）；进样
口温 度 ２６０ ℃；分 流 比 ５０∶１；载 气 氦 气
（９９９９９％）；载气流速 １１０２４ｋＰａ；流量１０９ｍＬ·
ｍｉｎ－１；ＥＩ离子源２００℃；接口温度２４０℃；扫描范
围ｍ／ｚ３０～５５０；功率７０ｅＶ；光电倍增２７０Ｖ；进样量
０３μＬ。
３　结果
利用毛细管气相色谱电子轰击质谱联用仪分
析小茴香生品和不同炮制品挥发油样品，获得总离
子流图，不同炮制品挥发油的总离子流图与生品相
似，生品挥发油样品的ＧＣＭＳ总离子流图见图１。
图１　小茴香生品挥发油总离子流图
各个小茴香炮制品挥发油样品经过气相色谱
质谱联用仪分析后，由计算机自动检索数据库标准
谱图进行核对，得到分子结构，用面积归一化法计算
各组分的百分含量，不同炮制品中挥发油活性成分
的气相色谱质谱联用分析结果见表３。
４种炮制品与生品相比挥发油含量均有降低，
解释了多部古代专著对小茴香炮制能缓和药物刺
激、降燥或寒性、甘缓平和的描述。
生品经不同方法炮制后其中２４种化合物的含
量均发生了变化，且发生了一定的转化，炮制品和生
品中反式茴香脑含量均最高。蜜制后主要产生了
己烷（０．２０２％）、反式罗勒烯（０．１９５％）和对烯苯
基芳香醚（２．４８７％），而顺式罗勒烯、对烯丙基茴
香醚和香芹酮显著减少。牵牛制后主要产生了柠檬
烯（２．３９９％）、反式罗勒烯（０．２８２％）、１甲基４（１
甲基乙基）苯（０．１４３％）、葑酮（１．６４４％）、对烯苯
基芳香醚（３．２７４％）和茴香醚（０．１７１％），而顺式
罗勒烯、对烯丙基茴香醚、香芹酮和反式茴香脑显
著减少。“四”制后主要产生了对烯苯基芳香醚
（２．３７１％），而α蒎烯、Ｌ水芹烯、柠檬烯、γ松油烯
和对烯丙基茴香醚显著减少。麸制后主要产生了
柠檬烯（２．４１７％）、反式罗勒烯（０．２２２％）、葑酮
（１．８２２％）、对烯苯基芳香醚（３．４９１％）、薄荷酮
（０．１１７％）和茴香醚（０．３６１％），而顺式番桧烯水
合物、顺式罗勒烯和反式茴香脑显著减少。炮制
后共新产生了１８种化合物，其中乙酸里那酯、法尼
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表３　小茴香不同炮制品中挥发油的ＧＣＭＳ分析结果
Ｎｏ．
ｔＲ
／ｍｉｎ
化合物名称
相对含量／％
Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ
１ ９０５ 己烷ｈｅｘａｎｅ － ０２０２ ０００７ ００１３ ００４７
２ １０８４ 异丁醛ｉｓｏｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ － － － － ００１０
３ １１３７ 异戊醛ｉｓｏｐｅｎｔａｌｄｅｈｙｄｅ － － － ０００６ －
４ １２６０ １，２二甲基丙醛１，２ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎａｌ － － － － ００２６
５ １２８７ α蒎烯αｐｉｎｅｎｅ ０２８０ ０１６７ ０１８０ ００５５ ０２７４
６ １４６４ β蒎烯βｐｉｎｅｎｅ ０００３ － － ０００５ －
７ １６５７ ２β蒎烯２βｐｉｎｅｎｅ ００２０ － － － －
８ １７２４ 香桧烯ｓａｂｉｎｅｎｅ ００９４ ００６２ ００９１ ００２７ ００９１
９ １９４９ β月桂烯βｍｙｒｃｅｎｅ ００７５ ００７３ ００５４ ００１３ ００４５
１０ １９７４ Ｌ水芹烯 Ｌｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ ００３８ － ００１８ ０００８ ００１５
１１ ２１８６ 柠檬烯ｌｉｍｏｎｅｎｅ １８９５ １５４４ ２３９９ ０８８３ ２４１７
１２ ２２４９ 顺式番桧烯水合物 ｃｉｓｓａｂｉｎｅｎｅｈｙｄｒａｔｅ ０１３２ － － － －
１３ ２３６６ １，８桉叶素 １，８ｃｉｎｅｏｌｅ － ００２７ － － －
１４ ２３９９ 顺式罗勒烯 ｃｉｓｏｃｉｍｅｎｅ ０２１９ － － － －
１５ ２４８４ γ松油烯γｔｅｒｐｉｎｅｎｅ ０５６２ ０４８６ ０６６６ ０２８４ ０６２９
１６ ２５２４ 反式罗勒烯ｔｒａｎｓｏｃｉｍｅｎｅ ０００４ ０１９５ ０２８２ ０１１７ ０２２２
１７ ２６５８ 聚伞花素ｃｙｍｅｎｅ ００３４ － － － －
１８ ２６６９ １甲基４（１甲基乙基）苯１ｍｅｔｈｙｌ４（１ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ － ００９１ ０１４３ ００６０ ０１４１
１９ ２７４７ α松油烯αｔｅｒｐｉｎｅｎｅ ０００７ － ０００５ ００１０ －
２０ ３４５０ 别罗勒烯ａｌｏｏｃｉｍｅｎｅ － － － － ０００８
２１ ３６０７ 葑酮ｆｅｎｃｈｏｎｅ ０７６９ １１４５ １６４４ １００１ １８２２
２２ ４３１５ 葑醇乙酸酯ｅｘｔｆｅｎｃｈｙｌａｃｅｔａｔｅ ０００４ － － － －
２３ ４５０１ 樟脑ｃａｍｐｈｏｒ ０００９ ００１８ ００３１ ００２１ ００２７
２４ ４５３０ 乙酸里那酯ｌｉｎａｌｙｌａｃｅｔａｔｅ － － － － ００１１
２５ ４６０２ 法尼烯ｆａｒｎｅｓｅｎｅ － － － － ００１３
２６ ４６８７ 松油烯４醇ｔｅｒｐｉｎｅｎ４ｏｌ － ００１１ ００１７ ００１１ ００２１
２７ ５０８３ 对烯苯基芳香醚 ｐａｌｙｉｐｈｅｎｙｌａｒｏｍａｔｉｃｏｘｉｄｅ － ２４８７ ３２７４ ２３７１ ３４９１
２８ ５０８４ ４松油烯４ｔｅｒｐｉｎｅｎｅ ０００５ － － － －
２９ ５５４７ 对位烯丙基茴香醚 ｐａｌｙｉａｎｉｓｏｌｅ １３４４ － － － －
３０ ５５８９ 薄荷酮ｍｅｎｔｈｏｎｅ － ００１２ ００１５ ００２５ ０１１７
３１ ６０４６ 香芹酮ｃａｒｖｏｎｅ ０１７７ － － － －
３２ ６１４４ 茴香脑ａｎｅｔｈｏｌ ００４０ ００６７ ００９３ ００６５ －
３３ ６３５４ 枯敬醛ｃｕｍｉｎａｌ ０００５ － － － －
３４ ６６８０ 反式茴香脑 ｔｒａｎｓａｎｅｔｈｏｌｅ ９４２４７ ９３２１１ ９０８８７ ９４７８１ ９０１５６
３５ ７４０３ 茴香醚ａｎｉｓｏｌｅ － ０１６０ ０１７１ ０１０２ ０３６１
３６ ７５４６ 辛酸己酯ｈｅｘｙｌｏｃｔａｎｏａｔｅ － － － ０００５ －
３７ ７９６１ 茴香醛ａｎｉｓａｌｄｅｈｙｄｙ ００３３ － － － －
３８ ８０５０ ４甲基苯２丁酮 ４ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ２ｂｕｔａｎｏｎｅ － － － ００３８ －
３９ ８３１６ 对甲氧苯基丙酮 ｐｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｏｎｅ － － － ０００５ －
４０ ８５５５ 异茴香脑ｅｓｔｒａｇｏｌ － － － ００７０ －
４１ ８６６７ 茴香酮ａｎｉｓｉｃｋｅｔｏｎｅ ０００２ ００３８ ００２３ ００２４ ００４５
４２ ８８１５ 邻苯二甲酸二丁酯ｄｉｂｕｔｙｌｐｈｔｈａｌａｔｅ － － － － ０００８
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烯、对烯苯基芳香醚、薄荷酮和辛酸己酯为首次在
小茴香药材中检测到。利用气相色谱质谱联用技
术能快速分析小茴香炮制品化学成分的动态变化。
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［２］　ＤíａｚＭａｒｏｔｏＭＣ，ＰéｒｅｚＣｏｅｌｏＭＳ，ＥｓｔｅｂａｎＪ，ｅｔａｌ．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ
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Ａｎａｌｙｓｉｓｏｎｃｈａｎｇｅｓｏｆｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｔｓａｍｐｌｅｓｏｆ
ｆｒｉｅｄＦｏｅｎｉｃｕｌｕｍｖｕｌｇａｒｅ
ＺＨＡＮＧＦａｎ，ＬＩＺｈｅｎ，ＴＩＡＮＳｈｕｇｅ，ＭＡＬｉ
（ＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅＣｏｌｅｇｅ，ＸｉｎｊｉａｎｇＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｕｒｕｍｑｉ８３００５４，Ｃｈｉｎａ）
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ｔｗｅｎｔｙｆｏｕｒｉｎｇｒｅｄｉｎｅｔｓｈａｄｃｈａｎｇｅｄ．Ｆｕｒｔｈｅｒｍｏｒｅ，ｏｔｈｅｒｅｉｇｈｔｅｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｃｒｅａｔｅｄ；Ａｍｏｎｇｔｈｅｍ，ｌｉｎａｌｙｌａｃｅｔａｔｅ，ｆａｒｎｅｓｅｎｅ，
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